JPH05155805A - ハロゲン化カルボン酸の製造法 - Google Patents
ハロゲン化カルボン酸の製造法Info
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- JPH05155805A JPH05155805A JP3321774A JP32177491A JPH05155805A JP H05155805 A JPH05155805 A JP H05155805A JP 3321774 A JP3321774 A JP 3321774A JP 32177491 A JP32177491 A JP 32177491A JP H05155805 A JPH05155805 A JP H05155805A
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- carboxylic acid
- halogenated carboxylic
- caprolactone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ラクトン類とハロゲン化水素水溶液を反応さ
せることを特徴とするハロゲン化カルボン酸の製造方法
に係る。触媒としてはハロゲン化水素水溶液に含まれる
水、又はこれと多価アルコール及び／又はハロゲン化金
属が使用される。 【効果】 本発明によるハロゲン化カルボン酸の製造方
法は、高価な無水ハロゲン化水素でなく、安価なハロゲ
ン化水素水を用いて、短時間で高反応率が得られる非常
に効率的な製造法である。
せることを特徴とするハロゲン化カルボン酸の製造方法
に係る。触媒としてはハロゲン化水素水溶液に含まれる
水、又はこれと多価アルコール及び／又はハロゲン化金
属が使用される。 【効果】 本発明によるハロゲン化カルボン酸の製造方
法は、高価な無水ハロゲン化水素でなく、安価なハロゲ
ン化水素水を用いて、短時間で高反応率が得られる非常
に効率的な製造法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化カルボン酸
の製造に関するものであり、更に詳しくはラクトンにハ
ロゲン化水素水溶液を反応させ、高収率でハロゲン化カ
ルボン酸を製造する方法に関する。
の製造に関するものであり、更に詳しくはラクトンにハ
ロゲン化水素水溶液を反応させ、高収率でハロゲン化カ
ルボン酸を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ハロゲ
ン化カルボン酸は各種化学製品の原料として用いられ、
例えばハロゲン化カルボン酸と三塩化燐、塩化チオニル
等のハロゲン化剤とを反応させて得られるハロゲノカル
ボン酸ハライドは、より多くの化学製品の中間原料とし
て有益に利用される化合物である。例えば、クロロ酪酸
クロリドは、特開平２−147698号公報、特開昭63−3156
66号公報に示される漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に用い
られる漂白活性物質の原料として有用である。
ン化カルボン酸は各種化学製品の原料として用いられ、
例えばハロゲン化カルボン酸と三塩化燐、塩化チオニル
等のハロゲン化剤とを反応させて得られるハロゲノカル
ボン酸ハライドは、より多くの化学製品の中間原料とし
て有益に利用される化合物である。例えば、クロロ酪酸
クロリドは、特開平２−147698号公報、特開昭63−3156
66号公報に示される漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に用い
られる漂白活性物質の原料として有用である。
【０００３】ハロゲン化カルボン酸は、ラクトンの開環
反応により得られるが、従来技術はU.S.P.2839576(195
5,U.C.C.)に示される Epsilon−Halocaproic Acids の
製造法に記されているように、ε−カプロラクトンにフ
リーデルクラフツ触媒であるZnCl2 の存在下、無水ハロ
ゲン化水素（無水塩酸）を反応させる。この方法によ
り、ハロゲン化カルボン酸を工業的に生産しようとする
時、反応原料である無水塩酸ガスが非常に高価であり、
又高圧ガスであるため取扱方法が難しく危険度も高い。
一方、無水塩酸ガスを常圧下、反応系内に導入するた
め、反応速度が遅く、且つ反応率も低く、生産効率の良
くない製造方法である。又、ハロゲノカルボン酸ハライ
ドのうち、クロロカルボン酸クロリドは、相当するラク
トンを塩化チオニルにて一段反応で、直接クロロカルボ
ン酸クロリドを得る事もできるが、反応速度が概して遅
く、炭素数の多いラクトンは反応が進まないものもあ
り、且つ塩化チオニルが高価であり、生産効率の低い、
高価なクロロカルボン酸クロリドとなる。
反応により得られるが、従来技術はU.S.P.2839576(195
5,U.C.C.)に示される Epsilon−Halocaproic Acids の
製造法に記されているように、ε−カプロラクトンにフ
リーデルクラフツ触媒であるZnCl2 の存在下、無水ハロ
ゲン化水素（無水塩酸）を反応させる。この方法によ
り、ハロゲン化カルボン酸を工業的に生産しようとする
時、反応原料である無水塩酸ガスが非常に高価であり、
又高圧ガスであるため取扱方法が難しく危険度も高い。
一方、無水塩酸ガスを常圧下、反応系内に導入するた
め、反応速度が遅く、且つ反応率も低く、生産効率の良
くない製造方法である。又、ハロゲノカルボン酸ハライ
ドのうち、クロロカルボン酸クロリドは、相当するラク
トンを塩化チオニルにて一段反応で、直接クロロカルボ
ン酸クロリドを得る事もできるが、反応速度が概して遅
く、炭素数の多いラクトンは反応が進まないものもあ
り、且つ塩化チオニルが高価であり、生産効率の低い、
高価なクロロカルボン酸クロリドとなる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記のよ
うな従来の技術の有する問題点を解決するために鋭意検
討を重ねた結果、ラクトンとハロゲン化水素水溶液を反
応させることにより、反応時間が短く、反応率の高い、
安価で効率的なハロゲン化カルボン酸の製造方法を見出
し、本発明を完成するに至ったものである。即ち、本発
明は、ラクトン又はラクトンの重合体とハロゲン化水素
水溶液を反応させることを特徴とするハロゲン化カルボ
ン酸の製造方法、及びラクトンとハロゲン化水素水溶液
とを多価アルコール及び／又はハロゲン化金属の存在下
で反応させることを特徴とするハロゲン化カルボン酸の
製造方法を提供する。
うな従来の技術の有する問題点を解決するために鋭意検
討を重ねた結果、ラクトンとハロゲン化水素水溶液を反
応させることにより、反応時間が短く、反応率の高い、
安価で効率的なハロゲン化カルボン酸の製造方法を見出
し、本発明を完成するに至ったものである。即ち、本発
明は、ラクトン又はラクトンの重合体とハロゲン化水素
水溶液を反応させることを特徴とするハロゲン化カルボ
ン酸の製造方法、及びラクトンとハロゲン化水素水溶液
とを多価アルコール及び／又はハロゲン化金属の存在下
で反応させることを特徴とするハロゲン化カルボン酸の
製造方法を提供する。
【０００５】本発明に用いられるラクトン類としては、
炭素数が４〜８で、例えばβ−プロピオラクトン、γ−
ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラク
トン、ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラ
クトン、δ−プロピル−δ−バレロラクトン、メバロノ
ラクトン等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はなく、又これらの混合物及び上記ラクトン類の重合体
（数平均分子量約5000以下）も、用いることができる。
ハロゲン化水素水溶液については、HF、HCl 、HBr 、HI
等の水溶液が挙げられるが、35％ HCl水溶液が取扱いの
面から好ましい。
炭素数が４〜８で、例えばβ−プロピオラクトン、γ−
ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラク
トン、ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラ
クトン、δ−プロピル−δ−バレロラクトン、メバロノ
ラクトン等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はなく、又これらの混合物及び上記ラクトン類の重合体
（数平均分子量約5000以下）も、用いることができる。
ハロゲン化水素水溶液については、HF、HCl 、HBr 、HI
等の水溶液が挙げられるが、35％ HCl水溶液が取扱いの
面から好ましい。
【０００６】本発明の反応に於てはハロゲン化水素水溶
液中にも含まれている水が触媒作用を奏するが、更に触
媒として多価アルコール及び／又はハロゲン化金属を使
用し得る。多価アルコールとして、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、グリセリン、ネオペンチル
グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コールが挙げられる。ハロゲン化金属触媒としては、A
l、Zn、Sn、Fe、Cu等のハロゲン化物が挙げられるが、
これらに限定されるものではなく、これらの混合物でも
使用できる。
液中にも含まれている水が触媒作用を奏するが、更に触
媒として多価アルコール及び／又はハロゲン化金属を使
用し得る。多価アルコールとして、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、グリセリン、ネオペンチル
グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コールが挙げられる。ハロゲン化金属触媒としては、A
l、Zn、Sn、Fe、Cu等のハロゲン化物が挙げられるが、
これらに限定されるものではなく、これらの混合物でも
使用できる。
【０００７】触媒の除去の容易さの面で、ハロゲン化水
素水溶液に含まれる水が最も好ましい。
素水溶液に含まれる水が最も好ましい。
【０００８】以下に本発明の方法の好ましい実施態様を
詳しく説明する。反応設備は耐蝕性材料を用いて、耐
熱、耐圧、混合機能があれば、回分式、連続式を問わな
い。ハロゲン化水素水溶液のモル比は、ハロゲン化水素
の純分換算でラクトンの 0.5〜５モル当量が望ましく、
更には1.0 〜2.5 モル当量が望ましい。ハロゲン化水素
のモル比が 0.5モル当量未満では、反応が遅く、且つ完
結しない。一方、モル比が５モル当量を超えると、設備
が大きくなり、生産効率が低く、未反応ハロゲン化水素
の回収の負荷が増大する。反応温度は、50〜220 ℃が望
ましく、80〜180 ℃が更に好ましい。50℃より低い温度
では反応の進行が遅く、一方220℃より高い温度では反
応は速くなるが、副生成物の発生が多くなり、純度の低
い製品しか得られない。尚、本反応は、上記の反応温度
で、反応系内の水及びハロゲン化水素等により呈される
蒸気圧により、加圧状態で行われる。
詳しく説明する。反応設備は耐蝕性材料を用いて、耐
熱、耐圧、混合機能があれば、回分式、連続式を問わな
い。ハロゲン化水素水溶液のモル比は、ハロゲン化水素
の純分換算でラクトンの 0.5〜５モル当量が望ましく、
更には1.0 〜2.5 モル当量が望ましい。ハロゲン化水素
のモル比が 0.5モル当量未満では、反応が遅く、且つ完
結しない。一方、モル比が５モル当量を超えると、設備
が大きくなり、生産効率が低く、未反応ハロゲン化水素
の回収の負荷が増大する。反応温度は、50〜220 ℃が望
ましく、80〜180 ℃が更に好ましい。50℃より低い温度
では反応の進行が遅く、一方220℃より高い温度では反
応は速くなるが、副生成物の発生が多くなり、純度の低
い製品しか得られない。尚、本反応は、上記の反応温度
で、反応系内の水及びハロゲン化水素等により呈される
蒸気圧により、加圧状態で行われる。
【０００９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。実施例１ 1000ccのハステロイＢ製の耐圧反応器（オートクレー
ブ）にγ−ブチロラクトン86.1ｇと、触媒としてZnCl2
４モル％（対γ−ブチロラクトン）を仕込み、これに36
％HCl 水溶液を 152ｇ（ 1.5モル当量 HCl対γ−ブチロ
ラクトン）加え、密閉下に 130℃に昇温した後、 130℃
で５時間反応させた。表１に反応率を示す。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。実施例１ 1000ccのハステロイＢ製の耐圧反応器（オートクレー
ブ）にγ−ブチロラクトン86.1ｇと、触媒としてZnCl2
４モル％（対γ−ブチロラクトン）を仕込み、これに36
％HCl 水溶液を 152ｇ（ 1.5モル当量 HCl対γ−ブチロ
ラクトン）加え、密閉下に 130℃に昇温した後、 130℃
で５時間反応させた。表１に反応率を示す。
【００１０】実施例２ 実施例１で用いたオートクレーブにε−カプロラクトン
114ｇと、触媒としてZnCl2 を４モル％（対ε−カプロ
ラクトン）と、エチレングリコール５ｇを仕込み、これ
に36％HCl 水溶液を 152ｇ（ 1.5モル当量 HCl対ε−カ
プロラクトン）加え、密閉下に 130℃に昇温した後、 1
30℃で５時間反応させた。表１に反応率を示す。
114ｇと、触媒としてZnCl2 を４モル％（対ε−カプロ
ラクトン）と、エチレングリコール５ｇを仕込み、これ
に36％HCl 水溶液を 152ｇ（ 1.5モル当量 HCl対ε−カ
プロラクトン）加え、密閉下に 130℃に昇温した後、 1
30℃で５時間反応させた。表１に反応率を示す。
【００１１】実施例３ 実施例１で用いたオートクレーブにε−カプロラクトン
114ｇと、触媒としてエチレングリコールを５ｇ仕込
み、これに36％HCl 水溶液を 152ｇ（ 1.5モル当量 HCl
対ε−カプロラクトン）加え、密閉下に 130℃に昇温し
た後、 130℃で５時間反応させた。表１に反応率を示
す。
114ｇと、触媒としてエチレングリコールを５ｇ仕込
み、これに36％HCl 水溶液を 152ｇ（ 1.5モル当量 HCl
対ε−カプロラクトン）加え、密閉下に 130℃に昇温し
た後、 130℃で５時間反応させた。表１に反応率を示
す。
【００１２】実施例４ 実施例１で用いたオートクレーブにε−カプロラクトン
114ｇと、36％HCl 水溶液を 253ｇ（ 2.5モル当量 HCl
対ε−カプロラクトン）加え、密閉下に 150℃に昇温し
た後、 150℃で１時間反応させた。表１に反応率を示
す。
114ｇと、36％HCl 水溶液を 253ｇ（ 2.5モル当量 HCl
対ε−カプロラクトン）加え、密閉下に 150℃に昇温し
た後、 150℃で１時間反応させた。表１に反応率を示
す。
【００１３】実施例５ 実施例１で用いたオートクレーブにε−カプロラクトン
114ｇと水16ｇを仕込み、密閉下 150℃で５時間重合反
応させた。この重合物の数平均分子量は2850であった。
この重合物に36％HCl 水溶液を 253ｇ（ 2.5モル当量 H
Cl対ε−カプロラクトン）加え、密閉下に 150℃に昇温
した後、 150℃で１時間反応させた。表１に反応率を示
す。
114ｇと水16ｇを仕込み、密閉下 150℃で５時間重合反
応させた。この重合物の数平均分子量は2850であった。
この重合物に36％HCl 水溶液を 253ｇ（ 2.5モル当量 H
Cl対ε−カプロラクトン）加え、密閉下に 150℃に昇温
した後、 150℃で１時間反応させた。表１に反応率を示
す。
【００１４】実施例６ 実施例１で用いたオートクレーブにε−カプロラクトン
114ｇと水16ｇを仕込み、密閉下 150℃で５時間重合反
応させた。この重合物の数平均分子量は2980であった。
この重合物に触媒として、ZnCl2 を４モル％（対ε−カ
プロラクトン）仕込み、これに36％HCl 水溶液を 253ｇ
（ 2.5モル当量 HCl対ε−カプロラクトン）加え、密閉
下に 130℃に昇温した後、130 ℃で５時間反応させた。
表１に反応率を示す。
114ｇと水16ｇを仕込み、密閉下 150℃で５時間重合反
応させた。この重合物の数平均分子量は2980であった。
この重合物に触媒として、ZnCl2 を４モル％（対ε−カ
プロラクトン）仕込み、これに36％HCl 水溶液を 253ｇ
（ 2.5モル当量 HCl対ε−カプロラクトン）加え、密閉
下に 130℃に昇温した後、130 ℃で５時間反応させた。
表１に反応率を示す。
【００１５】比較例１ 500cc ガラス製反応器にγ−ブチロラクトン86.1ｇと、
触媒としてZnCl2 を４モル％（対γ−ブチロラクトン）
仕込み、 130℃に昇温後、無水 HClガスを液中に１モル
当量（対γ−ブチロラクトン）／時間の速度で８時間吹
き込み、反応させた。表１に反応率を示す。
触媒としてZnCl2 を４モル％（対γ−ブチロラクトン）
仕込み、 130℃に昇温後、無水 HClガスを液中に１モル
当量（対γ−ブチロラクトン）／時間の速度で８時間吹
き込み、反応させた。表１に反応率を示す。
【００１６】比較例２ 500cc ガラス製反応器にε−カプロラクトン 114ｇと、
触媒としてZnCl2 を４モル％（対ε−カプロラクトン）
仕込み、 130℃に昇温後、無水HCl ガスを液中に１モル
当量（対ε−カプロラクトン）／時間の速度で８時間吹
き込み、反応させた。表１に反応率を示す。
触媒としてZnCl2 を４モル％（対ε−カプロラクトン）
仕込み、 130℃に昇温後、無水HCl ガスを液中に１モル
当量（対ε−カプロラクトン）／時間の速度で８時間吹
き込み、反応させた。表１に反応率を示す。
【００１７】比較例３ 500cc ガラス製反応器にε−カプロラクトンを 114ｇ仕
込み、 130℃に昇温後、無水HCl ガスを液中に１モル当
量（対ε−カプロラクトン）／時間の速度で８時間吹き
込み、反応させた。表１に反応率を示す。
込み、 130℃に昇温後、無水HCl ガスを液中に１モル当
量（対ε−カプロラクトン）／時間の速度で８時間吹き
込み、反応させた。表１に反応率を示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】* ：反応率は NMR（核磁気共鳴装置）に
て測定した。 ＥＧ：エチレングリコール 表１から、実施例１〜６は反応時間が短時間であるが、
高い反応率を示し、一方比較例１、２は触媒下に長時間
反応しても反応率は低く、比較例３の無触媒の場合は、
非常に低い反応率を示していることが判る。
て測定した。 ＥＧ：エチレングリコール 表１から、実施例１〜６は反応時間が短時間であるが、
高い反応率を示し、一方比較例１、２は触媒下に長時間
反応しても反応率は低く、比較例３の無触媒の場合は、
非常に低い反応率を示していることが判る。
【００２０】
【発明の効果】本発明によるハロゲン化カルボン酸の製
造方法は、高価な無水ハロゲン化水素でなく、安価なハ
ロゲン化水素水を用いて、短時間で高反応率が得られる
非常に効率的な製造法である。
造方法は、高価な無水ハロゲン化水素でなく、安価なハ
ロゲン化水素水を用いて、短時間で高反応率が得られる
非常に効率的な製造法である。
Claims (5)
- 【請求項１】 ラクトンとハロゲン化水素水溶液を反応
させることを特徴とするハロゲン化カルボン酸の製造方
法。 - 【請求項２】 ラクトンとハロゲン化水素水溶液とを多
価アルコール及び／又はハロゲン化金属の存在下で反応
させることを特徴とするハロゲン化カルボン酸の製造方
法。 - 【請求項３】 ラクトンの重合体とハロゲン化水素水溶
液を反応させることを特徴とするハロゲン化カルボン酸
の製造方法。 - 【請求項４】 ラクトンの重合体とハロゲン化水素水溶
液とを多価アルコール及び／又はハロゲン化金属の存在
下で反応させることを特徴とするハロゲン化カルボン酸
の製造方法。 - 【請求項５】 ラクトンの炭素数が４〜８であることを
特徴とする請求項１〜４の何れか１項に記載のハロゲン
化カルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3321774A JPH05155805A (ja) | 1991-12-05 | 1991-12-05 | ハロゲン化カルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3321774A JPH05155805A (ja) | 1991-12-05 | 1991-12-05 | ハロゲン化カルボン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155805A true JPH05155805A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18136282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3321774A Pending JPH05155805A (ja) | 1991-12-05 | 1991-12-05 | ハロゲン化カルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05155805A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100340538C (zh) * | 2005-11-03 | 2007-10-03 | 复旦大学 | 5－溴戊酸的制造方法 |
| JP2008037852A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Kao Corp | ω−ブロモ長鎖カルボン酸の製造法 |
| WO2008129753A1 (ja) * | 2007-04-04 | 2008-10-30 | Kao Corporation | クロスカップリング化合物の製造方法 |
| JP2009149546A (ja) * | 2007-12-19 | 2009-07-09 | Kao Corp | 分岐脂肪酸の製造方法 |
-
1991
- 1991-12-05 JP JP3321774A patent/JPH05155805A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100340538C (zh) * | 2005-11-03 | 2007-10-03 | 复旦大学 | 5－溴戊酸的制造方法 |
| JP2008037852A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Kao Corp | ω−ブロモ長鎖カルボン酸の製造法 |
| WO2008129753A1 (ja) * | 2007-04-04 | 2008-10-30 | Kao Corporation | クロスカップリング化合物の製造方法 |
| US8283482B2 (en) | 2007-04-04 | 2012-10-09 | Kao Corporation | Method for producing cross-coupling compound |
| JP2009149546A (ja) * | 2007-12-19 | 2009-07-09 | Kao Corp | 分岐脂肪酸の製造方法 |
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