JPS6271905A - 配向膜の作成方法 - Google Patents
配向膜の作成方法Info
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- JPS6271905A JPS6271905A JP21319885A JP21319885A JPS6271905A JP S6271905 A JPS6271905 A JP S6271905A JP 21319885 A JP21319885 A JP 21319885A JP 21319885 A JP21319885 A JP 21319885A JP S6271905 A JPS6271905 A JP S6271905A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の分野〕
本発明は−1711に高度に配向した膜の製法に関する
ものである。高度にニー軸配向した膜は配向方向に対し
て機械的強度が強く、この強度を生かした包装用フィル
ム、相互に直面にラミネートし九強イヒ膜4二使用され
るばかりでなく配向方向とそれに垂直な方向とでの光学
的異方性全利用して1位相差膜に用いたり一色性染料を
添加し、偏光フィルムに相いたり、その他光学フィルタ
ー、光学的スクツチング素子、記録材料あるいはディス
プレー材料等としても用いられる。
ものである。高度にニー軸配向した膜は配向方向に対し
て機械的強度が強く、この強度を生かした包装用フィル
ム、相互に直面にラミネートし九強イヒ膜4二使用され
るばかりでなく配向方向とそれに垂直な方向とでの光学
的異方性全利用して1位相差膜に用いたり一色性染料を
添加し、偏光フィルムに相いたり、その他光学フィルタ
ー、光学的スクツチング素子、記録材料あるいはディス
プレー材料等としても用いられる。
一軸に高度に配向した膜は従来、溶融押田し、あるいは
浴液流延され九膜全ガラス転移温度以上、融点以下の温
度で一軸方向ζ二烟伸されるかあるhは適当C二膨潤す
る浴剤中で一方向に咄沖されて作られるのが一般的であ
る。これら延伸法で作られる一軸延伸膜l二はピンホー
ルが生じやすぐ父、製法上歪全生じやすい。歪音緩和す
る之めに熱処理が行なわれる事があるが必ずしも十分緩
和されなかったり、平面性を損ったりあるいは光字的ζ
二不均−(二なつ7cジ、結晶化C二より白濁し′fc
りすることがある。
浴液流延され九膜全ガラス転移温度以上、融点以下の温
度で一軸方向ζ二烟伸されるかあるhは適当C二膨潤す
る浴剤中で一方向に咄沖されて作られるのが一般的であ
る。これら延伸法で作られる一軸延伸膜l二はピンホー
ルが生じやすぐ父、製法上歪全生じやすい。歪音緩和す
る之めに熱処理が行なわれる事があるが必ずしも十分緩
和されなかったり、平面性を損ったりあるいは光字的ζ
二不均−(二なつ7cジ、結晶化C二より白濁し′fc
りすることがある。
一方、上記方法とは異なる配向フィルムの作成方法とし
て、 モノマーをラビング処理し次ネサガラスに挟み、高電圧
全印加し、配向、重合させ偏光膜とする方法が%開開!
r−10220りC二記載されている。
て、 モノマーをラビング処理し次ネサガラスに挟み、高電圧
全印加し、配向、重合させ偏光膜とする方法が%開開!
r−10220りC二記載されている。
しかしながら上記の液晶性モノマー’kAIBNのよう
な重合開始剤上用い熱重合する場合には、重合開始温度
のコントロールが難しく迅速な重合を行なうためi二は
、バルフ重合でもあるため通常70000以上の高温で
配向、重合を行なわねばならす、膜作成工程が大変やっ
かいになる。これを解決する手段として、光重合法があ
げられる。この方法では、室温から1oooC前後の温
度範囲を自由(=選択して1合することができ、このた
め。
な重合開始剤上用い熱重合する場合には、重合開始温度
のコントロールが難しく迅速な重合を行なうためi二は
、バルフ重合でもあるため通常70000以上の高温で
配向、重合を行なわねばならす、膜作成工程が大変やっ
かいになる。これを解決する手段として、光重合法があ
げられる。この方法では、室温から1oooC前後の温
度範囲を自由(=選択して1合することができ、このた
め。
比較的低温で液晶状態を示す液晶性モノマーを使用する
ことができ、膜作成工程が非常C:f!!単化さする。
ことができ、膜作成工程が非常C:f!!単化さする。
しかしながら光重合を行なうためC二は光重合開始剤の
絡加が必要であり、例えば一般的なベンゾフェノンなど
光重合開始剤の種類によっては液晶性モノマーの液晶領
域が狭くなり、安定な配向状態が得られなくなるという
問題点が生じることもある。
絡加が必要であり、例えば一般的なベンゾフェノンなど
光重合開始剤の種類によっては液晶性モノマーの液晶領
域が狭くなり、安定な配向状態が得られなくなるという
問題点が生じることもある。
(発明の目的)
本発明は光重合における上記問題点を解決し、ピンホー
ル、歪のない均一な透明性にすぐれた高り史Cニー軸配
向した。
ル、歪のない均一な透明性にすぐれた高り史Cニー軸配
向した。
(発明の構成)
本発明によれば、分子内感二重合性官症基を有する液晶
性モノマーと分子内C二少なくとも/ 11Mのコ重結
合を有し、かつ分子内l二少なくとも7個の芳香族環も
しくは複素芳香族環を有する元憲合開始剤から成る混合
物を配回処理を施した支持体上もしくは支持体間に担持
し、該混合物全液晶状態保持しつつ、光を照射し重合す
ること5二より、ピンホール、歪あるいはムラがなく、
光学的に透明性のすぐれた茜反gニー軸配向した膜が得
られることが分った。さらl二は、該ft、E=に合開
始剤金用いることl二より、液晶性モノマーの液晶領域
が狭くなることもなく、安定な配向状態が得られること
が分った。
性モノマーと分子内C二少なくとも/ 11Mのコ重結
合を有し、かつ分子内l二少なくとも7個の芳香族環も
しくは複素芳香族環を有する元憲合開始剤から成る混合
物を配回処理を施した支持体上もしくは支持体間に担持
し、該混合物全液晶状態保持しつつ、光を照射し重合す
ること5二より、ピンホール、歪あるいはムラがなく、
光学的に透明性のすぐれた茜反gニー軸配向した膜が得
られることが分った。さらl二は、該ft、E=に合開
始剤金用いることl二より、液晶性モノマーの液晶領域
が狭くなることもなく、安定な配向状態が得られること
が分った。
本発明で用いる液晶性モノマーとしては一般式(1)で
表わされるものがより望ましい。
表わされるものがより望ましい。
一般式〔I〕
一般式〔I〕(二おいて、RはHもしくはCH3であり
、nは/−//の整数値をとることができる。
、nは/−//の整数値をとることができる。
Xは例えば以下(二示す、芳香族環もしくは複素環の〕
ξう置換体である。
ξう置換体である。
なお5式XにおけるZとしては例えば、−CN、−F、
−Q!、−Br、−□CH3、−(JC2H5、−(J
C31−17−−OC,R9、−0C5Htt、−QC
61−i1□、−□C,H15、−NR2、−NO2,
−NHQ、−NO2(Qはメチル基、エチル基のような
炭素原子数が7以下の低級アルキル基金怠味する)など
があげられる。
−Q!、−Br、−□CH3、−(JC2H5、−(J
C31−17−−OC,R9、−0C5Htt、−QC
61−i1□、−□C,H15、−NR2、−NO2,
−NHQ、−NO2(Qはメチル基、エチル基のような
炭素原子数が7以下の低級アルキル基金怠味する)など
があげられる。
上記液晶性七ツマ−は単独で用いてもよいし。
又2種以上混合して用いてもよい。
本発明C二よれば、光1合開始剤として分子内(二コ重
結合及び芳香族環もしくは複素環を有するものを用いる
ことぽ二より液晶性モノマーの液晶領域がせばまること
がなく、比較的低温における配回、重合が行なえるよう
になり、フィルム作成工程が大変簡略イヒされる。
結合及び芳香族環もしくは複素環を有するものを用いる
ことぽ二より液晶性モノマーの液晶領域がせばまること
がなく、比較的低温における配回、重合が行なえるよう
になり、フィルム作成工程が大変簡略イヒされる。
本発明f二相いる九重合開始削の構造は、上述のごとく
1分子内にニコ重結合及び芳香族環もしくは複素芳香族
環を有するものであり、中でも、一般式〔■〕、[11
1:]−二表わしたものが望ましい。
1分子内にニコ重結合及び芳香族環もしくは複素芳香族
環を有するものであり、中でも、一般式〔■〕、[11
1:]−二表わしたものが望ましい。
−N
Ar:置換又は未置換の芳香族又は複素環式核W :水
素原子、アルキル、アリール基z :@素又は臭素原子 Z:塩素又は臭素原子 Xニーcz3、−NR2−NH几、−NR2又は−□R
(Rはフェニルあるいは炭素原子/lより大きくない低
級アルキル基) n:/、2.3 Y:任意C置換され几芳香族又は複素環式核具体的C二
は、一般式〔I)(二属するものとしては、特開昭夕u
−2g7.2/にも記載があるが。
素原子、アルキル、アリール基z :@素又は臭素原子 Z:塩素又は臭素原子 Xニーcz3、−NR2−NH几、−NR2又は−□R
(Rはフェニルあるいは炭素原子/lより大きくない低
級アルキル基) n:/、2.3 Y:任意C置換され几芳香族又は複素環式核具体的C二
は、一般式〔I)(二属するものとしては、特開昭夕u
−2g7.2/にも記載があるが。
好ましいものとして以下のものがあげられる。
N−N
又、一般式〔■〕5二属するものとして特に好ましいも
のt以下にあげる。
のt以下にあげる。
Cα3
Cα3
Cα13
Cα3
CQI!3
Cα3
Cα3
ct3
CC/!3
C(23
Cb 3
Cα3
Cαj
Cα3
Cα3
c13
CCl2
CCl2
本発明で用いる支持体としては、ガラス、プラスチック
シート又は支持体の一方にはステンレススチールやクロ
ム、アルミなどの金属をメッキあるいは蒸着したベルト
やドラム缶使用することも可能である。
シート又は支持体の一方にはステンレススチールやクロ
ム、アルミなどの金属をメッキあるいは蒸着したベルト
やドラム缶使用することも可能である。
プラスチックシートとしては例えばセルロース。
三酢酸セルロース、二酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロ
ースなどのセルロース誘導体、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル、
ポリカーボイ・−ト、ポリプロピレン、ポリエチレンな
どのポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ナイロン、ポリスチレン
などケ用いることができる。
ースなどのセルロース誘導体、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル、
ポリカーボイ・−ト、ポリプロピレン、ポリエチレンな
どのポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ナイロン、ポリスチレン
などケ用いることができる。
配向処理は、支持体面を金属、綿、羊毛等の天然繊維、
ナイロン、ポリエステル、アクリロニトリルなどの合成
繊維などでラビング処理してもよ論し、ポリ/Iばド、
ポリアミド、ポリビニル、アルコールなどを塗布しその
面を上記繊維等でラビング処理してもよいし、又は適当
な界面活性剤を塗布してもよい。
ナイロン、ポリエステル、アクリロニトリルなどの合成
繊維などでラビング処理してもよ論し、ポリ/Iばド、
ポリアミド、ポリビニル、アルコールなどを塗布しその
面を上記繊維等でラビング処理してもよいし、又は適当
な界面活性剤を塗布してもよい。
モノマーを液晶状態に保つためには雰囲気の温度全液晶
性モノマーの結晶←液晶転移温度(Tc )以上液晶→
4φ万性液体転移温度(Ti)以下1ニコントロールす
ればよい。
性モノマーの結晶←液晶転移温度(Tc )以上液晶→
4φ万性液体転移温度(Ti)以下1ニコントロールす
ればよい。
この液晶性モノマーの中(二は該モノマーの液晶性を破
壊しない素材、又破俵しない限度に2いて。
壊しない素材、又破俵しない限度に2いて。
λ色性染料、紫外線吸収剤低分子液晶、液晶性を示さな
い通常のアクリレートあるいはメタクリレートモノマー
ガラスピーズなどのギヤツブ削などを添加しても支障な
い。
い通常のアクリレートあるいはメタクリレートモノマー
ガラスピーズなどのギヤツブ削などを添加しても支障な
い。
二色性染料としては例えは通常のゲスト・ホスト液晶の
ゲストとし7てjfAいられ″Lいるアントラキノン系
、アゾ系のもの?用いることは可能である。
ゲストとし7てjfAいられ″Lいるアントラキノン系
、アゾ系のもの?用いることは可能である。
本発明の方法l−よって11>もれたフィルムは支持体
に挾んだまま便用してもよいし、又重置後支持体から剥
離して使用してもよい。
に挾んだまま便用してもよいし、又重置後支持体から剥
離して使用してもよい。
重合C二相いる光としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、
高圧水銀灯もしくは超高圧水銀灯などを用いることがで
きるが、重合を迅運2二進行させるためC二は一高圧も
しくは超高圧水銀灯全便用することが望ましい。
高圧水銀灯もしくは超高圧水銀灯などを用いることがで
きるが、重合を迅運2二進行させるためC二は一高圧も
しくは超高圧水銀灯全便用することが望ましい。
以下、実施例を記述するが、その中で複屈折の測定は、
白色光を用いコンペンヒーター付偏光顕微誂でレターデ
ーションを測定し、この鷹を膜の厚さで除して求めた。
白色光を用いコンペンヒーター付偏光顕微誂でレターデ
ーションを測定し、この鷹を膜の厚さで除して求めた。
まず液晶性七ツマ−の合成C二ついて説明する。
せ成例
I(
〔以下夕Rと略−r〕の合成
K (J )l 4♂ン(/、03モル) k rq
y:4させた/!メタノール溶液シニ弘−ヒドロキンー
ヌ′−シアノビフェニル20Of(/、02モル)とタ
ープa モー /−ペンタノール/?Of(/、02モ
ル)を加え、71時間加熱R流[7、氷水シニあけu酸
エチルエステルを用い、抽出した。抽出液tエバポレー
ターを用い減圧:JIk縮した後、カラム処理(担体:
ワコーケルC−2oθ、展開溶妹ヘキサン/T HF)
kして、クー(乙−ヒドロキシペンチルオキシ) −
1−シアノビフェニル/7.z?(収率にO係)を得た
。
y:4させた/!メタノール溶液シニ弘−ヒドロキンー
ヌ′−シアノビフェニル20Of(/、02モル)とタ
ープa モー /−ペンタノール/?Of(/、02モ
ル)を加え、71時間加熱R流[7、氷水シニあけu酸
エチルエステルを用い、抽出した。抽出液tエバポレー
ターを用い減圧:JIk縮した後、カラム処理(担体:
ワコーケルC−2oθ、展開溶妹ヘキサン/T HF)
kして、クー(乙−ヒドロキシペンチルオキシ) −
1−シアノビフェニル/7.z?(収率にO係)を得た
。
コ(7’)K−(4−ヒドロキシペンチルオキシ)−グ
′−シアノビフェニルl10p(0,39モル)とトリ
エつ′ルアζンu!PIO,y7モル)と全600Mの
T HE’ l二浴解し、こ・72醍欣r、夕0Cに冷
却し、スターラーで攪存しながら、アクリル酸クロライ
ドJ9’J(0,w3モルl 7.(30分間かけて滴
下し、更l二j〜/ 0 ′Cで7時間反応させンを後
、氷水にあけ酢酸エチルエステルで抽出し友。抽出液を
濃縮乾固しC得fc黄色固体r、ヘキサン/ T HF
の混合溶媒より〕1回再結晶し、クー〔ω(プロベノイ
ロキン)べ〉チルオキシl el−シアノビフェニル
/UコV(収率72%)を得之。
′−シアノビフェニルl10p(0,39モル)とトリ
エつ′ルアζンu!PIO,y7モル)と全600Mの
T HE’ l二浴解し、こ・72醍欣r、夕0Cに冷
却し、スターラーで攪存しながら、アクリル酸クロライ
ドJ9’J(0,w3モルl 7.(30分間かけて滴
下し、更l二j〜/ 0 ′Cで7時間反応させンを後
、氷水にあけ酢酸エチルエステルで抽出し友。抽出液を
濃縮乾固しC得fc黄色固体r、ヘキサン/ T HF
の混合溶媒より〕1回再結晶し、クー〔ω(プロベノイ
ロキン)べ〉チルオキシl el−シアノビフェニル
/UコV(収率72%)を得之。
ポリイミド系配向剤としで、FIX−/r、too−0
ダ(日立化成競)【スピンコーターで塗布し熱処理した
麦、ナイロンクロスで一定方向にラビング処理をしたガ
ラス板の間(二、液晶性モノマータH(=光重合開始剤
として。
ダ(日立化成競)【スピンコーターで塗布し熱処理した
麦、ナイロンクロスで一定方向にラビング処理をしたガ
ラス板の間(二、液晶性モノマータH(=光重合開始剤
として。
添加した混合物を担持させ、このガラスセルを−開7j
’ClニアJO熱し、混合物を等方性液体とした後放冷
し友。!夕00位より配向が生じ室温(〜300C)位
まで、この配向状態が保たれた。りQ0CC二て光重合
22KW超高圧水銀灯を用い。
’ClニアJO熱し、混合物を等方性液体とした後放冷
し友。!夕00位より配向が生じ室温(〜300C)位
まで、この配向状態が保たれた。りQ0CC二て光重合
22KW超高圧水銀灯を用い。
夕秒間で行なったところ均一な配向膜が優られ。
複屈折はo、i♂であった。
光重合開始剤として、ベンゾフェノンL2wt%対モノ
マー)、エテルばヒラーケトンC002w1%対モノマ
ー)を用い、実施例1と同様C二してセル全作成し、一
度7夕QCに加熱し、混合物を等方性液体とした後放冷
した。!3°Cよジ配向が生じはじめ友が、はぼ同時5
二扇状(1)ような構造も生成し、均一な配向は優られ
なかった。
マー)、エテルばヒラーケトンC002w1%対モノマ
ー)を用い、実施例1と同様C二してセル全作成し、一
度7夕QCに加熱し、混合物を等方性液体とした後放冷
した。!3°Cよジ配向が生じはじめ友が、はぼ同時5
二扇状(1)ような構造も生成し、均一な配向は優られ
なかった。
〔比較例3〕
光重合開始剤を添加せずC二、欠施例1と同様にしてセ
ル全作成し、−反7!0Cに別熱し、液晶性七ツマ−を
等方性液体にした後放冷した。夕♂0Cより配向が生じ
、52°Cより、比較例コで記しfC保な晦逍が生成し
はじめ、10.夕0cで1:1己1司はほぼ、゛自失し
てしまった。
ル全作成し、−反7!0Cに別熱し、液晶性七ツマ−を
等方性液体にした後放冷した。夕♂0Cより配向が生じ
、52°Cより、比較例コで記しfC保な晦逍が生成し
はじめ、10.夕0cで1:1己1司はほぼ、゛自失し
てしまった。
Claims (1)
- 分子内に重合性官能基を有する液晶性モノマーと分子内
に少なくとも1個の2重結合を有し、かつ分子内に少な
くとも1個の芳香族環もしくは複素芳香族環を有する光
重合開始剤から成る混合物を配向処理を施した支持体上
もしくは支持体間に担持し、該混合物を液晶状態に保持
しつつ光を照射することにより重合させることを特徴と
する配向膜の作成方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60213198A JPH0769490B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 配向膜の作成方法 |
US06/911,039 US4810433A (en) | 1985-09-25 | 1986-09-24 | Process for producing oriented film |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60213198A JPH0769490B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 配向膜の作成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6271905A true JPS6271905A (ja) | 1987-04-02 |
JPH0769490B2 JPH0769490B2 (ja) | 1995-07-31 |
Family
ID=16635159
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60213198A Expired - Fee Related JPH0769490B2 (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-26 | 配向膜の作成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0769490B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03291601A (ja) * | 1990-04-10 | 1991-12-20 | Nippon Oil Co Ltd | 位相差板の製造方法 |
JPH0695066A (ja) * | 1991-07-26 | 1994-04-08 | F Hoffmann La Roche Ag | 画像ディスプレーディバイス |
JPH07333433A (ja) * | 1994-06-08 | 1995-12-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シート及びそれを用いた液晶表示素子 |
WO1999018459A1 (fr) * | 1997-10-02 | 1999-04-15 | Asahi Glass Company Ltd. | Tete optique et element de diffraction conçu pour cette tete optique, et procede de fabrication de l'element de diffraction et de la tete optique |
JP2006009030A (ja) * | 1994-06-24 | 2006-01-12 | Rolic Ag | 光学的要素 |
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JPS58102205A (ja) * | 1981-12-14 | 1983-06-17 | Seiko Epson Corp | カラ−偏光板の作成方法 |
-
1985
- 1985-09-26 JP JP60213198A patent/JPH0769490B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP4719156B2 (ja) * | 2003-11-06 | 2011-07-06 | 住友化学株式会社 | 配向した重合体の膜を含む二色性のゲスト−ホスト偏光子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0769490B2 (ja) | 1995-07-31 |
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