JPS625929A - フルオロ有機化合物の製法 - Google Patents
フルオロ有機化合物の製法Info
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- JPS625929A JPS625929A JP60145383A JP14538385A JPS625929A JP S625929 A JPS625929 A JP S625929A JP 60145383 A JP60145383 A JP 60145383A JP 14538385 A JP14538385 A JP 14538385A JP S625929 A JPS625929 A JP S625929A
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- fluoride
- ligand
- usually
- organic
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ハロゲン交換反応等によるフルオロ有機化合
物の製法に関する。
物の製法に関する。
従来、金属フッ化物をフッ素化剤にして、ハロゲン交換
反応で有機フン化物を合成することはよく行われている
〔例えば、ジャーナル、オブ、ザ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエティー７９巻２３１１頁（１９５７）、同誌
９６巻２２５０頁（１９７４）、シン上シス４２８頁（
１９７４）、同誌４２７頁（１９７６）、ケミストリー
レター１７６１頁（１９８１）参照〕が、いずれも反応
温度が高く反応時間も長いので、副反応でオレフィンが
生成しやすく、目的物の収率は低かった。
反応で有機フン化物を合成することはよく行われている
〔例えば、ジャーナル、オブ、ザ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエティー７９巻２３１１頁（１９５７）、同誌
９６巻２２５０頁（１９７４）、シン上シス４２８頁（
１９７４）、同誌４２７頁（１９７６）、ケミストリー
レター１７６１頁（１９８１）参照〕が、いずれも反応
温度が高く反応時間も長いので、副反応でオレフィンが
生成しやすく、目的物の収率は低かった。
最近、−価または二価のフッ化銅と有機臭化物または塩
化物を含窒素化合物の存在下反応させると、温和な反応
条件でハロゲン交換反応が起こり、有機フッ化物が収率
よく得られることがわかった〔日本化学会第４９春季年
会 講演予稿集＋１１Ｈ１７９１７頁およびＩＹＯ７１
４７６頁参照〕。
化物を含窒素化合物の存在下反応させると、温和な反応
条件でハロゲン交換反応が起こり、有機フッ化物が収率
よく得られることがわかった〔日本化学会第４９春季年
会 講演予稿集＋１１Ｈ１７９１７頁およびＩＹＯ７１
４７６頁参照〕。
本発明者らは、温和な条件のハロゲン交換反応によるフ
ッ化物の製法についてさらに検討し、本発明に到達した
。
ッ化物の製法についてさらに検討し、本発明に到達した
。
本発明の目的は、反応条件が温和でオレフィンの副生が
ほとんどない、収率のよいフルオロ有機化合物の製法を
提供することである。
ほとんどない、収率のよいフルオロ有機化合物の製法を
提供することである。
本発明の要旨は、一般式：
（式中、Ｒは一価の有機基、Ｘは塩素、臭素、沃素また
は一０Ｔｓ基〔但し、Ｔ。
は一０Ｔｓ基〔但し、Ｔ。
はトシル基である。〕を示す。）
で表わされる有機化合物、フッ化銅（ＩＩ−）および銅
を、窒素を配位塵とする配位子の存在下反応させること
からなる一般式： （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされるフルオロ有機化合物の製法に存する。
を、窒素を配位塵とする配位子の存在下反応させること
からなる一般式： （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされるフルオロ有機化合物の製法に存する。
上記原料有機化合物は、−個の塩素、臭素、沃素または
−ＯＴ ｓ基（但し、Ｔ、は前記と同じ、）が、上記−
価の有機基に含有される炭素に共有結合してなる化合物
で、該炭素は本発明の反応に影響がない限り置換基を有
していてもよく、また複数個あってもよい。
−ＯＴ ｓ基（但し、Ｔ、は前記と同じ、）が、上記−
価の有機基に含有される炭素に共有結合してなる化合物
で、該炭素は本発明の反応に影響がない限り置換基を有
していてもよく、また複数個あってもよい。
上記−価の有機基の例としては、脂肪族基、芳香族基、
脂環式基、アルアルキル基等が挙げられる。具体例とし
ては、Ｃ３ＨＩ７−１Ｃ＋ ｏ Ｈ２Ｇ−１に限定され
ない。
脂環式基、アルアルキル基等が挙げられる。具体例とし
ては、Ｃ３ＨＩ７−１Ｃ＋ ｏ Ｈ２Ｇ−１に限定され
ない。
上記窒素を配位塵とする配位子とは、芳香環内に窒素を
含有するピリジン型芳香族化合物のことで、収率の上で
好ましくはＴ−コリジン、２．２’ −ビピリジル等、
より好ましくは２，２゛−ビピリジル等多座配位子のも
のである。
含有するピリジン型芳香族化合物のことで、収率の上で
好ましくはＴ−コリジン、２．２’ −ビピリジル等、
より好ましくは２，２゛−ビピリジル等多座配位子のも
のである。
上記原料有機化合物とフン化銅（ＩＴ）の仕込モル比は
、原料有機化合物１モルに対し通常フン化１ｉ（Ｉ［）
１〜５モル、好ましくは１〜２モルである。
、原料有機化合物１モルに対し通常フン化１ｉ（Ｉ［）
１〜５モル、好ましくは１〜２モルである。
フン化銅（Ｉｌ）と銅の仕込モル比は、フン化銅（■）
１モルに対し通常鋼０．５〜２．０モル、好まししくは
０．８〜１．５モルである。
１モルに対し通常鋼０．５〜２．０モル、好まししくは
０．８〜１．５モルである。
上記原料有機化合物と窒素を配位塵とする配位子の仕込
モル比は、原料有機化合物１モルに対し通常該配位子１
〜５モル、好ましくは２〜３モルである。
モル比は、原料有機化合物１モルに対し通常該配位子１
〜５モル、好ましくは２〜３モルである。
本発明の反応の反応温度は、通常９０〜１６０℃、好ま
しくは１２０〜１４０℃である。
しくは１２０〜１４０℃である。
本発明の反応の反応時間は、通常０．５〜１時間である
。
。
実施例
５０ｃｍ”のナス型フラスコにｎ−ＣＩＩＨ＋ｙＢ ｒ
０．９６６ｇ （５ｍｍｏ／） 、フッ化銅（ＩＩ）
０．６６０ ｇ（６，５ｍｍｏ ｆｆ１） 、銅０．
４１３ｇ （６，５ｍｍ ｏ １ ）および２，２゛−
ビピリジル２．０３０ ｇ （１３ｍｍ ｏ ４１）を
入れ、アルゴン雰囲気中、１３０℃で４５分間反応を行
った。原料の転化率は１００％で、フッ素置換体の収率
は７５％であった。
０．９６６ｇ （５ｍｍｏ／） 、フッ化銅（ＩＩ）
０．６６０ ｇ（６，５ｍｍｏ ｆｆ１） 、銅０．
４１３ｇ （６，５ｍｍ ｏ １ ）および２，２゛−
ビピリジル２．０３０ ｇ （１３ｍｍ ｏ ４１）を
入れ、アルゴン雰囲気中、１３０℃で４５分間反応を行
った。原料の転化率は１００％で、フッ素置換体の収率
は７５％であった。
比較例
銅を使用しなかった他は、実施例と同様の手順で反応を
行った。原料の転化率は３２％で、フッ素置換体はその
内の６３％しかなかった。
行った。原料の転化率は３２％で、フッ素置換体はその
内の６３％しかなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： Ｒ−Ｘ （式中、Ｒは一価の有機基、Ｘは塩素、 臭素、沃素または−ＯＴ＿ｓ基〔但し、Ｔ＿ｓはトシル
基である。〕を示す。） で表わされる有機化合物、フッ化銅（II） および銅を、窒素を配位座とする配位子 の存在下反応させることからなる一般式： Ｒ−Ｆ （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされるフルオロ有機化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145383A JPS625929A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | フルオロ有機化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145383A JPS625929A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | フルオロ有機化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS625929A true JPS625929A (ja) | 1987-01-12 |
| JPH0160458B2 JPH0160458B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=15383972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60145383A Granted JPS625929A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | フルオロ有機化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS625929A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029372A1 (fr) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procedes de preparation de perfluoroalcanes et de pentafluorure d'iode |
| EP1647539A1 (en) * | 2004-10-06 | 2006-04-19 | E.I.Du pont de nemours and company | Processes for preparing fluoroarenes from haloarenes |
-
1985
- 1985-07-02 JP JP60145383A patent/JPS625929A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998029372A1 (fr) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procedes de preparation de perfluoroalcanes et de pentafluorure d'iode |
| US6239319B1 (en) | 1996-12-27 | 2001-05-29 | Daikin Industries Ltd. | Processes for the preparation of perfluoroalkanes and iodine pentafluoride |
| EP1647539A1 (en) * | 2004-10-06 | 2006-04-19 | E.I.Du pont de nemours and company | Processes for preparing fluoroarenes from haloarenes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0160458B2 (ja) | 1989-12-22 |
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