JPS6256461A - Ｎ，ｎ−ジメチルカ−バメ−ト誘導体 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジメチルカ−バメ−ト誘導体Info
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- JPS6256461A JPS6256461A JP19571285A JP19571285A JPS6256461A JP S6256461 A JPS6256461 A JP S6256461A JP 19571285 A JP19571285 A JP 19571285A JP 19571285 A JP19571285 A JP 19571285A JP S6256461 A JPS6256461 A JP S6256461A
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- Japan
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- dimethyl
- formula
- lower alkyl
- dimethylcarbamate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、優れた除草活性を有する新規なＮ、Ｎ−ジメ
チルカーバメート誘導体に関するものである。
チルカーバメート誘導体に関するものである。
従来、多くのカーバメート系除草剤が使用されてきたが
、これらは除草活性が十分でない、除草スペクトラムが
狭いあるいは作物に薬害を生じるなど種々の問題点を有
していた。
、これらは除草活性が十分でない、除草スペクトラムが
狭いあるいは作物に薬害を生じるなど種々の問題点を有
していた。
本発明者らは、カーバメート系化合物について鋭意検討
した結果、特定のＮ、Ｎ−ジメチルカーバメートが新規
化合物であり、種々の雑草に対し強い除草活性を示し、
かつ作物に薬害を生じないことを見出し、本発明を完成
したものである。
した結果、特定のＮ、Ｎ−ジメチルカーバメートが新規
化合物であり、種々の雑草に対し強い除草活性を示し、
かつ作物に薬害を生じないことを見出し、本発明を完成
したものである。
（物 質）。
本発明のＮ、Ｎ−ジメチルカーバメートは一般式（１）
（式中、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を示し、Ｒ１お
よびＲ５はメチル基またはエチル基を示し、Ｒ２および
Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子から選
ばれた同一または異なる基を示し、Ｒ３は低級アルキル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アラルキ
ル基、アルコキシル基、ニトロ基またはハロゲン原子を
示すか、あるいはＲ２とＲ３とが互いに結合して低級ア
ルキル基で置換されうる５員または６員炭素環を形成し
てもよい。）にて表わされる。
よびＲ５はメチル基またはエチル基を示し、Ｒ２および
Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子から選
ばれた同一または異なる基を示し、Ｒ３は低級アルキル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アラルキ
ル基、アルコキシル基、ニトロ基またはハロゲン原子を
示すか、あるいはＲ２とＲ３とが互いに結合して低級ア
ルキル基で置換されうる５員または６員炭素環を形成し
てもよい。）にて表わされる。
本発明の新規化合物を表わす前記一般式（１）において
、Ｒ１およびＲ５はメチル基またはエチル基を示し、Ｒ
１とＲ５とは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ２
およびＲ４は水素原子やメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などの低級アルキル基；または弗素原子、
塩素原子、臭素原子、沃素原子から選ばれた同一または
異なる基を示す。Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などの低級アルキル基；シクロプロピル基
、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基；シクロペンテニル基、シク
ロへキセニル基などのシクロアルケニル基；ベンジル基
、置換ベンジル基などのアラルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ
ル基；ニトロ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子からえらばれた基である。またＲ とＲ３とは互い
に結合して・ベンゼン環とともに、Ｒ３で例示した如き
低級アルキル基で置換されていてもよいインダン環、テ
トラリン環を形成していてもよい。
、Ｒ１およびＲ５はメチル基またはエチル基を示し、Ｒ
１とＲ５とは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ２
およびＲ４は水素原子やメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などの低級アルキル基；または弗素原子、
塩素原子、臭素原子、沃素原子から選ばれた同一または
異なる基を示す。Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などの低級アルキル基；シクロプロピル基
、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基；シクロペンテニル基、シク
ロへキセニル基などのシクロアルケニル基；ベンジル基
、置換ベンジル基などのアラルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ
ル基；ニトロ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子からえらばれた基である。またＲ とＲ３とは互い
に結合して・ベンゼン環とともに、Ｒ３で例示した如き
低級アルキル基で置換されていてもよいインダン環、テ
トラリン環を形成していてもよい。
前記一般式（１）においてＲ１−Ｒ５を含むフェニル基
として具体的には、例えばＲ′およびＲＳがともにメチ
ル基の場合は２．４．６−１−リンチルフェニル基、２
．３，４．６−チトラメチルフエニル基、２．３，４，
５．６−ペンタメチルフェニル基、２，６−シメチルー
４−エチルフェニル基、２，３．４，５．６−ペンタメ
チルフェニル基、２Ｉ６−シメチルー４−エチルフェニ
ル基、２．６−シメチルー４−プロピルフェニル基、２
．６−シメチルー４−ブチルフェニル基、２．６−シメ
チルー（４−シクロペンチル）フェニル基、２，６−シ
メチルー（４−シクロヘキシル）フェニル基、２．６−
シメチルー（４−シクロペンテニル）フェニル基、２．
６−シメチルー （４−ベンジル）フェニル基、２．６
一ジメ升ルー（４−α、α−ジメチルベンジル）フェニ
ル基、２．６−シメチルー４−メトキシフェニル基、２
．６−シメチルー４−エトキシフェニル基、２．６−シ
メチルー４−プロポキシフェニル基、２．６−シメチル
ー４−ブトキシフェニル基、２．６−シメチルー４−ニ
トロフェニル基、２．６−シメチルー４−フルオロフェ
ニル基、２，６−シメチルー４−クロロフェニルＬ ２
，６−シメチルー４−ブロモフェニル基、２．６−シメ
チルー４−ヨードフェニル基、２，４．６− トリメチ
ル−３−クロロフェニル基、２．４．６− トリメチル
−３−ブロモフェニル基、２，３．６−ドリメチルー４
−クロロフェニルｌ、２，３．６− トＩＪメチルー４
−ブロモフェニル基、２．６−シメチルー３−ブロモ−
４−クロロフェニル基、２．６−シメチルー３−クロロ
−４−ブロモフェニル基、２．６−シメチルー３．４−
ジクロロフェニル基、２，６−シメチルー３，４−ジブ
ロモフェニル基、２，３．６− ）ジメチル−４，５−
ジクロロフエニル基、２，３．６−１−ジメチル−４，
５−ジクロロフエニル基、２，４．６− トリメチル−
３，５−ジクロロフェニル基、２，４．６− ）ツメチ
ル−３，５−ジブロモフエニル基、Ｌｌ、５．７−チト
ラメチルー６−インダニル基、１．１，５．７−テトラ
メチル−４−ブロモ−６−インダニル基などを上げるこ
とができる。同様にしてＲ、Ｒ５の一方がエチル基で他
方がメチル基の場合、Ｒ１およびＲ５がともにエチル基
の場合を挙げることができる。
として具体的には、例えばＲ′およびＲＳがともにメチ
ル基の場合は２．４．６−１−リンチルフェニル基、２
．３，４．６−チトラメチルフエニル基、２．３，４，
５．６−ペンタメチルフェニル基、２，６−シメチルー
４−エチルフェニル基、２，３．４，５．６−ペンタメ
チルフェニル基、２Ｉ６−シメチルー４−エチルフェニ
ル基、２．６−シメチルー４−プロピルフェニル基、２
．６−シメチルー４−ブチルフェニル基、２．６−シメ
チルー（４−シクロペンチル）フェニル基、２，６−シ
メチルー（４−シクロヘキシル）フェニル基、２．６−
シメチルー（４−シクロペンテニル）フェニル基、２．
６−シメチルー （４−ベンジル）フェニル基、２．６
一ジメ升ルー（４−α、α−ジメチルベンジル）フェニ
ル基、２．６−シメチルー４−メトキシフェニル基、２
．６−シメチルー４−エトキシフェニル基、２．６−シ
メチルー４−プロポキシフェニル基、２．６−シメチル
ー４−ブトキシフェニル基、２．６−シメチルー４−ニ
トロフェニル基、２．６−シメチルー４−フルオロフェ
ニル基、２，６−シメチルー４−クロロフェニルＬ ２
，６−シメチルー４−ブロモフェニル基、２．６−シメ
チルー４−ヨードフェニル基、２，４．６− トリメチ
ル−３−クロロフェニル基、２．４．６− トリメチル
−３−ブロモフェニル基、２，３．６−ドリメチルー４
−クロロフェニルｌ、２，３．６− トＩＪメチルー４
−ブロモフェニル基、２．６−シメチルー３−ブロモ−
４−クロロフェニル基、２．６−シメチルー３−クロロ
−４−ブロモフェニル基、２．６−シメチルー３．４−
ジクロロフェニル基、２，６−シメチルー３，４−ジブ
ロモフェニル基、２，３．６− ）ジメチル−４，５−
ジクロロフエニル基、２，３．６−１−ジメチル−４，
５−ジクロロフエニル基、２，４．６− トリメチル−
３，５−ジクロロフェニル基、２，４．６− ）ツメチ
ル−３，５−ジブロモフエニル基、Ｌｌ、５．７−チト
ラメチルー６−インダニル基、１．１，５．７−テトラ
メチル−４−ブロモ−６−インダニル基などを上げるこ
とができる。同様にしてＲ、Ｒ５の一方がエチル基で他
方がメチル基の場合、Ｒ１およびＲ５がともにエチル基
の場合を挙げることができる。
本発明の新規化合物のうちで好、ましい化合物として具
体的には次の化合物を例示することができる。
体的には次の化合物を例示することができる。
２．４．６−ドリメチルフエニルーＮ、Ｎ−ジメチルカ
ーバメート、 ２．６−シメチルー４−エヂルフェニルーＮｌＮ−ジメ
ヂルカーハメー１〜． ２．６−ジメヂルー４−ｔ ブチルフェニル−Ｎ、Ｎ
−ジメチルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−シクロペンチルフェニル−〜、
Ｎ−ジメチルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）フェニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルカーバメート、２．６
−シメチルー４−（α、α−ジメチルベンジル）フェニ
ル−Ｎ、Ｎ−ジメチルカーハ゛メート、２．６−ジメチ
ル−４−メトキシフェニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルカーバメ
ート、 ２．６−シメチルー４−イソプロポキシフェニル−Ｎ、
Ｎ−ジメチルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−ニトロフェニル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−クロロフェニル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−ブロモフェニル−Ｎ、Ｎ、ジメ
チルカーハ゛メート、 ２．６−ジメヂルー３ ブ「２モ・１−りＬ−Ｉ ＵＪ
フェニールＮ、′。
ーバメート、 ２．６−シメチルー４−エヂルフェニルーＮｌＮ−ジメ
ヂルカーハメー１〜． ２．６−ジメヂルー４−ｔ ブチルフェニル−Ｎ、Ｎ
−ジメチルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−シクロペンチルフェニル−〜、
Ｎ−ジメチルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）フェニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルカーバメート、２．６
−シメチルー４−（α、α−ジメチルベンジル）フェニ
ル−Ｎ、Ｎ−ジメチルカーハ゛メート、２．６−ジメチ
ル−４−メトキシフェニル−Ｎ、Ｎ−ジメチルカーバメ
ート、 ２．６−シメチルー４−イソプロポキシフェニル−Ｎ、
Ｎ−ジメチルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−ニトロフェニル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−クロロフェニル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカーバメート、 ２．６−シメチルー４−ブロモフェニル−Ｎ、Ｎ、ジメ
チルカーハ゛メート、 ２．６−ジメヂルー３ ブ「２モ・１−りＬ−Ｉ ＵＪ
フェニールＮ、′。
ジメチルカーハフノー１．
２６−７′メチル−３，１−シフ′ロモフェニルーＸ１
Ｎ−ツメデルカーバメート、 ２．６−シメチルー３．クロロ４ ブロモフェニル−Ｎ
、Ｎ−ジメチルカーバメート、 ２、、Ｌ６４リメチル−３−クロロフェニル−Ｎ、Ｎ−
ジメチルカーバメート、 ２．４．６−）ツメチル−３−ブロモフェニル−Ｎ、Ｎ
−ジメチルカーバメ＝１１ ２．３．Ｉ３− トリメチル−４−クロロフェニル−Ｎ
ＩＮ ジメチルカーハフノート、 ２．３．６−１−ジメチル−４−ブロモフェニル−Ｎ、
Ｎ ジメチルカーバメート、 ２．３．６−１−ツメチル−４−ジブロモフェニル−Ｎ
、Ｎ−ジメチルカーハフノート、 ２．４．６−ドリメチルー３．５−ジブロモフェニル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルカーバメート、 ２．６−ジエチル−４−ｔ−ブチルフェニル−Ｎ、Ｎ−
ジメチルカーバメート、 ２．６−ダニチル−４−ブロモフェニル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカーバメート、 １．１，５．７−テｌ−ラメチル−６−インダニル−Ｎ
、Ｎ−ジメチルカーハ゛メート、 １．１，５．７−テトラメチル−４−ブロモ−６−イン
ダニル−Ｎ、 Ｎ−ジメチルカーバメート、 Ｓ−（２，６−シメチルー４−ｔ−ブチルフェニル）−
Ｎ、Ｎ−ジノチルチオールカーバメート、 Ｓ−（２，６−ジエチル−４−ｔ−ブチルフェニル）−
Ｎ、Ｎ−ジノチルチオールカーバメート、 Ｓ−（２，４，６−トリメチル−３−ブロモフェニル）
−Ｎ、Ｎ−ジノチルチオールカーバメート、 Ｓ−（２，３，６−ドリメチルー４−ブロモフェニル）
−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオールカーバメート。
Ｎ−ツメデルカーバメート、 ２．６−シメチルー３．クロロ４ ブロモフェニル−Ｎ
、Ｎ−ジメチルカーバメート、 ２、、Ｌ６４リメチル−３−クロロフェニル−Ｎ、Ｎ−
ジメチルカーバメート、 ２．４．６−）ツメチル−３−ブロモフェニル−Ｎ、Ｎ
−ジメチルカーバメ＝１１ ２．３．Ｉ３− トリメチル−４−クロロフェニル−Ｎ
ＩＮ ジメチルカーハフノート、 ２．３．６−１−ジメチル−４−ブロモフェニル−Ｎ、
Ｎ ジメチルカーバメート、 ２．３．６−１−ツメチル−４−ジブロモフェニル−Ｎ
、Ｎ−ジメチルカーハフノート、 ２．４．６−ドリメチルー３．５−ジブロモフェニル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルカーバメート、 ２．６−ジエチル−４−ｔ−ブチルフェニル−Ｎ、Ｎ−
ジメチルカーバメート、 ２．６−ダニチル−４−ブロモフェニル−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカーバメート、 １．１，５．７−テｌ−ラメチル−６−インダニル−Ｎ
、Ｎ−ジメチルカーハ゛メート、 １．１，５．７−テトラメチル−４−ブロモ−６−イン
ダニル−Ｎ、 Ｎ−ジメチルカーバメート、 Ｓ−（２，６−シメチルー４−ｔ−ブチルフェニル）−
Ｎ、Ｎ−ジノチルチオールカーバメート、 Ｓ−（２，６−ジエチル−４−ｔ−ブチルフェニル）−
Ｎ、Ｎ−ジノチルチオールカーバメート、 Ｓ−（２，４，６−トリメチル−３−ブロモフェニル）
−Ｎ、Ｎ−ジノチルチオールカーバメート、 Ｓ−（２，３，６−ドリメチルー４−ブロモフェニル）
−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオールカーバメート。
（製造法）
本発明の前記一般式ＣＩ）で表わされる新規Ｎ、Ｎ−ジ
メチルカーバメートを製造する方法としては、次の方法
を例示することができる。すなわち、一般式（１）でＸ
が酸素原子の場合は、一般式〔■〕（式中Ｒ’ 、Ｒ”
、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ）で表わされる置
換フェノール類とＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリ
ドとを水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシド、カ
リウムアルコキシド、ピリジン、トリエチルアミンのよ
うな塩素の存在下で反応させる方法、あるいは一般式〔
■〕で表わされる置換フェノール類のアルカリ金属塩と
Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドとを反応させる
ことによって製造できる。
メチルカーバメートを製造する方法としては、次の方法
を例示することができる。すなわち、一般式（１）でＸ
が酸素原子の場合は、一般式〔■〕（式中Ｒ’ 、Ｒ”
、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記に同じ）で表わされる置
換フェノール類とＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリ
ドとを水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシド、カ
リウムアルコキシド、ピリジン、トリエチルアミンのよ
うな塩素の存在下で反応させる方法、あるいは一般式〔
■〕で表わされる置換フェノール類のアルカリ金属塩と
Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドとを反応させる
ことによって製造できる。
また一般式（１）でＸがイオウ原子の場合は、一般式（
ＩＩ）で表わされる置換フェノール類または（ＩＩ）の
アルカリ金属塩とＮ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルク
ロリドとから上述と同様の反応によって、一般式（ＩＩ
Ｉ） （式中Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲりは前記に同じ
）で表わされる〇−置換フェニルーＮ、Ｎ−ジメチルチ
オノカーバメートを合成し、ついで（ＩＩ［）を２００
ないし３００度に加熱してＣＩ）に転位させる方法によ
って製造できる。
ＩＩ）で表わされる置換フェノール類または（ＩＩ）の
アルカリ金属塩とＮ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルク
ロリドとから上述と同様の反応によって、一般式（ＩＩ
Ｉ） （式中Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲりは前記に同じ
）で表わされる〇−置換フェニルーＮ、Ｎ−ジメチルチ
オノカーバメートを合成し、ついで（ＩＩ［）を２００
ないし３００度に加熱してＣＩ）に転位させる方法によ
って製造できる。
次に、本発明化合物の製造法を実施例を挙げ、具体的に
説明する。
説明する。
実施例１〜２１
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム２．４ ｇ （６０ミ
リモル、純度６０％）をとり、ヘキサン３０１！で２回
洗浄した。これに無水テトラヒドロフラン４０１！を加
え、０℃で第１表のフェノール類（５０ミリモル）の２
０１Ｚ無水テトラヒドロフラン溶液を加えた（水素ガス
発生）。室温で１０ｍ１ｎ攪拌した後、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルクロリドリモル）を加え、ｌｈｒ攪拌し
た。その後、蒸留またはシリカゲルカラムクロマト分取
（展開液；ヘキサン−酢酸エチル）によりＮ．Ｎ−ジメ
チルカーバメートを単離した。結果を表１に示す。表１
中の実施例番号は以後の記載において参照される。
リモル、純度６０％）をとり、ヘキサン３０１！で２回
洗浄した。これに無水テトラヒドロフラン４０１！を加
え、０℃で第１表のフェノール類（５０ミリモル）の２
０１Ｚ無水テトラヒドロフラン溶液を加えた（水素ガス
発生）。室温で１０ｍ１ｎ攪拌した後、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルカルバモイルクロリドリモル）を加え、ｌｈｒ攪拌し
た。その後、蒸留またはシリカゲルカラムクロマト分取
（展開液；ヘキサン−酢酸エチル）によりＮ．Ｎ−ジメ
チルカーバメートを単離した。結果を表１に示す。表１
中の実施例番号は以後の記載において参照される。
実施例２２
０−（２，６−シメチル−４−仁−）゛チルフェニルＩ
Ｊ 、 ｒｔ−ジメチルチオノカーバメーｌ−７．０ｇ
を窒素雰囲気中２５０°ＣでＩｈｒ加熱した。冷却後、
シリカゲルカラムクロマト（展開液；ジクロロメタン−
ヘキサン）で分取し、Ｓ− （ ２．６ージ、メチル−
４−ｔ−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオール
カーバメートを淡褐色液体として得た（収ｔｉ５．６ｇ
、収率９１％）。
Ｊ 、 ｒｔ−ジメチルチオノカーバメーｌ−７．０ｇ
を窒素雰囲気中２５０°ＣでＩｈｒ加熱した。冷却後、
シリカゲルカラムクロマト（展開液；ジクロロメタン−
ヘキサン）で分取し、Ｓ− （ ２．６ージ、メチル−
４−ｔ−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオール
カーバメートを淡褐色液体として得た（収ｔｉ５．６ｇ
、収率９１％）。
ＩＲスペクトル ｐｃ ＝０ １６６０ｃｍＮＭＲスペ
クトル（ＣＤＣ１３） ：δ１．２８（ ｓ，９１１
）。
クトル（ＣＤＣ１３） ：δ１．２８（ ｓ，９１１
）。
２、４０（ ｓ，６１１ Ｌ ３．０７（ ｂｒ．ｓ，
６Ｈ ） 。
６Ｈ ） 。
７、１１ （ ｓ，２１１ ）
実施例２３
０− （ ２．６−ジエチル−４−ｔ−ブチルフェニル
）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオノカーバメートを実施例２２
と同様に加熱し、Ｓ４２．６−ジエチル−４−ｔ−ブチ
ルフェニル） −Ｎ，Ｎ−ジメチルチオールカーバメー
トを淡褐色液体として得た（収率８０％）。
）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオノカーバメートを実施例２２
と同様に加熱し、Ｓ４２．６−ジエチル−４−ｔ−ブチ
ルフェニル） −Ｎ，Ｎ−ジメチルチオールカーバメー
トを淡褐色液体として得た（収率８０％）。
ＩＲスペクトル ｐｃ ＝０ １６６Ｑｃｍ−’Ｎ門Ｒ
スペクトル（ＣＤＣ１３）：δ１．２０ （ ｔ，６＋
１ ） 。
スペクトル（ＣＤＣ１３）：δ１．２０ （ ｔ，６＋
１ ） 。
１、３２（ ｓ，９１１ ）、 ２．８０（ ｑ．４
１１ ）。
１１ ）。
３、０８（ ｂｒ．ｓ，６Ｈ ） 、 ７．１６（ ｓ
，２Ｈ ）実施例２４ ０− （ ２．４．６− トリメチル−４−ブロモフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオノカーバメートを実施例
２２と同様に加熱し、Ｓ− （ ２，４．６− １−ジ
メチル−４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオ
ールカーバメートを収率５３％で得た。
，２Ｈ ）実施例２４ ０− （ ２．４．６− トリメチル−４−ブロモフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオノカーバメートを実施例
２２と同様に加熱し、Ｓ− （ ２，４．６− １−ジ
メチル−４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオ
ールカーバメートを収率５３％で得た。
ｎ１９１００〜１０１℃
ＩＲスペクトル ｖｃ ＝０ １６５０ｃｍＮＭＲスペ
クトル（ＣＤＣ１３）：δ２．３６ （ ｓ，３１１
） 。
クトル（ＣＤＣ１３）：δ２．３６ （ ｓ，３１１
） 。
２、４０ （ ｓ，３Ｈ ） 、 ２．６０ （ ｓ，
３ｔｌ ） 。
３ｔｌ ） 。
３、０８（ ｂｒ．ｓ，６１１ ） 、 ７．０４（
ｓ，１）１ ）〔製剤化〕 本発明化合物を除草剤として用いるには、本発明化合物
のみ、またはこれを担体、界面活性剤、分散剤、補助剤
などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に
製剤し、適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施
用する。
ｓ，１）１ ）〔製剤化〕 本発明化合物を除草剤として用いるには、本発明化合物
のみ、またはこれを担体、界面活性剤、分散剤、補助剤
などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に
製剤し、適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施
用する。
本発明の化合物又は該化合物を含む製剤は作物に対し直
接散布して用いることができるほか、土壌中に混和して
用いることができる。
接散布して用いることができるほか、土壌中に混和して
用いることができる。
施用量は、対象雑草、対象病害の種類や程度、対象作物
の種類、施用態様によって異なるが、通常除草剤として
用いる場合は有効成分量として約１ないし１００ ｇ
／アール、である。
の種類、施用態様によって異なるが、通常除草剤として
用いる場合は有効成分量として約１ないし１００ ｇ
／アール、である。
次に、本発明の化合物を有効成分とする製剤の配合例を
挙げる。なお、％は重量百分率を示し、部は重量部を示
す。
挙げる。なお、％は重量百分率を示し、部は重量部を示
す。
配 合 例 １ （水和剤）
本発明の化合物５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸ソーダおよびリグニンスルホン酸ソーダ
３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
ンジスルホン酸ソーダおよびリグニンスルホン酸ソーダ
３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
配 合 例 ２ （微粒剤）
６０〜２５０メツシユの海砂９６部にポリエチレングリ
コール４部を添加して激しく混合し、ポリエチレングリ
コールを海砂の表面に均一に付着させる。この混合物９
４％に本発明の化合物とクレーの混合粉末（混合比７
： ３ ）６％を激しく混合して微粒剤とする。
コール４部を添加して激しく混合し、ポリエチレングリ
コールを海砂の表面に均一に付着させる。この混合物９
４％に本発明の化合物とクレーの混合粉末（混合比７
： ３ ）６％を激しく混合して微粒剤とする。
配合例３（粒剤）
本発明の化合物５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のソーダ塩２％、リグニンスルホン酸ソーダ５％、カル
ボキシメチルセルロース２％およびクレー８６％を均一
に混合粉砕する。この混合物８０部に対して水２０部を
加えて練合させ、押出式造粒機で１４〜３２メツシユの
粒状に加工後、乾燥して粒剤とする。
のソーダ塩２％、リグニンスルホン酸ソーダ５％、カル
ボキシメチルセルロース２％およびクレー８６％を均一
に混合粉砕する。この混合物８０部に対して水２０部を
加えて練合させ、押出式造粒機で１４〜３２メツシユの
粒状に加工後、乾燥して粒剤とする。
配合例４（粉剤）
本発明の化合物４％、珪藻土５％およびクレー９１％を
均一に混合粉砕して粉剤とする。
均一に混合粉砕して粉剤とする。
前記一般式ＣＩ）で表わされる本発明化合物は、水田に
発生するタイヌビエ、クマガヤッリ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、アブツメ等の一年生雑草はもとより、ホタ
ルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、ヘラオモダカ等の多年
生雑草の発芽時から生育期までの巾広い範囲でこれら雑
草を有効に防除することができる。
発生するタイヌビエ、クマガヤッリ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、アブツメ等の一年生雑草はもとより、ホタ
ルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、ヘラオモダカ等の多年
生雑草の発芽時から生育期までの巾広い範囲でこれら雑
草を有効に防除することができる。
また、畑地に発生するヒエ、メヒシバ、オオイヌタデ、
アオビユ、コゴメカヤツリ、シロザ等に対しても土壌処
理或いは茎葉処理によって高い除草効果を示すものであ
る。
アオビユ、コゴメカヤツリ、シロザ等に対しても土壌処
理或いは茎葉処理によって高い除草効果を示すものであ
る。
更に本発明化合物は移植イネなどの作物に対しても薬害
をおよぼさず高い安全性を有するものである。
をおよぼさず高い安全性を有するものである。
次に本発明化合物の除草効果および移植水稲に対する安
全性を試験例を挙げて説明する。
全性を試験例を挙げて説明する。
試験例１
直径１０ｃｍの磁性ポットに水田土壌を充愼し代掻後、
タイヌビエ、クマガヤッリ、コナギ、ホタルイの種子を
個々に播種し、水深３（Ｊに湛水した。
タイヌビエ、クマガヤッリ、コナギ、ホタルイの種子を
個々に播種し、水深３（Ｊに湛水した。
翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で
希釈し、水面に滴下処理した。その後、温室内に静置し
、処理２０口目に表２の基準に従い除草効果を調査した
。結果を表３に示す。
希釈し、水面に滴下処理した。その後、温室内に静置し
、処理２０口目に表２の基準に従い除草効果を調査した
。結果を表３に示す。
表 ２
試験例２
１１５０００アールワグネルポツトに水田土壌を充屓し
、代掻後、タイヌビエ種子を播種し、更に２．５葉期の
イネを移植した。移植翌日水深３ ｃｍに湛水後、製剤
例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、水
面に滴下処理した。その後、温室内に静置し、処理３０
日ロー表２の基準に従い除草効果および薬害を調査した
。結果を表４に示す。
、代掻後、タイヌビエ種子を播種し、更に２．５葉期の
イネを移植した。移植翌日水深３ ｃｍに湛水後、製剤
例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、水
面に滴下処理した。その後、温室内に静置し、処理３０
日ロー表２の基準に従い除草効果および薬害を調査した
。結果を表４に示す。
表 ４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を示し、Ｒ＾１
およびＲ＾５はメチル基またはエチル基を示し、Ｒ＾２
およびＲ＾４は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子から選ばれた同一または異なる基を示し、Ｒ＾３は低
級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基
、アラルキル基、アルコキシル基、ニトロ基またはハロ
ゲン原子を示すか、あるいはＲ＾２とＲ＾３とが互いに
結合して低級アルキル基で置換されうる５員または６員
炭素環を形成してもよい。）にて表わされるＮ，Ｎ−ジ
メチルカーバメート誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19571285A JPS6256461A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | Ｎ，ｎ−ジメチルカ−バメ−ト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19571285A JPS6256461A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | Ｎ，ｎ−ジメチルカ−バメ−ト誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256461A true JPS6256461A (ja) | 1987-03-12 |
Family
ID=16345720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19571285A Pending JPS6256461A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | Ｎ，ｎ−ジメチルカ−バメ−ト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6256461A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1516870A1 (en) * | 2003-09-22 | 2005-03-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for producing aromatic compound derivative by reaction of aromatic compound substituted with sulfamoyloxy, sulfinamoyloxy, or carbamoyloxy group, with nucleophilic agent |
| WO2007049813A1 (ja) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Teijin Pharma Limited | ベンゾ［ｂ］チオフェン誘導体およびその製造方法 |
| EP2859071A4 (en) * | 2012-06-07 | 2016-02-10 | Draper Lab Charles S | CHEMICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE |
-
1985
- 1985-09-06 JP JP19571285A patent/JPS6256461A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1516870A1 (en) * | 2003-09-22 | 2005-03-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for producing aromatic compound derivative by reaction of aromatic compound substituted with sulfamoyloxy, sulfinamoyloxy, or carbamoyloxy group, with nucleophilic agent |
| WO2007049813A1 (ja) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Teijin Pharma Limited | ベンゾ［ｂ］チオフェン誘導体およびその製造方法 |
| EP2859071A4 (en) * | 2012-06-07 | 2016-02-10 | Draper Lab Charles S | CHEMICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE |
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