JPS6248224B2 - - Google Patents
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- JPS6248224B2 JPS6248224B2 JP16357079A JP16357079A JPS6248224B2 JP S6248224 B2 JPS6248224 B2 JP S6248224B2 JP 16357079 A JP16357079 A JP 16357079A JP 16357079 A JP16357079 A JP 16357079A JP S6248224 B2 JPS6248224 B2 JP S6248224B2
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- sensitizer
- distyrylbenzene
- organic photoconductive
- vinylcarbazole
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真用に適した有機光導電物質か
らなる感光材料の増感剤に関するものである。今
まで報告されている増感剤は１つはクリスタルバ
イオレツトで代表される色素であり、他の１つ
は、有機光導電物質を電子供与体とし、それとの
間に電荷移動錯体を形成する。２・4.7−トリニ
トロ−９−フルオレノンで代表される電子受容体
であつた。しかしながら色素を増感剤として用い
た場合には、増感の程度が低く、この増感効果を
高めるため一般に行なわれているようにルイス酸
を併用すると、外部から印加されたキヤリアーが
深く捕捉されてしまい、この捕捉されたキヤリア
ーが有機光導電物質の性能を著るしく劣化させて
しまうので、繰り返し使用が困難であり、満足の
いくものではなかつた。また電子受容体を増感剤
に用いた場合には確かに増感の程度は高いもの
の、着色の程度が高く、高い透光性を要求される
電子写真用透光性感光フイルム用の増感剤として
の使用が困難であつた。しかも増感の程度が高い
というものの、有機光導電材料に対する増感剤の
添加量が少ない時には実用的な感度が得られず、
実用的な感度を得るために添加量を増加すると、
暗減衰（光未照射時の電荷の減少量）が著るしく
増加するという欠点を持つていた。また電子受容
体をポリ−９−ビニルカルバゾールで代表される
高分子系導電材料に添加した場合、著るしくその
可とう性を損うので、適当な可塑剤を用いなけれ
ば、フイルム形成が困難である。 本発明は、ジスチリルベンゼンのトリまたはテ
トラニニトロ誘導体 を用いることにより上述の如き問題点を解消でき
ることを見出したことに基づくものである。 但し、式中のジスチリルベンゼンはＰ−ジスチ
リルベンゼン又はｍ−ジスチリルベンゼンを示
し、ｍ、ｎ、ｑ＝または４、０≦ｍ、ｎ、ｑ≦２
を満足する正の整数である。さらに、通常ニトロ
基は二重結合に対し、０位またはＰ位に位置す
る。 本発明者らは、種々化合物を検討した結果、本
発明に於ける該化合物を有機光導電材料の増感剤
として用いた場合、その光感度を著るしく向上さ
せるに加えて、着色の程度が低く良好なる光透光
性をも維持することを見出した。しかも驚くべき
ことには該化合物を増感剤として用いた場合に
は、有機光導電体に対し、わずかな数モル％程度
添加しただけで実用上十分なる光感度を示すこと
も判明した。 また、本発明の増感剤を用いた場合は、２・
４・７−トリニトロ−９−フルオレノンと同様有
機光導電化合物を、正に帯電した時と同様に、負
に帯電した時にも著るしく高い光感度を示す。 本発明の増感剤は特に電子写真用の有機感光材
料の増感剤として適している。しかしながらこの
増感剤を含む有機感光材料は電子写真用の用途に
限られるものではなく、他の用途にも使用しう
る。有機感光材料としてはポリ−９−ビニルカル
バゾールで代表される高分子系の有機光導電材料
を主成分とする材料が適当である。しかし、この
有機光導電材料はポリ−９−ビニルカルバゾール
に限られるものではなく、他の公知の有機光導電
材料や実施例で示すようにさらに他の有機光導電
材料であつてもよい。 本発明の増感剤の有機光導電材料に対する添加
量は、増感効果が発揮されうる限り特に限定され
ない。たとえば、従来の２・４・７−トリニトロ
−９−フルオレンなどの電子受容体の公知の添加
量程度で充分効果を発揮しうる。具体的には、た
とえば有機光導電材料に対して１〜30重量％程度
が適当である。 以下に実施例と比較例により、本発明増感剤と
公知の増感剤とを比較してその効果を説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。 実施例 １ 下記組成 １・４−ビス（２・４−ジニトロスチリル）ベン
ゼン ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.20ｇ Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド ４ｇ から成る溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 一方これと比較するために以下の処方で同様に
感光板を得た。 比較例 １ ２・４・７−トリニトロ−９−フルオノン 34mg ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2ｇ ベンゼン／クロルベンゼン（１／１）混合溶液
４ｇ 比較例 ２ クリスタルバイオレツト 0.1mg ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2ｇ ベンゼン／クロルベンゼン（１／１）混合溶液
４ｇ これらの感光板に＋6.0KVの印加電圧でコロナ
帯電させ、一定時間後にタングステンランプで光
照射した。コロナ帯電終了直後の表面電位を
V1、10秒後の表面電位をV0としV0／V1×100なる
電荷残留率で暗減衰の程度を示す。またタングス
テンランプで光照射することにより表面電位が初
期値の1/2に到達するまでの露光量を半減露光量
（Lux.sec）として、これにより光感度を評価し
た。その結果を第１表に示す。
らなる感光材料の増感剤に関するものである。今
まで報告されている増感剤は１つはクリスタルバ
イオレツトで代表される色素であり、他の１つ
は、有機光導電物質を電子供与体とし、それとの
間に電荷移動錯体を形成する。２・4.7−トリニ
トロ−９−フルオレノンで代表される電子受容体
であつた。しかしながら色素を増感剤として用い
た場合には、増感の程度が低く、この増感効果を
高めるため一般に行なわれているようにルイス酸
を併用すると、外部から印加されたキヤリアーが
深く捕捉されてしまい、この捕捉されたキヤリア
ーが有機光導電物質の性能を著るしく劣化させて
しまうので、繰り返し使用が困難であり、満足の
いくものではなかつた。また電子受容体を増感剤
に用いた場合には確かに増感の程度は高いもの
の、着色の程度が高く、高い透光性を要求される
電子写真用透光性感光フイルム用の増感剤として
の使用が困難であつた。しかも増感の程度が高い
というものの、有機光導電材料に対する増感剤の
添加量が少ない時には実用的な感度が得られず、
実用的な感度を得るために添加量を増加すると、
暗減衰（光未照射時の電荷の減少量）が著るしく
増加するという欠点を持つていた。また電子受容
体をポリ−９−ビニルカルバゾールで代表される
高分子系導電材料に添加した場合、著るしくその
可とう性を損うので、適当な可塑剤を用いなけれ
ば、フイルム形成が困難である。 本発明は、ジスチリルベンゼンのトリまたはテ
トラニニトロ誘導体 を用いることにより上述の如き問題点を解消でき
ることを見出したことに基づくものである。 但し、式中のジスチリルベンゼンはＰ−ジスチ
リルベンゼン又はｍ−ジスチリルベンゼンを示
し、ｍ、ｎ、ｑ＝または４、０≦ｍ、ｎ、ｑ≦２
を満足する正の整数である。さらに、通常ニトロ
基は二重結合に対し、０位またはＰ位に位置す
る。 本発明者らは、種々化合物を検討した結果、本
発明に於ける該化合物を有機光導電材料の増感剤
として用いた場合、その光感度を著るしく向上さ
せるに加えて、着色の程度が低く良好なる光透光
性をも維持することを見出した。しかも驚くべき
ことには該化合物を増感剤として用いた場合に
は、有機光導電体に対し、わずかな数モル％程度
添加しただけで実用上十分なる光感度を示すこと
も判明した。 また、本発明の増感剤を用いた場合は、２・
４・７−トリニトロ−９−フルオレノンと同様有
機光導電化合物を、正に帯電した時と同様に、負
に帯電した時にも著るしく高い光感度を示す。 本発明の増感剤は特に電子写真用の有機感光材
料の増感剤として適している。しかしながらこの
増感剤を含む有機感光材料は電子写真用の用途に
限られるものではなく、他の用途にも使用しう
る。有機感光材料としてはポリ−９−ビニルカル
バゾールで代表される高分子系の有機光導電材料
を主成分とする材料が適当である。しかし、この
有機光導電材料はポリ−９−ビニルカルバゾール
に限られるものではなく、他の公知の有機光導電
材料や実施例で示すようにさらに他の有機光導電
材料であつてもよい。 本発明の増感剤の有機光導電材料に対する添加
量は、増感効果が発揮されうる限り特に限定され
ない。たとえば、従来の２・４・７−トリニトロ
−９−フルオレンなどの電子受容体の公知の添加
量程度で充分効果を発揮しうる。具体的には、た
とえば有機光導電材料に対して１〜30重量％程度
が適当である。 以下に実施例と比較例により、本発明増感剤と
公知の増感剤とを比較してその効果を説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。 実施例 １ 下記組成 １・４−ビス（２・４−ジニトロスチリル）ベン
ゼン ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.20ｇ Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド ４ｇ から成る溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 一方これと比較するために以下の処方で同様に
感光板を得た。 比較例 １ ２・４・７−トリニトロ−９−フルオノン 34mg ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2ｇ ベンゼン／クロルベンゼン（１／１）混合溶液
４ｇ 比較例 ２ クリスタルバイオレツト 0.1mg ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.2ｇ ベンゼン／クロルベンゼン（１／１）混合溶液
４ｇ これらの感光板に＋6.0KVの印加電圧でコロナ
帯電させ、一定時間後にタングステンランプで光
照射した。コロナ帯電終了直後の表面電位を
V1、10秒後の表面電位をV0としV0／V1×100なる
電荷残留率で暗減衰の程度を示す。またタングス
テンランプで光照射することにより表面電位が初
期値の1/2に到達するまでの露光量を半減露光量
（Lux.sec）として、これにより光感度を評価し
た。その結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ２
下記組成
１・３−ビス（２・４−ジニトロスチリル）ベン
ゼン ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.20ｇ Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド ４ｇ からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度を測定したところ、電荷残留率91％、半減露光
量150Lux・secであつた。 実施例 ３ 下記組成 １−（Ｐ−ニトロスチリル）−４−（２・４−ジニ
トロスチリル）ベンゼン ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.20ｇ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４ｇ からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度を測定したところ、電荷残留率92％、半減露光
量73Lux・secであつた。 実施例 ４ 下記組成 ４・６−ジニトロ−１・３−ビス（Ｐ−ニトロス
チリル）ベンゼン ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.20ｇ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４ｇ からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度を測定したところ電荷残留率91％、光減露光量
70Lux・secであつた。 実施例 ５ 下記組成 １・４−ビス（２・４−ジニトロスチリル）ベン
ゼン 次の化学式で示される光導電体 ポリカーボネート 0.10ｇ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４ｇ からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。また、こ
れと比較する目的で次の組成で比較例３を作成
し、実施例４、比較例３について実施例１と同様
に、それぞれの電荷残留率及び光感度を測定し、
その結果を下記第２表に示す。 比較例 ３ ２・４・７−トリニトロ−９−フルオレノン10mg 次の化学式で示される光導電体 ポリカーボネート 0.10ｇ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４ｇ
ゼン ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.20ｇ Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド ４ｇ からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度を測定したところ、電荷残留率91％、半減露光
量150Lux・secであつた。 実施例 ３ 下記組成 １−（Ｐ−ニトロスチリル）−４−（２・４−ジニ
トロスチリル）ベンゼン ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.20ｇ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４ｇ からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度を測定したところ、電荷残留率92％、半減露光
量73Lux・secであつた。 実施例 ４ 下記組成 ４・６−ジニトロ−１・３−ビス（Ｐ−ニトロス
チリル）ベンゼン ポリ−９−ビニルカルバゾール 0.20ｇ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４ｇ からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。 実施例１と同様にこのものの電荷残留率、光感
度を測定したところ電荷残留率91％、光減露光量
70Lux・secであつた。 実施例 ５ 下記組成 １・４−ビス（２・４−ジニトロスチリル）ベン
ゼン 次の化学式で示される光導電体 ポリカーボネート 0.10ｇ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４ｇ からなる溶液をアルミ箔上に乾燥後膜厚が10μに
なるように塗布乾燥して感光板を得た。また、こ
れと比較する目的で次の組成で比較例３を作成
し、実施例４、比較例３について実施例１と同様
に、それぞれの電荷残留率及び光感度を測定し、
その結果を下記第２表に示す。 比較例 ３ ２・４・７−トリニトロ−９−フルオレノン10mg 次の化学式で示される光導電体 ポリカーボネート 0.10ｇ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ４ｇ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされるジスチリルベンゼンのトリまたはテ
トラニトロ誘導体であることを特徴とする有機感
光材料の増感剤。 （但し、式中のジスチリルベンゼンはＰ−ジスチ
リルベンゼン又はｍ−ジスチリルベンゼンを示し
ｍ、ｎ、ｑはｍ＋ｎ＋ｑ＝３または４、０≦ｍ、
ｎ、ｑ≦２を満足する正の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16357079A JPS5687046A (en) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Sensitizer for organic photosensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16357079A JPS5687046A (en) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Sensitizer for organic photosensitive material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5687046A JPS5687046A (en) | 1981-07-15 |
| JPS6248224B2 true JPS6248224B2 (ja) | 1987-10-13 |
Family
ID=15776413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16357079A Granted JPS5687046A (en) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Sensitizer for organic photosensitive material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5687046A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5737052B2 (ja) * | 2011-08-15 | 2015-06-17 | 株式会社リコー | 電子写真感光体及びその製造方法、画像形成方法、画像形成装置、並びにプロセスカートリッジ |
| CN104016868B (zh) * | 2014-04-03 | 2016-03-02 | 南京理工大学 | 含氯的2,4,6-三硝基-1，3-二苯乙烯基苯衍生物、制备及其应用 |
| CN103936592B (zh) * | 2014-04-03 | 2016-03-02 | 南京理工大学 | 2,4,6-三硝基-1,3-二（3’-硝基苯乙烯基）苯、制备及其应用 |
| CN104016869B (zh) * | 2014-05-16 | 2016-01-20 | 南京理工大学 | 2,4,6-三硝基-1,3-二（2’,4’,6’-三硝基-3’-羟基苯乙烯基）苯、合成方法及应用 |
| CN103936593B (zh) * | 2014-05-16 | 2016-04-20 | 南京理工大学 | 2,4,6-三硝基-1,3-二（2’,4’-二硝基苯乙烯基）苯、制备及其应用 |
-
1979
- 1979-12-18 JP JP16357079A patent/JPS5687046A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5687046A (en) | 1981-07-15 |
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