JPS6279212A - 不飽和ポリエステル樹脂硬化用パーオキサイド組成物 - Google Patents
不飽和ポリエステル樹脂硬化用パーオキサイド組成物Info
- Publication number
- JPS6279212A JPS6279212A JP21813085A JP21813085A JPS6279212A JP S6279212 A JPS6279212 A JP S6279212A JP 21813085 A JP21813085 A JP 21813085A JP 21813085 A JP21813085 A JP 21813085A JP S6279212 A JPS6279212 A JP S6279212A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hardness
- curing
- resin
- peroxide
- aap
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
（産業上の利用分野）
本発明は不飽和ポリエステル樹脂（以下ＵＰ樹脂と略す
）を母体とするＦ’ＲＰ （ｍ維強化プラスチック）や
Ｕ Ｐ ｉ（脂コーティングの硬化剤として使用するパ
ーオキサイド組成物に関する。 （従来の技術） Ｆ Ｉ（、Ｐの主要成分はＵＰ位（脂を母体として構成
されており、ＵＰ樹脂の硬化の速さがｐｒｔｐの成形作
業性に与える影響は非常に大きい。特に、硬化雰囲気温
度が室温から８０°Ｃぐらいまでの温度における機械成
形法について、製品の効率的な生産をみると、硬化の速
さが作業性のポイントになっている。ここでいう機械成
形法は、例エバコールドプレス法、レジンインジェクシ
ョン法、バッグ法、ＭＭＤ法等がある。コールドプレス
法、バッグ法、ＭＭＤ法ではモールドの上にプリフォー
マ−（予備成形したガラス１推）をおき、プリフォーマ
−上に、硬化剤、促進剤を適量配合したＵＰ明脂をのせ
、モールドを閉じろ。硬化が進行しＦＲＰ硬度がある値
を越えるまでモールド中におき、その後脱型する。レジ
ンインジェクション法はプリフォーマ−をモールドに入
れて先にモールドを閉じた後に硬化剤、促進剤を適量配
合したＵＰ樹脂を注入し同じくある硬度以上になった時
点で脱型する。 硬化剤としては、ケトンパーオキサイド頌が促進剤とし
てはコバルト系金属石鹸が一般３て用いられている。ケ
トンパーオキサイド類には、メチルエチルケトンパーオ
キサイド（以下ＭＥＫＰ ト略ｔ ）、メチルイソブチ
ルケトンパーオキサイド（以下ＭＩＢＫＰと略す）、ア
セチルアセトンパーオキサイド（以下ＡＡＰと略ｔ）等
があるが、この中でも特に硬化の進行の速い、硬化剤と
してＡＡＰを用い、促進剤としてコバルト系金嘆石鹸を
用いた硬化系（以下この系をＡ、Ａ Ｐ −Ｃｏ系と略
す）がこれらの成形法のサイクルアンプに使用されてき
た。（Ｔｊ公昭４２−１９９３９参照） （発明が解決しようとする問題点ン 一般にＦＲＰ機械成形法は作業工程として１）モールド
の中にガラス繊維をいれる工程、２）モールドにＵＰＩ
Ｉ脂を入れ硬化させる工程、３）モールドからはずす工
程、０３つに分けられるが、本発明が関係する所は２）
の工程である。硬化剤としである程度の可使時間（硬化
剤を樹脂に混合させてからゲル化をおこさない時間）を
確保した後は、できるだけ速く硬化が進行し、モールド
からはずせるような硬度になることが効率的な生産には
不可欠である。その為に硬化の立上りの良い、ＡＡＰ−
Ｃｏ系が使用されてきたが、最近、レジンインジェクシ
ョン法等の成形法によるＦｆ’ｔＰ裳品が自動車パーツ
や浴室欠品に応用されるにしたがい、ＡＡＰ−Ｃｏ系よ
りも更に作業性の良い硬化系が望まれていた。すなわち
ＵＰ１４脂と硬化剤の混合物を型に入れてからのＰＲＰ
の硬度上昇がＡＡＰ−Ｃｏ系よりも更に速し・ものが望
まれている。 （問題を解決するための手段） 本発明者らは、更に立上りの良い硬化系乞研究した結果
、硬化剤としてＡＡＰに芳香族系過酸エステル類を併用
することにより、ＦＲＰの硬度上昇の進行の速い硬化系
を見い出し、本発明に至った。 即ち本発明はアセチルアセトンパーオキサイドと下記の
一般式で示されろ芳香族系過酸エステル類とを含有する
ことを特徴とするパーオキサイド組成物に関するもので
ある。 一般式 コバルト系金属石鹸を促進剤として、これらの芳香族系
過酸エステル類を硬化剤としてＵＰ樹脂を硬化させた場
合、非常に遅（・硬度上昇速度しか示さないにもかかわ
らず、ＡＡＰにこれら芳香族系過酸エステル類を併用す
ることにより驚（べきことにそれぞれの単独の場合に比
べ、非常に速い硬度上昇速度すことを見出した。他の過
酸エステル類、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サノニー） （Ｔ８ＰＯ）、ｔ−プチルパーオキシイソ
ブチレー） （ＴＢＰＩ）、ｌ−ブチルパーオキシアセ
テ−） （ＴＢＰＡ）、Ｌ−ブチルパーオキ７−３．５
．５−）リメチルヘキサノエート（ＴＢＰＨ）、ｔ−プ
チルバーオキシイソグロピルカーボネート（ＴＢ丁Ｃ）
についてもＡＡＰとの併用によるＦＲＰの硬度上昇に対
する加速効果について検討したが、その効果は見出せな
かった。 本発明に使用する芳香族系過酸エステル類の具体例をあ
げると、ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−メチルベンゾエー
ト（ｍ−メチルＴＢＰＢ）、
）を母体とするＦ’ＲＰ （ｍ維強化プラスチック）や
Ｕ Ｐ ｉ（脂コーティングの硬化剤として使用するパ
ーオキサイド組成物に関する。 （従来の技術） Ｆ Ｉ（、Ｐの主要成分はＵＰ位（脂を母体として構成
されており、ＵＰ樹脂の硬化の速さがｐｒｔｐの成形作
業性に与える影響は非常に大きい。特に、硬化雰囲気温
度が室温から８０°Ｃぐらいまでの温度における機械成
形法について、製品の効率的な生産をみると、硬化の速
さが作業性のポイントになっている。ここでいう機械成
形法は、例エバコールドプレス法、レジンインジェクシ
ョン法、バッグ法、ＭＭＤ法等がある。コールドプレス
法、バッグ法、ＭＭＤ法ではモールドの上にプリフォー
マ−（予備成形したガラス１推）をおき、プリフォーマ
−上に、硬化剤、促進剤を適量配合したＵＰ明脂をのせ
、モールドを閉じろ。硬化が進行しＦＲＰ硬度がある値
を越えるまでモールド中におき、その後脱型する。レジ
ンインジェクション法はプリフォーマ−をモールドに入
れて先にモールドを閉じた後に硬化剤、促進剤を適量配
合したＵＰ樹脂を注入し同じくある硬度以上になった時
点で脱型する。 硬化剤としては、ケトンパーオキサイド頌が促進剤とし
てはコバルト系金属石鹸が一般３て用いられている。ケ
トンパーオキサイド類には、メチルエチルケトンパーオ
キサイド（以下ＭＥＫＰ ト略ｔ ）、メチルイソブチ
ルケトンパーオキサイド（以下ＭＩＢＫＰと略す）、ア
セチルアセトンパーオキサイド（以下ＡＡＰと略ｔ）等
があるが、この中でも特に硬化の進行の速い、硬化剤と
してＡＡＰを用い、促進剤としてコバルト系金嘆石鹸を
用いた硬化系（以下この系をＡ、Ａ Ｐ −Ｃｏ系と略
す）がこれらの成形法のサイクルアンプに使用されてき
た。（Ｔｊ公昭４２−１９９３９参照） （発明が解決しようとする問題点ン 一般にＦＲＰ機械成形法は作業工程として１）モールド
の中にガラス繊維をいれる工程、２）モールドにＵＰＩ
Ｉ脂を入れ硬化させる工程、３）モールドからはずす工
程、０３つに分けられるが、本発明が関係する所は２）
の工程である。硬化剤としである程度の可使時間（硬化
剤を樹脂に混合させてからゲル化をおこさない時間）を
確保した後は、できるだけ速く硬化が進行し、モールド
からはずせるような硬度になることが効率的な生産には
不可欠である。その為に硬化の立上りの良い、ＡＡＰ−
Ｃｏ系が使用されてきたが、最近、レジンインジェクシ
ョン法等の成形法によるＦｆ’ｔＰ裳品が自動車パーツ
や浴室欠品に応用されるにしたがい、ＡＡＰ−Ｃｏ系よ
りも更に作業性の良い硬化系が望まれていた。すなわち
ＵＰ１４脂と硬化剤の混合物を型に入れてからのＰＲＰ
の硬度上昇がＡＡＰ−Ｃｏ系よりも更に速し・ものが望
まれている。 （問題を解決するための手段） 本発明者らは、更に立上りの良い硬化系乞研究した結果
、硬化剤としてＡＡＰに芳香族系過酸エステル類を併用
することにより、ＦＲＰの硬度上昇の進行の速い硬化系
を見い出し、本発明に至った。 即ち本発明はアセチルアセトンパーオキサイドと下記の
一般式で示されろ芳香族系過酸エステル類とを含有する
ことを特徴とするパーオキサイド組成物に関するもので
ある。 一般式 コバルト系金属石鹸を促進剤として、これらの芳香族系
過酸エステル類を硬化剤としてＵＰ樹脂を硬化させた場
合、非常に遅（・硬度上昇速度しか示さないにもかかわ
らず、ＡＡＰにこれら芳香族系過酸エステル類を併用す
ることにより驚（べきことにそれぞれの単独の場合に比
べ、非常に速い硬度上昇速度すことを見出した。他の過
酸エステル類、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サノニー） （Ｔ８ＰＯ）、ｔ−プチルパーオキシイソ
ブチレー） （ＴＢＰＩ）、ｌ−ブチルパーオキシアセ
テ−） （ＴＢＰＡ）、Ｌ−ブチルパーオキ７−３．５
．５−）リメチルヘキサノエート（ＴＢＰＨ）、ｔ−プ
チルバーオキシイソグロピルカーボネート（ＴＢ丁Ｃ）
についてもＡＡＰとの併用によるＦＲＰの硬度上昇に対
する加速効果について検討したが、その効果は見出せな
かった。 本発明に使用する芳香族系過酸エステル類の具体例をあ
げると、ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−メチルベンゾエー
ト（ｍ−メチルＴＢＰＢ）、
【−フチルバーオキシ−０
−メチルベンゾエート（ｏ−メチルＴＢＰＢ）、 ｔ−
ブチルバーオキシ−ｐ−メチルベンゾエート（ｐ−メチ
ルＴＢＰＢ ）、【−ブチルパーオキシ−２，３−ジメ
チルベンゾエート（２，３−ジメチルＴＢＰＢ）、ｔ−
ブチルパーオキシ−２，４−ジメチルベンゾエート（２
，４−ジメチルＴＢＰＢ）、ｔ−プチルバーオキンー２
，５−ジメチルベンゾニー） （２゜５−ジメチルＴＢ
ＰＢ）、ｔ−ブチルパーオキシ−２，６−ジメチルベン
ゾエート（２，６−ジメチ、、２．−オキッー。−）！
＋ｉｖ＜ｙッ・ニー）（ｏヒ−メチルＴＨＰＢ）、ｔ−
オクチルパーオキシ−〇−メチルベンゾエート（０−メ
チルＴＯＰＢ）、α−クミルパーオキシ−０−メチルベ
ンゾエート（０−メチルＣＰＢ）等があげられる。ＡＡ
Ｐと芳香族系過酸エステル類の混合の割合は任意に選択
できるが、望ましくは、重量比でＡＡＰ／芳香族系過酸
エステル＝ＩＯ／９０〜９５１５が望ましい。また過酸
化物の樹脂への添加方法はＡＡＰとこれら芳香族系過酸
エステルのパーオキサイド混合組成物をこのま＼添加し
てもよいし別々に添加し、結果として混合組成物の形で
使用してもよい。ＵＰ樹脂の硬化のさいに使用する促進
剤はナフテン酸コバルト、オクテン酸コバルト等のコバ
ルト系金属石鹸が特に好ましいが、ナフテン酸マンガン
等のマンガン石鹸、ナフテン酸銅等の銅化合物、オクテ
ン酸バナジウム等のバナジウム化合物も使用できる。補
助促進剤として、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン
、ジメチルパラトルイジン等の芳香族系３級アミン、ア
セチルアセトン等のβ−ジケトン類、アセト酢酸エチル
等のβ−ケト酸エステル類を使用してもよい。 （実施例） 以下、実施例、比較例により本発明を説明する。 比較例１〜１０゜ ２５℃の垣温室中において化粧合板上に、］ｏＯｍｍＸ
］ｏｏａのガラス繊維（チョップトストランドマント＃
４５０）を２枚おき、その上に硬化剤、促進剤を配合し
たＵＰ樹脂（オルン系一般成形用、大日本インキ化学工
業■裂、商品名ポリライト８０１０）をおいて、ガラス
含有量２５％になるように積層板を作成した。マッドゲ
ルタイム（ＵＰ樹脂を含浸したガラスマットが柔軟性を
保っている時間）を測った後、パーコール硬度計（９３
４−Ｊ）を用いて硬度測定をＪ５分間隔で６０分間行い
、更に一昼夜放置後行った。結果を表１に示す。 実施例１〜８ 硬化削として本発明のＡＡＰと芳香族系過酸エステル類
ケ配合したもの？用い、比較例１〜】０と同様に２５℃
において積層板を作成し、硬化特性を１ｌｌｌｌ定した
。結果を表２に示す。 比較例１１〜２０゜ ６０’Ｃの空気循環オーブン中で、比較例１〜］０と同
様に積層板を作成した。硬イし特性のｆｉｌｌ定はマッ
ドゲルタイムを測った後、ノ（−コール硬度計（９３４
−３）を用いて硬度測定を５分後、１０分後、１５分後
、３０分後、６０分後に硬ｆヒ温度下におし・てそれぞ
れ測定した。結果は表３に示す。 実施例９〜】６゜ 硬化剤に実施例１〜８の配合品を用−・、比較ψ１】１
〜２０と同様に硬化特性を爪１１定した。結果を表４に
示す。 （発明の効」−） 実施例に示したように、本発明に示すパーオキサイド組
成物を硬化剤としてＵＰ樹脂を母体とするＦＲＰの成形
に応用した場合、現在性われてし・ろＭ Ｅ Ｋ Ｐ−
コバルト金属石鹸硬化系、特公昭４２−［９９３９に示
されるＡＡＰと金属石鹸の硬化系に比べ樹脂成形物の硬
度の立ち上りが格段に浸れていることがわかる。 本発明のパーオキサイド組成物を用いた硬化方法により
ＦＲＰの成形時間が従来の半分で済み大巾なサイクルア
ップが実現され、工業的価値は極めて太きい。
−メチルベンゾエート（ｏ−メチルＴＢＰＢ）、 ｔ−
ブチルバーオキシ−ｐ−メチルベンゾエート（ｐ−メチ
ルＴＢＰＢ ）、【−ブチルパーオキシ−２，３−ジメ
チルベンゾエート（２，３−ジメチルＴＢＰＢ）、ｔ−
ブチルパーオキシ−２，４−ジメチルベンゾエート（２
，４−ジメチルＴＢＰＢ）、ｔ−プチルバーオキンー２
，５−ジメチルベンゾニー） （２゜５−ジメチルＴＢ
ＰＢ）、ｔ−ブチルパーオキシ−２，６−ジメチルベン
ゾエート（２，６−ジメチ、、２．−オキッー。−）！
＋ｉｖ＜ｙッ・ニー）（ｏヒ−メチルＴＨＰＢ）、ｔ−
オクチルパーオキシ−〇−メチルベンゾエート（０−メ
チルＴＯＰＢ）、α−クミルパーオキシ−０−メチルベ
ンゾエート（０−メチルＣＰＢ）等があげられる。ＡＡ
Ｐと芳香族系過酸エステル類の混合の割合は任意に選択
できるが、望ましくは、重量比でＡＡＰ／芳香族系過酸
エステル＝ＩＯ／９０〜９５１５が望ましい。また過酸
化物の樹脂への添加方法はＡＡＰとこれら芳香族系過酸
エステルのパーオキサイド混合組成物をこのま＼添加し
てもよいし別々に添加し、結果として混合組成物の形で
使用してもよい。ＵＰ樹脂の硬化のさいに使用する促進
剤はナフテン酸コバルト、オクテン酸コバルト等のコバ
ルト系金属石鹸が特に好ましいが、ナフテン酸マンガン
等のマンガン石鹸、ナフテン酸銅等の銅化合物、オクテ
ン酸バナジウム等のバナジウム化合物も使用できる。補
助促進剤として、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン
、ジメチルパラトルイジン等の芳香族系３級アミン、ア
セチルアセトン等のβ−ジケトン類、アセト酢酸エチル
等のβ−ケト酸エステル類を使用してもよい。 （実施例） 以下、実施例、比較例により本発明を説明する。 比較例１〜１０゜ ２５℃の垣温室中において化粧合板上に、］ｏＯｍｍＸ
］ｏｏａのガラス繊維（チョップトストランドマント＃
４５０）を２枚おき、その上に硬化剤、促進剤を配合し
たＵＰ樹脂（オルン系一般成形用、大日本インキ化学工
業■裂、商品名ポリライト８０１０）をおいて、ガラス
含有量２５％になるように積層板を作成した。マッドゲ
ルタイム（ＵＰ樹脂を含浸したガラスマットが柔軟性を
保っている時間）を測った後、パーコール硬度計（９３
４−Ｊ）を用いて硬度測定をＪ５分間隔で６０分間行い
、更に一昼夜放置後行った。結果を表１に示す。 実施例１〜８ 硬化削として本発明のＡＡＰと芳香族系過酸エステル類
ケ配合したもの？用い、比較例１〜】０と同様に２５℃
において積層板を作成し、硬化特性を１ｌｌｌｌ定した
。結果を表２に示す。 比較例１１〜２０゜ ６０’Ｃの空気循環オーブン中で、比較例１〜］０と同
様に積層板を作成した。硬イし特性のｆｉｌｌ定はマッ
ドゲルタイムを測った後、ノ（−コール硬度計（９３４
−３）を用いて硬度測定を５分後、１０分後、１５分後
、３０分後、６０分後に硬ｆヒ温度下におし・てそれぞ
れ測定した。結果は表３に示す。 実施例９〜】６゜ 硬化剤に実施例１〜８の配合品を用−・、比較ψ１】１
〜２０と同様に硬化特性を爪１１定した。結果を表４に
示す。 （発明の効」−） 実施例に示したように、本発明に示すパーオキサイド組
成物を硬化剤としてＵＰ樹脂を母体とするＦＲＰの成形
に応用した場合、現在性われてし・ろＭ Ｅ Ｋ Ｐ−
コバルト金属石鹸硬化系、特公昭４２−［９９３９に示
されるＡＡＰと金属石鹸の硬化系に比べ樹脂成形物の硬
度の立ち上りが格段に浸れていることがわかる。 本発明のパーオキサイド組成物を用いた硬化方法により
ＦＲＰの成形時間が従来の半分で済み大巾なサイクルア
ップが実現され、工業的価値は極めて太きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アセチルアセトンパーオキサイドと下記の一般式で示さ
れる芳香族系過酸エステル類とを含有することを特徴と
するパーオキサイド組成物。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ：炭素数１〜５のアルキル基 又は▲数式、化学式、表等があります▼ ｎ：１又は２
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21813085A JPS6279212A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 不飽和ポリエステル樹脂硬化用パーオキサイド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21813085A JPS6279212A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 不飽和ポリエステル樹脂硬化用パーオキサイド組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6279212A true JPS6279212A (ja) | 1987-04-11 |
| JPH0583564B2 JPH0583564B2 (ja) | 1993-11-26 |
Family
ID=16715105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21813085A Granted JPS6279212A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 不飽和ポリエステル樹脂硬化用パーオキサイド組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6279212A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2268501A (en) * | 1992-05-15 | 1994-01-12 | Scott Bader Co | Terminally modified unsaturated polyester resins |
| JP2006265284A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Nof Corp | 着色硬化剤組成物、ラジカル重合型熱硬化性樹脂の硬化方法、及び硬化物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5416592A (en) * | 1977-07-08 | 1979-02-07 | Rushidooru Yoshitomi Kk | Method of curing vinylester resin |
| JPS6039690A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-03-01 | ヤマハ株式会社 | 自動演奏ピアノ |
-
1985
- 1985-10-02 JP JP21813085A patent/JPS6279212A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5416592A (en) * | 1977-07-08 | 1979-02-07 | Rushidooru Yoshitomi Kk | Method of curing vinylester resin |
| JPS6039690A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-03-01 | ヤマハ株式会社 | 自動演奏ピアノ |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2268501A (en) * | 1992-05-15 | 1994-01-12 | Scott Bader Co | Terminally modified unsaturated polyester resins |
| JP2006265284A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Nof Corp | 着色硬化剤組成物、ラジカル重合型熱硬化性樹脂の硬化方法、及び硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0583564B2 (ja) | 1993-11-26 |
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