JPS6251252B2 - - Google Patents
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- JPS6251252B2 JPS6251252B2 JP55090040A JP9004080A JPS6251252B2 JP S6251252 B2 JPS6251252 B2 JP S6251252B2 JP 55090040 A JP55090040 A JP 55090040A JP 9004080 A JP9004080 A JP 9004080A JP S6251252 B2 JPS6251252 B2 JP S6251252B2
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- dicarboxylic acid
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
- B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
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- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B01J31/0268—Phosphonium compounds, i.e. phosphine with an additional hydrogen or carbon atom bonded to phosphorous so as to result in a formal positive charge on phosphorous
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、重縮合しうる高純粋の芳香族ジカル
ボン酸ジクロライドの一段製造法に関する。
ボン酸ジクロライドの一段製造法に関する。
カルボン酸とホスゲンとの反応による脂肪族及
び芳香族酸クロライドの製造法は、米国特許第
3184506号、第3544626号、第3544627号、第
3547960号及び更に独国公開特許第2400007号及び
第2321122号に記述されている。これらの方法に
よれば、反応生成物として96〜99％の純度の暗色
のカルボン酸クロライドが得られる。この低純度
の芳香族ジカルボン酸クロライドは、高分子量の
重縮合物、例えば芳香族ポリアミド又は芳香族ポ
リエステルの製造に対し、二相界面重縮合法で直
接使用することができない。それらの未反応の又
は半分反応したジカルボン酸の含量は、重縮合反
応を乱し、望ましからぬ主鎖の切断を引き起こ
し、及び末端に位置したカルボキシ基を有する重
合体を与える。この方法で製造した芳香族ジカル
ボン酸ジクロライドは、不純物が存在するために
暗色となり及び触媒との反応の結果として生成す
る厄介なカルバミン酸クロライドを含む〔参照、
Chem.Ref.、73(1)、77（1973）、又はAngw.
Chem.、1962（21）、864（1974）〕。
び芳香族酸クロライドの製造法は、米国特許第
3184506号、第3544626号、第3544627号、第
3547960号及び更に独国公開特許第2400007号及び
第2321122号に記述されている。これらの方法に
よれば、反応生成物として96〜99％の純度の暗色
のカルボン酸クロライドが得られる。この低純度
の芳香族ジカルボン酸クロライドは、高分子量の
重縮合物、例えば芳香族ポリアミド又は芳香族ポ
リエステルの製造に対し、二相界面重縮合法で直
接使用することができない。それらの未反応の又
は半分反応したジカルボン酸の含量は、重縮合反
応を乱し、望ましからぬ主鎖の切断を引き起こ
し、及び末端に位置したカルボキシ基を有する重
合体を与える。この方法で製造した芳香族ジカル
ボン酸ジクロライドは、不純物が存在するために
暗色となり及び触媒との反応の結果として生成す
る厄介なカルバミン酸クロライドを含む〔参照、
Chem.Ref.、73(1)、77（1973）、又はAngw.
Chem.、1962（21）、864（1974）〕。
無色のジカルボン酸ジクロライドを得るために
は、粗生成物を再結晶又は蒸留によつて精製しな
ければならない。これは工程を更に複雑とし、収
率を減少させる。芳香族ジカルボン酸ジクロライ
ドの場合、これは自然に分解するという危険が存
在する。
は、粗生成物を再結晶又は蒸留によつて精製しな
ければならない。これは工程を更に複雑とし、収
率を減少させる。芳香族ジカルボン酸ジクロライ
ドの場合、これは自然に分解するという危険が存
在する。
本発明は、テレフタル酸、イソフタル酸又はそ
れらの混合物を、ｐ―（イソキノリニウムメチ
ル）―ベンゼン―スルホベタイン、ｐ―（トリフ
エニルホスホニウムメチル）―ベンゼン―スルホ
ベタインおよびトリメチルグリシンよりなる群か
ら選らばれる触媒の存在下に、ホスゲンと反応さ
せることを特徴とする芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライドの一段製造法である。このように製造され
る芳香族ジカルボン酸ジクロライドは、実質的に
無色であり、及びそれらは使用した触媒を含む以
外に不純物を0.1％又はそれ以下しか含有せず、
続いて精製する必要もなく無色の高分子量の重縮
合物の製造に使用することができる。
れらの混合物を、ｐ―（イソキノリニウムメチ
ル）―ベンゼン―スルホベタイン、ｐ―（トリフ
エニルホスホニウムメチル）―ベンゼン―スルホ
ベタインおよびトリメチルグリシンよりなる群か
ら選らばれる触媒の存在下に、ホスゲンと反応さ
せることを特徴とする芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライドの一段製造法である。このように製造され
る芳香族ジカルボン酸ジクロライドは、実質的に
無色であり、及びそれらは使用した触媒を含む以
外に不純物を0.1％又はそれ以下しか含有せず、
続いて精製する必要もなく無色の高分子量の重縮
合物の製造に使用することができる。
本発明において触媒として用いるベタインは、
例えば芳香族ポリエステルの製造を妨害しない。
その理由は、それらが相間移動触媒として二相界
面重縮合法により芳香族ジカルボン酸ジクロライ
ドとビスフエノールとの反応を促進するからであ
り、一方でそれらがアルカリ性水性媒体に溶解す
るために洗浄操作によつて重縮合物の有機溶液か
ら容易に分離できるからである。
例えば芳香族ポリエステルの製造を妨害しない。
その理由は、それらが相間移動触媒として二相界
面重縮合法により芳香族ジカルボン酸ジクロライ
ドとビスフエノールとの反応を促進するからであ
り、一方でそれらがアルカリ性水性媒体に溶解す
るために洗浄操作によつて重縮合物の有機溶液か
ら容易に分離できるからである。
本発明で用いられる触媒は、構造式（）、
（）又は（）の一つを有するベタインであ
る： （CH3）3N−CH2―CO2…… （） すなわち、 (I) ｐ―（イソキノリニウムメチル）―ベンゼ
ン―スルホベタイン、 () ｐ―（ドリフエニルホスホニウムメチル）
―ベンゼン―スルホベタイン () トリメチルグリシン（＝ベタイン）。
（）又は（）の一つを有するベタインであ
る： （CH3）3N−CH2―CO2…… （） すなわち、 (I) ｐ―（イソキノリニウムメチル）―ベンゼ
ン―スルホベタイン、 () ｐ―（ドリフエニルホスホニウムメチル）
―ベンゼン―スルホベタイン () トリメチルグリシン（＝ベタイン）。
本発明によれば、ベタイン触媒は用いる芳香族
ジカルボン酸に基づいて0.1〜３重量％、好まし
くは0.2〜1.5重量％の量で使用される。
ジカルボン酸に基づいて0.1〜３重量％、好まし
くは0.2〜1.5重量％の量で使用される。
芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、
イソフタル酸およびこれらの混合物が使用され
る。
イソフタル酸およびこれらの混合物が使用され
る。
反応には、溶媒又は希釈剤を使用してもあるい
は使用しなくてもよい。
は使用しなくてもよい。
用いる溶媒又は希釈剤は、好ましくは反応中に
生成する芳香族ジカルボン酸ジクロライド又は
（混合物の場合）複数のジクロライドである。不
活性な稀釈剤、例えば脂肪族又は芳香族炭化水
素、ハロゲン置換芳香族炭化水素、ハロゲン置換
脂肪族炭化水素或いは飽和脂肪族エーテルも使用
することもできる。反応温度は、一般に70〜180
℃、好ましくは100〜160℃である。
生成する芳香族ジカルボン酸ジクロライド又は
（混合物の場合）複数のジクロライドである。不
活性な稀釈剤、例えば脂肪族又は芳香族炭化水
素、ハロゲン置換芳香族炭化水素、ハロゲン置換
脂肪族炭化水素或いは飽和脂肪族エーテルも使用
することもできる。反応温度は、一般に70〜180
℃、好ましくは100〜160℃である。
芳香族ジカルボン酸とホスゲンとのモル比は好
ましくは１：２〜１：2.5であり、即ちCO2とHCl
ガスが反応混合物から遊離するホスゲン化に際し
ての消失を補なうために、少し過剰量のホスゲン
を用いることが得策である。
ましくは１：２〜１：2.5であり、即ちCO2とHCl
ガスが反応混合物から遊離するホスゲン化に際し
ての消失を補なうために、少し過剰量のホスゲン
を用いることが得策である。
本発明の方法は不連続式で或いは連続式に行な
うことができる。連続具体例においては、芳香族
ジカルボン酸、ジカルボン酸ジクロライド及び触
媒の溶液を、ホスゲンガスの上昇流に対して反応
管中を下降させ、及び芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライド及び触媒を反応管の底部で捕集する。
うことができる。連続具体例においては、芳香族
ジカルボン酸、ジカルボン酸ジクロライド及び触
媒の溶液を、ホスゲンガスの上昇流に対して反応
管中を下降させ、及び芳香族ジカルボン酸ジクロ
ライド及び触媒を反応管の底部で捕集する。
不連続具体例においては、芳香族ジカルボン
酸、芳香族ジカルボン酸ジクロライド及び触媒を
常圧下に高温で、随時加圧下に導入する。次いで
混合物を70〜160℃まで加熱し、これによつて芳
香族ジカルボン酸を完全に又は部分的に溶解させ
る。この温度において、芳香族ジカルボン酸１モ
ル当り２〜2.5モルの気体ホスゲンを導入する。
短期間真空を適用することによつて過剰のホスゲ
ン、HCl及びCO2ガスを除去した後、用いたベタ
イン触媒の量の他に、99.9％の芳香族ジカルボ
ン酸ジクロライドからなる残渣が得られる。これ
は更に精製することなしに、高分子量で無色の重
縮合物に転化することができる。
酸、芳香族ジカルボン酸ジクロライド及び触媒を
常圧下に高温で、随時加圧下に導入する。次いで
混合物を70〜160℃まで加熱し、これによつて芳
香族ジカルボン酸を完全に又は部分的に溶解させ
る。この温度において、芳香族ジカルボン酸１モ
ル当り２〜2.5モルの気体ホスゲンを導入する。
短期間真空を適用することによつて過剰のホスゲ
ン、HCl及びCO2ガスを除去した後、用いたベタ
イン触媒の量の他に、99.9％の芳香族ジカルボ
ン酸ジクロライドからなる残渣が得られる。これ
は更に精製することなしに、高分子量で無色の重
縮合物に転化することができる。
実施例 １
温度計及び撹拌機、及び冷却用食塩水で−20℃
に保たれた凝縮器を備えた丸底フラスコに、イソ
フタル酸ジクロライド203ｇ（１モル）、イソフタ
ル酸166ｇ（１モル）及び 0.8ｇを148℃まで加熱した。ホスゲンを撹拌しな
がら148〜157℃で導入し、反応混合物の温度が
146℃に低下するまで還流させた。
に保たれた凝縮器を備えた丸底フラスコに、イソ
フタル酸ジクロライド203ｇ（１モル）、イソフタ
ル酸166ｇ（１モル）及び 0.8ｇを148℃まで加熱した。ホスゲンを撹拌しな
がら148〜157℃で導入し、反応混合物の温度が
146℃に低下するまで還流させた。
120℃まで冷却した後、水流ポンプの真空を適
用して反応混合物に溶解している過剰のホスゲ
ン、並びにHCl及びCO2ガスを除去した。
用して反応混合物に溶解している過剰のホスゲ
ン、並びにHCl及びCO2ガスを除去した。
収量：使用したベタイン触媒0.8ｇ及び100％イ
ソフタル酸芳香族ジクロライド（滴定で定
量）405.7ｇからなる無色の残渣406.5ｇ。
ソフタル酸芳香族ジクロライド（滴定で定
量）405.7ｇからなる無色の残渣406.5ｇ。
実施例 ２
実施例１に記述したように、イソフタル酸ジク
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、テレフタル酸ジク
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、イソフタル酸83ｇ
（0.5モル）、テレフタル酸83ｇ（0.5モル）及び 0.8ｇをホスゲンと反応させた。
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、テレフタル酸ジク
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、イソフタル酸83ｇ
（0.5モル）、テレフタル酸83ｇ（0.5モル）及び 0.8ｇをホスゲンと反応させた。
収量：用いたベタイン触媒0.8ｇ及び100％イソ
フタル酸及びテレフタル酸ジクロライド
（滴定で定量）の混合物406ｇからなる無色
の残渣408.8ｇ。
フタル酸及びテレフタル酸ジクロライド
（滴定で定量）の混合物406ｇからなる無色
の残渣408.8ｇ。
実施例 ３
実施例１に記述したように、イソフタル酸ジク
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、テレフタル酸ジク
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、イソフタル酸83ｇ
（0.5モル）、テレフタル酸83ｇ（0.5モル）及び 0.8ｇをホスゲンと反応させた。
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、テレフタル酸ジク
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、イソフタル酸83ｇ
（0.5モル）、テレフタル酸83ｇ（0.5モル）及び 0.8ｇをホスゲンと反応させた。
収量：99.9％のイソフタル酸及びテレフタル酸
ジクロライド406ｇ及び用いたベタイン0.8
ｇ。
ジクロライド406ｇ及び用いたベタイン0.8
ｇ。
実施例 ４
実施例１に記述したように、イソフタル酸ジク
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、テレフタル酸ジク
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、イソフタル酸83ｇ
（0.5モル）、テレフタル酸83ｇ（0.5モル）及び式 （CH3）3〓―CH2―CO2 に相当する触媒0.3ｇをホスゲンと反応させた。
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、テレフタル酸ジク
ロライド101.5ｇ（0.5モル）、イソフタル酸83ｇ
（0.5モル）、テレフタル酸83ｇ（0.5モル）及び式 （CH3）3〓―CH2―CO2 に相当する触媒0.3ｇをホスゲンと反応させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テレフタル酸、イソフタル酸又はそれらの混
合物を、ｐ―（イソキノリニウムメチル）―ベン
ゼン―スルホベタイン、ｐ―（トリフエニルホス
ホニウムメチル）―ベンゼン―スルホベタインお
よびトリメチルグリシンよりなる群から選らばれ
る触媒の存在下に、ホスゲンと反応させることを
特徴とする芳香族ジカルボン酸ジクロライドの一
段製造法。 ２ 反応を溶媒又は希釈剤の存在下で実施する特
許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792926779 DE2926779A1 (de) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Verfahren zur herstellung von aromatischen dicarbonsaeuredichloriden ii |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5610137A JPS5610137A (en) | 1981-02-02 |
| JPS6251252B2 true JPS6251252B2 (ja) | 1987-10-29 |
Family
ID=6074778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9004080A Granted JPS5610137A (en) | 1979-07-03 | 1980-07-03 | Manufacture of aromatic dicarboxylic acid dichloride |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4307039A (ja) |
| EP (1) | EP0024492B1 (ja) |
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