JPS6262887A - 液晶材料 - Google Patents

液晶材料

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JPS6262887A
JPS6262887A JP20378085A JP20378085A JPS6262887A JP S6262887 A JPS6262887 A JP S6262887A JP 20378085 A JP20378085 A JP 20378085A JP 20378085 A JP20378085 A JP 20378085A JP S6262887 A JPS6262887 A JP S6262887A
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JP
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liquid crystal
phase
crystal material
crystal compound
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JP20378085A
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Mikio Murakami
幹男 村上
Tatsuo Masumi
増見 達生
Torahiko Ando
虎彦 安藤
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Mitsubishi Electric Corp
Original Assignee
Mitsubishi Electric Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は液晶材料1こ関する。
〔従来の技術〕
液晶材料は、低消費電力、受光型、薄型としった特性を
持つ表示装置をつくることを可能にし、その市場は大さ
く広がった。現在の表示素子に使用されている液晶材料
はネマチック中間相を形成しており、表示素子はこの相
状態を利用するものである。
従来のツイスト−ネマティック(TNと略す)型液晶表
示素子の断面構成図を第3図に示す。図において、(I
)は液晶分子、(2)は偏光板、(3)は配向膜、(4
)はガラス基板、(5)は透明電極である。即ち、図に
示されるように、液晶分子(I)は電圧が印加されてい
ない場合には一方の基板から他方の基板間で約90°ね
じれており偏光板(2)により直線偏光された入射光は
、液晶分子(I)にそって90°ねじれる。
この透過光が他方の偏光板(2)によりさえぎられる。
電圧を印加した場合には液晶層のねじれが解消されて直
線偏光された入射光は、そのままで液晶層を通り、偏光
板にさえぎられなくなり表示が可能になるがこの場合の
応答速度は下記の式より決まる。
立ち上がり時間(以下τ、とする)は τ、=ηd2/(ε0ΔεV2−にπ2)であり、立ち
下がり時間(以下τdとする)はτd=ηd2/にπ2 である。これらの式においてηは液晶材料の粘度、dは
セル厚、ε。は真空誘電率、Δεは液晶の誘電率異方性
、■はセルに印加されたtは圧、Kは液晶の弾性定数で
ある。これらの式かられかるように液晶の応答速度は液
晶の粘度とセル厚に最も大きく依存し、特にτdの場合
には、印加電圧の依存性がないために液晶の粘度、セル
厚の影響が大きい。
さらにセル厚は、プロセス上及び表示品位(セル厚が薄
すぎると光をさえぎった状態においても干渉色によって
着色してしまう。)の観点から6μm以下にすることが
困難で、そのため液晶材料の理論的限界から考えても立
ち下がりを10m5以下にすることが困難なことが、例
えばモレキュラクリスタルズアンドリキッドクリスタル
ズ(Mo1eculerCrystals and L
iquid Crystals  )第94巻第155
〜第165頁に示されている。又、現在使用されている
液晶材料では、τdが20〜80ms程度のものが最も
速い部類であって液晶プリンターヘッドなどで要求され
ている1ms以下の応答は望めない。
このようにネマティック液晶を用いた表示素子では、応
答時間が遅いという欠点があるため、近年、高速応答、
メモリー性を有する強誘電性液晶の開発が盛んになって
いる8強誘電性液晶として最初に開発されたものは、 n C11l H210@ CH=N+ CH=?H・ CH−COO−CI(2CHCH,、CHi* * (式中Cは不斉炭素を示す。) (以下DOBAMBCと略す)で、これを用いをことに
より1μsまでの応答ができる表示素子が得られること
がアール・ビ・メイヤー(R,B、 Meyer ) 
 らによりジャーナルオブフイシックス(フランス)(
Journal of Physics France
 )第36巻、第69頁(I975年発行)に示された
。強誘電性液晶の応答は、 τ=η/P−E で表わされる。ここでPは自発分極、Eは液晶セルにか
かる電界を表わす。強誘電性液晶の場合、明るい状態か
ら暗い状態またその逆であっても応答時間は同じである
。この式から明らかなように、P及びEが大きいと高速
応答が期待できる。
〔発明が解決しようとする問題点〕
上記のような従来のDOBAMBCの強誘電性液晶では
、Pは3〜4 nC7cm”を示しており、十分な大き
さのPとは云えないという問題点がある。又、表示素子
にDOBAjslBCを用いた場合、DOBAMBCは
配向させるのが困難であるといった問題点を有する。即
ちネマティック液晶の場合はポリイミドの薄膜をガラス
基返上に形成し、アクリルの布などでラビングすること
により良好な配向を得られる。しかしDOBAMBCは
等方性液体からスメクチックA相を経て強誘電性を示す
スメクチックC相になるため、スメクチックA相におけ
る配向の乱れがそのまま反映されてしまう。そのため磁
場を用いてゆっくりと(I〜2hr)、等方性液体から
冷却したり高い電界(50〜100V)  を印加して
配向させるという手法を用いていた。このようなスメク
チックC相における配向制御の困難さは、実用的な液晶
セルを作製する際の問題点である。
この発明は、かかる問題点を解決するためになされたも
ので、より高い応答性を有し、配向性良好な液晶材料を
得ることを目的とする。
〔問題点を解決するための手段〕
この発明の液晶材料は、一般式(I) 式中、古は不斉炭素、Xは炭素数7〜14の直鎖状アル
コキシ基である。
で示される液晶化合物を少なくとも一種含有するもので
ある。
〔作用〕
この発明における液晶化合物は、光学活性の末端基に特
徴を有する。従来の強誘電性液晶はDOBAMBCで見
られるように光学活性の末端基は下式に示す構造のもの
が多い。
(i:Hi   。
C,H,CHCH2U−C− *                 (If)このも
のは、強誘電性を示す液晶相が出現しやすいが、自発分
極がやや小さいという欠点を有する。このことは分子間
の相互作用をかなり支配している不斉炭素と、双極子モ
ーメントを発現しているカルボニル基の位置が遠いため
と考えられる。
そのためこの発明では下式に示すように不斉炭素とカル
ボニル基を隣接させることにより、自発分極を大きくし
た。
CH,0 C2H5CHCO− * 〔実施例〕 この発明に係わる一般式(I) で示される液晶化合物の例とその液晶転移点を表に示す
上表に於てCrは結晶相を、SG”?よスメクチックG
相を、S!  はスメクチックG相を、SG本はスメ* クチツクC相を、SAはスメクチックA相を、■は等方
性液体相をそれぞれ表わし各相の欄の・及びその右側の
数字は、その相から右側の相への相転移温度を示し、−
はその相を示さないことを表わし、()はモノトロピッ
クに液晶相が出現することを示す。又、上記一般式(I
)で示される液晶化合物の製造は下記工程により行なわ
れる。
HO−(ζ巨)−No2              
               (ロ)即ち、P−ニト
ロフェノール([0を(ト)2−メチルブチルカルボン
酸と反応させて(2)を得る。(2)をパラジウム炭素
を用いて還元し、([V)を得る。さらに(■)を弱酸
性下P−アルコキシベンズアルデヒドと反応させ一般式
(I)の液晶化合物を得る。この方法で合成される一般
式(I)の液晶化合物は、Xがへブチロキシからテトラ
デシロキシまでのものである。
又、この発明の液晶材料を用いて表示素子を作成する場
合、その表示方式として、例えば2種類考えられ、第1
図に偏光板を2枚使用した複屈折型、および第8図に二
色性色素を使用したゲスト−ホスト型の表示素子の原理
図を示す1図において、(6ンは偏光板の偏光方向、(
7)は色素分子、Oは紙面に垂直で下から上の双極子、
■は紙面に垂直で上から下の双極子、十Eは紙面に垂直
で下から上の電界方向、−Eは紙面に垂直で上から下の
電界方向を示す。即ち、液晶分子の双極子は、電界と同
じ方向に配向する。そのため電界を反転させ・ることに
より双極子も反転し液晶分子の傾き方向が変わる。これ
により複屈折型では屈折率が、ゲスト−ホスト型では色
素の吸光度が変化し明瞭なコントラストを得ることがで
きる。
これらの方向を用いることにより、従来のTN素子より
も1/100以下の応答時間で、メモリ効果を利用して
時分割駆動が容易な素子を作ることができる。
以下実施例によりこの発明の液晶材料について更に詳し
く説明する。
実施例1 〔4′−デシロキシベンジリデン−4−(2−メチルブ
チロイルオキシ)アニリンの製造)((I)式%式%) フラスコに、(+)−2−メチルブチルカフボン酸10
9 (0,098モル)とベンゼン80m1!を入れ、
攪拌したところへトリフルオロ酢酸無水物25m1(0
,18モル)を加え、室温で約30分間攪拌を続ける。
この溶液にP−ニトロフェノール13.89 (0,0
98モル)を加える。P−ニトロフェノールが完全に溶
解した後、10分間攪拌する。このベンゼン溶液を、1
0%の水酸化ナトリウム水溶液で3回洗浄した後、蒸溜
水でさらに洗浄し乾燥した。溶媒を留去し、カラムクロ
マトグラフィーにより精製し、15.6ノの(2)を得
た。
化合物([ll)の沸点は140°O/ 8 torr
であった。
第2段階 フラスコにパラジウム炭素(Iル)を1f入れ、そこに
化合物(2)10g(0,045モル)をエタノール3
0m1!に溶解したものを加え、水素ガス雰囲気下、5
0″Cで2時間攪拌した。パラジウム炭素を日別し、溶
媒を留去すると白色固形物を得た。ヘキサンより再結晶
し、化合物(菌を4l得た。化合物(rv)の融点は5
2.4°Cであった。
第3段階 フラスコにP−デシロキシベンズアルデヒド1.36ノ
(0,005モル)、エタノール10m1!酢酸2滴を
入れ、攪拌したところへ化合物(II’)(o、oo5
モル)をエタノール10m1!に溶解した溶液を室温で
滴下した。滴下した滴下後、析出した結晶を日別し、エ
タノールより再結晶し、最終目的物である4′−デシロ
キシベンジリデン−4−(2−メチルブチロイルオキシ
)アニリンを1.6ノ得た。この化合物の元累分析値は
次の如く計算値とよく一致した。
実測値(重量%) 計算値(車量%) C2& H*g
OqN としてC9,148,98 H76,5476,84 N     a、45         8.20の化
合物はSc*相、S5相及びSC*相を示す化合物であ
り、その転移温度は表に示したとおりである。また自発
分極は40nc〆扉とかなり大きい。
実施例2〜8 実施例1に於ける第8段階のP−デシロキシベンズアル
デヒドの代りにP−へブチロキシベンズアルデヒドから
P−ヘキサデニルオキシペンズアルデヒドを使用する他
は実施例1に準じて操作を行い表に示す(I)式の液晶
化合物を合成した それらの相転移点は表に示した通り
である。又、これらの自発分極値は実施例1と同程度で
ある。
HOC1l。
で表わされる化合物67重量%及び表の実施力4の化合
物333f入%からなる液晶混合物は、−18℃〜25
’Of テS−相を示し、25°c〜7o°cでsmc
*を示す。この液晶組成物をポリイミドを塗布し、表面
をラビングにより平行処理を施した透明電極を備えた5
μm厚のセルに注入し、等方性液体相から20V60H
zの交流を加えながら、SC*相になるまで徐冷したと
ころ、均一な配向状態が得られた。
この液晶セルを直交ニコル状態に配置した2枚の偏光子
の間にはさみ、5Vの周波数(I01(z)の交流を印
加みたところ、明瞭なスイッチング動作が観察され、非
常にコントラストもよく応答速度が速い(xmsec)
液晶表示素子が得られた。なく、この液晶の自発分極は
12 n c /crtlであった。
なお、上記実施例では一般式(I)で示される液晶化合
物を1皿類用いた場合について示したが、2種類以上お
よびその低添加物を用いた場合も所期の目的を達成する
ことができる。
〔発明の効果〕
この発明は以上説明したとおり、一般式(I)式中5は
不斉炭素、Xは炭素数7〜14の直鎖状アルコキシ基で
ある。
で示される液晶化合物を少なくとも一種含有するものを
用いることにより、より高い応答性を有し、配向性良好
な液晶材料を得ることができる、
【図面の簡単な説明】
第1図および第2図はこの発明の実施例の液晶材料を用
いた表示素子の原理図、第8図は従来のTN型液晶表示
素子の断面構成図である。 図において、(I)は液晶分子、(6)は偏光板の偏光
方向、(7)は色素分子、Oは紙面に垂直で下から上の
双極子、■は紙面に垂直で上から下の双極子、十Eは紙
面に垂直で下から上の電界方向、−Eは紙面に垂直で上
から下の電界方向を示す。 なお図中同一符号は、同−又は相当部分を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中C^*は不斉炭素、Xは炭素数7〜14の直鎖状
    アルコキシ基である。) で示される液晶化合物を少なくとも一種含有する液晶材
    料。
JP20378085A 1985-09-13 1985-09-13 液晶材料 Pending JPS6262887A (ja)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS515354A (ja) * 1974-07-02 1976-01-17 Showa Denko Kk Jushisoseibutsu
JPS61231082A (ja) * 1985-04-05 1986-10-15 Chisso Corp 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS515354A (ja) * 1974-07-02 1976-01-17 Showa Denko Kk Jushisoseibutsu
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