JPS6285244A - ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラ−写真感光材料

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JPS6285244A
JPS6285244A JP22532885A JP22532885A JPS6285244A JP S6285244 A JPS6285244 A JP S6285244A JP 22532885 A JP22532885 A JP 22532885A JP 22532885 A JP22532885 A JP 22532885A JP S6285244 A JPS6285244 A JP S6285244A
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    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32Colour coupling substances
    • G03C7/3212Couplers characterised by a group not in coupling site, e.g. ballast group, as far as the coupling rest is not specific

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、新規なカプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関するものである。
[従来技術] 一般にハロゲン化銀カラー写真感光材料は支持体上に青
色光、緑色光および赤色光に感光性を有するように選択
的に分光増感された3種の写真用ハロゲン化銀乳剤層が
11されている。例えば、カラーネガ用ハロゲン化銀写
真感光材料では、一般に露光される側から青感光性ハロ
ゲン化銀乳剤1、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層、赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層の順に塗設されており、青感光性
ハロゲン化銀乳剤層と緑感光性ハロゲン化銀’FL剤層
との間には、青感光性ハロゲン化銀乳剤層を透過する青
色光を吸収させるために漂白可能な黄色フィルタ一層が
設けられている。さらに各乳剤層には、種々特殊な目的
で他の中間層を、また最外層として保護層を設けること
が行われている。さらにまた、例えばカラー印画紙用ハ
ロゲン化銀写真感光材料では、一般に露光される側から
赤感光性ハロゲン化銀乳剤層、縁感光性ハロゲン化銀乳
剤だ、青感光性ハロゲン化銀乳剤層の順で塗設されてお
り、カラーネガ用ハロゲン化銀写真感光材料におけると
同様に各々特殊の目的で紫外線吸収層をはじめとする中
間層や、保護層等が設けられている。これらの各ハロゲ
ン化銀乳剤層は前記とは別の配列で設けられることも知
られており、さらに各ハロゲン化銀乳剤層として、各々
の色光に対して実質的に同じ波長域に感光性を有する2
層からなる感光性ハロゲン化銀乳剤層を用いることも知
られている。これらのハロゲン化銀カラー写真感光材料
においては、発色現像主薬として、例えば芳香族第1級
アミン系発色現像主薬を用いて、露光されたハロゲン化
銀粒子を現像し、生成した発色現像主薬の酸化生成物と
色素形成性カプラーとの反応により色素画像が形成され
る。この方法においては、通常、シアン、マゼンタおよ
びイエローの色素画像を形成するために、それぞれフェ
ノールもしくはナフトール系シアンカプラー、5−ピラ
ゾロン系、ピラゾリノベンツイミダゾール系、ピラゾロ
トリアゾール基、ピラゾロイミダゾール系、インダシロ
ン系もしくはシアノアセチル系マゼンタカプラーおよび
アシルアセトアミド系イより一カブラーが用いられる。
また、これら色素形成性カプラーと同じ様式で、発色現
像主薬の酸化生成物と反応するが色素を生成しない化合
物も知られている。この種の化合物は発色現像主薬の酸
化生成物との反応において色素形成性カプラーと競争的
に反応し、その結果、現像抑制剤など写真的に有用な基
を放出することにより、写真画像の高画質化に作用づ−
るものである。
これらのカプラーをハロゲン化銀乳剤苦中に添加する方
法としては、種々の方法が考案されているが、一般には
、カプラー分子中に親油性のバラス1−基を導入し、有
機溶剤に溶解し、乳化分散して添加する方法が有用であ
る。
この親油性バラスト基は、これらカプラーを耐拡散性と
し所望の層にとどめておき、他層への拡散を防止するも
のであるが、この他にも、親油性ベラスト基を有するカ
プラーには、種々の特性が要求されでいる。即ち、 (1)カプラーならびに生成色素が、カプラー分散用に
使用するカプラー溶剤と呼ばれる為沸点有機溶剤(例え
ば、ジブチルフタレート、トリクレジルホスフェート等
)に対し、優れた溶解性を有する。
〈2〉ハロゲン化銀乳剤に高沸点有機溶剤とともに乳化
分散した後、凝集せずに安定である。
(3)支持体上にハロゲン化銀乳剤を塗布乾燥した後、
カプラーが結晶化することなく安定な塗布膜を形成する
〈4)発色現像主薬の醇化体との反応性に優れ、かつ、
生成色素の分光吸収特性ならびに安定性が優れている。
(5)経時保存下おいて、熱、湿度、光などに対し、安
定で変質しない。
(6)合成が容易であり、安価である。
などである。
これまで、これらの特性を改良するために、バラスト基
の検討が数多くなされている。その例として特公昭42
−5582号、特公昭46−5391号、特公昭39−
27563号、米国特許2,589,004号、同2,
908.573号、特公昭44−3660月、米国特許
2,474,293号、同2,039,970号、米国
特許2,920,961号、特公昭46−3eovs@
、米国特許2,589,004号、英国特許944,8
38号、特公昭46−19026号、米国特許2,65
9.329号、英国特許1,813,832号、特開昭
53〜76834号、特公昭54−36856号、特開
昭512411号、OL 82,707,488号、特
開昭53−139534号、特開昭53141622号
、特開昭54−23528号、特開昭54−48541
号、特開昭54−65035号、特開昭54−9943
3号、特開昭54i21126号等を挙げることができ
る。
しかしながら、従来知られているバラスト基を有してい
るカプラーは、何らかの欠点を有しており、前記諸行性
を十分に満足するものではない。
特に最近盛んになりつつある高温迅速処理に於いては発
色性が重要であり、発色性の優れたカプラーの開発が大
いに望まれている。
特開[Ij58−42045号、同60−24547号
、同60−41042号、ff1160−55340号
には新燭なバラスト基を有するカプラーが記載されてい
るが、これらのカブラーは発色性の点で従来のカプラー
より優れているが、まだまだ不十分であり、又、カプラ
ー分散用の高沸点有機溶剤に対する溶解性が低いという
難点を有している。
[発明の目的] 本発明の目的は、カプラー溶剤である高沸点有機溶剤に
対する溶解性を著しく改良したバラスト基を有し、かつ
、発色性の優れたカプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することにある。
[発明の構成] 本発明の上記目的は、下記一般式[I]で表わされる環
状エーテル基を分子中に有することを特徴とするカプラ
ーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料によって
達成された。
一般式[I] り 式中、R+ 、R2、R3は各々、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
ルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基を表
わし、更に、R1とR2及び/又は、R2とR3が結合
して環を形成してもよい。
ここでカプラーとは、発色現像主薬の酸化体とカップリ
ング反応するものを意味し、イエローカプラー残基とし
ては、アシルアセトアニリド、例えばビバリルアセトア
ニリド、およびベンゾイルアセトアニリド、マゼンタカ
プラー残基としては、ピラゾロン、ピラゾロトリアゾー
ル、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロペンツイミダゾー
ル及びインダシロン、シアンカプラー残基としては、ナ
フトール及びフェノール、無彩色色素を形成するカプラ
ー残基としてレゾルシノール及びm−アミノフェノール
などを挙げることができる。又、発色現像主薬の酸化体
と反応して無色の化合物を形成するカプラー残基として
、インダノン、オキサシリノン及びアセl−7丁ノンな
どを挙げることがぐきる。
前記一般式[I]で表わされる環状エーテル基を有する
ことを特徴とするカプラーのうち、好ましいものは、一
般式[II]で表わされる。
一般式[]I] 上記式において、coupは一般式[I]で述べたカプ
ラー残基を示し、Lは2価の連結基を、R1、R2およ
びR3は一般式[工]と同義である。
Lで表わされる2価の連結基は、通常のバラス1−基や
カップリング時に難脱する基の中に見出される基の何れ
であってもよく、例えば1〜10個の炭素原子を有する
アルキレン基、6〜10個の炭素原子を有するアリーレ
ン基、5〜10個の原子からなるヘテロサイクレン基、
−〇−1−S−1−CO−1−8O2−1−COO−1
−NR4−1−CONR4−1−NR4Co−1 −8O2’JR−一、−NR4SO2−1−NR4C0
NR4−(ここでR4は水素原子、アルキル基又はアリ
ール基を表わす)、ならびに、これらの連結基の任意の
組合せ、例えばアルカリーレン基、アルアルキレン基、
アミノアリーレン基、アミノアルキレン基、アミドアリ
ーレン基、アミドアルキレン基、アルカリールアミド基
、アミドアリールスルファモイル基、アミノアリールア
ミド基、アミノアリールスルファモイルアルキル基、ア
ルキレンオキシカルボニルアルキレンオキシカルボニル ルカルバモイル 基、ヘテロサイクレンアリールアミノ基、アルキレンオ
キシアリールスルホニルアルキレンアミド基、アルキレ
ンオキシアリールスルホンアミド基などである。
また、前記連結基におけるアルキル基、アルキレン基、
アリール基、アリーレン基およびヘテロサイクレン基は
、以下に述べる右機基、例えばハロゲン原子、ニトロ基
、アミノ基、カルボキシ基、アルキル基、アルニ4′4
゛シ基、アリール基、アリールオギシ慕、?9F I 
W、カルバモイル基、スルホンアミド基、スルファモイ
ル基などの1個または、それ以上により置換されていて
もよい。
R+ 、R2及びR3で表わされる各基をさらに詳しく
述べると、 :ハロゲン原子(例えばクロル、ブロム、フッ素等) :直鎖または分校のアルキル基(好ましくは炭素数1〜
40、例えばメチル、エチル、 i−プロピル、2−エ
チルヘキシル、ラウリル、ステアリル等)で、更に買換
基を有していてもよい。
置換基としては、例えば上記のハロゲン原子のアルコキ
シM(例えばメトキシ、ブトキシ、ステアリルオキシ等
)、アリールオキシ基く例えばフェノキシ等〉、アリー
ル基(例えばフェニル基等)、アリールチオ基(例えば
フェニルチオ等)、アラルキルチオ基〈例えばベンジル
チオ等)、アミノ基(例えばピペリジノ、ジメヂルアミ
ノ等)、アシルオキシ基(例えばアセトキシ、ベンゾイ
ルオキシ、フラノイルオキシ、シクロヘキサノイルオキ
シ等ン、アルコキシカルボニル基(例えばブトキシカル
ボニル、2−エヂルヘキシルオキシ力ルボニルTj>、
シクロアルコキシカルボニル基(例えばシクロへキシル
オキシカルボニル等)、アリールオキシカルボニル基(
例えばフェノキシカルボニル等)、オキサリルオキシ基
(例えばエトキシオキサリルAギシ等〉、カルバモイル
オキシ基(例えばヘキシルカルバ上イルオキシ等)、ス
ルボニルオキシ基(例えばフェニルスルホニルオキシ等
)、アミド基く例えばベンゾイルアミノ基等)、ウレイ
ド基(例えばフェニルウレイド等)、アミノスルファモ
イル基(例えばジメチルアミノスルファモイル等)等。
ニジクロアルキル基(好ましくは炭′Ti数3〜6、例
えばシクロプロピル、シクロヘキシル等)、更に置換基
をhしてもよく、その例としては前記のアルキル基への
置模基例が挙げられる。
ニアリール基(例えばフェニル等)でアルキル基の場合
と同社なη換基をへしていてもよい。
:アルコキシカルボニル1(例えばメ1−キシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等)、アルキル基の場合と同様
な置換基を有してもよい。
:カルバモイル基(例えばフェニルカルバモイル等〉 ニアシル基(例えばアセチル、p−メトキシベンゾイル
等) 本発明において好ましいものは、R+ 、R2が水素原
子である。
特に好ましいものはR+ 、R2、R3が水素原子であ
る。
一般式[11]において、coupで表わされるカプラ
ー残基のうち、特に好ましいものは下記一般式%式% 一般式[I[1]:イエローカブラー残基一般式[■1
:イエローカプラー残基 一般式[V]:マゼンタカブラー残基 太 一般式[■]:マゼンタカブラー残基 一般式[■]:マゼンタカプラー残基 一般式[■]マゼンタカプラー残残 基 一般式[■]ニジアンカブラー残基 一般式[X]ニジアンカブラー残基 一般式[XI]:無色化合物を形成するカプラー残基上
式において、各々のカプラー残基の自由結合し EL、R+ 、R2、R3は前述コが結合し得る。
又、上式において、*印はそれぞれのカプラー残基のカ
ップリング位を表わし、このカップリンり 原子、窒素原子、硫黄原子で結合するのが好ましが結合
しない場合は、このカンプリング位には、水素原子もし
くは公知のカップリング離脱基が置換する。このカップ
リング離脱基としては、ハロゲン原子又は、酸素原子、
窒素原子、炭素原子もしくは硫黄原子で結合する原子団
であり、具体的には塩素原子、アルコキシ基、アシルオ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、ヘテロ環チオ基、ヘテロ環オキシ基、スルホン
アミド基、含窒素5員または6員複素Jjf i(ヘテ
ロ原子として、少なくとも1個以上の窒素原子を含み、
かつ窒素原子でカップリング位と結合する。例えば、イ
ミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、2,4
−ジオキソイミダゾリジニル基、3.5−ジオキソ−1
,2,4−トリアジリジニル基など)、ベンゼン縮合環
複素環基(例えば、ペンツトリアゾリル基など〉、アリ
ールアゾ基などである。
又、上式においては、他の置換基も含有してもよく、そ
装置Pc基としては例えばハロゲン原子、アルキル基、
アリール基、複素1i、 l 、アルコキシ基、アシル
アミノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル イル基、アニリノ基、ウレイド基などである。
次に、本発明の化合物を具体的に示すが、これに限定さ
れるものではない。
1)C1 C1 CI t ffi CI −CUす(シM 2 ) s シPi −シki 2以
下余白 ゛                。。
:2?+一本発明り奢戒例官示す。
合成例 例示化合物(15)の合成 以下余白 化合物2の合成 n−オクタデセニル無水コハク酸1.35gを350 
、トの塩化メチレンに溶解し、0℃に冷却する。
これにm−クロロ過安患香Mt8.9gを塩化メチレン
100 v(lに溶解したものを滴下する。滴下後3詩
間反応させた後、冷水にて2回水洗を行う。水洗後、ボ
ウショウで乾燥を行い、塩化メチレンを減圧留去する。
残渣に n−ヘキサンを加えて、再結晶を行い目的物2
.19.5gを得た。
例示化合物(15)の合成 化合物2.9.6gと1− (2,4,6−ドリクロロ
フエニル)−3−(2−クロロ−5−アミノアニリノ)
−5−ピラゾロン(3) 10.1gを酢酸エチル20
(h12に加え、2時間煮沸撹拌する。次いで、濃硫酸
1叡を加え、3時間煮沸撹拌する。冷却後、水洗を行い
、ボウショウにて乾燥した後、酢酸エチルを減圧にて留
去する。これにアセトニトリルを加え再結晶を行い、例
示化合物(15)12.80を得た。
なお橋造確認は、核磁気共鳴スペクトル並びにマススペ
クトルにて行った。
本発明のカプラーは該カプラーが添加されている層の銀
1モルあたり、好ましくはlXl0−lル〜5X10’
モル添加される。
本弁明のカプラーはハロゲン化銀カラー感光材料中に添
加するには固体分散法、ラテックス分散法、水中油滴型
乳化分散法等、種々の方法を用いることができ、これは
カプラーの化学構造等シこ応じて適宜選択することがで
きる。水中油滴型乳化分散法は、カプラー等の疎水性添
加物を分散σせる従来公知の方法が適用でき、通常、沸
点約150℃以上の高沸点有機溶媒に必要に応じて低沸
点、及び又は水溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼラチ
ン水溶液などの親水性バインダー中に界面活性剤を用い
て撹はん器、ホモジナイザー、コロイドミル、70−ジ
ットミキサー、超音波装置等の分散手段を用いて、乳化
分散した後、目的とする親水性コロイド層中に添加すれ
ばよい。分散液又は分散と同時に低沸点り機溶媒を除去
する工程を入れてもよい。
本発明に於いて、本発明に係る高沸点有機溶媒と低沸点
有機溶媒の比率は1 :  0.1乃至1:50、更に
は1:1乃至1:20であることが好ましい。
高沸点油剤としては現像主薬の酸化体と反応しないフェ
ノール誘導体、フタール酸アルキルエステル、リン酸エ
ステル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、アルキ
ルアミド、脂肪酸エステル、トリメシン酸エステル等の
沸点150℃Jス上の有機溶媒が用いられる。
本発明に用いることのできる高沸点有機溶媒としては、
米国特許第2.322,027号、同2,533,51
4号、同2,835,579号、同3,287,134
号、同2,353.262号、同 2.1+52,38
3号、同 3,554,755号、同3.676、13
7号、同 3,676.142号、同 3,700,4
54号、同3,748,141号、同3,779,76
5号、同3,837,863号、英国特許958,44
1号、IMl 1,222,753号、O122,53
8,889、特開昭47−1031号、同49−905
23号、同50−23823号、同51−26037号
、同51−27921号、同51−27922号、同5
1−26035月、同51−26036号、同50−6
2632号、同 531520号、同 53−1521
号、同53−15127号、同 54−119921号
、同 54−119922号、同55−25057号、
同55−36869号、同5619049号、同56−
81836号、特公昭4g−29060@などに記載さ
れている。
高沸点溶媒と共に、又はその代わりに使用できる低沸点
又は水溶性有機溶媒は米国特許第2,801.111号
、同2,949,360号等に記載されたものを挙げる
ことができる。低沸点の実質的に水に不溶の有機溶媒と
してはエチルアセテート、プロピルアセテート、ブチル
アセテート、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、
ニトロメタン、ニトロエタン、ベンゼン等があり、又水
溶性有機溶媒としては、アセトン、メチルイソブチルケ
トン、β−エトキシ1チルアセテート、メトキシグリコ
ールアセテ−1−、メタノール、エタノール、アセトニ
トリル、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキサイド、ヘキサメヂルボスホルアミド、ジエブ
レングリコールモノフェニルエーテル、フェノキシエフ
ノール等が例として挙げられる。
分散助剤として用いる界面活性剤としては、例えばアル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ンM塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル
類、アルキルリン酸エステル類、スルホコハク酸エステ
ル類、およびスルホアルキルポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテルなどのようなアニオン系界面活性剤
、ステロイド系サポニン、アルキレンオキサイド誘導体
およびグリシドール誘導体などのようなノニオン系界面
活性剤、アミノ酸類、アミノアルキルスルホン1m、お
よびアルキルベタイン類などのような両性界面活性剤、
および第4級アンモニウム塩類などのようなカチオン系
界面活性剤を用いることが好ましい。これらの界面活性
剤の具体例は「界面活性剤便覧」 (産業図書、196
6年)や、「乳化剤、乳化装置研究、技術データ集」 
(科学汎論社、1918年)に記載されている。
ラテックス分散法としては、例えば米国特許第4.19
9,363号、同 4,214,047号、同 4,2
03,716号、同 4,247,627号、特開昭4
9−74538号、同51−59942号、同51−5
9943号、同54−32552号等に記載されている
方法が好ましい。
本発明のハ1コゲン化銀カラー感光材n(以下感光材料
と略称する)に用いるハロゲン化銀乳剤には、ハロゲン
化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀、お
よび塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任
意のものを用いることができる。
ハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀粒子は、酸
性法、中性法及びアンモニア法のいずれで得られたもの
でもよい。該粒子は一時に成長させてもよいし、種粒子
をつくった後成長させてもよい。種粒子をつくる方法と
成長させる方法は同じであっても、異なってもよい。
ハロゲン化錫乳剤はハロゲン化物イオンと銀イオンを同
時に混合しても、いずれか一方が存在する液中に、他方
を混合してもよい。また、ハロゲン化銀結晶の臨界成長
速度を考慮しつつ、ハロゲン化物イオンと銀イオンを混
合釜内のpH及び/又はpA08コントロールしつつ逐
次同時に添加することにより生成させてもよい。この方
法により、結晶形が規則的で粒子サイズが均一に近いハ
ロゲン化聾粒子が得られる。成長後にコンバージョン法
を用いて、粒子のハロゲン組成を変化させてもよい。
ハロゲン化銀乳剤は、その製造時に、必要に応じてハロ
ゲン化銀溶剤を用いて、ハロゲン化銀粒子の粒子サイズ
、粒子の形状、粒子サイズ分布及び粒子の成長速度をコ
ントロールすることができる。
ハロゲン化銀粒子は、粒子を形成する過程及び/又は成
長させる過程で、金属イオンを添加し、粒子内部に及び
/又は粒子表面に金属元素を含有さゼることができ、ま
た適当な還元的雰囲気におくことにより、粒子内部及び
/又は粒子表面に還元増感核を付与できる。
ハロゲン化銀乳剤は、ハロゲン化銀粒子の成長の終了後
に不要な可溶性塩類を除去してもよいし、あるいは含有
させたままでもよい。該塩類を除去づる場合には、リサ
ーチ・ディスクロジャー(Research  D 1
sclosure  以下RDと略す)17643号■
項に記載の方法に基づいて行うことができる。
ハロゲン化銀粒子は、粒子内において均一なハロゲン化
銀組成分布を有するものでも、粒子の内部と表面層とで
ハロゲン化銀組成が異なるコア/シェル粒子であっても
よい。
ハロゲン化銀粒子は、潜像が主として表面に形成される
ような粒子であってもよく、また主として粒子内部に形
成されるような粒子でもよい。
ハロゲン化銀粒子は、立方体、八面体、十四面体のよう
な規則的な結晶形を持つものでもよいし、球状や板状の
ような変則的な結晶形を持つものでもよい。これらの粒
子において、(1oo)面と(111)面の比率は任意
のものが使用できる。又。
これら結晶形の複合形を持つものでもよく、様々な結晶
形の粒子が混合されてもよい。
ハロゲン化銀乳剤は、いかなる粒子サイズ分布を持つも
のを用いても構わない。精子サイズ分布の広い乳剤(多
分散乳剤と称づ=ろ)を用いてもよいし、粒子サイズ分
布の狭い乳剤(単分散乳剤と称する。ここでいう単分散
乳剤とは、粒径の分布の標準偏差を平均粒径で割ったと
きに、その値が0.20 Lu下のものをいう。ここで
粒径は球状のハロゲン化銀の場合はその直径を、球状以
外の形状の粒子の場合は、その投影像を同面積の円像に
換算したときの直径を示す。)を単独又は数種類混合し
てもよい。又、多分散乳剤と単分散乳剤を混合して用い
てもよい。
ハロゲン化銀乳剤は、別々に形成した2種以上のハロゲ
ン化銀乳剤を混合して用いてもよい。
ハロゲン化錫乳剤は、常法により化学増感することがで
きる。即ち、硫黄増感法、セレン増感法、還元増感法、
金その他の貴金民化合物を用いる貴金属増感法などを単
独で又は組み合わせて用いることができる。
ハロゲン化銀乳剤は、写真業界において増感色素として
知られている色素を用いて、所望の波長域に光学的に増
感できる。増感色素は単独で用いてもよいが、2種以上
を組み合わせて用いてもよい。増感色素とともにそれ自
身分光増感作用を持たない色素、あるいは可祈光を実質
的に吸収しない化合物であって、増感色素の増感作用を
強める強色増感剤を乳剤中に含有させてもよい。
ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工程、保存中、
あるいは写真処理中のカブリの防止、又は写真性能を安
定に保つことを目的どして化学熟成中、化学熟成の終了
時、及び/又は化学熟成の終了後、ハロゲン化銀乳剤を
塗布するまでに、写真業界においてカブリ防止剤又は安
定剤として知られている化合物を加えることができる。
ハロゲン化銀乳剤のバインダー(又は保護コロイド)と
しては、ゼラチンを用いるのが有利であるが、ゼラチン
誘導体、ゼラチンどイ世の高分子のグラフトポリマー、
それ以外の蛋白質、糖誘導体、セルロー′)、誘導体、
単一あるいは共重合体の如き合成観水性高分子物質等の
親水性コロイドも用いることができる。
本発明の感光材g4の写真乳剤層、その他の親水性コロ
イド層は、バインダー(又は保3:!ロイド)分子を架
(−ニさせ膜強度を高める硬膜剤を1種又は2種以上用
いることにより硬膜することができる。
硬膜剤は処理液中に硬膜剤を加える必要がない程度に感
光材料を硬膜できる量添加することができるが、処理液
中に硬膜剤を加えることも可能である。
感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び/又は他の親水性コ
ロイド層には柔軟性を高める目的で可塑剤を添加できる
感光材料の写真乳剤層その他の親水性コロイド層には寸
度安定性の改良などを目的として、水不溶性又は難溶性
合成ポリマーの分散物(ラテックス)を含有させること
ができる。
感光材料の乳剤層には、発色現像処理において、芳香族
第1級アミン現像剤(例えばp−フェニレンジアミン誘
導体や、アミノフェノール誘導体など)の酸化体とカッ
プリング反応を行い色素を形成する色素形成カプラーが
用いられる。該色素形成カプラーは各々の乳剤層に対し
て乳剤層の感光スベク(−ル光を@収する色素が形成さ
れるように選択されるのが普通であり、青感性乳剤層に
はイエロー色素形成カプラーが、緑感付乳剤層にはマゼ
ンタ色素形成カプラーが、赤感性乳剤層にはシアン色素
形成カプラーが用いられる。しかしながら目的に応じて
上記組み合わゼと異なった用い方でハロゲン化銀カラー
写真感光材料をつくってもよい。
本発明の感光材料はいずれか−、帝に本発明のカプラー
を含有していれば良く、該カプラーが色素形成カプラー
である場合には、本発明のカプラーと共に弛の色素形成
カプラーを用いても良い。
これら色素形成カプラーは分子中にバラスト基と吋ばれ
るカプラーを非拡散化する、炭素数8以上の基を有する
ことが望ましい。又、これら色素形成カプラーは1分子
の色素が形成されるために4分子の銀イオンが還元され
る必要がある4当7.B竹であっても、2分子の銀イオ
ンが15元されるイどけでよい2当WMのどららでもよ
い。色素形成カプラーには色補正の効宋を有しているカ
ラードカプラー及び現″々コーユもC?焚4+、 C,
I、、、とのカッーt!ッ′ングによって環像抑ら11
剤、現伶;促進剤、漂白促進剤、舅像剤、ハロゲン化銀
溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止剤、化学
増感剤、分光増感剤、及び減感剤のような写真的に有用
なフラグメントを放出する化合物が包含される。これら
の中、現像に伴って現像抑制剤を放出し、画像の鮮鋭性
や画像の粒状性を改良するカプラーはDIRカプラーと
呼ばれる。DIRカプラーに代えて、現像主薬の酸化体
とカップリング反応し無色の化合物を生成すると同時に
現像抑制剤を放出するDIR化合物を用いてもよい。
これらDIRカプラー、DIR化合物は本発明のカプラ
ーであってもなくても良いが、色素形成カプラーとして
本発明のカプラーを含まない場合は、DIR化合物とし
て本発明のカプラーを含有する事が好ましい。
用いられるDIRカプラー及びDIR化合物には、カッ
プリング位に直接抑制剤が結合したものと、抑制剤が2
価基を介してカップリング位に結合しており、カップリ
ング反応により離脱し・た基因での分子内求核反応や、
分子内電子移動反応等により抑υj剤が放出されるよう
に結合したちのくタイミングDIRカプラー、及びタイ
ミングDIR化合物と称する)が含まれる。又、抑制剤
も離脱後払散性のものとそれほど拡散性を有していない
ものを、用途により単独で又は併用して用いることがで
きる。芳香族第1級アミン現像剤の酸化体とカップリン
グ反応を行うが、色素を形成しない無色カプラー(競合
カプラーとも言う)を色素形成カプラーと併用して用い
ることもできる。
イエロー色素形成カプラーとしては、公知のアシルアセ
トアニリド系カプラーを好ましく用いることができる。
これらのうち、ベンゾイルアセトアニリド系及びピバロ
イルアセトアニリド系化合物は有利である。
マゼンタ色素形成カプラーとしては、公知の5−ピラゾ
ロン系カプラー、ピラゾロベンツイミダゾール系カプラ
ー、ピラゾロ1ヘリアゾール系カプラー、開鎖アシルア
セトニトリル系カプラー、イングゾロン系カプラー等を
用いろことができる。
シアン色素形成カプラーとしては、フェノールまたはナ
フトール系カプラーが一般的に用いられる。
ハロゲン化銀結晶表面に吸着させる必要のない色素形成
カプラー、カラードカプラー、DIRカプラー、DIR
化合物、画像安定剤、色カブリ防止剤、紫外線吸収剤、
蛍光増白剤等のうち、疎水性化合物は固体分散法、ラテ
ックス分散法、水中油滴型乳化分散法等、種々の方法を
用いて分散することができ、これはカプラー等の疎水性
化合物の化学構造等に応じて適宜選択することができる
水中油滴型乳化分散法は、カプラー等の疎水性添加物を
分散させる従来公知の方法が適用でき、通常、沸点約1
50℃以上の高沸点有機溶媒に必要に応じて低沸点、及
び又は水溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼラヂン水溶
液などの親水性バインダー中に界面活性剤を用いて撹は
ん器、ホモジナイザー、コロイドミル、フロージットミ
キナー、超音波装置等の分散手段を用いて、乳化分散し
た後、目的とする親水性コロイド液中に添加すればよい
分散後又は分散と同時に低沸点有様溶媒を除去する工程
を入れてもよい。
高沸点溶媒としては現像主薬の酸化体と反応しないフェ
ノール誘導体、フタール酸アルキルエステル、リン酸エ
ステル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、アルキ
ルアミド、脂肪酸エステル、トリメシン酸エステル等の
有機溶媒が用いられる。
高沸点溶媒と共に、又はその代わりに低沸点又は水溶性
有機溶媒を使用できる。低沸点の実質的に水に不溶の有
機溶媒としてはエチルアセテート、プロピルアセテート
、ブチルアセテート、ブタノール、クロロホルム、四塩
化炭素、ニトロメタン、ニド0エタン、ベンゼン等があ
り、又水溶性有機溶媒としては、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、β−]ニドキシエチルアセテー1・、メ
トキシグリコールアセテート、メタノール、エタノール
、アセト−ニトリル、ジオギ(ナン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキサイド、ヘキサメヂルホス小リ
ック1〜リアミド、ジエチレングリコールモノフェニル
エーテル、フェノキシエタノール等が例として挙げられ
る。
色素形成カプラー、DIRカプラー、カラードカプラー
、DIR化合物、画像安定剤、色カブリ防止剤、紫外線
吸収剤、蛍光増白剤等がカルボン酸、スルホン酸のごと
き酸基を有する場合には、アルカリ性水溶液として親水
性コロイド中に導入することもできる。
疎水性化合物を低沸点溶媒単独又はX沸点溶媒と併用し
た溶媒に溶かし、機械的又は超音波を用いて水中に分散
するときの分散助剤として、アニオン性界面活性剤、ノ
ニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界
面活性剤を用いることができる。
感光材料の乳剤層間く同−感色性層間及び/又は異なっ
た感色性層間)で、現像主薬の酸化体又は電子移動剤が
移動して色濁りが生じたり、鮮鋭性が劣化したり、粒状
性が目立つのを防止するために色カブリ防止剤を用いる
ことができる。
該色カブリ防止剤は乳剤層自身に含有させてもよいし、
中間層を隣接乳剤口開に設けて、該中間層に含有させて
もよい。
感光材料には、色素画像の劣化を防止する画像安定剤を
用いることができる。
感光材料の保1L中間府等の親水性コロイド層は感光材
料が摩擦等で帯電することに起因する放電によるカブリ
及び画像の紫外線による劣化を防止するために紫外線吸
収剤を含んでいてもよい。
感光材料の保存中のホルマリンによるマゼンク色素形成
カプラー等の劣化を防止するために、感光材料にホルマ
リンスカベンジャ−を用いることができる。
感光材料の親水性コロイド層に染料や紫外線吸収剤等を
含有させる場合に、それらはカチオン性ポリマー等の媒
染剤によって媒染されてもよい。
感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び/又1ユその他の親
水性コロイド層に現像促進剤、現像遅延剤等の現像性を
変化させる化合物や漂白促進剤を添加できる。現像促進
、その他の目的で白黒現像主薬及び/又はそのプレカー
サーを用いてもよい。
感光材料の乳剤層は、感度上昇、コントラス1〜上昇、
又は現像促進の目的でポリアルキレンオキシド又はその
エーテル、エステル、アミン等の誘導体、チオエーテル
化合物、チオモルホリン類、4級アンモニウム化合物、
ウレタン誘導体、尿素誘導体、イミダゾール誘導体等を
含んでもよい。
感光材料には、白地の白さを強調するとともに白地部の
着色を目立たせない目的で蛍光増白剤を用いることがで
きる。
感光材料には、フィルタ一層、ハレーション防止層、イ
ラジェーション防止層等の補助層を設けることができる
。これらの層中及び/又は乳剤層中には現像処理中に感
光材料から流出するか、もしくは漂白される染料が含有
させられてもよい。
感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び/又はその他の親水
性コロイド層に感光材料の光沢の低減、加筆性の改良、
感光材料相互のくつつき防止等を目的としてマット剤を
添加できる。
感光材料には滑り摩擦を低減させるために滑剤を添加で
きる。
感光材料に、帯電防止を目的とした帯電防止剤を添加で
きる。帯電防止剤は支持体の乳剤を8!1層してない側
の帯電防止層に用いてもよく、乳剤、喝及び/又は支持
体に対して乳剤層が積層されている側の乳剤層以外の保
護コロイド層に用いられてもよい。
感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び/又は他の親水性コ
ロイド層には、塗布性改良、帯電防止、滑り性改良、乳
化分散、接着防止、写真特性(現像促進、硬膜化、増感
等)改良等を目的として、種々の界面活性剤を用いるこ
とができる。
本発明の感光材料に用いられる支持体には、α−オレフ
ィンポリマー(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
エチレン/ブテン共重合体)等をラミネートした紙、合
成紙等の可撓性反射支持体、酢酸セルロース、硝酸セル
ロース、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリニブレン
チレフタレ−1・、ポリカーボネート、ポリアミド等の
半合成又は合成高分子からなるフィルムや、これらのフ
ィルムに反射層を設けた可撓性支持体、ガラス、金属、
陶器・なとが含まれる。
感光材料の親水性コロイド層は必要に応じて支持仏表面
にコロナ放電、紫外線照射、火焔処理等を施した後、直
接に又は支持体表面の接着性、帯電防止性、寸法安定性
、耐摩耗性、硬さ、ハレーション防止性、摩擦特性、及
び/又はその他の特性を向上するための1囮以上の下塗
層を介して塗布されてもよい。
感光材料の塗布に際して、塗布性を向上させる為に増粘
剤を用いてもよい。又、例えば硬膜剤の如く、反応性が
早いために予め塗布液中に添加すると塗布する前にゲル
化を起こすようなものについては、スタチックミキサー
等を用いて塗布直前に混合するのが好ましい。
塗布法としては、2種以上の府を同時に塗布することの
できるエクストルージョンコーティング及びカーテンコ
ーティングが特に有用であるが、目的によってはパケッ
ト塗布も用いられる。又、塗布速度は任意に選ぶことが
できる。
本発明の感光材料は、本発明の感光材料を構成する乳剤
筒が感度を有しているスペクトル領域の電磁波を用いて
露光できる。光源としては、自然光(日光)、タングス
テン電灯、蛍光灯、水銀灯、キセノンアーク灯、炭素ア
ーク灯、キセノンフラッシュ灯、陰極線管フライングス
ポット、各梯レーザー光、発光ダイオード光、電子線、
Xta、γ線、α線などによって励起された蛍光体から
放出する光等、公知の光源のいずれをも用いることがで
きる。
露光時間は通常カメラで用いられる1ミリ秒から1秒の
露光時間は勿論、1マイクロ秒より短い露光、例えば陰
極線管やキセノン閃光灯を用いて100ナノ秒〜1マイ
クロ秒の露光を用いることもできるし、1秒以上より長
い露光も可能である。
該露光は連続的に行なわれても、間欠的に行なわれても
よい。
本発明の感光材料を用いて色素画像を得るには露光後、
カラー写真処理を行う。カラー処理は、発色現像処理工
程、漂白処理工程、定着処理工程、水洗処理工程及び必
要に応じて安定化処理工程を行うが、漂白液を用いた処
理工程と定着液を用いた処理工程の代わりに、1浴漂白
定着液を用いて、漂白定着処理工程を行うこともできる
し、発色現像、漂白、定着を1浴中で行うことができる
1浴現像漂白定着処理液を用いたモノバス処理工程を行
うこともできる。
これらの処理工程に組み合わせて前硬膜処理工程、その
中和工程、停止定着処理工程、後硬膜処理工程等を行っ
てもよい。これら処理において発色現像処理工程の代わ
りに発色現像主薬、またはそのプレカーサーを材料中に
含有させておき現像処理をアクチベーター液で行うアク
チベーター処理工程を行ってもよいし、そのモノバス処
理にアクチベーター処理を適用することができる。これ
らの処理中、代表的な処理を次に示す。(これらの処理
は最終工程として、水洗処理工程、水洗処理工程及び安
定化処理工程のいずれかを行う。)・発色現像処理工程
−漂白処理工程一定着処理工程 ・発色環@処理工程−漂白定着処理工程・前便膜処理工
程−発色坦像処理工程−停止定着処理工程−水洗処理工
程−漂白処理工程一定着処理工程〜水洗処理工程−後硬
膜処理工程 ・発色現像処理工程−水洗処理工程−補足発色現像処理
工程〜僚止処理工程−漂白処理工程一定着処理工程 ・アクチベーター処理工程−漂白定着処理工程・アクチ
ベーター処理工程−漂白処理工程一定着処理工程 ・モノバス処理工程 処理温度は通常、10℃〜65℃の範囲に選ばれるが、
65℃をこえる温度としてもよい。好ましくは25℃〜
45℃で処理される。
本発明の感光材料を、もし反転法で作画する場合には、
まず黒白ネガ現像工程を行ない、次いで白色露光を与え
るか、あるいはカブリ剤を含有する浴で処理しカラー現
像処理を行なう。
各処理工程は、通常感光材料を処理液中に浸漬すること
により行なうが、その他の方法、例えば処理液を暗六状
に供給するスプレーf)式、!?!1理液を含浸させた
担体と接触させ処理を行なうウエツブ方式、粘稠現像処
理を行なう方法等を用いてもよい。
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に詳細に述べ
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、本発明に用いた比較カプラーは以下の例示化合物
である。
以下余白 C6Crt4+(t) C1 以下余白 実胎例1 本発明のカプラー又は本発明のカプラーに類似したカプ
ラー(表1に記載>2X10−7モルをカプラーの重団
に対して1倍又は0.6倍悩のトリクレジホスフェート
と酢酸エチル30−の混合液に加熱溶解し、この溶液を
アルカノールB(アルキルナフタレンスルホネート、デ
ュポン社製)1.5gを含む5%ゼラチン水溶液300
iと混合し、コロイドミルにかけて乳化分散した。この
カプラーの分散液を平均粒径1.6μmの青感光性沃臭
化銀(沃化銀6モル%、臭化銀94モル%)0,2モル
とゼラチン40gを含む写真乳剤11〈Qと混合し、硬
膜剤として1,2−ビス(ビニルスルホニル)エタンの
2%溶液20−を加え、三酢酸セルロースフィルムベー
ス上に塗布、乾燥した。この居の上にゼラチン保護層を
塗布したハロゲン化銀カラー写真感光材料の試料1−1
〜1−10を作成した。このときの各試料の銀の塗布曇
は2Q/だであった。これらの試料を通常の方払rそれ
ぞれウェッジ露光した後、次の処理工程および以下に示
す処理液組成により処理を行った。
処理工程(38℃) 発色現像    3分15秒 漂白      6分30秒 水洗      3分15秒 定着      6分30秒 水洗      3分15秒 安定浴     1分30秒 [発色現像液組成〕 4−アミノ−3−エチル−N−エチル−N−くβ−ヒド
ロキシエチル)−アニリン硫酸塩4.75g 無水亜硫酸カリウム         4.25gヒド
ロキシルアミン1/2硫酸塩   2.0g無水炭酸カ
リウム          3.75g臭化ナトリウム
           1.3gニトリロトリ酢酸・3
ナトリウム塩 (1水塩)              2.5a水酸
化カリウム           1.0g水を加えて
12とし、水酸化カリウムを用いて11H−10,01
,:調整する。
[漂白液組成] エチレンジアミンテトラ酢酸 アンモニウム塩          100.00エチ
レンジアミンテトラ酢酸 2アンモニウム塩         10.0Q臭化ア
ンモニウム         1so、og氷酢酸  
            10.0tff水を加えて1
12とし、アンモニア水を用いてpH=6.0に調整す
る。
[定着液組成] チオ硫酸アンモニウム       175.0g無水
亜硫酸ナトリウム        8.6gメタ亜硫酸
ブトリウム        2.3g水を加えて12と
し、酢酸を用いてpl−1=6.0に調整する。
[安定化液組成コ ホルマリン〈37%水溶液)1.5つgコニグックス(
小西六写真工業社製〉7.5ザ水を加えて1ffi、!
:丈る。
得られた色素画像を濃度計(PD−7R,小西六写真工
業社製)を用いて色素画像の補色光で測定し、得られた
ガンマ−と感度を表−1に示す。
ガンマ−は各試料の濃度0.3と濃度0.8の間の傾き
を示すもので以下の式で与えられる。
1ogE、、、y −log E#、3Eo、a  :
濃度0.8を与える露光量E0.3  :濃度0.3を
与えるδ光量感度はカブリ+ 0.2の濃度を与える霧
光囚の逆数相対口で示してあり、比較カプラーを用いた
試料を100とした時の値である。
以下余白 表−1より明らかなように本発明のカラー感光材料は本
発明に用いた一般式[I]の基を持たない構造が類似し
たカプラーを用いた比較カラー感光材料に比較して発色
性がすぐれている。
実施例2 本発明のカプラー又は本発明のカプラーに類似したカプ
ラー(表−2に記1ffl)6X10−2モルをカプラ
ーの重量に対して1倍又は0.6倍Ωのジブチルフタレ
ート401g及び酢酸エチル100nNの混合溶媒に溶
解し、この溶液をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムを含む5%ゼラチン水溶液300v12に添加した後
、ホモジナイザーにて分散し、得られた分散液を緑感光
性塩臭化銀乳剤500g(Agff130a含有)に混
合し、これに塗布助剤を加えて塗布液を調製した。次い
でこの塗布液をポリエチレン被覆紙支持体上にζ布銀釡
が0.30/ v’になるように塗布し、更にこの塗布
層上に、ゼラチン、延展剤及び硬膜剤を含有する塗布液
を乾燥後のゼラチン?イ5呈が j 、5 Cl /’
 N’となる」、うに塗設し保に膜とし、ハロゲン化銀
カラー感光材料の試料2−1〜2−8を作成した。
各々の試料を感光針(小西六写真工業(株)製KS−7
型)を用いてセンシトメトリー用光喫露光を行った後、
次の処理を行った。
基準処理工程(処理温度と処理時間) 処理工程   処理温度   処理特開発色現像   
32.8℃    3分30秒漂白定着   32.8
℃    1分30秒水   洗     32.8℃
       3分30秒上記処理工程に用いた処理液
組成は以下の通りである。
(発色現像液組成) 4−アミノ−3−メチル−N−エヂルーN−(β−メタ
ンスルホンアミドエチル)−アニリン硫M塩     
          5gベンジルアルコール    
    15tNヘキサメタリン酸ナトリウム    
2.5g無水亜硫酸ナトリウム       18,5
(]臭化ナトリウム           0.7g臭
化カリウム            0.50ホウ砂 
             39.1(7水を加えて1
2とし、水酸化ナトリウムを用いてpi−1−10,3
に調整する。
(漂白定着タンク液) エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム61.0(
1 エチレンジアミンテトラ酢酸2 アンモニウム2水温         5.0gチオ硫
酸アンモニウム       124.5gメタ重亜硫
酸ナトリウム      13.5(1無水亜硫酸ナト
リウム        2,7Q水を加えて12とする
jqられた色素両椴を濃度計(PD−7R1小西六写真
工業社製)を用いて色素画像の補色光で測定し、得られ
たガンマ−と感度を表−2に示す。
(ガンマ−と感度は表−1と同じ測定法による。)以下
余白 表−2より明らかなように本発明のカラー感光材料は、
本発明に用いた一般式[工〕の基を持たない(4造が類
似したカプラーを用いた比較カラー感光材料に比較して
発色性がすぐれている。
実施例3 本発明のカプラーの溶解性を表−3に示す。DOPはジ
オデルフタレートを、TCPは!−リクレジルフォスフ
エートを示す。
溶解性は60″Cにおいてカプラー10(lを溶解する
のに必要な溶媒色として示しである。
表−3 表−3(続き) 表−3より明らかなように、本発明のカプラーは比較の
カプラーに比べて溶解性がすぐれている。
特許出願人 小西六写真工業株式会社 代 理 人 弁理士 市之瀬 宮夫 三ト続相1−正書:薗発) 昭和60年10月29日 昭和60年1()月09日付は提出の特許願2、発明の
名称 ハロゲン化銀カラー写真感光材料 3、補正をする者 事件との関係   特許出願人 住所 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号名称 (1
27)  小西六写真工業株式会社代表取締役   井
手 思上 4、代理人  〒102 1を所 東京都千代田区九段北4丁目1@1号九段−ロ
坂ビル電話2G3−9524 氏名 (7614)   弁理士  市之瀬 宮夫5、
補正の対象 明細書全文の浄書(内容に変更なし) 6、補正の内容 手続補正書(鱒つ ロG和60年11月01日 特許庁長官 宇賀 道部殿         x、1゜
1、事件の表示     二 −一一一一昭和60年1
()月09日付は提出の特許願2、発明の名称 ハロゲン化銀カラー写真感光材料 3、補正をする者 事件との関係   特許出願人 住所 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号名称 (1
27)  小西六写真工業株式会社代表取締役   井
手 思上 4、代理人  〒102 住所 東京都千代田区九段北4丁目1番1号九段−ロ坂
ビル電話2G3−9524 氏名 (7614)   弁理士  市之瀬 宮夫5、
補正の対象 明細書全文 6、補正の内容 全文訂正明細書 1、発明の名称 ハロゲン化銀カラー写真感光材料 2、特許請求の範囲 下記一般式[I]で表わされる環状エーテル基を分子中
に有するカプラーを含有することを特徴とするハロゲン
化銀カラー写真感光材料。
一般式[I] す [式中、R+ 、R2及びR3は、各々、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、シクロアル4−ル基、アリー
ル基、アルコキシカルボニルバモイル基又はアシル基を
表わし、更に、R1とR2又は、R2とR3がそれぞれ
結合して環を形成してもよい。] 3、発明の詳細な説明 [産業上の利用分野] 本発明は、新規なカプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関し、更に詳しくは、高沸点有機溶媒
に対する溶解性に優れかつ、発色性に優れた新規なカプ
ラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料に関す
る。
[従来技術] 一般にハロゲン化銀カラー写真感光材料は支持体上に青
色光、緑色光および赤色光に感光性を有するように選択
的に分光増感された3種の写真用ハロゲン化銀乳剤層が
塗設されている。例えば、カラーネガ用ハロゲン化銀写
真感光材料では、一般に露光される側から青感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層、赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層の順に塗設されており、青感光性
ハロゲン化銀乳剤層と緑感光性ハロゲン化銀乳剤層との
間には、青感光性ハロゲン化銀乳剤層を透過する青色光
を吸収させるために漂白可能な黄色フィルタ一層が設け
られている。さらに各乳剤層には、種々特殊な目的で他
の中間層を、また最外層どして保護層を設けることが行
われている。さらにまた、例えばカラー印画紙用ハロゲ
ン化銀写真感光vJ籾では、一般に露光される側から赤
感光性ハロゲン化銀乳剤層、緑感光性ハロゲン化銀乳剤
層、青感光性ハロゲン化銀乳剤層の順で塗設されており
、カラーネガ用ハロゲン化銀写哀感光材料におけると同
様に各々特殊の目的で紫外線吸収層をはじめとする中間
層や、保5層等が設りられている。これらの各ハロゲン
化銀乳剤層は前記とは別の配列で設けられることも知ら
れてJ5す、さらに各ハロゲン化銀乳剤層として、各々
の色光に対して実質的に同じ波長域に感光性を右する2
層からなる感光性ハロゲン化銀乳剤層を用いることも知
られている。これらのハロゲン化銀カラー写真感光材料
においては、発色現像主薬として、例えば芳香族第1級
アミン系発色現像主薬を用いて、露光されたハロゲン化
銀粒子を現像し、生成した発色現像主薬の酸化生成物と
色素形成性力ダラーとの反応により色素画性が形成され
る。この方法においては、通常、シアン、マゼンタJ3
よびイエローの色素画性を形成するために、それぞれフ
ェノールもしくはナフトール系シアンカプラー、5−ピ
ラゾロン系、ピラゾリノベンツイミダゾール系、ピラゾ
ロトリアゾール系、ピラゾロイミダゾール系、インダシ
ロン系もしくはシアノアセプル系マゼンタカプラーおよ
びアシルアセトアミド系イエローカプラーが用いられる
また、これら色素形成性カプラーと同じ様式で、発色現
像主薬の酸化生成物と反応するが色素を生成しない化合
物も知られている。この種の化合物は、発色現像主薬の
酸化生成物との反応において色素形成性カプラーと競争
的に反応し、その結果、現像抑制剤など写真的に有用な
基を放出することにより、写真画像の高画質化に寄与す
るものである。
これらのカプラーをハロゲン化銀乳剤層中に添加する方
法としては、種々の方法が考案されているが、一般には
、カプラー分子中に親油性のバラスト基を導入してカプ
ラーを親油性にしたのもこれを有機溶剤に溶解し、乳化
分散して添加づる方法が有用である。
この親油性バラス1−基は、これらカプラーを所望の層
にとどめて、他層への拡散を防止するために耐拡散性に
するが、この他にも、親油性バラスト基を有するカプラ
ーには、種々の特性が要求されている。即ち、 (1)カプラーならびに生成色素が、カプラー分散用に
使用プるカプラー溶剤と呼ばれる高沸点有機溶剤(例え
ば、ジブチルフタレート、トリクレジルホスフェート等
〉に対し、優れ!、:溶解性を有すること。
(2)高沸点有機溶剤とともに乳化分散したカプラーが
、ハロゲン化銀?L剤中で凝集せずに安定であること。
(3)支持体上にハロゲン化銀乳剤を塗布、乾燥した後
、カプラーが結晶化することなく安定な塗布膜を形成す
ること。
(4)カプラーが発色現像主薬の酸化体との反応性に優
れ、かつ、生成色素の分光吸収特性ならびに支足性が優
れていること。
(5)カプラーが軽口y保存下おいて、熱、湿度、光な
どに対し、安定で変質しないこと。
(6)カプラーの合成が容易でありかつ、安価であるこ
と等。
これまで、カプラーに要求されるこれらの特性を改良す
るために、カプラーに導入されるバラスト基の検討が数
多くなされている。その例として特公昭42−5582
号、特公昭46−5391号、特公昭39−27563
号、米国特許2.589.004号、同2,908,5
73号、特公昭44−3660号、米国特許2,474
,293号、同2,039,970号、米国特許2,9
20,961号、特公昭46−36078号、米国特許
2,589,004号、英国特許944、838号、特
公昭46−19026号、米国特許2,659,329
号、英国特許1,813,832号、特開昭53−76
834号、特公昭54−36856号、特開昭53−8
2411号、0L32.707,488号、特開昭53
−139534号、特開昭53−141622号、特開
昭54−23528号、特開昭54−48541号、特
開昭54−65035号、特開昭54−99433号、
特開昭54−121126号等に開示されている技術を
挙げることができる。
しかしながら、従来知られているバラスト基を有してい
るカプラーは、何らかの欠点を有しており、前記諸性性
のずべてを1分に満足するものではなかった。
特に最近盛んになりつつある高温迅速処理に於いてはカ
プラーの発色性が重要であり、このため発色性の優れた
カプラーの開発が大いに望まれでいる。
特開昭58−42045号、同60−24547号、同
60−41042号、同60−55340号には新規な
バラスト基を有するカプラーが記載されているが、これ
らのカプラーは発色性の点で従来のカプラーより優れて
いるが、まだまだ不十分であり、又、カプラー分散用の
高沸点有別層剤に対する溶解性が低いという難点を有し
ている。
[発明の目的] 本発明の目的は、カプラー溶剤である高沸点11機溶媒
に対する溶解性を茗しく改良したバラスト基を有し、か
つ、発色性の優れたカプラーをa右づるハロゲン化銀カ
ラー7f貞感光材料を提供づ゛ることにある。
[発明の構成] 本発明の上記目的は、下記一般式[I]で表わされる環
状エーテル基を分子中に有する会参会斡横ホ≠*カプラ
ーを含有するハロゲン化銀カラーη真感光材料によって
達成された。
一般式[11 [式中、R+ 、R2及びR3は各々、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基
、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は、アシ
ル基を表わし、更に、R1とR2又は、R2とR3が互
いに結合して環を形成してもよい。] ここでカプラーとは、発色現像主薬の酸化体とカップリ
ング反応するものすべてを意味し、イエローカプラー残
基としては、アシルアセトアニリド、例えばピバリルア
セトアニリドおよびベンゾイルアセトアニリド、マゼン
タカプラー残2スとしては、ピラゾロン、ピラゾロ1〜
リアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロベンツイ
ミダゾール及びインダシロン、シアンカプラー残塁とし
ては、ナフトール及びフェノール、無彩色色素を形成す
るカプラー残基として、例えばレゾルシノール及びm−
アミンフェノールなどを挙げることができる。又、発色
現像主薬の酸化体と反応して無色の化合物を形成するカ
プラー残基と1ノで、例えばインダノン、オキサシリノ
ン及びアセトフェノンなどを挙げることができる。
前記一般式[11で表わされる環状ニーデル基を有する
ことを特徴とするカプラーのうら、好ましいものは、一
般式し■]で表わされる。
一般式[II] り 上記式において、coupは一般式[1]で述べたカプ
ラー残基な示し、Lは2価の連結1□lを、R1、R2
およびRJは一般式[1]ど同氏である。またR1はL
どの間に環を形成してもよい。
Lで表わされる2価の連結Uは、通常のバラスト基やカ
ップリング時に離脱する基の中に見出される基の何れで
あってもよく、例えば1〜10個の炭素原子を荷重るア
ルキレン基、6〜10個の炭素原子を有するアリーレン
基、5〜10個の原子からなるヘテロサイクレン基、−
0−1−S−1−CO−1−8O2−1−COO−1−
NR4−1−CONR4−1−NR4GO−1 −8O2NR4−1−NR45O2−1−NR4C0N
R4−(ここでR4は水素原子、アルキル基又はアリー
ル基を表わす)、ならびに、これらの連結基の任意の組
合せ、例えばアルアルキレン基、アルアルキレン基、ア
ミノアリーレン基、アミノアルキレン基、アミドアリー
レン基、アミドアルキレン基、アルカリールアミド基、
アミドアリールスルファモイル基、アミノアリールアミ
ド基、アミノアリールスルファモイルアルキル基、アル
キレンオキシカルボニルアルキレンオキシカルボニル基
、アル]キシカルボニルアリールカルバモイル基、アル
コキシアリーレンオキシ基、ヘテロサイクレンアリール
アミノ基、アルキレンオキシアリールスルホニルアルキ
レンアミド基、アルキレンオキシアリールスルホンアミ
ド基などである。
また、前記連結基にお(プるアルキル基、アルキレン基
、アリール基、アリーレン基およびヘテロサイクレンV
は、以下に述べる右1[4、例えばハロゲン原子、ニト
ロ基、アミノ基、カルボキシV、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、カル
バモイル基、7ミド基、スルホンアミド基、スルファモ
イル基などの1個または、それ以上の基ににり置換され
ていてもよい。
R+ 、R2及びR3で表わされる各基をさらに詳しく
述べると、 ハロゲン原子としては、例えばクロル、ブロム及びフッ
素等の各原子が挙げられる。
また、アルキル基としては、直鎖または分岐のアル4ル
岳、好ましくは炭素数1へ・40個の直鎖又は分岐のア
ルキル基、例えばメチル、エチル、i −プロピル、2
−エチルヘキシル、ラウリル、ステアリル等のアルキル
基、更には置換基を有しているアルキル基が挙げられる
これらのアルキル基の置換基としては、例えばハロゲン
原子、アルコキシ基(例えばメトキシ、ブトキシ、ステ
アリルオキシ等)、アリールオキシ基く例えばフェノキ
シ等)、アリール基(例えばフェニル基等)、アリール
チオ基(例えばフェニルチオ−等)、アラルキルチオ基
(例えばペンジルチオ等)、アミン基(例えばピペリジ
ノ、ジメヂルアミノ等)、アシルオキシ基(例えばアセ
トキシ、ベンゾイルオキシ、フラノイルオキシ、シクロ
ヘキサノイルAキシ等)、アルコキシカルボニル へキシルオキシカルボニル等)、シクロアルコキシカル
ボニル基(例えばシクロへキシルオキシカルボニル等)
、アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカル
ボニル′s) 、Aキサリルオキシ基(例えばエトキシ
A4−サリルオキシ等)、カルバモイルレオキシ阜(例
えばヘキシルカルバモイルオキシ ニルスルホニルオキシ等)のアミド基(例えばベンゾイ
ルアミノ基等)、ウレイド基(例えばフェニルウレイド
等)、アミノスルファモイル基(例えばジメヂルアミノ
スルファ[イル等)等を挙げることができる。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数3〜6個
のシクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロヘ
キシル等が挙げられ、このシフ[]アルキル基は、更に
置換基を有してもよく、置換基の例どしては、前記のア
ルキル基の置換基が挙げられる。
アリール基としては、例えばフェニル等であり、このア
リール基はアルキル基の場合と同様な置換基を有してい
てもよい。
アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカル
ボニル、■トキシ力ルボニル等が挙げられ、このアルコ
キシカルボニル基は更に、アルキル基の38合ど同+1
 1.r置換yJを有してもよい。
カルバモイル基としては、例えばフエニルカルバモイル
等が挙げられ、更にアシル基としては、例えばアセチル
、p−メトキシベンゾイル等が挙げられる。
本発明において、一般式[I]で表わされる環状エーテ
ル基の好ましいものは、R1及びR2が共に水素原子で
あり、R3がアルキル阜又は、水素原子である。
特に好ましいものはR1、R2及びR3のいず■ れも水素原子の場合である。
一般式[II]において、coupで表わされるカプラ
ー残基のうち、特に好ましいものは下記一般式%式% 一般式[111]:イエローカブラー残基一般式[■]
:イエローカプラー残基 −i式[V]:マゼンタカプラー残基 束 一般式[■]:マゼンタカプラー残基 一般式[■]:マゼンタカプラー残基 一般式[■1マゼンタカプラー残基 本 一般式[■]ニジアンカブラー残基 I暴 一般式[X]ニジアンカブラー残基 一般式[XI]:無色化合物を形成するカプラー残基上
式において、各々のカプラー残基の自由結合RI R2 す [L1R+ 、R2、R3は一般式[■コと同義である
]が結合しくqる。
又、上式において、*印はそれぞれのカプラー残基のカ
ップリング位を表わし、このカップリンり 原子、窒素原子又は、硫黄原子で結合するのが好位にが
結合しない場合は、このカップリング位には、水素原子
もしくは公知のカップリング離脱Uが置換する。このカ
ップリング離脱基としては、ハロゲン原子又は、酸素原
子、窒素原子、炭素原子もしくは硫黄原子で結合する原
子団であり、具体的には塩素原子、アルコキシM、アシ
ルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリ
ールアゾ基、ヘテロ環チオ基、ヘテロ環オキシ基、スル
ホンアミド基、含窒素5員または60複素環基(ヘテロ
原子として、少なくとも1個1ス上の窒素原子を含み、
かつ窒素原子でカップリング位と結合する。例えば、イ
ミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、2.4
−ジオキソイミダゾリジニル基、3,5−ジオキソ−1
,2,1−ドリアゾリジニル基など)、ベンゼン綜合C
4?Q 素環基〈例えば、ペンツトリアゾリル基など)
、アリールアゾ基などである。
又、上式においては、他の置換基も含有して(つよく、
その置換基としては例えばハロゲン原子、アルキル基、
アリール基、複素環基、アルコキシ基、アシルアミノ基
、カルバモイル基、アルコキシカルボニル イル基、アニリノ基、ウレイド基などである。
次に、本発明の一般式[1]で表わされるj;状エーテ
ル基を分子中に有するカプラー化合物を具体的に示すが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下余白 1)cl 2)cl Cl 8)          。。
I C1 p 2 ζ) N□〜□〜 以下余白 C! A9) H 次1一本発明り誉或イ幻官示す。
合成例 例示化合物(15)の合成 〉 ネ 以下余白 化合物(B)の合成 n−オククデビニル無水コハクろり(A>35Ilを3
50m1の塩化メチレンに溶解し、0℃に冷却する。こ
れにm−クロロ過安息香酸18.90を塩化メチレン1
0011(lに溶解したものを滴下する。滴下後3時間
反応させた後、冷水にて2回水洗を行う。
水洗後、ポウショウで乾燥を行い、塩化メチレンを減圧
留去する。残渣にn−へキサンを加えて、再結晶を行い
目的物(B ) 19.5!+を得た。
例示化合物(15)の合成 化合物(B )  9.6(+と1−(2,4,6−ド
リクロロフエニル)−3−(2−クロロ−5−アミノア
ニリノ)−5−ピラゾロン(C)10.19を酢酸エチ
ル200dに加え、2時間煮沸撹拌する。次いで、濃硫
酸1112を加え、3時間煮沸撹拌する。
冷却後、水洗を行い、ボウショウにて乾燥した後、酢酸
エチルを減圧にて留去する。これにアセトニトリルを加
え再結晶を行い、例示化合1tA (15)12.8(
lを得た。
なお構造確認は、核磁気共鳴スペクトル並びにマススペ
クトルにて行った。
本発明のカプラー(よ該カプラーが添加されている層の
銀1[ルあたり、好ましくはlXl0−4’[ニル−5
X10−’Eル添加される。
本発明のカプラーをハロゲン化銀カラー写真感光材料中
に添加するには固体分散法、ラテックス分散法、水中油
滴型乳化分散法等、種々の方法を用いることができ、こ
れは使用するカプラーの化学構造等に応じて適宜選択す
ることができる。水中油滴型乳化分散法は、カプラー等
の疎水性添加物を分散させる従来公知の方法が適用でき
、通常カプラーを沸点約150℃以上の高沸点有機溶媒
に、必要に応じて低沸点、及び/又は水溶性有機溶媒を
併用して溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダ
ー中に界面活性剤を用いて撹はん器、ホモジナイザー、
コロイドミル、フロージットミキサー、照合波装置等の
分散手段を用いて、乳化分散した後、目的とする親水性
コロイド層中に添加すればよい。分散液又は分散と同時
に低沸点有機溶媒を除去する工程を入れてもよい。
本発明に於いて用いられる高沸点11日溶媒と(1(沸
点行間溶媒の1ヒ宇I&、1: 01乃〒1:50、史
には1:1乃芋1:20であることが好ましい。
高沸点有機溶媒としては現像主薬の間化体と反応しない
フェノール誘導体、フタール酸アルキルエステル、リン
酸ニスデル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、ア
ルキルアミド、脂肪Mエステル、トリメシン酸エステル
等の沸点150℃以上の6機溶媒が用いられる。
本発明に用いることのできる高沸点有機溶媒の例は、米
国特許第2.322,027号、同2,533,514
号、同2,835,579号、同3.287.134号
、同2.353.262号、同2.852.383号、
同3,554.755号、同3,676.137号、同
3.676、142号、同3.700.454号、同3
、748.141号、同3.779.765@、同 3
.837.863号、英国特許958,441号、同1
,222,753号、0L82.538,889、特開
昭47−1031号、同49−90523号、同50−
23823号、同51−26037号、同51−279
21号、同51−27922号、同51−26035号
、同51−26036号、同5゜−62632号、同 
53−1520号、同 53−1521号、同53−1
5127号、同54−179921号、同54−119
922号、同55−25057号、同55−36869
号、同5G−19049号、同56−8183L’;、
特公昭48−29060号などに記載されている。
1高沸点有機溶媒と共に、又はその代わりに使用できる
低沸点又は水溶性有機溶媒は米国特許第2、801.1
71号、同2.949.360号等に記載されたものを
挙げることができる。低沸点の実質的に水に不溶の有機
溶媒としてはエチルアセテート、プロピルアセテート、
ブチルアセテート、ブタノール、クロロホルム、四塩化
炭素、ニトロメタン、ニトロエタン、ベンゼン等があり
、又水溶性有機溶媒としては、アセトン、メチルイソブ
チルケトン、β−■トキシエチルアセテート、メトキシ
グリコールアセテート、メタノール、エタノール、アセ
トニトリル、ジオ1−サン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスル小キサイド、ヘキサメチルホスホルアミド、
ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、フェノキ
シエタノール等が例として挙げられる。
分散助剤として用いる界面活性剤としては、例えばアル
キルベンげンスルホン酸塩、フルキルナフタレンスルホ
ン酸塩、アルキルスルホンM Gi、アルキル硫酸エス
テル類、アルキルリン酸エステル類、スルホコハノ酸エ
ステル類、J3よびスルホアルキルポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテルなどのようなアニオン系界面
活性剤、ステロイド系サポニン、アルキレンオキサイド
誘導体およびグリシドール誘導体などのようなノニオン
系界面活性剤、アミノ酸類、アミノアルキルスルホン酸
類、およびアルキルベタイン類などのような両性界面活
性剤、および第4級アンモニウム塩類などのようなカチ
オン系界面活性剤を用いることが好ましい。これらの界
面活性剤の具体例は「界面活性剤便覧」 〈産業図8.
1966年)や、「乳化剤、乳化装置研究、技術データ
集」 (科学汎論社、1918年)に記載されている。
ラテックス分散法としては、例えば米国特許第4、19
9.363号、同 4,214,047号、同 4,2
03.716号、同4,247,627号、特開昭49
−74538号、同51−59942号、同51−59
943号、同54−32552号等に記載されている方
法が好ましい。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料(以下感光材
料と略称する)に用いるハロゲン化銀乳剤には、ハロゲ
ン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀、
および塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される
任意のものを用いることができる。
ハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀粒子は、酸
性法、中性法及びアンモニア法のいずれで得られたもの
でもよい。該粒子は一時に成長させてもよいし、種粒子
をつくった後成長させてもよい。種粒子をつくる方法と
成長させる方法は同じであっても、異なってもよい。
ハロゲン化銀乳剤はハロゲン化物イオンと銀イオンを同
時に混合しても、いずれか一方が存在する液中に、他方
を混合してもよい。また、ハロゲン化銀結晶の臨界成長
速度を考慮しつつ、ハロゲン化物イオンと銀イオンを混
合釜内のpH及び/又はpAgをコントロールしつつ逐
次同時に添加することにより生成させてもよい。この方
法により、結晶形が規則的で粒子サイズが均一・に近い
ハロゲン化銀粒子が得られる。成長1殺に一コンバージ
コン法を用いて、粒子のハ[]ゲン相成を変化させても
よい。
ハロゲン化銀乳剤は、その製造時に、必要に応じてハロ
ゲン化銀溶剤を用いて、ハロゲン化電位子の粒子サイズ
、粒子の形状、粒子サイズ分布及び粒子の成長速度をコ
ントロールすることができる。
ハロゲン化銀粒子は、粒子を形成する過程及び/又は成
長させる過程で、金属イオンを添加し、粒子内部に及び
/又は粒子表面に金属元素を含有させることができ、ま
た適当な還元的雰囲気におくことにより、粒子内部及び
/又は粒子表面に還元壜感核を付与できる。
ハロゲン化銀乳剤は、ハロゲン化銀粒子の成長の終了後
に不要な可溶性塩類を除去してもよいし、あるいは含有
させたままでもよい。該m類を除去する場合には、リサ
ーチ・ディスクロジャー(Research  [11
sclosure  以下RDと略す)17643号■
項に記載の方法に基づいて行うことができる。
ハロゲン化銀粒子は、粒子内において均一なハロゲン化
銀組成分布を有するものでら、粒子の内部と表面層とで
ハロゲン化銀組成が異なるコア/シェル粒子であっても
よい。
ハロゲン化銀粒子は、潜像が主として表面に形成される
ような粒子であってもよく、また主として粒子内部に形
成されるような粒子でもよい。
ハロゲン化銀粒子は、立方体、八面体、ト四面体のよう
な規則的な結晶形を持つものでもよいし、球状や板状の
ような変則的な結晶形を持つものでもよい。これらの粒
子において、(100)面と(111)面の比率は任意
のものが使用できる。又、これら結晶形の複合形を持つ
ものでもよく、様々な結晶形の粒子が混合されてもよい
ハロゲン化銀乳剤は、いかなる粒子サイズ分布を持つも
のを用いても構わない。粒子サイズ分布の広い乳剤(多
分散乳剤と称する)を用いてもよいし、粒子サイズ分布
の狭い乳剤(単分散乳剤と称する。ここでいう単分散乳
剤とは、粒径の分布の際11!偏差を平均粒径で割った
とぎに、その値が0.20以下のものをいう。ここで粒
径は球状のハロゲン化銀の場合はその直径を、球状以外
の形状の粒子の場合は、その投影像を同面積の円像に換
算したときの直径を示す。)を単独又は数種類混合して
もよい。又、多分散乳剤と単分散乳剤を混合して用いて
もよい。
ハロゲン化銀乳剤は、別々に形成した2杆以上のハロゲ
ン化銀乳剤を混合1ノで用いてもよい。
ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感することがで
きる。即ち、硫黄増感法、セレン増感法、還元増感法、
金その池の貴金属化合物を用いる貴金属増感法などを単
独で又は組み合わせて用いることができる。
ハロゲン化銀乳剤は、写真業界において増感色素として
知られている色素を用いて、所望の波長域に光学的に増
感できる。増感色素は単独で用いてもよいが、2種以上
を組み合わせて用いてもよい。増感色素とともにそれ自
身分光増感作用を持たない色素、あるいは可視光を実質
的に吸収しない化合物であって、増感色素の増感作用を
強める強色増感剤を乳剤中に含有させてもよい。
ハロゲン化銀乳剤に(よ、感光Illの:型造工程、保
存中、あるいは写真処理中のカブリの防止、又は写真性
能を安定に保つことを目的として化学熟成中、化学熟成
の終了時、及び/又は化学熟成の終了後、ハロゲン化銀
乳剤を塗布するまでに、写真業界においてカブリ防止剤
又は安定剤として知られている化合物を加えることがで
きる。
ハロゲン化銀乳剤のバインダー(又は保護コロイド)と
しては、ゼラチンを用いるのが有利であるが、ゼラチン
誘導体、ゼラチンと他の高分子のグラフトポリマー、そ
れ以外の蛋白質、糖誘尋体、セルロース誘導体、単一あ
るいは共重合体の如き合成親水性高分子物質等の親水性
コロイドも用いることができる。
本発明の感光材料の写真乳剤層、その他の親水性コロイ
ド層は、バインダー(又は保護コロイド)分子を架橋さ
せ膜強度を高める硬膜剤を1種又は2種以ト用いること
により!1更II突(Jることができる。
硬膜剤(五処理液中に硬膜剤を加える必凹がない程度に
感光材料を硬膜できるItl′添加することができるが
、処即詠中に硬膜剤を加えることも可能で・ある。
感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び/又は池の親水性コ
ロイド層には柔軟性を高める目的で可塑剤を添加できる
感光材料の写真乳剤層その他の親水付コロイド層には寸
度安定性の改良などを目的として、水不溶性又はM溶性
合成ポリマーの分散物(ラテックス)を含有させること
ができる。
感光材料の乳剤層には、発色現像処理において、芳香族
第1級アミン現像剤(例えばp−フェニレンジアミン誘
導体や、アミノフェノール誘導体など)の酸化体とカッ
プリング反応を行い色素を形成する色素形成カプラーが
用いられる。該色素形成カプラーは各々の乳剤層に対し
て乳剤層の感光スペクトル光を吸収する色素が形成され
るように選択されるのが普通であり、湾感性乳剤層には
イエロー色素形成カプラーが、緑感性乳剤層にはマピン
タ邑累形成カプラーが、赤感性7L剤層にはシアン色素
形成カプラーが用いられる。しかしながら目的に応じて
上記組み合わせと異なった用い方でハロゲン化銀カラー
写真感光材料をつくってもよい。
本発明の感光材料はいずれか一層に本発明のカプラーを
含有していれば良く、該カプラーが色素形成カプラーで
ある場合には、本発明のカプラーと共に他の色素形成カ
プラーを用いても良い。
これら色素形成カプラーは分子中にバラスト基と呼ばれ
るカプラーを非拡散化する。炭素数8以上の基を有する
ことが望ましい。又、これら色素形成カプラーは1分子
の色素が形成されるために4個の銀イオンが還元される
必要がある4当吊性であっても、211Mの銀イオンが
還元される!どけでよい2当吊性のどちらでもよい。色
素形成カプラーには色補正の効果を有しているカラード
カプラー及び現像主薬の酸化体とのカップリングによっ
て現像抑制剤、現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロ
ゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止
剤、化学増感剤、分光j1す感剤、及び減感剤のような
写真的に有用なフラグメントを放出する化合物が包含さ
れる。これらの中、現像に伴って現象抑制剤を放出し、
画像の鮮鋭性や画象の粒状性を改良するカプラーはDI
Rカプラーと呼ばれる。DIRカプラーに代えて、現像
主薬の酸化体とカップリング反応し無色の化合物を生成
すると同時に現像抑制剤を放出するDIR化合物を用い
てもよい。
これらDIRカプラー、[lIR化合物は本発明のカプ
ラーであってもなくても良いが、色素形成カプラーとし
て本発明のカプラーを含まない場合は、DIR化合物と
して本発明のカプラーを含有する事が好ましい。
用いられるDIRカプラー及びDIR化合物には、カッ
プリング位に直接抑制剤が結合したものと、抑制剤が2
価基を介してカップリング位に結合しており、カップリ
ング反応により離脱した基因での分子内求核反応や、分
子内電子移動反応等により抑制剤が放出されるように結
合したもの(タイミングDIRカプラー、及びタイミン
グDIR化合物と称ザる)が含まれる。又、抑制剤も雛
脱後拡散性のbのとそれほど拡散性を資していないもの
を、用途により単独で又は併用して用いることができる
。芳香族第1級アミン現像剤の酸化体とカップリング反
応を行うが、色素を形成しない無色カプラー(競合カプ
ラーとも言う)を色素形成カプラーと併用して用いるこ
ともできる。
イエロー色素形成カプラーとしては、公知のアシルアセ
トアニリド系カプラーを好ましく用いることができる。
これらのうち、ベンゾイルアセトアニリド系及びピバロ
イルアセトアニリド系化合物は有利である。
マゼンタ色素形成カプラーとしては、公知の5=ピラゾ
ロン系カプラー、ピラゾロベンツイミダゾール系カプラ
ー、ピラゾロトリアゾール系カプラー、開鎖アシルアセ
トニトリル系カプラー、インダシロン系カプラー等を用
いることができる。
シアン色素形成カプラーとしては、フェノールまたはナ
フトール系カプラーが一般的に用いられる。
ハロゲン化銀結晶表面に吸着さ1↓る必要の(fい色素
形成カプラー、カラードカプラー、DIRカプラー、D
IR化合物、画&安定剤、色カプリ防止剤、紫外線吸収
剤、蛍光増白剤等のうち、疎水性化合物は固体分散法、
ラテックス分散法、水中油滴型乳化分散法等、種々の方
法を用いて分散づ−ることかでき、これはカプラー等の
疎水性化合物の化学構造等に応じて適宜選択することが
できる。
水中油滴型乳化分散法は、カプラー等の疎水性添加物を
分散させる従来公知の方法が適用でき、通常、沸点約1
50℃以上の高沸点有機溶媒に必要に応じて低沸点、及
び又は水溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼラチン水溶
液などの親水性バインダー中に界面活性剤を用いて撹は
ん器、ホモジナイザー、コロイドミル、70−ジットミ
キサー、超音波装置等の分散手段を用いて、乳化分散し
た後、目的とする親水性コロイド液中に添加すればよい
分散後又は分散と同時に低沸点有I溶媒を除去する工程
を入れてもよい。
高沸点溶媒としては現像主薬の酸化体と反応しないフェ
ノール誘導体、フタール酸アルキルエステル、リン酸エ
ステル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、アルキ
ルアミド、脂肪酸エステル、トリメシン酸エステル等の
有別溶媒が用いられる。
高沸点溶媒と共に、又はその代わりに低沸点又は水溶性
有機溶媒を使用できる。低沸点の実質的に水に不溶の石
門溶媒としてはエチルアセテート、プロピルアセテート
、ブチルアセテート、ブタノール、クロロホルム、四塩
化炭素、ニトロメタン、ニトロエタン、ベンゼン等があ
り、又水溶性有機溶媒としては、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、β−エトキシエチルアセテート、メトキ
シグリコールアセテート、メタノール、エタノール、ア
セトニトリル、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキサイド、ヘキサメチルホスホリックトリ
アミド、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、
フェノキシエタノール等が例として挙げられる。
色素形成カプラー、DIRカプラー、カラードカプラー
、DIR化合物、画像安定剤、色カブリ防止剤、紫外線
吸収剤、蛍光増白剤等がカルボン酸、スルホン酸のごと
き酸繕を有する場合には、アルカリ性水溶液として親水
性コロイド中に導入することもできる。
疎水性化合物を低沸点溶媒単独又は高沸点溶媒と併用し
た溶媒に溶かし、改械的又は超音波を用いて水中に分散
するときの分散助剤として、アニオン性界面活性剤、ノ
ニオン性界面活性剤、力y・オン性界面活性剤及び両性
界面活性剤を用いることができる。
感光材料の乳剤層間(同−感色性層間及び/又は異なっ
た感色性層間)で、現像主薬の酸化体又は電子移動剤が
移動して色濁りが生じたり、鮮鋭性が劣化したり、粒状
性が目立つのを防止するために色カブリ防止剤を用いる
ことができる。
該色カブリ防止剤は乳剤層自身に含有させてもよいし、
中間層を隣接乳剤層間に設けて、該中間層に含有させて
もよい。
感光材料には、色素画像の劣化を防止する画像安定剤を
用いることができる。
感光材料の保、l!!層、中間層等の親水性コロイド層
は感光材料が摩擦等で帯電することに起因する放電によ
るカブリ及び画像の紫外線による劣化を防止するために
紫外線吸収剤を含んでいてもよい。
感光材料の保存中のホルマリンによるマゼンタ色素形成
カプラー等の劣化を防止するために、感光材料にホルマ
リンスカベンジャ−を用いることができる。
感光材料の親水性コロイド層に染料や紫外線吸収剤等を
含有させる場合に、それらはカチオン性ポリマー等の媒
染剤によって媒染されてもよい。
感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び/又はその他の親水
性コロイド層に現像促進剤、現像遅延剤等の現像性を変
化させる化合物や漂白促進剤を添加できる。現像促進、
その他の目的で白黒現像主薬及び/又はそのプレカーサ
ーを用いてもよい。
感光材料の乳剤層は、感度上昇、コントラスト上昇、又
は現像促進の目的でポリアルキレンオキシド又はそのエ
ーテル、丁ステル、アミン等の誘導体、チオエーテル化
合物、ヂオモルボリン類、4級アンモニウム化合物、ウ
レタン誘導体、尿素誘導体、イミグゾール誘導体等を含
んでもにい。
感光材料には、白地の白さを強調するとともに白地部の
着色を目立たせない目的で蛍光増白剤を用いることがで
きる。
感光材料には、フィルタ一層、ハレーション防止層、イ
ラジェーション防止層等の補助層を設けることができる
。これらの府中及び/又は乳剤層中には現像処理中に感
光材料から流出するか、もしくは漂白される染料が含有
させられてもよい。
感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び/又はその池の親水
性コロイド層に感光材料の光沢の低減、加筆性の改良、
感光材料相互のくっつき防止等を目的としてマット剤を
添加できる。
感光材料には滑り摩擦を低減させるために滑剤を添加で
きる。
感光材料に、帯電防止を目的とした帯電防止剤を添加で
きる。帯電防止剤は支持体の乳剤を積層してない側の帯
電防止層に用いてもよく、乳剤層及び/又は支持体に対
して乳剤層が積層されている側の乳剤層以外の保護コロ
イド層に用いられてらよい。
感光材料のハロゲン化銀乳剤層及び/又は他の親水性コ
ロイド層には、塗布性改良、帯電防止、滑り性改良、乳
化分散、接着防止、写真特性(現像促進、硬膜化、増感
等)改良等を目的として、種々の界面活性剤を用いるこ
とができる。
本発明の感光材料に用いられる支持体には、α−オレフ
ィンポリマー(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
エチレン/ブテン共徂合体)等をラミネートした紙、合
成紙等の可撓性反射支持体、酢酸セルロース、硝酸セル
ロース、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン
テレフタレート、ポリカーボネート、ポリアミド等の半
合成又は合成高分子からなるフィルムや、これらのフィ
ルムに反射層を設けた可撓性支持体、ガラス、合成、陶
器などが含まれる。
感光材料の親水性コロイド層は必要に応じて支持体表面
にコロナ放電、紫外線照射、火焔処理等を施した後、直
接に又は支持体表面の接衿性、帯電防止性、寸法安定性
、耐摩耗性、硬さ、ハレーション防止性、摩擦特性、及
び/又はその他の特性を向上するための1層以上の下塗
層を介して塗布されてもよい。
感光材料の塗布に際して、塗布性を向上させる為に増粘
剤を用いてもよい。又、例えば硬膜剤の如く、反応性が
早いために予め塗布液中に添加すると塗布する前にゲル
化を起こすようなものについては、スタチックミキサー
等を用いて塗布直前に混合するのが好ましい。
塗布法としては、2種以上の層を同時に塗布することの
できるエクストル−シコンコーティング及びカーテンコ
ーティングが特に有用であるが、目的によってはパケッ
ト塗布も用いられる。又、塗布速度は任意に選ぶことが
できる。
本発明の感光材料は、本発明の感光材料を構成する乳剤
層が感度を有しているスペクトル領域のTi磁波を用い
て露光できる。光源としては、自然光(日光)、タング
ステン電灯、蛍光灯、水銀灯、キセノンアーク灯、炭素
アーク灯、キセノンフラッシュ灯、陰極線管フライング
スボツ]・、各秤レーザー光、発光ダイオード光、電子
線、X線、γ線、α線などによって励起された蛍光体か
ら放出する光等、公知の光源のいずれをも用いることが
できる。
露光時間は通常カメラで用いられる1ミリ秒から1秒の
露光時間は勿論、1マイクロ秒より短い露光、例えば陰
(Φ線管やキセノン閃光灯を用いて100ナノ秒〜1マ
イクロ秒の露光を用いることもできるし、1秒以上より
長い露光も可能である。
該露光は連続的に行なわれても、間欠的に行なわれても
よい。
本発明の感光材料を用いて色素画像を得るには露光後、
カラー写真処理を行う。カラー処理は、発色現像処理工
程、漂白処理工程、定着処理工程、水洗処理工程及び必
要に応じて安定化処理工程を行うが、漂白液を用いた処
理工程と定着液を用いた処理工程の代わりに、1浴漂白
定着液を用いて、漂白定着処理工程を行うこともできる
し、発色用r9、漂白、定石を1浴中で(1つことがC
きる1浴現像漂白定名処理液を用いたモノバス処理工程
を行うこともできる。
これらの処理工程に組み合わせ゛C前硬膜処即工稈、そ
の中和工程、停止定着処理工程、後便膜処理工程等を行
ってもよい。これら処理において発色現像処理工程の代
わりに発色現像主薬、またはそのプレカーサーを材料中
に含有させておき現象処理をアクチベーター液で行うア
クアベーター処理工程を行ってもよいし、そのモノバス
処理にアクアベーター処理を適用することができる。こ
れらの処理中、代表的な処理を次に示す。(これらの処
理は最終工程として、水洗処理工程、水洗処理工程及び
安定化処理工程のいずれかを行う。)・発色現像処理工
程−漂白処理工程一定着処理工程 ・発色現像処理工程−漂白定着処理工程・前硬膜処理工
程−発色現像処理工程−停止定着処理工程−水洗処理工
程−漂白処理工程〜定着処理工程−水洗処理■稈−復硬
膜処理工程 ・発色現像処理工程−水洗処理■稈−補足発色現象l?
に理工程−停止処理工程−漂白処理工程一定着処理工程 ・アクチベーター処理工程−凛白定着処理工程・アクア
ベーター処理工程−漂白処理工程一定着処理工程 ・モノバス処理工程 処理温度は通常、10℃〜65℃の範囲に選ばれるが、
65℃をこえる温度としてもよい。好ましくは25℃〜
45℃で処理される。
本発明の感光材料を、もし反転法で作画する場合には、
まず黒白ネガ現像工程を行ない、次いで白色露光を与え
るか、あるいはカブリ剤を含有する浴で“処理しカラー
現像処理を行なう。
各処理工程は、通常感光材料を処理液中に浸漬すること
により行なうが、その他の方法、例えば処理液を噴霧状
に供給するスプレ一方式、処理液を含浸させた担体と接
触させ処理を行なうウェッブ方式、粘稠現像処理を行な
う方法専を用いてもよい。
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に詳細に述べ
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、本発明に用いた比較カプラーは以Fの例示化合物
である。
以下余白 以下余白 C−3 C4C,I ffi 以下余白 実店例1 本発明のカプラー又は本発明のカプラーに類似したカプ
ラー(表1に記・伐)2X10−2七ルをカプラーのB
Qに対して1倍又は06f3Utのトリクレジルホスフ
ェートと酢酸エチル301gの混合液に加熱溶解し、こ
の溶液をアルカノールB(アルキルナフタレンスルホネ
ート、デュポン社製)1.5gを含む5%ゼラチン水溶
液300 v(lと混合し、コロイドミルにかけて乳化
分散した。このカプラーの分散液を平均粒径1.6μm
の青感光性沃臭化銀(沃化銀6モル%、臭化銀94モル
%)  O,:’E−ルとゼラチン40gを含む写真乳
剤IK(+と混合し、硬膜剤として1,2−ビス(ビニ
ルスルボニル)エタンの2%溶液201gを加え、三酢
酸セルロースフィルムベース上に塗布、乾燥した。この
層の上にゼラチン保護層を塗布したハロゲン化銀カラー
写真感光材料の試料1−1〜1−10を作成した。この
ときの各試料の銀の塗布Mは2g/12であった。これ
らの試料を通常の方法でそれぞれウェッジ露光した後、
次の処理工程および以下に示づ処理液田成によりクハ理
を11つだ。
処理工程(38℃) 発色現像    3分15秒 a白      6分30秒 水洗      3分15秒 定着     6分30秒 水洗      3分15秒 安定浴     1分30秒 [発色現像液組成1 4−アミノ−3−エチル−N−エチル−N−(β−とド
ロキシエチル)−アニリン[tm4、75!J 無水骨![カリウム         4.25gヒド
ロキシルアミン1/2硫酸塩   2.OQ無水炭酸カ
リウム          3.75Q臭化ナトリウム
           1.3gニトリロトリ酢酸・3
ナトリウム塩 (1水塩)              2.5g水酸
化カリウム           i、og水を加えて
12とし、水酸化カリウムを用いて1)H= 10.0
に調整する。
[)票白;々組成1 エチレンジアミンテトラ酢酸 アンモニウム塩          ioo、ogエチ
レンジアミンテトラ酢酸 2アンモニウム塩         10.0g臭化ア
ンモニウム         150.0(+氷酢酸 
             10.0112水を加えて
12とし、アンモニア水を用いて吐(=6.0に調整す
る。
[定着、1i組成] チオ硫酸アンモニウム       175゜0g無水
亜硫酸ナトリウム        8.6gメタ亜硫酸
ナトリウム        2.3g水を加えて11と
し、酢酸を用いてI))(=6.0に調整する。
[安定化液組成1 ホルマリン(37%水溶液)      1.57コニ
ダツクス(小西六写真工業社’M)  7.51Q水を
加えて12とする。
得られた色素画像を濃度計(PD−7R,小西六写真工
業社%+7 )を用いて色素画像の補色光で測定し、得
られたガンマ−と感度を表−1に示す。
ガンマ−は各試料の濃度03と濃度0.8の間の傾きを
示すもので以下の式で与えられる。
Eb、t:8度0.8を与える露光a Eo、i  :濃度0.3を与える露光J感度はカブリ
+0.2の濃度を与える露光;Hの逆数相対1で示して
あり、比較カプラーを用いた試料を100とした時の値
である。
以下余白 表−1より明らかなように本発明のカラー感光材料は本
発明に用いた一般式1゛T1の桔を持たない構造が類似
したカプラーを用いた比較カラー感光材料に比較しで旨
い感Iffとガンマ−圃を示し、発色性がすぐれている
実施例2 本発明のカプラー又は本発明のカプラーに類似したカプ
ラー(表−2に記載)6X10”2モルをカプラーの重
賞に対して1倍又は0.6倍mのジブチルフタレート4
0 *(l及び酢酸エチル100輩の混合溶媒に溶解し
、この溶液をドデシルベンゼンスルボン酸ナトリウムを
含む5%ゼラチン水溶液300dに添加した後、ホモジ
ナイザーにて分散1)、1qられた分散液を緑感光性塩
臭化銀乳剤500g(AIJ fi30G含有)に混合
し、これに塗布助剤を加えて塗布液を調製した。次いで
この塗布液をポリエチレン被覆紙支持体上に塗布銀jが
0.3g/12になるように塗布し、更にこの塗布層上
に、ゼラチン、延展剤及び硬膜剤を含有する塗布液を乾
燥後のゼラチン塗布♂が1.!J/u’となるように塗
設し保護膜とし、ハロゲン化銀カラー感光材料の試料2
−1〜2−8を作成した。
各々の試料を感光針(小西六写真工業(株)製KS−7
型)を用いてセンシトメトリー用光模露光を行った後、
次の処理を行った。
基準処理工程(処理温度と処理時間) 処理工程   処理温度   処理時間発色現像   
328℃    3分30秒漂白定9   32.8℃
    1分30秒水   洗     32.8℃ 
      3分30秒上記処理工程に用いた処理液組
成は以下の通りである。
(発色現像液組成) 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−(β−メタ
ンスルホンアミドエチル)−アニリン硫酸塩     
         5gベンジルアルコール     
   15wQへキリメタリン酸ナトリウム    2
.5Q無水亜硫酸すl・リウム       185g
臭化ナトリウム           0.7g臭化カ
リウム           0.5gホウ砂    
          39.1g水を加えて11とし、
水酸化ナトリウムを用いてpl−1= 10.3に調整
する。
(漂白定着タンク液) エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム61.0(
J エチレンジアミンテトラ酢酸2 アンモニウム2水塩         5、OgヂオI
ii!I酸アン七ニウム      124.5(1メ
タm亜硫酸ナトリウム      135g無水亜硫酸
ナトリウム        2.79水を加えて11と
する。
得られた色素画像を濃度計(PD−7R1小西六写真工
業社製)を用いて色素画像の補色光で測定し、得られた
ガンマ−と感度を表−2に示す。
(ガンマ−と感度は表−1と同じ測定法による。)以下
余白 表−2より明らかなにうに本発明のカラー感光材料は、
本発明に用いた一般式[I]の基を持たない構造が類似
したカプラーを用いた比較カラー感光材料に比較して高
い感度とガンマ−値を示し発色性がすぐれている。
実施例3 本発明のカプラーの溶解性を表−3に示す。
DOPはジオクチルフタレートを、TCPはトリクレジ
ルフォスフェートを示す。
溶解性は60℃においてカプラー10gを溶解するのに
必要な溶tsmとして示しである。
表−3 表−3(続き) 表−3より明らかなように、本発明のカプラーは比較の
カプラーに比べて溶解性がすぐれている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式[ I ]で表わされる環状エーテル基を分子
    中に有することを特徴とするカプラーを含有するハロゲ
    ン化銀カラー写真感光材料。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R_1、R_2、R_3は各々、水素原子、ハロ
    ゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基
    、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はアシル
    基を表わし、更に、R_1とR_2及び/又は、R_2
    とR_3が結合して環を形成してもよい。
JP22532885A 1985-10-09 1985-10-09 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 Granted JPS6285244A (ja)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003031424A1 (en) * 2001-10-12 2003-04-17 Dow Global Technologies Inc. Polyepoxy compounds having an amide linkage
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