JPS63284295A - 界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、後記の一般式（１）で示される２−（２−ヒ
ドロキシアルキルアミノ）エチルリン酸エステル塩から
なる界面活性剤に関する。

（従来の技術及び問題点） 従来、界面活性剤として数多くの化合物が知られており
、多方面で使用されている。その中で、アニオン界面活
性剤は洗浄力も高く、起泡力に優れ、洗浄剤、乳化剤、
起泡剤等の様々な用途で用いられている。しかし、人が
直接接触するシャンプー、リンス、石鹸等の香粧品の場
合、皮膚に対する刺激性の問題から安全性が高く、更に
皮膚のｐＨに近い弱酸性乃至中性領域で用いられうる界
面活性剤が要求されている。脂肪酸石鹸はきわめて広く
使われているが弱酸性乃至中性領域では洗浄効果が著し
く低下する。又、アルキルベンゼンスルホン酸塩及び高
級アルコール硫酸エステル塩等も優れた洗浄効果を示す
が、皮膚に対する作用の点で満足するものとはいえない
。

（問題点を解決するための手段） かかる現状に鑑み、鋭意検討を行った結果、後記一般式
で示される化合物が、優れた界面活性能を持つと同時に
皮膚に対する高い安全性を有することを見出し、本発明
を完成した。

従って、本発明の目的は、後記一般式で示される２−（
２−ヒドロキシアルキルアミノ）エチルリン酸エステル
塩からなる界面活性剤を提供することにある。

すなはち、本発明は、下記一般式（１）（式中、Ｒは炭
素数１０〜２０からなるアルキル基で、Ｍはナトリウム
、カリウム、アンモニウム又はトリエタノールアミンで
ある）で表される２−（２−ヒドロキシアルキルアミノ
）エチルリン酸エステル塩からなる界面活性剤である。

　本発明の前記一般式（１）で表される２−（２−ヒド
ロキシアルキルアミノ）エチルリン酸エステル塩は、２
−（２−ヒドロキシラウリルアミノ）エチルリン酸エス
テル塩、２−（２−ヒドロキシカプリルアミノ）エチル
リン酸エステル、２−（２−ヒドロキシミリスチルアミ
ノ）エチルリン酸エステル、２−（２−ヒドロキシアル
キルアミノ）エチルリン酸エステル、２−（２−ヒドロ
キシステアリルアミノ）エチルリン酸エステル、２−（
２−ヒドロキシオレイルステアリルアミノ）エチルリン
酸エステル及び２−（２−ヒドロキシアラキルアミノ）
エチルリン酸エステルの各１ナトリウム、１カリウム、
１トリエタノールアミン及び１アンモニアの塩である。

本発明の前記一般式（１）で表される２−（２−ヒドロ
キシアルキルアミノ）エチルリン酸エステル塩は、例え
ば、次のようにして製造される。

下記一般式（１） ％式％（１） （上記式中でＲは炭素数１０〜２０からなるアルキル基
である）で表される２−（２−ヒドロキシアルキルアミ
ノ）エタノールをテトラヒドロフラン中（濃度は０．５
〜３０％重量％）に溶解した溶液に０．５〜１．０倍モ
ル量の８５％リン酸水溶液を加えた後、０．５〜１．０
倍モル量の五酸化リンを添加して、還流下リン酸エステ
ル化反応を行う０次いで、塩基をくわえて、撹拌下、中
和する。更に、溶媒を除去した後、クロロホルムで抽出
すると目的とする２−（２−ヒドロキシアルキルアミノ
）エチルリン酸エステル塩が得られる。

尚、前記の塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、アンモニア水及びトリエタノールアミン等であ
って、適用される。

前記一般式（１）で表され且つ後記の実施例で得られた
本発明の２−（２−ヒドロキシアルキルアミノ）エチル
リン酸エステル塩・は、後記第１表に示す分析値を有し
、同定された。

以下、実施例によって本発明を詳述する。

なお、実施例に示した部とは重量部を意味する。

（実施例） 実施例１ ２−（２−ヒドロキシラウリルアミノ）エチルリン酸エ
ステル１ナトリウム塩の合成 撹拌機を備えたＩＬのフラスコに２−（２−ヒドロキシ
ラウリルアミノ）エタノール２７３ｇ（１モル）、８５
％リン酸５１５．１ｇ（１モル）及びテトラヒドロフラ
ン１０１００Ｏを仕込み、３０分間室温下撹拌しながら
反応させる。更に、五酸化リン２２７．２ｇ　（１，６
モル）を添加し、８時間還流下反応させる。その後、水
酸化ナトリウム１６８．０ｇ　（４，２モル）を２００
ｍ１の水に溶解した溶液を撹拌子滴下する。生じる沈澱
物をクロロホルム（１０００ｍｌ）で抽出し、溶媒をエ
バポレーターによって除去すると、白色粉末３０７ｇを
得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分
析結果から、目的化合物の２−（２−ヒドロキシラウリ
ルアミノ）エチルリン酸エステル１ナトリウム塩である
ことを確認した。（収率：８８％） 実施例２ ２−（２−ヒドロキシミリスチルアミノ）エチルリン酸
エステル１カリウム塩の合成 ２−（２−ヒドロキシラウリルアミノ）エタノール及び
水酸化ナトリウムの代わりに２−（２−ヒドロキシミリ
スチルアミノ）エタノール及び水酸化カリウムを用いる
他は実施例１と同様の操作によって白色粉末３１９ｇを
得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分
析結果から、目的化合物の２−（２−ヒドロキシミリス
チルアミノ）エチルリン酸エステルｌカリウム塩である
ことを確認した。（収率：８３％） 実施例３ ２−（２−ヒドロキシパルミチルアミノ）エチルリン酸
エステルｌアンモニウム塩の合成２−（２−ヒドロキシ
ラウリルアミノ）エタノール及び水酸化ナトリウムの代
わりに２−（２−ヒドロキシパルミチルアミノ）エタノ
ール及びアンモニアを用いる他は実施例１と同様の操作
によって白色粉末３５６ｇを得た。得られたこの白色粉
末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
２−（２−ヒドロキシパルミチルアミノ）エチルリン酸
エステル１アンモニウム塩であることを確認した。（収
率：８１％） 実施例４ ２−（２−ヒドロキシアラキルアミノ）エチルリン酸エ
ステルｌトリエタノールアンモニウム塩の合成 ２−（２−ヒドロキシラウリルアミノ）エタノール及び
水酸化ナトリウムの代わりに２−（２−ヒドロキシアラ
キルアミノ）エタノール及ヒドリエタノールアミンを用
いる他は実施例１と同様の操作によって白色粉末４８７
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表に示し
た分析結果から、目的化合物の２−（２−ヒドロキシア
ラキルアミノ）エチルリン酸エステル１トリエタノール
アンモニウム塩であることをｉ認した。（収率：８１％
） 実施例５ 本実施例は、本発明の界面活性剤の表面張力低下能、起
泡性、洗浄性及び安全性を説明するためのものである。

実施例１〜４で得た界面活性剤について表面張力、泡高
さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の測定を行った。

比較の対照としてラウリルリン酸エステルナトリウム塩
を使用して、同様の測定を行った。表面張力の測定は、
フィッシャー表面張力計を使用し、結果を２３．５°Ｃ
におけるダイン／　ｃ　ｍ単位で第２表に示した０本発
明の界面活性剤の表面張力は、比較品と比べ、やや優れ
ている。

泡高さ及び泡半減期の測定は、ロスマイルズ試験（ＡＳ
ＴＭＤ　　１１７３−５３）によって行い、結果を第２
表に示した。高い値は泡安定性の良いことを示す０本発
明に係る界面活性剤の泡高さ及び泡半減期は、比較品と
比べ、明らかに優れている。。

洗浄力の測定は、５ｃｍＸ５ｃのウールモスリン布にラ
ノリン７％及びスダンＩ［［０，００５％のクロロホル
ム溶液０．４ｍｌを均一に塗布し乾燥後、３％の洗浄剤
溶液４０ｍ１が入った容量が約１００ｍ１のガラス製シ
リンダーに入れ、４０°Ｃの恒温中で１５分間震盪する
。この後、汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥後、反射
率を調べ、次式により洗浄力（洗浄率）を求めた。

洗浄後の反射率−洗浄前の反射率 洗浄率　−□ 原布の反射率−洗浄前の反射率 本発明に係る界面活性剤の洗浄力は、比較品と比べ、同
程度である。

皮膚刺激性の試験方法としてヒトに対する２４時間閉饋
貼布試験を行った。すなわち、２０人の被験者に界面活
性剤の０．２％水溶液１ｍｌをしみこませたバッチテス
ト用絆創膏を２４時間貼布し、貼布除去後２４時間後に
刺激性を判定した。

判定結果は、はっきりとした紅斑を示したものを陽性と
し、その陽性率で示した。測定結果は第２表に示した。

第２表かられかるように本発明に係る界面活性剤は、比
較品と比べ、皮膚刺激性が低い。

応用例１ 下記組成からなる液状皮膚洗浄剤を調整した。

この洗浄剤は弱酸性であり、洗顔した場合汚れがきれい
に落ち、感触も良好であった。

液状皮膚洗浄剤（ｐＨ６，０） （２−ヒドロキシラウリル アミノ）エチルリンＭ　　　　　　２５．０　（重量％
）エステル１モノナトリウム 塩 ミラノールＣ２Ｍ　　　　　　　　　５．０（ミラノー
ル社製） グリセリン　　　　　　　　　１０．０カルボキシビニ
ルポリマー　　　０．６水酸化カリウム　　　　　　　
　　０．１６香料　　　　　　　　　　　　適量 水　　　　　　　　　　　　　　バランスｔｏｏ、。

応用例２ 下記組成からなる水中油型スキンクリームを調整した。

中性乃至弱酸性であり、乳化状態が良好で、べとつきが
なく、はだなじみも良かった。

水中油型スキンクリーム ２−（ヒドロキシラルミチ ルアミノ）エチル　　　　　　　　１．０（重量％）リ
ン酸エステル モノアンモニウム塩 モノステアリン酸グリセリン　　２．４セタノール　　
　　　　　　　　　４．０固形パラフイン　　　　　　
　　５．０スクワラン　　　　　　　　　　１０．０ミ
リスチン酸オクチルドデシル　５．０グリセリン　　　
　　　　　　　５．０香料　　　　　　　　　　　　　
適量 水　　　　　　　　　　　　　　　バランス１００．０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 次の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは炭素数１０〜２０からなるアルキル基で、
   Ｍはナトリウム、カリウム、アンモニウム又はトリエタ
   ノールアミンである）で表される２−（２−ヒドロキシ
   アルキルアミノ）エチルリン酸エステル塩からなる界面
   活性剤。