JPS6256497A - エイコサペンタエン酸を含むリン脂質組成物の製造法 - Google Patents
エイコサペンタエン酸を含むリン脂質組成物の製造法Info
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- JPS6256497A JPS6256497A JP19672485A JP19672485A JPS6256497A JP S6256497 A JPS6256497 A JP S6256497A JP 19672485 A JP19672485 A JP 19672485A JP 19672485 A JP19672485 A JP 19672485A JP S6256497 A JPS6256497 A JP S6256497A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ）産業上の利用分野
本発明は、海産クロレラからエイコサペンタエン酸（以
下、ＥＰＡという）を含有するリン脂質組成物を製造す
る方法に関するものである。該リン脂質は食品、化粧品
、医薬品、農業、水産などの分野において有用である。
下、ＥＰＡという）を含有するリン脂質組成物を製造す
る方法に関するものである。該リン脂質は食品、化粧品
、医薬品、農業、水産などの分野において有用である。
（ｂｌ従来の技術
リン脂質は、高等動植物をはじめ各種生物中に含まれ、
主として細胞膜の構成物として生体中で重要な働きをし
ている。このうち現在、工業的規模で生産されているリ
ン脂質は、大豆リン脂質と卵黄リン脂質である。これら
は天然界面活性剤であり、この乳化作用９分散作用、湿
潤作用などを利用して食品、化粧品、医薬品などの分野
で使用されている。しかしながら、かかる大豆および卵
黄リン脂質をはじめとする高等動植物を起源とするリン
脂質は、その構成脂肪酸が炭素数１６〜Ｌ８の脂肪酸を
主成分とするものであり、炭素数２０であるＥＰＡを含
むリン脂質が工業的に単離された例は見当たらない。
主として細胞膜の構成物として生体中で重要な働きをし
ている。このうち現在、工業的規模で生産されているリ
ン脂質は、大豆リン脂質と卵黄リン脂質である。これら
は天然界面活性剤であり、この乳化作用９分散作用、湿
潤作用などを利用して食品、化粧品、医薬品などの分野
で使用されている。しかしながら、かかる大豆および卵
黄リン脂質をはじめとする高等動植物を起源とするリン
脂質は、その構成脂肪酸が炭素数１６〜Ｌ８の脂肪酸を
主成分とするものであり、炭素数２０であるＥＰＡを含
むリン脂質が工業的に単離された例は見当たらない。
然るに、ＥＰＡは、近年脳血栓や動脈硬化症の予防・治
療薬として有効であることが認められている物質である
。このＥＰＡは、魚油や海水産動物および植物（ＮＲ）
の油脂中に含まれていることが知られており、ＥＰＡを
含むトリグリセリドは例えば魚油から分別精製され、健
康食品用として市販されている。また、医薬品原料とし
て、ＥＰＡエチルエステルも試作されている。しかしな
がら、ＥＰＡのトリグリセリドやエチルエステルの腸管
吸収効率はあまり良いとは言えない。
療薬として有効であることが認められている物質である
。このＥＰＡは、魚油や海水産動物および植物（ＮＲ）
の油脂中に含まれていることが知られており、ＥＰＡを
含むトリグリセリドは例えば魚油から分別精製され、健
康食品用として市販されている。また、医薬品原料とし
て、ＥＰＡエチルエステルも試作されている。しかしな
がら、ＥＰＡのトリグリセリドやエチルエステルの腸管
吸収効率はあまり良いとは言えない。
これに対し、構成脂肪酸としてＥＰＡを含むリン脂質を
得ることができれば、このものはＥＰＡが持つ血小板凝
集抑制作用、血清コレステロール上昇抑制作用等の生理
作用を持ち、しかもＥＰＡのトリグリセリドやエチルエ
ステルと比較すると腸管での吸収速度が速い可能性があ
る。
得ることができれば、このものはＥＰＡが持つ血小板凝
集抑制作用、血清コレステロール上昇抑制作用等の生理
作用を持ち、しかもＥＰＡのトリグリセリドやエチルエ
ステルと比較すると腸管での吸収速度が速い可能性があ
る。
（Ｃ）発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、前記各種産業分野において、乳化剤１
分散剤、湿潤剤などとしてを用であり、また生体内吸収
性にも優れている可能性のあるＥＰＡを含有する脂質組
成物を工業的に効率良く、簡易に得ることのできる製造
方法を提供することにある。
分散剤、湿潤剤などとしてを用であり、また生体内吸収
性にも優れている可能性のあるＥＰＡを含有する脂質組
成物を工業的に効率良く、簡易に得ることのできる製造
方法を提供することにある。
Ｃｄ１問題点を解決するための手段
本発明者らは、上記の目的に合った製造法を見出すため
Ｇこ鋭意研究の結果、海産クロレラの脂質について、次
のような知見を得た。即ち、■海産クロレラの総脂質含
量は乾物換算で３５〜４０％と高く、そのうち２０〜３
０％がリン脂質であること、■総脂質の脂肪酸組成を見
てもＥＰＡが４０％と高いこと、■総脂質を溶剤分別と
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、リン脂質
。
Ｇこ鋭意研究の結果、海産クロレラの脂質について、次
のような知見を得た。即ち、■海産クロレラの総脂質含
量は乾物換算で３５〜４０％と高く、そのうち２０〜３
０％がリン脂質であること、■総脂質の脂肪酸組成を見
てもＥＰＡが４０％と高いこと、■総脂質を溶剤分別と
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、リン脂質
。
糖脂質、トリグリセリド、その他の成分に分画すると、
リン脂質中の総脂肪酸に占めるＥＰＡの割合が２０％以
上になること。
リン脂質中の総脂肪酸に占めるＥＰＡの割合が２０％以
上になること。
本発明は、以上の知見に基づいて完成されたもので、海
産クロレラの総脂質を溶剤分別およびカラムクロマトグ
ラフィーを組み合わせて分画することを特徴とするＥＰ
Ａを含有するリン脂質組成物の製造法である。
産クロレラの総脂質を溶剤分別およびカラムクロマトグ
ラフィーを組み合わせて分画することを特徴とするＥＰ
Ａを含有するリン脂質組成物の製造法である。
以下、本発明を詳述する。
本発明で使用できる海産クロレラは、ＥＰＡ含量さえ高
いものであれば特に属２種あるいは株などを限定するも
のではないが、通常ばＣｈｌｏｒｅｌｌａｍｉｎｕｔｉ
ｓｓｉｍａなどに分類される海産クロレラを用いる。
いものであれば特に属２種あるいは株などを限定するも
のではないが、通常ばＣｈｌｏｒｅｌｌａｍｉｎｕｔｉ
ｓｓｉｍａなどに分類される海産クロレラを用いる。
まず、海産クロレラを常法により例えば海水中で培養し
てクロレラ細胞を得、これを遠心分離法などで集め、洗
浄、乾燥して海産クロレラ粉末を得る。この海産クロレ
ラ粉末から、極性および非極性の有機溶剤の任意の割合
の混合物を用いて脂質抽出を行い、脱溶剤後、アセトン
分画を行い、アセトンに不溶な物質を集めれば、リン脂
質の粗分画物が得られる。さらに、得られたすべての画
分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで再分画し、
リン脂質の両分を集めると高純度のリン脂質組成物が高
収率で得られる。ただし、ここに示した分別法は、−例
であり、本発明のリン脂質組成物の分画法がこれに限定
されるものではない。
てクロレラ細胞を得、これを遠心分離法などで集め、洗
浄、乾燥して海産クロレラ粉末を得る。この海産クロレ
ラ粉末から、極性および非極性の有機溶剤の任意の割合
の混合物を用いて脂質抽出を行い、脱溶剤後、アセトン
分画を行い、アセトンに不溶な物質を集めれば、リン脂
質の粗分画物が得られる。さらに、得られたすべての画
分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで再分画し、
リン脂質の両分を集めると高純度のリン脂質組成物が高
収率で得られる。ただし、ここに示した分別法は、−例
であり、本発明のリン脂質組成物の分画法がこれに限定
されるものではない。
このようにして得られるリン脂質は、ＴＬＣ（薄層クロ
マトグラフィー）でその組成を分析し、さらに常法によ
りケン化分解、メチルエステル化してＧＬＣ（ガスクロ
マトグラフィー）で分析して構成脂肪酸組成を求めるこ
とができる。
マトグラフィー）でその組成を分析し、さらに常法によ
りケン化分解、メチルエステル化してＧＬＣ（ガスクロ
マトグラフィー）で分析して構成脂肪酸組成を求めるこ
とができる。
上述の方法により得られるリン脂質組成物は、ホスファ
チジルコリン、リゾホスファチジルコリン、ホスファチ
ジルエタノールアミン、リゾホスファチジルエタノール
アミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン
酸などであり、またその構成脂肪酸はＥＰＡ、アラキド
ン酸、リルン酸、リノール酸、バルミチン酸などであっ
た。
チジルコリン、リゾホスファチジルコリン、ホスファチ
ジルエタノールアミン、リゾホスファチジルエタノール
アミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン
酸などであり、またその構成脂肪酸はＥＰＡ、アラキド
ン酸、リルン酸、リノール酸、バルミチン酸などであっ
た。
（ｅ）実施例
実施例１
海産クロレラ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｍｉｎｕｔｉｓｓ
ｉｍａ ；神奈川系水産試験場から分譲された株）を
海水中で培養し、クロレラ細胞を遠心分離して集め、洗
浄。
ｉｍａ ；神奈川系水産試験場から分譲された株）を
海水中で培養し、クロレラ細胞を遠心分離して集め、洗
浄。
乾燥して海産クロレラ粉末を得た。該海産クロレラの乾
燥粉末１００ｇをクロロホルム：メタノール−２：工混
合溶剤で抽出し、３９ｇの抽出脂質を得た。この脱溶剤
後の総脂質にアセトン４００ｍ１を加え、冷却しながら
攪拌を行い、中性脂質。
燥粉末１００ｇをクロロホルム：メタノール−２：工混
合溶剤で抽出し、３９ｇの抽出脂質を得た。この脱溶剤
後の総脂質にアセトン４００ｍ１を加え、冷却しながら
攪拌を行い、中性脂質。
糖脂質、ステロール類、クロロフィルを分別をし濾過に
よりアセトン不溶分を回収した。得られたアセトン不溶
分をクロロホルムに溶解し、次にこの？酸液をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム、ク
ロロホルム：メタノール＝２ ： ｌ、クロロホルム：
メタノール−１：１およびメタノールで順次展開した。
よりアセトン不溶分を回収した。得られたアセトン不溶
分をクロロホルムに溶解し、次にこの？酸液をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルム、ク
ロロホルム：メタノール＝２ ： ｌ、クロロホルム：
メタノール−１：１およびメタノールで順次展開した。
得られた各フラクションをＴＬＣでチェックし、目的と
するリン脂質のフラクションをいくつか見出し、それら
を回収し、脱溶剤したところ約１０ｇのリン脂質組成物
が得られた。得られたリン脂質の組成は、ＴＬＣ分析の
結果、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノー
ルアミンおよびホスファチジン酸が主成分であり、また
構成脂肪酸はＥＰＡ、アラキドン酸、リルン酸、バルミ
チン酸などであった。
するリン脂質のフラクションをいくつか見出し、それら
を回収し、脱溶剤したところ約１０ｇのリン脂質組成物
が得られた。得られたリン脂質の組成は、ＴＬＣ分析の
結果、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノー
ルアミンおよびホスファチジン酸が主成分であり、また
構成脂肪酸はＥＰＡ、アラキドン酸、リルン酸、バルミ
チン酸などであった。
実施例２
海産クロレラ（長崎県水産試験場から分譲された株）を
海水中で培養してクロレラ細胞を得、遠心集菌、洗浄、
乾燥して海産クロレラ粉末を得た。
海水中で培養してクロレラ細胞を得、遠心集菌、洗浄、
乾燥して海産クロレラ粉末を得た。
該海産クロレラ粉末１００ｇをｎ−ヘキサン：エタノー
ル：水−２：０．９：（）、１混合溶剤で抽出し、４０
ｇの総脂質を得た。該総脂質にアセトン５００ｍ＋を加
え、冷却下に攪拌して中性脂質、専用脂質、ステロール
類、クロロフィルを分別し、濾過してアセトン不溶分を
回収した。得られたアセトン不溶分をブタノールに溶解
し、展開溶媒としてブタノール１酢酸および水を用い、
実施例１と同様にシリカゲルクロマトグラフィーで分画
した。
ル：水−２：０．９：（）、１混合溶剤で抽出し、４０
ｇの総脂質を得た。該総脂質にアセトン５００ｍ＋を加
え、冷却下に攪拌して中性脂質、専用脂質、ステロール
類、クロロフィルを分別し、濾過してアセトン不溶分を
回収した。得られたアセトン不溶分をブタノールに溶解
し、展開溶媒としてブタノール１酢酸および水を用い、
実施例１と同様にシリカゲルクロマトグラフィーで分画
した。
各フラクションをＴＬＣでチェックしながら、リン脂質
含有画分を集め、リン脂質組成物１５ｇを得た。該リン
脂質組成物はホスファチジルコリン。
含有画分を集め、リン脂質組成物１５ｇを得た。該リン
脂質組成物はホスファチジルコリン。
ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジン酸を
主成分とし、また構成脂肪酸はＥＰＡ、 リルン酸、
リノール酸、オレイン酸、パルミチン酸などであった。
主成分とし、また構成脂肪酸はＥＰＡ、 リルン酸、
リノール酸、オレイン酸、パルミチン酸などであった。
（ｆ）発明の効果
本発明の効果は次のようである。
（１）溶剤分別およびカラムクロマトグラフィーを組み
合わせる方法により、植物の１種である海産クロレラの
混合脂質から生体に吸収されやすい形態のＥＰＡを含む
リン脂質を工業的に単離、精製することが可能となった
。
合わせる方法により、植物の１種である海産クロレラの
混合脂質から生体に吸収されやすい形態のＥＰＡを含む
リン脂質を工業的に単離、精製することが可能となった
。
（２１８１Ｅ Ｐ Ａ含をリン脂質は、従来のＥ Ｐ
Ａ トＩＪグリセリド、ＥＰＡメチルエステル等に比較
して体内吸収性に優れ、産業的に有利な製品となり得る
。
Ａ トＩＪグリセリド、ＥＰＡメチルエステル等に比較
して体内吸収性に優れ、産業的に有利な製品となり得る
。
（３）かかるＥＰＡ含有リン脂質は、食品素材、健康食
品、乳化剤１分散剤として、また化粧品用基剤、湿潤剤
および乳化剤、医薬品および農薬用原料、また診断用あ
るいは分析用試薬などとして利用できる。
品、乳化剤１分散剤として、また化粧品用基剤、湿潤剤
および乳化剤、医薬品および農薬用原料、また診断用あ
るいは分析用試薬などとして利用できる。
特許出願人 日清製油株式会社
手続補正書（自発）
昭和６イ作、５１）３ｓ
昭和６１ｉ「７ｉ” ｌｓＩ」差出
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１、事件の表示
昭和６０年特許願第１９６７２４号
２、 発明の名称
エイコサペンクエン酸を含むリン脂質組成物の製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都中央区新川−丁目２３番１号本件に
関する連絡は下記にお願いします。
関する連絡は下記にお願いします。
郵便番号 ２２１
住 所 神奈川県横浜市神奈用区千若町１−３名
称 日清製油株式会社 研究所４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第５頁１行ｒｍｉｎｕｔｉｓｓｉｍａ Ｊ
の次に「（クロレラ・ミニュティシ？） 、Ｃｈｌｏｒ
ｅｌｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ （クロレラ・ブルガリス
）」を挿入する。
称 日清製油株式会社 研究所４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第５頁１行ｒｍｉｎｕｔｉｓｓｉｍａ Ｊ
の次に「（クロレラ・ミニュティシ？） 、Ｃｈｌｏｒ
ｅｌｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ （クロレラ・ブルガリス
）」を挿入する。
（２）同第５頁２行の次に以下の文章を挿入する。
「なお、海産クロレラの分類については、Ｎａｎｎ −
ｏｃｈｌｏｒｏｐｓｉｓ属に属する旨の発表もあるが、
現在一般には、上記のようにクロレラ・ミニュティシマ
、クロレラ・ブルガリスなどと呼ばれているものがこれ
に入る（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｊａｐａ
ｎｅｓｅ Ｓｏｃ −４ｅｔｙ ｏｆ ５ｃｉｅｎｔｉ
ｆｉｃ Ｆｉｓｈｅｒｉｅｓ第４４巻第１０号１）０９
〜１）１４頁（１９７８年）、同第４５巻第７号８８３
〜８８９頁（１９７９年）、同第４５巻第８号９５５〜
９５９頁（１９７９年）、油化学第３１巻第２号７７〜
９０頁（１９８２年））」
ｏｃｈｌｏｒｏｐｓｉｓ属に属する旨の発表もあるが、
現在一般には、上記のようにクロレラ・ミニュティシマ
、クロレラ・ブルガリスなどと呼ばれているものがこれ
に入る（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｊａｐａ
ｎｅｓｅ Ｓｏｃ −４ｅｔｙ ｏｆ ５ｃｉｅｎｔｉ
ｆｉｃ Ｆｉｓｈｅｒｉｅｓ第４４巻第１０号１）０９
〜１）１４頁（１９７８年）、同第４５巻第７号８８３
〜８８９頁（１９７９年）、同第４５巻第８号９５５〜
９５９頁（１９７９年）、油化学第３１巻第２号７７〜
９０頁（１９８２年））」
Claims (3)
- （１）海産クロレラの総脂質を溶剤分別およびカラムク
ロマトグラフィーを組み合わせて分画するこトを特徴と
するエイコサペンタエン酸を含むリン脂質組成物の製造
法。 - （２）海産クロレラがクロレラ・ミニュティシマ（Ｃｈ
ｌｏｒｅｌｌａ ｍｉｎｕｔｉｓｓｉｍａ）である特許
請求の範囲第（１）項記載の製造法。 - （３）構成リン脂質がホスファチジルコリン、ホスファ
チジルエタノールアミンを主成分とするものである特許
請求の範囲第（１）項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19672485A JPS6256497A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | エイコサペンタエン酸を含むリン脂質組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19672485A JPS6256497A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | エイコサペンタエン酸を含むリン脂質組成物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256497A true JPS6256497A (ja) | 1987-03-12 |
| JPH0586796B2 JPH0586796B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=16362540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19672485A Granted JPS6256497A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | エイコサペンタエン酸を含むリン脂質組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6256497A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5246841A (en) * | 1986-12-26 | 1993-09-21 | Sagami Chemical Research Center | Microbial process for production of eicosapentaenoic acid |
| WO2004047554A1 (en) * | 2002-11-26 | 2004-06-10 | Phares Pharmaceutical Research N.V. | Marine lipid compositions |
| JP2004536059A (ja) * | 2001-05-14 | 2004-12-02 | マーテック バイオサイエンシズ ボールダー コーポレーション | 微生物、遺伝的に改変された植物種子および海洋生物由来のω−３および／またはω−６高度不飽和脂肪酸を含有する極性脂質の豊富な画分の生成および使用 |
| WO2006106325A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-10-12 | Probio Group As | Process for the roduction of phospholipids |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4993400A (ja) * | 1973-01-12 | 1974-09-05 | ||
| JPS59152392A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-31 | シンセラボ | 燐脂質の分画法 |
-
1985
- 1985-09-05 JP JP19672485A patent/JPS6256497A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4993400A (ja) * | 1973-01-12 | 1974-09-05 | ||
| JPS59152392A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-31 | シンセラボ | 燐脂質の分画法 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5246841A (en) * | 1986-12-26 | 1993-09-21 | Sagami Chemical Research Center | Microbial process for production of eicosapentaenoic acid |
| JP2004536059A (ja) * | 2001-05-14 | 2004-12-02 | マーテック バイオサイエンシズ ボールダー コーポレーション | 微生物、遺伝的に改変された植物種子および海洋生物由来のω−３および／またはω−６高度不飽和脂肪酸を含有する極性脂質の豊富な画分の生成および使用 |
| EP1392623A4 (en) * | 2001-05-14 | 2005-05-04 | Martek Biosciences Corp | PREPARATION AND USE OF A POLAR LIPID RICH FRACTION CONTAINING HIGHLY UNSATURATED OMEGA-3 AND / OR OMEGA-6 FATTY ACIDS FROM MICROBES, SEEDS OF GENETICALLY MODIFIED PLANTS AND MARINE ORGANISMS |
| JP2008088181A (ja) * | 2001-05-14 | 2008-04-17 | Martek Biosciences Corp | 微生物、遺伝的に改変された植物種子および海洋生物由来のω−３および／またはω−６高度不飽和脂肪酸を含有する極性脂質の豊富な画分の生成および使用 |
| AU2002309856B2 (en) * | 2001-05-14 | 2008-10-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Production and use of a polar lipid-rich fraction containing omega-3 and/or omega-6 highly unsaturated fatty acids from microbes, genetically modified plant seeds and marine organisms |
| JP2010065048A (ja) * | 2001-05-14 | 2010-03-25 | Martek Biosciences Corp | 微生物、遺伝的に改変された植物種子および海洋生物由来のω−３および／またはω−６高度不飽和脂肪酸を含有する極性脂質の豊富な画分の生成および使用 |
| AU2009200194B2 (en) * | 2001-05-14 | 2011-05-19 | Dsm Ip Assets B.V. | Production and use of a polar lipid-rich fraction containing omega-3 and/or omega-6 highly unsaturated fatty acids from microbes, genetically modified plant seeds and marine organisms |
| WO2004047554A1 (en) * | 2002-11-26 | 2004-06-10 | Phares Pharmaceutical Research N.V. | Marine lipid compositions |
| WO2006106325A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-10-12 | Probio Group As | Process for the roduction of phospholipids |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0586796B2 (ja) | 1993-12-14 |
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