JPS6248221B2 - - Google Patents
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- JPS6248221B2 JPS6248221B2 JP7302379A JP7302379A JPS6248221B2 JP S6248221 B2 JPS6248221 B2 JP S6248221B2 JP 7302379 A JP7302379 A JP 7302379A JP 7302379 A JP7302379 A JP 7302379A JP S6248221 B2 JPS6248221 B2 JP S6248221B2
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- sensitizer
- vinylcarbazole
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明は、電子写真用に適した有機光導電物質
からなる感光材料の増感剤に関するものである。
今までに報告されている増感剤は、一つはクリス
タルバイオレツト等で代表される色素であり、他
の一つは、有機光導電物質を電子供与体とし、そ
れとの間に電荷移動型錯体を形成する、２・４・
７−トリニトロ−９−フルオレノンで代表される
電子受容体であつた。しかしながら、色素を増感
剤として用いた場合には、増感の程度が低く、こ
の増感効果を高めるため、一般に行なわれている
ようにルイス酸を併用すると、外部から印加され
たキヤリアーが深く捕捉されてしまい、この捕捉
されたキヤリアーが有機光導電物質の性能を著る
しく劣化させてしまうので、繰り返し使用が困難
であり、満足のいくものではない。また電子受容
体を増感剤に用いた場合には、確かに増感の程度
は高いものの、着色の程度が高く、高い透光性を
要求される電子写真用透光性感光フイルム用の増
感剤としての使用が困難である。しかも増感の程
度が高いというものの有機光導電材料に対する増
感剤の添加量が少ない時には実用的な感度が得ら
れず、実用的な感度を得るために添加量を増加す
ると、暗減衰（光未照射時の電荷減少量）が著る
しく増加するという欠点を持つている。また、電
子受容体をポリ−９−ビニルカルバゾールで代表
される高分子系光導電材料に添加した場合、著る
しくその可とう性を損うので、適当な可塑剤を用
いなければ、フイルム形成が困難である。 本発明は芳香族含イミド化合物のジニトロ体 を用いることにより、上述の如き問題点を解消で
きることを見出したことに基づくものである。 従来（(1)式）で表わされる芳香族含イミド化合
物のジニトロ体は、ポリアミドイミド樹脂合成の
中間体として既知である。 しかしながら本発明に於ける該化合物を有機光
導電材料の増感剤として用いた場合、著るしく光
感度を向上させるに加えて、着色の程度が低く、
良好なる光透過性を維持することは知られておら
ず驚くべきことである。しかも、該化合物を増感
剤として用いた場合には光感度が著るしく高いに
もかかわらず、暗減衰が無視できる程度に小さい
事は、実用上優れた特性である。さらに驚くべき
ことには、該化合物をポリ−９−ビニルカルバゾ
ールで代表される高分子系有機光導電化合物に添
加した場合には、その可とう性を著るしく向上さ
せることも見出された。 上記(1)式で表わされる芳香族イミドにおいて、
式中のＸは、エーテル基、チオエーテル基、ケト
ン基、スルホン基、エステル基、アミド基、イミ
ド基、ビニル基、ビニルエステル基、ビニルケト
ン基のいずれかを表わす。特に好ましくは、エー
テル基、ケトン基、エステル基、アミド基、ビニ
ルケトン基の内の１種である。２つのNO2基とＸ
基の位置は、（式左端のNO2基）・（Ｘ基）・（式右
端のNO2基）の順で表わして（４または３）・
（2′、3′または4′）・（2″・3″または4″）の組み
合わ
せから選択される。 本発明の増感剤は特に電子写真用の有機感光材
料の増感剤として適している。しかしながら、こ
の増感剤を含む有機感光材料は電子写真用の用途
に限られるものではなく、他の用途にも使用しう
る。有機感光材料としては、ポリ−９−ビニルカ
ルバゾールで代表される高分子系の有機光導電材
料を主成分とする材料が適当である。しかし、こ
の有機光導電材料はポリ−９−ビニルカルバゾー
ルに限られるものではなく、他の公知の有機光導
電材料や実施例で示すようにさらに他の有機光導
電材料であつてもよい。 本発明の増感剤の有機光導電材料に対する添加
量は、増感効果が発揮されうる限り特に限定され
ない。たとえば、従来の２・４・７−トリニトロ
−９−フルオレンなどの電子受容体の公知の添加
量程度で充分効果を発揮しうる。具体的には、た
とえば有機光導電材料に対して１〜50モル％が適
当である。 以下に実施例と比較例により、本発明増感剤と
公知の増感剤とを比較してその効果を説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。 実施例 １ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド 4gr からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 一方、これと比較するために、以下の処方で同
様に感光板を得た。 比較例 １ ２・４・７−トリニトロ−９−フルオレノン
34ｍgr ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr ベンゼン／クロルベンゼン（１／１）混合溶液
4gr 比較例 ２ クリスタルバイオレツト 0.1ｍgr ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr ベンゼン／クロルベンゼン（１／１）混合溶液
4gr これらの感光板に、＋6.0KVの印加電圧でコロ
ナ帯電させ、一定時間後にタングステンランプで
光照射した。コロナ帯電終了直後の表面電位を
V1、10秒後の表面電位をV0とし、V1／V1×100な
る電荷残留率で、暗減衰の程度を示す。またタン
グステンランプで光照射することにより、電面電
位が初期値の1/2に到達するまでの露光量を半減
露光量（Lux・sec）として、これにより光感度
を評価した。 感光層の屈曲強度（可とう性）は、サンプルを
塗布乾燥した感光板を180゜折り曲げ、感光層に
亀裂が生ずるまでの折り曲げ回数で示した。以上
の測定を各試料について行なつたので、結果を表
１に示す。
からなる感光材料の増感剤に関するものである。
今までに報告されている増感剤は、一つはクリス
タルバイオレツト等で代表される色素であり、他
の一つは、有機光導電物質を電子供与体とし、そ
れとの間に電荷移動型錯体を形成する、２・４・
７−トリニトロ−９−フルオレノンで代表される
電子受容体であつた。しかしながら、色素を増感
剤として用いた場合には、増感の程度が低く、こ
の増感効果を高めるため、一般に行なわれている
ようにルイス酸を併用すると、外部から印加され
たキヤリアーが深く捕捉されてしまい、この捕捉
されたキヤリアーが有機光導電物質の性能を著る
しく劣化させてしまうので、繰り返し使用が困難
であり、満足のいくものではない。また電子受容
体を増感剤に用いた場合には、確かに増感の程度
は高いものの、着色の程度が高く、高い透光性を
要求される電子写真用透光性感光フイルム用の増
感剤としての使用が困難である。しかも増感の程
度が高いというものの有機光導電材料に対する増
感剤の添加量が少ない時には実用的な感度が得ら
れず、実用的な感度を得るために添加量を増加す
ると、暗減衰（光未照射時の電荷減少量）が著る
しく増加するという欠点を持つている。また、電
子受容体をポリ−９−ビニルカルバゾールで代表
される高分子系光導電材料に添加した場合、著る
しくその可とう性を損うので、適当な可塑剤を用
いなければ、フイルム形成が困難である。 本発明は芳香族含イミド化合物のジニトロ体 を用いることにより、上述の如き問題点を解消で
きることを見出したことに基づくものである。 従来（(1)式）で表わされる芳香族含イミド化合
物のジニトロ体は、ポリアミドイミド樹脂合成の
中間体として既知である。 しかしながら本発明に於ける該化合物を有機光
導電材料の増感剤として用いた場合、著るしく光
感度を向上させるに加えて、着色の程度が低く、
良好なる光透過性を維持することは知られておら
ず驚くべきことである。しかも、該化合物を増感
剤として用いた場合には光感度が著るしく高いに
もかかわらず、暗減衰が無視できる程度に小さい
事は、実用上優れた特性である。さらに驚くべき
ことには、該化合物をポリ−９−ビニルカルバゾ
ールで代表される高分子系有機光導電化合物に添
加した場合には、その可とう性を著るしく向上さ
せることも見出された。 上記(1)式で表わされる芳香族イミドにおいて、
式中のＸは、エーテル基、チオエーテル基、ケト
ン基、スルホン基、エステル基、アミド基、イミ
ド基、ビニル基、ビニルエステル基、ビニルケト
ン基のいずれかを表わす。特に好ましくは、エー
テル基、ケトン基、エステル基、アミド基、ビニ
ルケトン基の内の１種である。２つのNO2基とＸ
基の位置は、（式左端のNO2基）・（Ｘ基）・（式右
端のNO2基）の順で表わして（４または３）・
（2′、3′または4′）・（2″・3″または4″）の組み
合わ
せから選択される。 本発明の増感剤は特に電子写真用の有機感光材
料の増感剤として適している。しかしながら、こ
の増感剤を含む有機感光材料は電子写真用の用途
に限られるものではなく、他の用途にも使用しう
る。有機感光材料としては、ポリ−９−ビニルカ
ルバゾールで代表される高分子系の有機光導電材
料を主成分とする材料が適当である。しかし、こ
の有機光導電材料はポリ−９−ビニルカルバゾー
ルに限られるものではなく、他の公知の有機光導
電材料や実施例で示すようにさらに他の有機光導
電材料であつてもよい。 本発明の増感剤の有機光導電材料に対する添加
量は、増感効果が発揮されうる限り特に限定され
ない。たとえば、従来の２・４・７−トリニトロ
−９−フルオレンなどの電子受容体の公知の添加
量程度で充分効果を発揮しうる。具体的には、た
とえば有機光導電材料に対して１〜50モル％が適
当である。 以下に実施例と比較例により、本発明増感剤と
公知の増感剤とを比較してその効果を説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。 実施例 １ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド 4gr からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 一方、これと比較するために、以下の処方で同
様に感光板を得た。 比較例 １ ２・４・７−トリニトロ−９−フルオレノン
34ｍgr ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr ベンゼン／クロルベンゼン（１／１）混合溶液
4gr 比較例 ２ クリスタルバイオレツト 0.1ｍgr ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr ベンゼン／クロルベンゼン（１／１）混合溶液
4gr これらの感光板に、＋6.0KVの印加電圧でコロ
ナ帯電させ、一定時間後にタングステンランプで
光照射した。コロナ帯電終了直後の表面電位を
V1、10秒後の表面電位をV0とし、V1／V1×100な
る電荷残留率で、暗減衰の程度を示す。またタン
グステンランプで光照射することにより、電面電
位が初期値の1/2に到達するまでの露光量を半減
露光量（Lux・sec）として、これにより光感度
を評価した。 感光層の屈曲強度（可とう性）は、サンプルを
塗布乾燥した感光板を180゜折り曲げ、感光層に
亀裂が生ずるまでの折り曲げ回数で示した。以上
の測定を各試料について行なつたので、結果を表
１に示す。
【表】
実施例 ２
下記組成
次の化学式で表わされる化合物
ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr
Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド 4gr
からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度、及び屈曲強度を測定したところ、電荷残留率
88％、半減露光量102Lux・secであり、屈曲強度
は15〜16回であつた。 実施例 ３ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド 4gr からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度、及び屈曲強度を測定したところ、電荷残留率
82％、半減露光量118Lux・secであり、屈曲強度
は15〜17回であつた。 実施例 ４ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド 4gr からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度及び屈曲強度を測定したところ、電荷残留率85
％、半減露光量73Lux・secであり、屈曲強度は
13〜14回であつた。 実施例 ５ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド 4gr からなる溶液をアルミ箔上、乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度及び屈曲強度を測定したところ、電荷残留率92
％、半減露光量85Lux・secであり、屈曲強度は
14〜16回であつた。 実施例 ６ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 次の化学式で表わされる光導電体 ポリカーボネート 0.1gr Ｎ−メチル−２−ピロリドン 4gr からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。又、これ
と比較する目的で次の組成で比較例３を作成し、
実施例６・比較例３について実施例１と同様に、
それぞれの電荷残留率及び光感度を測定し、その
結果を表２に示す。 比較例 ３ ２・４・７−トリニトロ−９−フルオレノン
0.01gr 次の化学式で表わされる光導電体 ポリカーボネート 0.1gr Ｎ−メチル−２−ピロリドン 4gr
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度、及び屈曲強度を測定したところ、電荷残留率
88％、半減露光量102Lux・secであり、屈曲強度
は15〜16回であつた。 実施例 ３ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド 4gr からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度、及び屈曲強度を測定したところ、電荷残留率
82％、半減露光量118Lux・secであり、屈曲強度
は15〜17回であつた。 実施例 ４ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド 4gr からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度及び屈曲強度を測定したところ、電荷残留率85
％、半減露光量73Lux・secであり、屈曲強度は
13〜14回であつた。 実施例 ５ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2gr Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド 4gr からなる溶液をアルミ箔上、乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度及び屈曲強度を測定したところ、電荷残留率92
％、半減露光量85Lux・secであり、屈曲強度は
14〜16回であつた。 実施例 ６ 下記組成 次の化学式で表わされる化合物 次の化学式で表わされる光導電体 ポリカーボネート 0.1gr Ｎ−メチル−２−ピロリドン 4gr からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。又、これ
と比較する目的で次の組成で比較例３を作成し、
実施例６・比較例３について実施例１と同様に、
それぞれの電荷残留率及び光感度を測定し、その
結果を表２に示す。 比較例 ３ ２・４・７−トリニトロ−９−フルオレノン
0.01gr 次の化学式で表わされる光導電体 ポリカーボネート 0.1gr Ｎ−メチル−２−ピロリドン 4gr
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、式中Ｘは、エーテル基、チオエーテル
基、ケトン、スルホン基、アミド基、イミド基、
ビニル基、ビニルケトン基のいずれかを表わし、
NO2、Ｘの位置は、（４、３）・（2′、3′、4′）・
（2″、3″、4″）の組み合わせのいずれかである。） で表わされる芳香族含イミド化合物のジニトロ化
合物であることを特徴とする有機感光材料の増感
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7302379A JPS55164833A (en) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Sensitizer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7302379A JPS55164833A (en) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Sensitizer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55164833A JPS55164833A (en) | 1980-12-22 |
| JPS6248221B2 true JPS6248221B2 (ja) | 1987-10-13 |
Family
ID=13506319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7302379A Granted JPS55164833A (en) | 1979-06-12 | 1979-06-12 | Sensitizer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55164833A (ja) |
-
1979
- 1979-06-12 JP JP7302379A patent/JPS55164833A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55164833A (en) | 1980-12-22 |
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