JPS6255529B2 - - Google Patents
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- JPS6255529B2 JPS6255529B2 JP55107753A JP10775380A JPS6255529B2 JP S6255529 B2 JPS6255529 B2 JP S6255529B2 JP 55107753 A JP55107753 A JP 55107753A JP 10775380 A JP10775380 A JP 10775380A JP S6255529 B2 JPS6255529 B2 JP S6255529B2
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- polyester
- acid
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステルの製造法、特に色調、成
形性共に優れたポリエステルを製造する方法に関
する。
形性共に優れたポリエステルを製造する方法に関
する。
ポリエステル、特にポリエチレンテレフタレー
トは多くの優れた特性を有しているため、種々の
用途、特に繊維、フイルムに広く利用されてい
る。
トは多くの優れた特性を有しているため、種々の
用途、特に繊維、フイルムに広く利用されてい
る。
かかるポリエステルは、通常テレフタル酸とエ
チレングリコールとをエステル化反応せしめる
か、テレフタル酸ジアルキルとエチレングリコー
ルとをエステル交換反応せしめるか、又はテレフ
タル酸とエチレンオキサイドとを反応せしめるか
して、テレフタル酸のグリコールエステル及び/
又はその低重合体を生成せしめ、次いでこの生成
物を減圧下加熱して所定の重合度になるまで重縮
合反応せしめることによつて製造されている。
チレングリコールとをエステル化反応せしめる
か、テレフタル酸ジアルキルとエチレングリコー
ルとをエステル交換反応せしめるか、又はテレフ
タル酸とエチレンオキサイドとを反応せしめるか
して、テレフタル酸のグリコールエステル及び/
又はその低重合体を生成せしめ、次いでこの生成
物を減圧下加熱して所定の重合度になるまで重縮
合反応せしめることによつて製造されている。
このようにして得られたポリエステルは、一般
には、溶融状態で微細な孔(紡糸孔)又はスリツ
トから繊維状又はフイルム状に押出し、次いで延
伸して実用化される。
には、溶融状態で微細な孔(紡糸孔)又はスリツ
トから繊維状又はフイルム状に押出し、次いで延
伸して実用化される。
上記ポリエステルの反応は、触媒を使用するこ
とによつて円滑に進行させることができるが、そ
れでもその反応は高温を要し、更に成形時に溶融
保持されるため、反応中及び成形中に分解、着色
する傾向が強い。
とによつて円滑に進行させることができるが、そ
れでもその反応は高温を要し、更に成形時に溶融
保持されるため、反応中及び成形中に分解、着色
する傾向が強い。
この分解、着色を防止するため、一般には種々
の燐化合物、例えば燐酸、亜燐酸、これらのアル
キルエステル、アリールエステル等が安定剤とし
て使用されている。しかしながら、かかる燐化合
物を用いても着色を充分に防止することができ
ず、通常は、更に整色剤が使用されている。整色
剤としては、酢酸コバルト、塩化コバルト、安息
香酸コバルトの如きコバルト化合物が広く使用さ
れ、場合によつてはニツケル化合物、銅化合物等
も使用されている。
の燐化合物、例えば燐酸、亜燐酸、これらのアル
キルエステル、アリールエステル等が安定剤とし
て使用されている。しかしながら、かかる燐化合
物を用いても着色を充分に防止することができ
ず、通常は、更に整色剤が使用されている。整色
剤としては、酢酸コバルト、塩化コバルト、安息
香酸コバルトの如きコバルト化合物が広く使用さ
れ、場合によつてはニツケル化合物、銅化合物等
も使用されている。
かかる整色剤を使用することによつて、ポリエ
ステルの色調を良化することはできるが、他方に
おいて重大な欠点を生じる。即ち、整色剤として
用いた金属が、安定剤として用いた燐化物と反応
したり、又は、触媒とも反応したりして、ポリエ
ステル中に不溶性の異物を生成し、これが成形工
程、特に繊維状又はフイルム状に押出す際及び延
伸する際に種々のトラブル、殊に押出時にパツク
圧を上昇せしめる原因になる。特に最近は、ポリ
エステルよりなる繊維、フイルムには、フアイン
デニール化、薄物化、高級化等の要求が強く、ま
た生産性向上のため押出、延伸等の高速化が計ら
れているが、上記欠点はいずれの場合にも重大な
障害になる。また、整色剤によつては、後加工時
特に酸化漂白処理時に赤変等の変色を生じること
もある。
ステルの色調を良化することはできるが、他方に
おいて重大な欠点を生じる。即ち、整色剤として
用いた金属が、安定剤として用いた燐化物と反応
したり、又は、触媒とも反応したりして、ポリエ
ステル中に不溶性の異物を生成し、これが成形工
程、特に繊維状又はフイルム状に押出す際及び延
伸する際に種々のトラブル、殊に押出時にパツク
圧を上昇せしめる原因になる。特に最近は、ポリ
エステルよりなる繊維、フイルムには、フアイン
デニール化、薄物化、高級化等の要求が強く、ま
た生産性向上のため押出、延伸等の高速化が計ら
れているが、上記欠点はいずれの場合にも重大な
障害になる。また、整色剤によつては、後加工時
特に酸化漂白処理時に赤変等の変色を生じること
もある。
本発明者は、整色剤による上記欠点を解消し、
しかも得られるポリエステルの色調も良好にする
べく、上記整色剤に代る整色剤について鋭意検討
した結果、本発明に到達したものである。
しかも得られるポリエステルの色調も良好にする
べく、上記整色剤に代る整色剤について鋭意検討
した結果、本発明に到達したものである。
即ち、本発明はテレフタル酸を主とする二官能
性カルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と少
なくとも一種のグリコール又はそのエステル形成
性誘導体とを反応せしめてポリエステルを製造す
るに当り、該ポリエステルの製造が完結するまで
の任意の段階でp−ヒドロキシ安息香酸及び/又
はそのエステル形成性誘導体を該二官能性カルボ
ン酸成分に対して0.01〜1.5モル%添加すること
を特徴とするポリエステルの製造法である。
性カルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と少
なくとも一種のグリコール又はそのエステル形成
性誘導体とを反応せしめてポリエステルを製造す
るに当り、該ポリエステルの製造が完結するまで
の任意の段階でp−ヒドロキシ安息香酸及び/又
はそのエステル形成性誘導体を該二官能性カルボ
ン酸成分に対して0.01〜1.5モル%添加すること
を特徴とするポリエステルの製造法である。
本発明においてポリエステルの原料として使用
する二官能性カルボン酸としては、テレフタル酸
を主とたる対象とし、そのエステル形成性誘導体
としては炭素数1〜4の低級アルキルエステル、
フエニルエステル等が好ましく使用される。また
その一部(通常20モル%以下)を他の二官能性カ
ルボン酸、例えばイソフタル酸、フタル酸、ナフ
タリンジカルボン酸、4(β−ヒドロキシエトキ
シ)安息香酸、アジピン酸、セバチン酸等又はこ
れらのエステル形成性誘導体で置きかえてもよ
い。グリコールとしては、エチレングリコールを
主たる対象とし、そのエステル形成性誘導体とし
てはエチレンオキサイドが好ましく使用される。
また、エチレングリコールに代えて一般式HO
(CH2)nOH(但しnは3〜10の整数)で表わさ
れるグリコールを使用してもよく、更に主成分の
一部を他のグリコールで置きかえてもよい。
する二官能性カルボン酸としては、テレフタル酸
を主とたる対象とし、そのエステル形成性誘導体
としては炭素数1〜4の低級アルキルエステル、
フエニルエステル等が好ましく使用される。また
その一部(通常20モル%以下)を他の二官能性カ
ルボン酸、例えばイソフタル酸、フタル酸、ナフ
タリンジカルボン酸、4(β−ヒドロキシエトキ
シ)安息香酸、アジピン酸、セバチン酸等又はこ
れらのエステル形成性誘導体で置きかえてもよ
い。グリコールとしては、エチレングリコールを
主たる対象とし、そのエステル形成性誘導体とし
てはエチレンオキサイドが好ましく使用される。
また、エチレングリコールに代えて一般式HO
(CH2)nOH(但しnは3〜10の整数)で表わさ
れるグリコールを使用してもよく、更に主成分の
一部を他のグリコールで置きかえてもよい。
本発明にあつては、上記ポリエステルの製造反
応が完結する以前にp−オキシ安息香酸及び/又
はそのエステル形成性誘導体を添加する。ここで
使用するp−ヒドロキシ安息香酸のエステル形成
性誘導体としては、p−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、p−ヒドロ
キシ安息香酸プロピル、p−ヒドロキシ安息香酸
ブチル等p−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエス
テルが好ましい代表的なものとしてあげられる。
応が完結する以前にp−オキシ安息香酸及び/又
はそのエステル形成性誘導体を添加する。ここで
使用するp−ヒドロキシ安息香酸のエステル形成
性誘導体としては、p−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、p−ヒドロ
キシ安息香酸プロピル、p−ヒドロキシ安息香酸
ブチル等p−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエス
テルが好ましい代表的なものとしてあげられる。
かかるp−ヒドロキシ安息香酸及び/又はその
エステル形成性誘導体の使用量は、あまりに少な
いとポリエステルの色相向上効果が得られず、逆
にあまり多くすると得られるポリエステルの黄色
味が増すため、ポリエステルの原料として使用す
る二官能性カルボン酸に対して0.01〜1.5モル
%、好ましくは0.05〜1.0モル%の範囲から適宜
選択すればよい。また、その添加時期は、ポリエ
ステルの製造反応が完結する迄の任意の時点でよ
く、ポリエステルの製造に使用する他の添加剤、
例えば触媒、安定剤と同時に添加してもよい。添
加に際しては、そのまま添加しても、グリコール
の如き適当な溶剤に分散又は溶解して添加しても
よい。
エステル形成性誘導体の使用量は、あまりに少な
いとポリエステルの色相向上効果が得られず、逆
にあまり多くすると得られるポリエステルの黄色
味が増すため、ポリエステルの原料として使用す
る二官能性カルボン酸に対して0.01〜1.5モル
%、好ましくは0.05〜1.0モル%の範囲から適宜
選択すればよい。また、その添加時期は、ポリエ
ステルの製造反応が完結する迄の任意の時点でよ
く、ポリエステルの製造に使用する他の添加剤、
例えば触媒、安定剤と同時に添加してもよい。添
加に際しては、そのまま添加しても、グリコール
の如き適当な溶剤に分散又は溶解して添加しても
よい。
本発明の方法によれば、得られるポリエステル
中には整色剤に起因する不溶性異物が生ぜず、従
つて成形工程殊に紡糸工程でのパツク圧上昇が小
さく、長時間安定した状態で紡糸することができ
る。しかも生成ポリエステルの色調が優れてお
り、特に黄色味が少なく白度も優れており、その
上後加工時の変色もなく、商品価値の高い製品が
容易に得られる。
中には整色剤に起因する不溶性異物が生ぜず、従
つて成形工程殊に紡糸工程でのパツク圧上昇が小
さく、長時間安定した状態で紡糸することができ
る。しかも生成ポリエステルの色調が優れてお
り、特に黄色味が少なく白度も優れており、その
上後加工時の変色もなく、商品価値の高い製品が
容易に得られる。
なお、本発明を実施するに当り、必要に応じて
二酸化チタンの如き艷消剤、帯電防止剤、難燃化
剤、その他の添加剤を使用してもよい。
二酸化チタンの如き艷消剤、帯電防止剤、難燃化
剤、その他の添加剤を使用してもよい。
次に実施例をあげて本発明を更に詳述する。実
施例中の部は重量部であり、〔η〕はオルソクロ
ルフエノール溶媒中30℃で測定した値から求めた
極限粘度である。ポリマーの色調はハンター型色
差計を用いて測定したL値とb値で示した。L値
は大きい程白度が良好であることを示し、b値は
大きい程黄色味の強いことを示す。
施例中の部は重量部であり、〔η〕はオルソクロ
ルフエノール溶媒中30℃で測定した値から求めた
極限粘度である。ポリマーの色調はハンター型色
差計を用いて測定したL値とb値で示した。L値
は大きい程白度が良好であることを示し、b値は
大きい程黄色味の強いことを示す。
実施例 1
テレフタル酸ジメチル100倍及びエチレングリ
コール70部にエステル交換触媒として酢酸マンガ
ン0.032部(0.025モル%対テレフタル酸ジメチ
ル)を加え、150〜240℃で4時間発生するメタノ
ールを留去しつつエステル交換反応させた。ここ
で安定剤として燐酸トリメチル0.018部(0.025モ
ル%対テレフタル酸ジメチル)を添加し、次いで
重縮合触媒として三酸化アンチモン0.045部
(0.030モル%対テレフタル酸ジメチル)及びp−
オキシ安息香酸0.140部(0.20モル%対テレフタ
ル酸ジメチル)を添加し、更に艷消剤として二酸
化チタン0.3部を含むエチレングリコールスラリ
ーを添加した後1mmHg以下の高真空下で4時間
重縮合反応させた。
コール70部にエステル交換触媒として酢酸マンガ
ン0.032部(0.025モル%対テレフタル酸ジメチ
ル)を加え、150〜240℃で4時間発生するメタノ
ールを留去しつつエステル交換反応させた。ここ
で安定剤として燐酸トリメチル0.018部(0.025モ
ル%対テレフタル酸ジメチル)を添加し、次いで
重縮合触媒として三酸化アンチモン0.045部
(0.030モル%対テレフタル酸ジメチル)及びp−
オキシ安息香酸0.140部(0.20モル%対テレフタ
ル酸ジメチル)を添加し、更に艷消剤として二酸
化チタン0.3部を含むエチレングリコールスラリ
ーを添加した後1mmHg以下の高真空下で4時間
重縮合反応させた。
得られたポリマーは〔η〕0.64、軟化点262.2
℃、色相はL値73.0、b値6.5と黄色味の少ない
良好なポリマーであつた。
℃、色相はL値73.0、b値6.5と黄色味の少ない
良好なポリマーであつた。
比較例 1
p−オキシ安息香酸を添加しない以外は、実施
例1と同様にしてポリマーを製造した。
例1と同様にしてポリマーを製造した。
得られたポリマーは〔η〕0.64、軟化点262.5
℃、色相はL値71.0、b値8.0と実施例1に比較
して強い黄味を示した。
℃、色相はL値71.0、b値8.0と実施例1に比較
して強い黄味を示した。
実施例 2
p−オキシ安息香酸の代りに、p−オキシ安息
香酸エチル0.168部(0.20モル%対テレフタル酸
ジメチル)を添加する以外は、実施例1と同様の
方法でポリマーを製造した。
香酸エチル0.168部(0.20モル%対テレフタル酸
ジメチル)を添加する以外は、実施例1と同様の
方法でポリマーを製造した。
得られたポリマーは〔η〕0.64、軟化点262.1
℃、色相はL値73.0、b値6.7と黄色味が少なく
良好であつた。
℃、色相はL値73.0、b値6.7と黄色味が少なく
良好であつた。
Claims (1)
- 1 テレフタル酸を主とする二官能性カルボン酸
又はそのエステル形成性誘導体と少なくとも一種
のグリコール又はそのエステル形成性誘導体とを
反応せしめてポリエステルを製造するに当り、該
ポリエステルの製造が完結する迄の任意の段階で
p−ヒドロキシ安息香酸及び/又はそのエステル
形成性誘導体を該二官能性カルボン酸成分に対し
て0.01〜1.5モル%添加することを特徴とするポ
リエステルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10775380A JPS5734123A (en) | 1980-08-07 | 1980-08-07 | Production of polyester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10775380A JPS5734123A (en) | 1980-08-07 | 1980-08-07 | Production of polyester |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5734123A JPS5734123A (en) | 1982-02-24 |
JPS6255529B2 true JPS6255529B2 (ja) | 1987-11-20 |
Family
ID=14467096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10775380A Granted JPS5734123A (en) | 1980-08-07 | 1980-08-07 | Production of polyester |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5734123A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5742922A (en) * | 1980-08-27 | 1982-03-10 | Teijin Ltd | Spinning method of polyester fiber |
JPS5991119A (ja) * | 1982-11-18 | 1984-05-25 | Teijin Ltd | ポリエステル樹脂容器 |
JPS60219224A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-01 | Teijin Ltd | ポリエステルの製造方法 |
DE3661314D1 (en) * | 1985-05-23 | 1989-01-05 | Teijin Ltd | Polyester composition and process for producing the same |
JPH0749472B2 (ja) * | 1986-09-26 | 1995-05-31 | ポリプラスチックス株式会社 | コポリエステルの製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5324364A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-07 | Teijin Ltd | Process for manufacture of extruded polyester foam product |
JPS5358030A (en) * | 1976-11-08 | 1978-05-25 | Teijin Ltd | Production of modified polyester filament yarns |
-
1980
- 1980-08-07 JP JP10775380A patent/JPS5734123A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5324364A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-07 | Teijin Ltd | Process for manufacture of extruded polyester foam product |
JPS5358030A (en) * | 1976-11-08 | 1978-05-25 | Teijin Ltd | Production of modified polyester filament yarns |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5734123A (en) | 1982-02-24 |
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