JPS6271901A - 染色硬化表面層を有する合成樹脂レンズの製造法 - Google Patents
染色硬化表面層を有する合成樹脂レンズの製造法Info
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- JPS6271901A JPS6271901A JP60210948A JP21094885A JPS6271901A JP S6271901 A JPS6271901 A JP S6271901A JP 60210948 A JP60210948 A JP 60210948A JP 21094885 A JP21094885 A JP 21094885A JP S6271901 A JPS6271901 A JP S6271901A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、優れた染色硬化表面層を有する合成樹脂レン
ズの製造法に関する。
ズの製造法に関する。
近年の眼鏡業界におけるプラスチノクレ／ズの普及は目
覚ましく、耐衝撃性、加工性、軽量性、染色性、透明性
、均質性に優れた高屈折率のプラスチックレンズが得ら
れている。しかし、ガラスレンズに比べるとその表面の
硬度、耐摩耗性が劣る。
覚ましく、耐衝撃性、加工性、軽量性、染色性、透明性
、均質性に優れた高屈折率のプラスチックレンズが得ら
れている。しかし、ガラスレンズに比べるとその表面の
硬度、耐摩耗性が劣る。
これらの欠点を改良するため、プラスチックレンズの表
面に硬度の優れた物質をコーティングする方法が、多数
提案開発されているが、これらはプラスチックレンズの
大きな特長の一つである染色性を損なうものが多かった
。
面に硬度の優れた物質をコーティングする方法が、多数
提案開発されているが、これらはプラスチックレンズの
大きな特長の一つである染色性を損なうものが多かった
。
コーテイング膜に染色性を付与するために、例えば特公
昭５７−４２６６５号公報のように、エポキシ含有トリ
アルコキシシランの加水分解物に、不飽和又は飽和多価
カルボン酸又はその酸無水物を添加したもの、或いは特
開昭５７−１３１２６６号公報のように、コロイダルシ
リカとトリアルコキシシランの加水分解物との分散液に
非イオン界面活性剤を添加したものなどが提案されてい
るが、これらのようにシリコーン樹脂成分に異種の成分
を添加したのでは、膜の骨格を形成するシロキサン結合
部に欠損が生じ、膜の硬度が充分であると言えない。
昭５７−４２６６５号公報のように、エポキシ含有トリ
アルコキシシランの加水分解物に、不飽和又は飽和多価
カルボン酸又はその酸無水物を添加したもの、或いは特
開昭５７−１３１２６６号公報のように、コロイダルシ
リカとトリアルコキシシランの加水分解物との分散液に
非イオン界面活性剤を添加したものなどが提案されてい
るが、これらのようにシリコーン樹脂成分に異種の成分
を添加したのでは、膜の骨格を形成するシロキサン結合
部に欠損が生じ、膜の硬度が充分であると言えない。
その他、特開昭５３−１１１３３６号公報に示されてい
るエポキシ含有アルコキシシランの加水分解物に粒状シ
リカを分散させたものなど、幾つか染色性を付与したコ
ーテイング膜が提案されているが、それらは染色後にお
いて膜硬度が低下するものが多く、実用上充分とは言え
ない。
るエポキシ含有アルコキシシランの加水分解物に粒状シ
リカを分散させたものなど、幾つか染色性を付与したコ
ーテイング膜が提案されているが、それらは染色後にお
いて膜硬度が低下するものが多く、実用上充分とは言え
ない。
染色可能なコーテイング膜は、実用上充分な膜硬度を有
し、染色の前後において膜硬度、密着性などの膜性能が
全く変化しないか、或いはその変化が最小限に押さえら
れているものでなシナればならないが、未だこのような
コーテイング膜は得られていない。
し、染色の前後において膜硬度、密着性などの膜性能が
全く変化しないか、或いはその変化が最小限に押さえら
れているものでなシナればならないが、未だこのような
コーテイング膜は得られていない。
叙述のとおり、一般に染色性をＦｉｉなうことなく表面
硬度、耐摩耗性を高めることは困難なことであり、未だ
に両者を充分に満足させ得るコーテイング膜は実用化さ
れていない。
硬度、耐摩耗性を高めることは困難なことであり、未だ
に両者を充分に満足させ得るコーテイング膜は実用化さ
れていない。
本発明者らは、表面硬度、耐摩耗性、柔軟性等に優れる
と共に濃く均一に多種の色に染まった硬化表面層を有す
る合成（封脂レンズを得るべく鋭！研究を重ねた結果、
本発明をなすに至った。
と共に濃く均一に多種の色に染まった硬化表面層を有す
る合成（封脂レンズを得るべく鋭！研究を重ねた結果、
本発明をなすに至った。
即ち、本発明は、シリコーン系化合物による有機ハード
コート膜が、一般式（１） ％式％）（１） （但し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２は炭素
数１〜４のアルキル基、−ＣＨ＝ ＣＲ２、ＮＲ２、−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ１ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨλ から選ば
れる有機基である。〕 で示されるアルコキシシランの少なくとも１種のの加水
分解縮合物、又は上記アルコキシシランの少なくとも１
種と一般式（２） ％式％ 〔但し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基である〕で示
されるアルコキシシラン若しくはコロイダルシリカとの
加水分解縮合物を主成分とするものであり、硬化剤の量
が前記主成分有機ケイ素化合物の加水分解物を硬化する
に足る量である樹脂組成物で表面被覆された合成樹脂レ
ンズを、０．００１〜５重量％の濃度のカチオン染料の
染浴を用いて４０〜１００℃の温度で染色することを特
徴とする染色硬化表面層を有する合成樹脂レンズの製造
法に関するもである。
コート膜が、一般式（１） ％式％）（１） （但し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２は炭素
数１〜４のアルキル基、−ＣＨ＝ ＣＲ２、ＮＲ２、−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ１ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨλ から選ば
れる有機基である。〕 で示されるアルコキシシランの少なくとも１種のの加水
分解縮合物、又は上記アルコキシシランの少なくとも１
種と一般式（２） ％式％ 〔但し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基である〕で示
されるアルコキシシラン若しくはコロイダルシリカとの
加水分解縮合物を主成分とするものであり、硬化剤の量
が前記主成分有機ケイ素化合物の加水分解物を硬化する
に足る量である樹脂組成物で表面被覆された合成樹脂レ
ンズを、０．００１〜５重量％の濃度のカチオン染料の
染浴を用いて４０〜１００℃の温度で染色することを特
徴とする染色硬化表面層を有する合成樹脂レンズの製造
法に関するもである。
本発明における一般式（１）で示されるアルコキシシラ
ンとしては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、Ｔ−グリシドキシプロビルトリエトキシシラ
ン、Ｔ〜メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
フェニルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメト
キシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−（β−アミノエチル）−Ｔ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、Ｔ−クロロプロピルトリメトキシシラン
、Ｔ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、Ｔ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−メルカプトプロ
ピルトリエトキシシラン等を挙げることができる。
ンとしては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、Ｔ−グリシドキシプロビルトリエトキシシラ
ン、Ｔ〜メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
フェニルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリメト
キシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−（β−アミノエチル）−Ｔ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、Ｔ−クロロプロピルトリメトキシシラン
、Ｔ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、Ｔ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−メルカプトプロ
ピルトリエトキシシラン等を挙げることができる。
一般式（２）で示されるアルコキシシランとしては、テ
トラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等を挙げる
ことができる。
トラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等を挙げる
ことができる。
コロイダルシリカとしては水分散又はアルコール分散の
粒径が５１１＋μ〜３０ ｍμ程度のものが好ましい。
粒径が５１１＋μ〜３０ ｍμ程度のものが好ましい。
これらのアルコキシシラン又はコロイダルシリカを加水
分解するための酸としては、塩酸、酢酸が好ましい。
分解するための酸としては、塩酸、酢酸が好ましい。
アルコキシシラン又はコロイダルシリカのコーテイング
液に用いられる硬化剤としては、イミダゾール誘導体な
どもあるが、アセチルアセトン金胛塩が特に効果的であ
る。
液に用いられる硬化剤としては、イミダゾール誘導体な
どもあるが、アセチルアセトン金胛塩が特に効果的であ
る。
その添加量は、コロイダルシリカとアルコキシシランと
の有段ケイ素化合物の加水分解物を硬化するに足る量、
例えばコロイダルシリカ（Ｓｉ ○２換算）、アルコキ
ンシラン等の加水分解物の合計１モルに対して１〜１０
ｇである。
の有段ケイ素化合物の加水分解物を硬化するに足る量、
例えばコロイダルシリカ（Ｓｉ ○２換算）、アルコキ
ンシラン等の加水分解物の合計１モルに対して１〜１０
ｇである。
コーテイング液に使用される溶媒としては、低級アルコ
ール、エステル、エーテル、ケトン等が挙げられるが、
特にイソプロピルアルコール、ブタノール、メ・チルセ
ロフルブ等が好ましい。
ール、エステル、エーテル、ケトン等が挙げられるが、
特にイソプロピルアルコール、ブタノール、メ・チルセ
ロフルブ等が好ましい。
コーテイング液には、塗膜の平滑性を向上させる目的で
、シリコーン系界面活性剤を添加することもできる。さ
らに耐候性の向上或いは塗膜の劣化防止の目的で、紫外
線吸収剤、酸化防止剤等を添加することも可能である。
、シリコーン系界面活性剤を添加することもできる。さ
らに耐候性の向上或いは塗膜の劣化防止の目的で、紫外
線吸収剤、酸化防止剤等を添加することも可能である。
又、基板（プラスチックレンズ）との密着性、物性の向
上などの実用性を改善する目的で、各種添加剤を加える
こともできる。
上などの実用性を改善する目的で、各種添加剤を加える
こともできる。
又、一般にコーテイング液のｐＨの安定化のためや触媒
としても使われている酢酸ナトリウムの添加は好ましく
ない。その理由は酢酸ナトリウムはコーティング組成物
を塗布、硬化後、膜表面に向って析出し易く、草着物質
の膜形成に悪Ｙ響を及ぼし、又蒸着前に手拭や洗浄など
でレンズ面をきれいにしておいても、真空時又は加熱時
に析出し同様に悪影響を及ぼすからである。
としても使われている酢酸ナトリウムの添加は好ましく
ない。その理由は酢酸ナトリウムはコーティング組成物
を塗布、硬化後、膜表面に向って析出し易く、草着物質
の膜形成に悪Ｙ響を及ぼし、又蒸着前に手拭や洗浄など
でレンズ面をきれいにしておいても、真空時又は加熱時
に析出し同様に悪影響を及ぼすからである。
上で得られた組成物は次いで一般に用いられる浸漬引き
上げ法（ディッピング法）、スピンコーター法、ロール
コータ−法、スプレー法等によりプラスチックレンズ上
に塗布される。
上げ法（ディッピング法）、スピンコーター法、ロール
コータ−法、スプレー法等によりプラスチックレンズ上
に塗布される。
プラスチックレンズ上に生布された組成物の硬化は、主
として加熱処理することによって行われる。加熱温度は
広範囲とすることが可能であるが、好ましくは４０〜１
５０ ℃、特に好ましくは８０〜１２０℃である。加熱
時間は１〜４時間又はそれ以上かけることが良好な結果
を与える。
として加熱処理することによって行われる。加熱温度は
広範囲とすることが可能であるが、好ましくは４０〜１
５０ ℃、特に好ましくは８０〜１２０℃である。加熱
時間は１〜４時間又はそれ以上かけることが良好な結果
を与える。
加熱硬化処理によって得られた有機ハードコート膜は、
耐摩耗性（硬度）に覆れていると共に可撓性（柔軟性）
、耐熱性、耐薬品（耐アルカリ）性にも優れている。
耐摩耗性（硬度）に覆れていると共に可撓性（柔軟性）
、耐熱性、耐薬品（耐アルカリ）性にも優れている。
コーテイング液を塗布する前に、プラスチックレンズを
アルカリ処理、プラズマ処理又は紫外線照射処理などに
よって前処理するのが好ましい。
アルカリ処理、プラズマ処理又は紫外線照射処理などに
よって前処理するのが好ましい。
上記のような有機ハードコート膜が施される基材として
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合
体（ＣＲ−３９）、ポリメチルメタクリレート （ＰＭ
ＭＡ） 、ポリカーボネート、ポリスチレン等のプラス
チックレンズを挙げることができる。
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合
体（ＣＲ−３９）、ポリメチルメタクリレート （ＰＭ
ＭＡ） 、ポリカーボネート、ポリスチレン等のプラス
チックレンズを挙げることができる。
本発明で用いるカチオン染料としては、所謂カチオン染
料と言われるものは総て用い得る。カチオン染料は、塩
基性染料中特にアクリル繊維に対し染色性、堅牢度の優
れるものを一般にカチオン染料と云う名で区別して呼ば
れているものであり、そのオニウム基と発色共鳴系が共
役しているかどうかにより兵役型と絶縁型に大別されて
いる。
料と言われるものは総て用い得る。カチオン染料は、塩
基性染料中特にアクリル繊維に対し染色性、堅牢度の優
れるものを一般にカチオン染料と云う名で区別して呼ば
れているものであり、そのオニウム基と発色共鳴系が共
役しているかどうかにより兵役型と絶縁型に大別されて
いる。
（ａ） 共役型は、陽電荷が色素母体の全体に分布し
ているもので、第四級アンモニウム基が共役二重結合の
連鎖の中に含まれている。
ているもので、第四級アンモニウム基が共役二重結合の
連鎖の中に含まれている。
（例）
従来の塩基性染料も含めカチオン染料の大部分がこのグ
ループに属し、鮮麗な色相と高い着色力が特長である。
ループに属し、鮮麗な色相と高い着色力が特長である。
（ｂｌ 絶縁型は、陽電荷が色素母体の局部に偏在し
ているもので、分散染料の末端に第四級アンモ造である
。
ているもので、分散染料の末端に第四級アンモ造である
。
色調は分散染料に近似しており、淡色でも堅牢度の特に
高いものが多く、中淡色、中間色染色用によく使用され
る。
高いものが多く、中淡色、中間色染色用によく使用され
る。
市販品としては、例えば下記のものがある。
Ａｉｚｅｎ Ｃａｔｈｉｌｏｎ （保土谷＞ Ｄｉａ
ｃｒｙｌ （三菱）Ｓｕ＋５ｉａｃｒｙｌ （住友
） Ｋａｙａｃｒｙｌ （８化）Ａｓｔｒａｚ
ｏｎ （ＦＲＹ ） Ｍａｘｉｌｏｎ （
ＣＧ）Ｂａｓａｃｒｙｌ （ＢＡＳＦ） 好ましい染色浴の染料濃度は、ｏ、ｏｏｔ〜５重量％で
あり、染色温度としては４（）”Ｃ〜１００℃が用いら
れる。０．００１ ＭＦｉｔ％未満の１度では、染色速
度が実用上遅すぎるし、５正量％を超えると、染料が被
染色面にこびりつき易くなるばかりでく、染色速度に関
して濃度依存性が殆ど無くなるので実際上染料を配合し
て自由に色が出せなくなる。又４０℃未満の染色温度で
は、染色速度が遅すぎるし、１００℃を超えると被染色
レンズの変形が起こり易くなり好ましくない。
ｃｒｙｌ （三菱）Ｓｕ＋５ｉａｃｒｙｌ （住友
） Ｋａｙａｃｒｙｌ （８化）Ａｓｔｒａｚ
ｏｎ （ＦＲＹ ） Ｍａｘｉｌｏｎ （
ＣＧ）Ｂａｓａｃｒｙｌ （ＢＡＳＦ） 好ましい染色浴の染料濃度は、ｏ、ｏｏｔ〜５重量％で
あり、染色温度としては４（）”Ｃ〜１００℃が用いら
れる。０．００１ ＭＦｉｔ％未満の１度では、染色速
度が実用上遅すぎるし、５正量％を超えると、染料が被
染色面にこびりつき易くなるばかりでく、染色速度に関
して濃度依存性が殆ど無くなるので実際上染料を配合し
て自由に色が出せなくなる。又４０℃未満の染色温度で
は、染色速度が遅すぎるし、１００℃を超えると被染色
レンズの変形が起こり易くなり好ましくない。
前記の先行技術である特公昭５７−４２６６５号公報、
特開昭５７−１３１２６６号公報等による硬質ポリシロ
キサン系被ｒｉ層の染色には、分散染料が用いられてい
る。
特開昭５７−１３１２６６号公報等による硬質ポリシロ
キサン系被ｒｉ層の染色には、分散染料が用いられてい
る。
しかしながら、本発明の優れた物性を有する硬化液ｒＮ
ｌｉｉは、分散染料によっては満足すべき染色が行われ
ず、カチオン染料によって初めて満足すべき染色が行わ
れるものである。
ｌｉｉは、分散染料によっては満足すべき染色が行われ
ず、カチオン染料によって初めて満足すべき染色が行わ
れるものである。
本発明ｍｌ造法の効果は次のとおりである。
１、染色速度が著しく大きい。
２、低温で染色しても濃色が短時間に染色可能である。
３、染色速度が大きいので低温でも染色可能になり、ア
クリル樹脂、ポリカーボネート、アセテートなど耐熱変
形温度が低いプラスチックにも簡単に濃色に染色できる
ようになった。
クリル樹脂、ポリカーボネート、アセテートなど耐熱変
形温度が低いプラスチックにも簡単に濃色に染色できる
ようになった。
４、ハード膜本来の傷つき難いと云う性質を生かしたま
ま、特別な処理をすることなく簡単な方法で濃色に染色
することが可能になった。
ま、特別な処理をすることなく簡単な方法で濃色に染色
することが可能になった。
製造例１ （硬化表面層を有する合成樹脂レンズの製造
） γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン４７２重
量部に、０．５Ｎ塩酸２．０重量部、酢酸２０重量部、
水１００重量部の水溶液を滴下し、室温にて８時間攪浮
し室温にて１６時間放置した。この加水分解溶液に、イ
ソプロピルアルコール１２０ 重量部、ブチルアルコー
ル１２０ ｆｆｉ量部、アルミニウムアセチルアセトン
１６重量部、シリコーン系界面活性剤０．２重量部、紫
外線吸収剤０．１重量部を加えて、８時間攪拌後、室温
にて２４時間熟成させコーティング組成物を得た。
） γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン４７２重
量部に、０．５Ｎ塩酸２．０重量部、酢酸２０重量部、
水１００重量部の水溶液を滴下し、室温にて８時間攪浮
し室温にて１６時間放置した。この加水分解溶液に、イ
ソプロピルアルコール１２０ 重量部、ブチルアルコー
ル１２０ ｆｆｉ量部、アルミニウムアセチルアセトン
１６重量部、シリコーン系界面活性剤０．２重量部、紫
外線吸収剤０．１重量部を加えて、８時間攪拌後、室温
にて２４時間熟成させコーティング組成物を得た。
このコーティング組成物をＣＲ−３９からなるレンズの
表面に塗布し、１１０℃で２時間加熱硬化させ、ハード
コートレンズを得た。
表面に塗布し、１１０℃で２時間加熱硬化させ、ハード
コートレンズを得た。
製造例２
製造例１で得られたコーティング組成物を、アクリル樹
脂レンズに塗布し、８０℃で５時間熱処理して、ハード
コートレンズを得た。
脂レンズに塗布し、８０℃で５時間熱処理して、ハード
コートレンズを得た。
製造例３
製造例１で得られたコーティング組成物を、ポリカーボ
フートレンズに塗布し、８０°Ｃで５時間熱処理して、
ハードコートレンズを得た。
フートレンズに塗布し、８０°Ｃで５時間熱処理して、
ハードコートレンズを得た。
実施例１
製造例１で得たハードコートレンズを、下記組成の染色
液により８０℃で、１０分間染色した。
液により８０℃で、１０分間染色した。
カチオン染料 ０．１ｇ／Ｉ！■住
友化学ｔａ′ＭＥｓｔｒｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｎ−２Ｒ
Ｌ■ 〃Ｅｓｔｒｏｌ Ｒｅｄ Ｎ−ＧＳＬ■
〃Ｅｓｔｒｏｌ Ｂｒ１ｌｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ Ｎ
−ＲＬ酢酸（ｐＨ調′Ｗ１緩衝剤） １％
無水酢酸ソーダ（均染剤）０．３％ 第１図に染料■、■、■の分光透過率曲線を示す。
友化学ｔａ′ＭＥｓｔｒｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｎ−２Ｒ
Ｌ■ 〃Ｅｓｔｒｏｌ Ｒｅｄ Ｎ−ＧＳＬ■
〃Ｅｓｔｒｏｌ Ｂｒ１ｌｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ Ｎ
−ＲＬ酢酸（ｐＨ調′Ｗ１緩衝剤） １％
無水酢酸ソーダ（均染剤）０．３％ 第１図に染料■、■、■の分光透過率曲線を示す。
実施例２
赤、黄、青の三原色染料の配合による染色例を示す。一
般に三原色染料の配合により総ての色を自由に出すこと
ができる。
般に三原色染料の配合により総ての色を自由に出すこと
ができる。
配合染料■
Ｄｉａｃｒｙｌ Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｒ−Ｎ
Ｏ，２ｇ／ ＥＤｉａｃｒｙｌ Ｂｒ１ｌｌｉａｎ
ｔ Ｂｌｕｅ ）１２Ｒ−Ｎ Ｏ，２ｇ／ ｎ水
１１配合染料■ Ｄｉａｃｒｙｌ Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｒ−Ｎ
Ｏ，２ｇ／ ＩＤ１ａｃｒｙｌ Ｒｅｄ Ｃ５−Ｎ
Ｏ，２ｇ／ ｊ２Ｄｉａｃｒｙｌ
Ｂｒ１ｌｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ １Ｉ２Ｒ−Ｎ
Ｏ，１３ｇ／ ｆｌ水
１１配合染料■、■を用いて、製造例１のレンズ
を、８０℃で１０分間染色した。その分光透過率曲線を
第２図と第３図にそれぞれ曲線■として示す。
Ｏ，２ｇ／ ＥＤｉａｃｒｙｌ Ｂｒ１ｌｌｉａｎ
ｔ Ｂｌｕｅ ）１２Ｒ−Ｎ Ｏ，２ｇ／ ｎ水
１１配合染料■ Ｄｉａｃｒｙｌ Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｒ−Ｎ
Ｏ，２ｇ／ ＩＤ１ａｃｒｙｌ Ｒｅｄ Ｃ５−Ｎ
Ｏ，２ｇ／ ｊ２Ｄｉａｃｒｙｌ
Ｂｒ１ｌｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ １Ｉ２Ｒ−Ｎ
Ｏ，１３ｇ／ ｆｌ水
１１配合染料■、■を用いて、製造例１のレンズ
を、８０℃で１０分間染色した。その分光透過率曲線を
第２図と第３図にそれぞれ曲線■として示す。
実施例３
Ｄｉａｃｒｙｌ Ｒｅｄ Ｃ５−Ｎを用いた染浴の染料
濃度と染色温度を変えて、５２０ ｎｍにおける通過率
を第１表に示した。
濃度と染色温度を変えて、５２０ ｎｍにおける通過率
を第１表に示した。
（以下余白）
第１表
実施例４
製造例２のハードコートレンズを、次の染色浴で、４０
℃、３０分染色した。
℃、３０分染色した。
Ｄｉａｃｒｙｌ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＵ−Ｎ
Ｏ，３％Ｄｉａｃｒｙｌ Ｂｌｕｅ ＡＩＪ−
Ｎ Ｏ，３％水
１１第４図にその分光透過率曲線を示
す。
Ｏ，３％Ｄｉａｃｒｙｌ Ｂｌｕｅ ＡＩＪ−
Ｎ Ｏ，３％水
１１第４図にその分光透過率曲線を示
す。
実施例５
製造例３のハードコートレンズを、次の染色浴で、４０
℃、３０分染色した。
℃、３０分染色した。
Ｄｉａｃｒｙｌ Ｙｅｌｌｏｗ ＡＬＩ−Ｎ
Ｏ，３％Ｄｉａｃｒｙｌ Ｂｌｕｅ ＡＵ−
Ｎ Ｏ，３％水
１ｉ第５図にその分光透過率曲線を示
す。
Ｏ，３％Ｄｉａｃｒｙｌ Ｂｌｕｅ ＡＵ−
Ｎ Ｏ，３％水
１ｉ第５図にその分光透過率曲線を示
す。
実施例６
製造例１のハードコートレンズを次の染色液で８０℃に
おいて１０分間染色した。
おいて１０分間染色した。
Ｄｉａｃｒｙｌ Ｇｏｌｄｅｎ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＬ−
Ｎ Ｏ，２ｇ水 １１ 第６図に分光特性を示す。
Ｎ Ｏ，２ｇ水 １１ 第６図に分光特性を示す。
なお、本実施例１〜５の染料は共役型であり、本実施例
６の染料は絶縁型である。
６の染料は絶縁型である。
比較例１
製造例１のレンズを次の組成の分散染料溶液で８０°Ｃ
で１０分間染色した。
で１０分間染色した。
〔グリーン色の場合〕
Ｃ０［、デスバーズオレンジ１３ ３．０ｇｃ、ｒ
、 デスバーズブルー１９５ ２．０ ｇ水
１１但し、Ｃ，１，はカ
ラーインデックス。
、 デスバーズブルー１９５ ２．０ ｇ水
１１但し、Ｃ，１，はカ
ラーインデックス。
結果は第２図に曲線■として一緒に示した。
Ｃ，１，デスバーズオレンジ６６ １．０ｇＣ，［
、デスバーレッド１４６ ２．０ ｇＣ，１，
デスバーズブルー１４１ ２．０ ｇ水
１２結果を第３図に曲線■とし
て一緒に示した。
、デスバーレッド１４６ ２．０ ｇＣ，１，
デスバーズブルー１４１ ２．０ ｇ水
１２結果を第３図に曲線■とし
て一緒に示した。
第２図、第３図の曲線■、■の比較から明らかなように
同一染色条件に対し、実施例の本発明の方法が濃く染色
される。即ち、光の可視領域（３８０〜７８０ ｎｍ）
においての透過率は、比較例の分散染料より、本発明の
実施例の場合の方が小さい。
同一染色条件に対し、実施例の本発明の方法が濃く染色
される。即ち、光の可視領域（３８０〜７８０ ｎｍ）
においての透過率は、比較例の分散染料より、本発明の
実施例の場合の方が小さい。
なお、実施例中のコーテイング膜の染色後の性能試験は
次のように行った。結果は第２表に示すとおり、何れも
良好であった。
次のように行った。結果は第２表に示すとおり、何れも
良好であった。
第２表
なお、実施例の染色後のコーテイング膜の性能試験は次
のように行った。
のように行った。
（ａｌ 耐摩耗性
＃ ００００のスチールウールにより表面を付加荷重２
００ｇで、１０００回（往復）こすって耐摩耗性を次の
ように判定した。
００ｇで、１０００回（往復）こすって耐摩耗性を次の
ように判定した。
Ａ：殆ど傷がつかない。
Ｂ：少し傷がつく。
Ｃ：多く傷がつく。
Ｄ：膜のはがれが生じる。
山） 密着性
ＪＩＳ−Ｚ−１５２２に従い、ゴバン目を１０ Ｘ １
０＋固作りセロハン粘着テープにより剥離試験を３回行
い、残ったゴバン目の数を調べた。
０＋固作りセロハン粘着テープにより剥離試験を３回行
い、残ったゴバン目の数を調べた。
（Ｃ） 耐熱性、耐熱水性
■ １５０℃の恒温炉に本発明のコーティング組成物を
塗布硬化し染色したプラスチ・７クレンズを入れ、その
コーテイング膜にクランクが入らないかどうかを調へた
。
塗布硬化し染色したプラスチ・７クレンズを入れ、その
コーテイング膜にクランクが入らないかどうかを調へた
。
■ 沸騰水中に１時間浸漬し外観による変化の有無を調
べた。
べた。
（ｄｌ 耐光性
空冷式キセノンウェザ−メーター（２，５ＫＷ、スガ試
験機社製）にて１００時間照射し、ＪＩＳ Ｋ７１０１
のブルースケールを用いて判定した。
験機社製）にて１００時間照射し、ＪＩＳ Ｋ７１０１
のブルースケールを用いて判定した。
第１図〜第６図は、それぞれカチオン染料を用いてハー
ドコートレンズを染色した本発明実施例の分光透過率曲
線を示す。但し、第２図、第３図には、分散染料を用い
て染色した比較例の分光透過曲線（０曲線）を併せて示
す。
ドコートレンズを染色した本発明実施例の分光透過率曲
線を示す。但し、第２図、第３図には、分散染料を用い
て染色した比較例の分光透過曲線（０曲線）を併せて示
す。
Claims (1)
- （１）シリコーン系化合物による有機ハードコート膜が
、一般式（１） Ｒ＿２−Ｓｉ−（ＯＲ＿１）＿３（１） 〔但し、Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＿２は
炭素数１〜４のアルキル基、−ＣＨ＝ＣＨ＿２、▲数式
、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＨ、
−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、▲数式、化学式、表
等があります▼、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨ＿２
、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ
Ｈ＿２から選ぱれる有機基である。〕 で示されるアルコキシシランの少なくとも１種のの加水
分解縮合物、又は上記アルコキシシランの少なくとも１
種と一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 〔但し、Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基である〕で
示されるアルコキシシラン若しくはコロイダルシリカと
の加水分解縮合物を主成分とするものであり、硬化剤の
量が前記主成分有機ケイ素化合物の加水分解物を硬化す
るに足る量である樹脂組成物で表面被覆された合成樹脂
レンズを、０．００１〜５重量％の濃度のカチオン染料
の染浴を用いて４０〜１００℃の温度で染色することを
特徴とする染色硬化表面層を有する合成樹脂レンズの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60210948A JPH079482B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 染色硬化表面層を有する合成樹脂レンズの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60210948A JPH079482B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 染色硬化表面層を有する合成樹脂レンズの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6271901A true JPS6271901A (ja) | 1987-04-02 |
| JPH079482B2 JPH079482B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=16597747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60210948A Expired - Lifetime JPH079482B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 染色硬化表面層を有する合成樹脂レンズの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH079482B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014199329A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | Hoya株式会社 | 染色プラスチックレンズおよびその製造方法 |
| JP2014199328A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | Hoya株式会社 | 染色レンズおよびその製造方法 |
| JP2017134419A (ja) * | 2006-11-28 | 2017-08-03 | ハイ・パフォーマンス・オプティクス・インコーポレーテッド | 改良型コントラスト感度を提供する高性能選択型光波長フィルタリング |
| JPWO2017175873A1 (ja) * | 2016-04-07 | 2018-10-25 | 株式会社坪田ラボ | やせるめがね |
| CN110216928A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-09-10 | 苏州优鼎光电科技有限公司 | 一种镜头中转保护膜及其生产方法 |
| US10551637B2 (en) | 2006-03-20 | 2020-02-04 | High Performance Optics, Inc. | High performance selective light wavelength filtering providing improved contrast sensitivity |
| US11701315B2 (en) | 2006-03-20 | 2023-07-18 | High Performance Optics, Inc. | High energy visible light filter systems with yellowness index values |
-
1985
- 1985-09-26 JP JP60210948A patent/JPH079482B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10551637B2 (en) | 2006-03-20 | 2020-02-04 | High Performance Optics, Inc. | High performance selective light wavelength filtering providing improved contrast sensitivity |
| US11701315B2 (en) | 2006-03-20 | 2023-07-18 | High Performance Optics, Inc. | High energy visible light filter systems with yellowness index values |
| US11774783B2 (en) | 2006-03-20 | 2023-10-03 | High Performance Optics, Inc. | High performance selective light wavelength filtering providing improved contrast sensitivity |
| JP2017134419A (ja) * | 2006-11-28 | 2017-08-03 | ハイ・パフォーマンス・オプティクス・インコーポレーテッド | 改良型コントラスト感度を提供する高性能選択型光波長フィルタリング |
| JP2014199329A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | Hoya株式会社 | 染色プラスチックレンズおよびその製造方法 |
| JP2014199328A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | Hoya株式会社 | 染色レンズおよびその製造方法 |
| JPWO2017175873A1 (ja) * | 2016-04-07 | 2018-10-25 | 株式会社坪田ラボ | やせるめがね |
| CN110216928A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-09-10 | 苏州优鼎光电科技有限公司 | 一种镜头中转保护膜及其生产方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH079482B2 (ja) | 1995-02-01 |
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Legal Events
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