JPS6257422A - ポリエ−テル−スルホンの製造方法 - Google Patents
ポリエ−テル−スルホンの製造方法Info
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- JPS6257422A JPS6257422A JP61199209A JP19920986A JPS6257422A JP S6257422 A JPS6257422 A JP S6257422A JP 61199209 A JP61199209 A JP 61199209A JP 19920986 A JP19920986 A JP 19920986A JP S6257422 A JPS6257422 A JP S6257422A
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- Japan
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- polyether
- polycarbonate
- sulfone
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
- C08G75/23—Polyethersulfones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（１）
１ は５ないし２００の整数であり、
上式におけるＲ、、■＜ ２、Ｒ１及びＲ４は同−又は
異なりてを９、水素、Ｃ＋ −Ｃｓ−アルキル、７エ二
ルまたはハロゲン、例えば塩素又は臭素である、 のポリニーチル−スル７オンの製造に関し、特に式（Ｉ
Ｉ） 但し ｒ は５ないし２００の整数であり、Ｅ−０−はモノフ
ェノラート残基を示す、 のポリカーボネートを、該ボリカーボ＊−）（Ｉ［）の
重量に対し０．００００１ないし５重量％、好適には０
．００１ないし０．１重量％の呈の塩基性または中性触
媒の存在下で、２５０℃ないし４５０℃の温度で、好適
には３００℃ないし４００℃の温度で、０．０１パール
ないし１バールの圧力下で、好適には０．１ないし１バ
ールの圧力下で、１０分ないし１０時間、好適には１０
分ないし６０分の開、加熱することを特徴とする式（１
）のポリエーテル−スルフォンの製造法に関する。
異なりてを９、水素、Ｃ＋ −Ｃｓ−アルキル、７エ二
ルまたはハロゲン、例えば塩素又は臭素である、 のポリニーチル−スル７オンの製造に関し、特に式（Ｉ
Ｉ） 但し ｒ は５ないし２００の整数であり、Ｅ−０−はモノフ
ェノラート残基を示す、 のポリカーボネートを、該ボリカーボ＊−）（Ｉ［）の
重量に対し０．００００１ないし５重量％、好適には０
．００１ないし０．１重量％の呈の塩基性または中性触
媒の存在下で、２５０℃ないし４５０℃の温度で、好適
には３００℃ないし４００℃の温度で、０．０１パール
ないし１バールの圧力下で、好適には０．１ないし１バ
ールの圧力下で、１０分ないし１０時間、好適には１０
分ないし６０分の開、加熱することを特徴とする式（１
）のポリエーテル−スルフォンの製造法に関する。
ｒの好適な値は１００ないし１５０である。
好適な芳香族残基Ｅはフェニル及び／又はり ・レシ
ルである。
ルである。
好適な残基Ｒ１ないしＲ４はトＩ又はメチルである。
塩基性触媒の例は弱酸性の化合物のアルカリ金属塩、例
えばビスフェノールＡのニカリウム塩又はニナトリウム
塩、クミルフェノールのカリウム又はナトリウム塩又は
酢酸カリウムである。
えばビスフェノールＡのニカリウム塩又はニナトリウム
塩、クミルフェノールのカリウム又はナトリウム塩又は
酢酸カリウムである。
中性のエステル交換反応触媒の例はチタン酸ブチル又は
三酸化７ンチモンである。
三酸化７ンチモンである。
触媒は別個に添加することができ、又はポリカ−ボネー
ト（■）の製造を経由して導入することができる。
ト（■）の製造を経由して導入することができる。
式（ＩＩ）のポリカーボネートは既知の化合物である［
例えば米国特許第３，２７１，３６７号（Ｕｅ１６９５
）及びＤＥ−ＡＳ（西ドイツ特許公告公報）（Ｕｅｌ
６９５）第１，００７，９９６号を参照のこと１；該ポ
リカーボネートは例えばスル７オンージフエノール（ｌ
ｉｔ） から、既知の（例えば米国特許第３，２７１，３６７号
、実施例１を参照のこと）ポリカーボネートのエステル
交換反応によって炭酸ジフェノールを用いて製造するこ
とができる。この場合、７エ／−ルの分離が完結したと
きに、直ちにポリニーデルに変化し、その製造がＬＩＪ
能となる（本件明細書の実施例２を参照のこと）。
例えば米国特許第３，２７１，３６７号（Ｕｅ１６９５
）及びＤＥ−ＡＳ（西ドイツ特許公告公報）（Ｕｅｌ
６９５）第１，００７，９９６号を参照のこと１；該ポ
リカーボネートは例えばスル７オンージフエノール（ｌ
ｉｔ） から、既知の（例えば米国特許第３，２７１，３６７号
、実施例１を参照のこと）ポリカーボネートのエステル
交換反応によって炭酸ジフェノールを用いて製造するこ
とができる。この場合、７エ／−ルの分離が完結したと
きに、直ちにポリニーデルに変化し、その製造がＬＩＪ
能となる（本件明細書の実施例２を参照のこと）。
式（Ｕ）において ｒ＝１ないし３である低分子量の、
出発原料は、既知の方法に従い、ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンを塩化蟻Ｆｌｌ！ ７ ｘニルと反応させる
ことによって、あるいはジヒドロキシ化合物対モノフェ
ノールのモル比を、例乏ば１：２．２：２又は３：２に
それぞれ対応させて用いて、ノヒドロキシ化合物とモノ
フェノールの混合物を７オスデン化処理することにより
製造することができる。
出発原料は、既知の方法に従い、ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンを塩化蟻Ｆｌｌ！ ７ ｘニルと反応させる
ことによって、あるいはジヒドロキシ化合物対モノフェ
ノールのモル比を、例乏ば１：２．２：２又は３：２に
それぞれ対応させて用いて、ノヒドロキシ化合物とモノ
フェノールの混合物を７オスデン化処理することにより
製造することができる。
好適な具体化例においてはポリカーボネート（ＩＩ）の
製造は、英国特許明細書第８０８，４８９号 （Ｕｅ
１７３３）の示す処に従って、例えばジカーボネート
（Ｉｌａ） 上式においてＥは例えばフェニルであり、Ｒ，ないしＲ
１は式（Ｉ）について述べた意味を有する、 から熔融エステル交換反応によって行うことが可能であ
り、即ち安息香酸ナトリウムのような塩基性エステル交
換反応触媒を用いて、１７０℃ないし２００℃に加熱す
ることによってポリカーボネートを得た後、炭酸ジフェ
ニルを除去し、本発明に従うポリエーテルの製造を直ち
に継続して行うことができる（本発明の実施例３を参照
のこと）。
製造は、英国特許明細書第８０８，４８９号 （Ｕｅ
１７３３）の示す処に従って、例えばジカーボネート
（Ｉｌａ） 上式においてＥは例えばフェニルであり、Ｒ，ないしＲ
１は式（Ｉ）について述べた意味を有する、 から熔融エステル交換反応によって行うことが可能であ
り、即ち安息香酸ナトリウムのような塩基性エステル交
換反応触媒を用いて、１７０℃ないし２００℃に加熱す
ることによってポリカーボネートを得た後、炭酸ジフェ
ニルを除去し、本発明に従うポリエーテルの製造を直ち
に継続して行うことができる（本発明の実施例３を参照
のこと）。
本発明に従うポリエーテル−スルホン類の製造は、例え
ば二−グ（ｋｎｅａｄｅｒ）又はスクリュ一式押出ｆｉ
（ｅｘｔｒｕｄｅｒ）中で行うことができる。反応速度
はＣＯ２の脱離をみて調節することができ、温度の取り
扱いをこれに合わせることができる。
ば二−グ（ｋｎｅａｄｅｒ）又はスクリュ一式押出ｆｉ
（ｅｘｔｒｕｄｅｒ）中で行うことができる。反応速度
はＣＯ２の脱離をみて調節することができ、温度の取り
扱いをこれに合わせることができる。
本発明に従って製造されるポリエーテル−スルホン類は
融成物を直接押し出して粒状とすることができる。
融成物を直接押し出して粒状とすることができる。
ポリエーテル−スルホンは既知である（例えば、クンス
トストア ７ ！ ＬＫｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ１６９巻
（１９７９年）、３ないし５真、カーク・オスｖ−ＩＫ
ｉｒｋ −Ｏｔｌ＋ｍｅｒｌ、エンサイクロベジア・オ
ブ・ケミカル・テクノロジー［Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｃｌ
＋ａ ｏｒ Ｃｈａｕｉｃａｌ Ｔｅｃｌ＋ｎｏ
ｌｏｇｙｌ、第３版、１８巻、８３２ないＬ８４８ｇ、
及びカーク・オスマー、同書、６０５ないし６１０真参
照のこと）。
トストア ７ ！ ＬＫｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ１６９巻
（１９７９年）、３ないし５真、カーク・オスｖ−ＩＫ
ｉｒｋ −Ｏｔｌ＋ｍｅｒｌ、エンサイクロベジア・オ
ブ・ケミカル・テクノロジー［Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｃｌ
＋ａ ｏｒ Ｃｈａｕｉｃａｌ Ｔｅｃｌ＋ｎｏ
ｌｏｇｙｌ、第３版、１８巻、８３２ないＬ８４８ｇ、
及びカーク・オスマー、同書、６０５ないし６１０真参
照のこと）。
式（１）のポリエーテル−スルホンの製造は、従来は一
つの方法として下記式Ａに従い、アリールスルホニル
ハロゲン化物の芳香族化合物との７リ一デルークラ７ツ
縮合反応によって行なわれている。
つの方法として下記式Ａに従い、アリールスルホニル
ハロゲン化物の芳香族化合物との７リ一デルークラ７ツ
縮合反応によって行なわれている。
又別な方法による製造は、下記式Ｂ及びＣに従いジハロ
ゲン化物及び、場合によってはジフェノールからのポリ
エーテル生成によって行なわれている： 化フェノールのアルカリ金属塩を縮合反応させてハロゲ
ン化アルカリ金属を除（ことによって行なわれている： しかし本発明者の見解では、本発明の方法はこの技術分
野では記述されたこともなく又示１１Ｊ２されたことも
ない。
ゲン化物及び、場合によってはジフェノールからのポリ
エーテル生成によって行なわれている： 化フェノールのアルカリ金属塩を縮合反応させてハロゲ
ン化アルカリ金属を除（ことによって行なわれている： しかし本発明者の見解では、本発明の方法はこの技術分
野では記述されたこともなく又示１１Ｊ２されたことも
ない。
本発明に従う工程の途中で又は工程終了後に、ポリエー
テル−スルホンに常用されている安定剤、塩化ビフェニ
ルのような潤滑剤、染料、顔料、充填剤、ガラスに＆維
又はガラス球が、通常の使用量で添加されることも可能
である。
テル−スルホンに常用されている安定剤、塩化ビフェニ
ルのような潤滑剤、染料、顔料、充填剤、ガラスに＆維
又はガラス球が、通常の使用量で添加されることも可能
である。
本発明に従う方法によって得られるポリエーテル−スル
ホンは約ＬＯＯｏないし５０，０００の範囲の数平均分
子ｊｌｘｎを有している。
ホンは約ＬＯＯｏないし５０，０００の範囲の数平均分
子ｊｌｘｎを有している。
得られるポリエーテル−スルホンは加熱下で良好な寸法
安定性及び耐溶媒性を持っている。該ポリエーテルはそ
の分子量の大小によって、電気工業で用いられる繊維、
フィルム、板状材、発泡材のような種々な形状の物品、
又は被榎剤として加工することができる。
安定性及び耐溶媒性を持っている。該ポリエーテルはそ
の分子量の大小によって、電気工業で用いられる繊維、
フィルム、板状材、発泡材のような種々な形状の物品、
又は被榎剤として加工することができる。
低分子量のポリエーテル−スルホン（ｕｎが最高ｓ、ｏ
ｏｏ迄）は熱１１）塑性プラスチック用の難燃剤（ｆｉ
ｒｅ−ｒｅｔａｒｄｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）として使
用することがｔ′きる。
ｏｏ迄）は熱１１）塑性プラスチック用の難燃剤（ｆｉ
ｒｅ−ｒｅｔａｒｄｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）として使
用することがｔ′きる。
実施例 １
４．４′−ジヒドロキシジフェニル スルホンのビスフ
ェニル炭酸エステルのエステル交換反応により製造（実
施例３＠照のこと）されたＦ？１ｗ（光改６し法により
測定した重量平均分子１２０，０００の４．４゛−ジヒ
ドロキシジフェニル スルホンから得られたポリカーボ
ネートを二−グ（ｋｎｅａｄｅｒ）巾で温度２５０−２
８０℃に上げる。二酸化炭素が脱離する。元素分析及び
赤外スペクトルによれば生成物はポリニーデル−スルホ
ンである。；）８０℃における融成物の粘度は１２０
ｌ’ ｕ！＋ζ８あり、Ｍｎ約２５，０００に対応する
。
ェニル炭酸エステルのエステル交換反応により製造（実
施例３＠照のこと）されたＦ？１ｗ（光改６し法により
測定した重量平均分子１２０，０００の４．４゛−ジヒ
ドロキシジフェニル スルホンから得られたポリカーボ
ネートを二−グ（ｋｎｅａｄｅｒ）巾で温度２５０−２
８０℃に上げる。二酸化炭素が脱離する。元素分析及び
赤外スペクトルによれば生成物はポリニーデル−スルホ
ンである。；）８０℃における融成物の粘度は１２０
ｌ’ ｕ！＋ζ８あり、Ｍｎ約２５，０００に対応する
。
実施例 ２
１００８の４，４゛−ジヒドロキジンフェニルスルホン
を、８７．ｓｇの炭酸ジフェニル及び ４゜４′−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンのニカリウム塩０．１３ｇ
と共に混合し、次いで熔融して７エ／−ルを脱離させる
。温度２５０−２８０℃で二酸化炭素を脱離させる。融
点２２５℃を持つ重合体が１２０分後に得られる。元ｆ
ｋｔ７析及び赤外スペクトルによれば生成物はポリエー
テル−スルホンである。３８０℃における融成物の粘度
は８０Ｐａｓである。
を、８７．ｓｇの炭酸ジフェニル及び ４゜４′−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンのニカリウム塩０．１３ｇ
と共に混合し、次いで熔融して７エ／−ルを脱離させる
。温度２５０−２８０℃で二酸化炭素を脱離させる。融
点２２５℃を持つ重合体が１２０分後に得られる。元ｆ
ｋｔ７析及び赤外スペクトルによれば生成物はポリエー
テル−スルホンである。３８０℃における融成物の粘度
は８０Ｐａｓである。
実施例 ３
１モルの４，４゛−ジヒドロキジノフェニルスルホン及
び２モルの塩化蟻酸フェニルから既知の方法で製造され
た４９ｇのビス−（オキシフェニル）−スルホン−ノー
（フェニル）−／ＫＭエステルを（）。
び２モルの塩化蟻酸フェニルから既知の方法で製造され
た４９ｇのビス−（オキシフェニル）−スルホン−ノー
（フェニル）−／ＫＭエステルを（）。
０３ｇのビスフェノール Ａのニカリウム塩と混合し、
混合物を熔融する。炭酸ジフェニルの脱離は約１７０℃
で始まる。炭酸ジフェニルの脱離が止んだときに、温度
をゆっくりと３００ ’Ｃに上げる。真空は０．２ミリ
バールから４ミリバールに低下する６ ＣＯ７の脱離が終わるまで加熱を継続する。この方法に
より、元素分析に従えばポリスルホンである重合体が得
られる。赤外スペクトルには既にカルボニル吸収帯は存
在しない、収率は理論量の９５％である。得られた重合
体は約１８０ ’Ｃの温度にメツして艮ル１間の耐熱性
をイノする成型品に加工することができる。３８０℃に
おける融成物の粘度は１００Ｐａｓである。
混合物を熔融する。炭酸ジフェニルの脱離は約１７０℃
で始まる。炭酸ジフェニルの脱離が止んだときに、温度
をゆっくりと３００ ’Ｃに上げる。真空は０．２ミリ
バールから４ミリバールに低下する６ ＣＯ７の脱離が終わるまで加熱を継続する。この方法に
より、元素分析に従えばポリスルホンである重合体が得
られる。赤外スペクトルには既にカルボニル吸収帯は存
在しない、収率は理論量の９５％である。得られた重合
体は約１８０ ’Ｃの温度にメツして艮ル１間の耐熱性
をイノする成型品に加工することができる。３８０℃に
おける融成物の粘度は１００Ｐａｓである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し ｎは５ないし２００の整数であり、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一又は異なって
をり、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、フェニルまた
はハロゲンである、 のポリエーテル−スルホンの製造において、下記一般式
のポリカーボネート ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿１ないしＲ＿４は上記と同じ意味を有し、ｒは５な
いし２００の整数であり、 Ｅ−Ｏ−はモノフェノラート残基である、 を、該ポリカーボネートの重量に対し０．００００１な
いし５重量％の量の塩基性又中性触媒の存在下で、２５
０℃ないし４５０℃の温度において、０．０１バールな
いし１バールの圧力下で、１０分間ないし１０時間にわ
たって加熱することを特徴とする該ポリエ−テル−スル
ホンの製造方法。 ２）該加熱が３００℃ないし４００℃の温度において行
なわれることを特徴とする特許請求の範囲１に従う方法
。 ３）該加熱が１０分間ないし６０分間にわたって行なわ
れることを特徴とする特許請求の範囲１に従う方法。 ４）該加熱が０．１バールないし１．０バールの圧力下
で行なわれることを特徴とする特許請求の範囲１に従う
方法。 ５）該塩基性又中性触媒が０．００１ないし１重量％の
量で使用されることを特徴とする特許請求の範囲１に従
う方法。 ６）該ｒの値が１００ないし１５０の整数であることを
特徴とする特許請求の範囲１に従う方法。 ７）該Ｅがフェニル及び／又はクレジル基であることを
特徴とする特許請求の範囲１に従う方法。 ８）Ｒ＿１及びＲ＿４基がそれぞれ別個に水素又はメチ
ルであることを特徴とする特許請求の範囲１に従う方法
。 ９）該塩基性又中性触媒がビスフェノール Ａの二カリウム又は二ナトリウム塩、クミルフェノール
のカリウム又はナトリウム塩又は酢酸カリウム、チタン
酸ブチル及び三酸化アンチモンから選ばれることを特徴
とする特許請求の範囲１に従う方法。 １０）該ポリカーボネートがエステル交換反応によって
その場で生成し、かつフェノールの脱離が完了する時に
ポリエーテルの生成が開始することを特徴とする特許請
求の範囲１に従う方法。 １１）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し Ｅはフェニルを示し、又 Ｒ＿１ないしＲ＿４は特許請求の範囲１に記載されたも
のと同じ意味を有する、 のジカーボネートを塩基性エステル交換反応触媒と共に
１７０℃ないし２００℃に加熱し、次いで炭酸ジフェニ
ルが除去され、式（ I ）のポリエーテル−スルホンを
与える反応に先立って、式（II）のポリカーボネートが
得られることを特徴とする特許請求の範囲１に従う方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3531361 | 1985-09-03 | ||
| DE3531361.7 | 1985-09-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6257422A true JPS6257422A (ja) | 1987-03-13 |
| JPH0694503B2 JPH0694503B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=6279979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61199209A Expired - Lifetime JPH0694503B2 (ja) | 1985-09-03 | 1986-08-27 | ポリエ−テル−スルホンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4775738A (ja) |
| EP (1) | EP0218064B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0694503B2 (ja) |
| DE (1) | DE3662001D1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4880884A (en) * | 1988-04-27 | 1989-11-14 | The Dow Chemical Company | Poly(aryl ether)-poly(aryl carbonate) block copolymers and their preparation |
| DE3825148A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Bayer Ag | Neue aromatische polyethersulfone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3917648A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-06 | Bayer Ag | Aromatische polyethersulfone |
| AU642861B2 (en) * | 1989-11-13 | 1993-11-04 | Dow Chemical Company, The | Poly(aryl ether)-poly(aryl carbonate) block copolymers and their preparation |
| GB9324731D0 (en) * | 1993-12-02 | 1994-01-19 | North West Water Group Plc | Aromatic polysulphones |
| CN100374483C (zh) * | 2006-03-29 | 2008-03-12 | 长春吉大高科技股份有限公司 | 聚醚醚砜和聚醚醚酮三元共聚物的制备方法 |
| US20130244528A1 (en) * | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Reinforced thermoplastic articles, compositions for the manufacture of the articles, methods of manufacture, and articles formed therefrom |
| JP6172586B2 (ja) * | 2015-12-08 | 2017-08-02 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリスルホン樹脂及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1007996B (de) * | 1955-03-26 | 1957-05-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Kunststoffe |
| NL100358C (ja) * | 1955-12-21 | |||
| DE1570617A1 (de) * | 1965-10-19 | 1970-02-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer thermoplastischer Polycarbonate nach dem Umesterungsverfahren |
| DE3138179A1 (de) * | 1981-09-25 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur isolierung von polycarbonaten auf basis von 4,4'-dihydroxidiphenylsulfonen |
-
1986
- 1986-08-22 DE DE8686111605T patent/DE3662001D1/de not_active Expired
- 1986-08-22 EP EP86111605A patent/EP0218064B1/de not_active Expired
- 1986-08-27 US US06/900,964 patent/US4775738A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-27 JP JP61199209A patent/JPH0694503B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0218064B1 (de) | 1989-02-01 |
| DE3662001D1 (en) | 1989-03-09 |
| JPH0694503B2 (ja) | 1994-11-24 |
| US4775738A (en) | 1988-10-04 |
| EP0218064A1 (de) | 1987-04-15 |
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