JPS59224846A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS59224846A JPS59224846A JP58099576A JP9957683A JPS59224846A JP S59224846 A JPS59224846 A JP S59224846A JP 58099576 A JP58099576 A JP 58099576A JP 9957683 A JP9957683 A JP 9957683A JP S59224846 A JPS59224846 A JP S59224846A
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- Japan
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- group
- photoreceptor
- electron
- polymer
- perylene
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0657—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing seven relevant rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
-
- G—PHYSICS
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体に関し、更に詳細に言えば、
ペリレン顔料と光4璽性ポリマーと特定の電子受容性物
質を含有する感光層を有する光感度の旨い電子写真用感
光体に関するものである。
ペリレン顔料と光4璽性ポリマーと特定の電子受容性物
質を含有する感光層を有する光感度の旨い電子写真用感
光体に関するものである。
ペリレン顔料が可視光領域に吸収波長をlljる光4電
性物質であることは従来より公知であり、また、このペ
リレン顔料の光4電性を利用した電子写真用感光体も特
開昭47−30350号公報で公知である。この公報に
記載された感光体は、ペリレン顔料と電荷輸送物質から
成る感光層を有するものであり、電荷輸送物質としては
ポり−N−ヒニル力ルハソールの如き正孔輸送物質又は
トリニトロフル第1ノノンの如き゛市子輸送物員が便用
OT能とされ、感光Wlの構造としては、ペリレン顔料
の層と電荷輸送物質の層を夫々独立層として相互に積層
した種層型構造又はペリレン顔料と電荷輸送物質を1つ
の層の中に共に分散させた分散型構造のものが使用可能
とされている。しかしながら、この積層型感光体は耐久
寿命、感度などに問題があり、また分散型感光体は感度
に問題があって、いずれも実用には適しないものである
。例えば、ペリレン顔料の層の上にポリ−N−ビニルカ
ルバゾールの層を設けた積層型感光体は、一般にコロナ
帯電時の電荷保持能(w子受容性)及び露光時の感度が
優れたものである。しかし、この種の感光体は所謂負帯
′liL型感光体と呼ばれるものであって、一般的には
陰極コロナ放電によって角帝電を与えられるものである
。
性物質であることは従来より公知であり、また、このペ
リレン顔料の光4電性を利用した電子写真用感光体も特
開昭47−30350号公報で公知である。この公報に
記載された感光体は、ペリレン顔料と電荷輸送物質から
成る感光層を有するものであり、電荷輸送物質としては
ポり−N−ヒニル力ルハソールの如き正孔輸送物質又は
トリニトロフル第1ノノンの如き゛市子輸送物員が便用
OT能とされ、感光Wlの構造としては、ペリレン顔料
の層と電荷輸送物質の層を夫々独立層として相互に積層
した種層型構造又はペリレン顔料と電荷輸送物質を1つ
の層の中に共に分散させた分散型構造のものが使用可能
とされている。しかしながら、この積層型感光体は耐久
寿命、感度などに問題があり、また分散型感光体は感度
に問題があって、いずれも実用には適しないものである
。例えば、ペリレン顔料の層の上にポリ−N−ビニルカ
ルバゾールの層を設けた積層型感光体は、一般にコロナ
帯電時の電荷保持能(w子受容性)及び露光時の感度が
優れたものである。しかし、この種の感光体は所謂負帯
′liL型感光体と呼ばれるものであって、一般的には
陰極コロナ放電によって角帝電を与えられるものである
。
陰極コロナ放電はオゾンを発生させ易く、このオゾンの
酸化作用による感光体の劣化及び感光体寿命の短縮、史
にはオゾンによろ6写Jv!境の汚染などが起る。それ
故に、上記の如き負帝宣型感光体+’z it久寿分及
び複写環境の汚染などが問題とされ、未だ実用化されて
いな(・。例えば導′嵯性支持体上に頁空蒸着されたペ
リレン顔料の層の上にフェノキシ樹脂をバインダー樹脂
としてこの中にトリニトロフルオ5− レノンを含めた層を設けた積層型感光体は、バ光によっ
て表面型1位の減衰が認められない程の低感匿のもので
ある。
酸化作用による感光体の劣化及び感光体寿命の短縮、史
にはオゾンによろ6写Jv!境の汚染などが起る。それ
故に、上記の如き負帝宣型感光体+’z it久寿分及
び複写環境の汚染などが問題とされ、未だ実用化されて
いな(・。例えば導′嵯性支持体上に頁空蒸着されたペ
リレン顔料の層の上にフェノキシ樹脂をバインダー樹脂
としてこの中にトリニトロフルオ5− レノンを含めた層を設けた積層型感光体は、バ光によっ
て表面型1位の減衰が認められない程の低感匿のもので
ある。
ペリレン顔料とボリルN−ビニルカルバゾール又はトリ
ニトロフルオレノンケスエノキシ樹脂中に分散させた感
光層を纒1に集支持体上に設けた分散型感光体の光感度
(後に定義するE3Aとして)は現在の実用的平均水準
から見れば必ずしも光分なものとは言い峻い。それ故に
これらのtδ光体もまた未だ実用化されていない。
ニトロフルオレノンケスエノキシ樹脂中に分散させた感
光層を纒1に集支持体上に設けた分散型感光体の光感度
(後に定義するE3Aとして)は現在の実用的平均水準
から見れば必ずしも光分なものとは言い峻い。それ故に
これらのtδ光体もまた未だ実用化されていない。
従って、本発明の目aヲは、オゾンの発生層びに発生オ
ゾンによる感光体の劣化、短命化及び複写環境の汚染な
どの問題を惹起する虞れのない陽極コロナ放電により正
帯電を与えた後に露光することにより寛子写頁法を実現
し得る正帯電型電子写α用感光体を提供することKある
。
ゾンによる感光体の劣化、短命化及び複写環境の汚染な
どの問題を惹起する虞れのない陽極コロナ放電により正
帯電を与えた後に露光することにより寛子写頁法を実現
し得る正帯電型電子写α用感光体を提供することKある
。
不発明の他の目的は、ペリレン顔料の光4電性を利用し
た実用可能な電子写真用感光体を提供することにある。
た実用可能な電子写真用感光体を提供することにある。
6−
本発明の他の目的は、埃在の実用的平均水準にある光感
度又はこの水準を超える高い光感度を有する電子写真用
感光体を提供することにある。
度又はこの水準を超える高い光感度を有する電子写真用
感光体を提供することにある。
これらの目的は、ペリレン顔料と光4寛性ポリマーと特
定の電子受容性物質の三成分を含有する感光層を有する
本発明の電子写真用感光体によって達成される。
定の電子受容性物質の三成分を含有する感光層を有する
本発明の電子写真用感光体によって達成される。
ν1jち、本発明は
il+ ペリレン顔料
(2)光4■性ポリマー、及び
(3(ベンゾキノン、アンスラキノン及びそれらのMA
体から成る肝から選ばれた少な(とも−棟の電子受容性
物質(り下、単に電子受容性物質(alという)、の三
成分を必須成分として含有する感光Ndを有することを
特徴とした電子写真用感光体に関する。
体から成る肝から選ばれた少な(とも−棟の電子受容性
物質(り下、単に電子受容性物質(alという)、の三
成分を必須成分として含有する感光Ndを有することを
特徴とした電子写真用感光体に関する。
RKボll−N−ビニルカルバゾールのような9rい亜
子伊与性の物質は電子受容性物質との間に電子的相互作
用な起して電荷移動錯体を形成することが知られている
。電子受容性物質が通貫な電子親和力を有し且つ電子輸
送症を有するものであれは、形成された餡体は強い光学
吸収を示し、ボ1l−N−ビニルカルバゾールの光学増
感効果をもたらすことも知られている。しかし、本発明
で使用する電子受容性物質(8)はポIJ −N−ビニ
ルカルバゾールの如き光導電性ポリマーとの間でテい光
学吸収な示すg体を形成することができず、従って、白
色光の露光では、光4電性ポリマーに対する光学増感9
j)果を示さない。史に、本発明で使用する電子受容性
物質(a)はペリレン顔料に対しては、むしろ減感効果
をもたらすものである。νIJも、電子受容性物質fa
tは、ペリレン顔料科の表面をτ吸着してペリレン如科
目体の暗2Jf電率及び光4電率を低下させる傾向を示
すものである。これらの事象を本発明者11実験により
確認している。
子伊与性の物質は電子受容性物質との間に電子的相互作
用な起して電荷移動錯体を形成することが知られている
。電子受容性物質が通貫な電子親和力を有し且つ電子輸
送症を有するものであれは、形成された餡体は強い光学
吸収を示し、ボ1l−N−ビニルカルバゾールの光学増
感効果をもたらすことも知られている。しかし、本発明
で使用する電子受容性物質(8)はポIJ −N−ビニ
ルカルバゾールの如き光導電性ポリマーとの間でテい光
学吸収な示すg体を形成することができず、従って、白
色光の露光では、光4電性ポリマーに対する光学増感9
j)果を示さない。史に、本発明で使用する電子受容性
物質(a)はペリレン顔料に対しては、むしろ減感効果
をもたらすものである。νIJも、電子受容性物質fa
tは、ペリレン顔料科の表面をτ吸着してペリレン如科
目体の暗2Jf電率及び光4電率を低下させる傾向を示
すものである。これらの事象を本発明者11実験により
確認している。
このように本発明で使用する電子受容付物Wfa+はペ
リレン顔料に対しては減感効果をもたらすものであり、
光碍電法ポリマーに対しては光学増感効果をもたらすも
のではな−・にも拘らず、ペリレン顔料と光導電性ポリ
マーと電子受容性?!II腎a)の三成分を同一感光層
中に分散若しくは溶解させることによって者しく良好な
光感度が得らnることは驚くべきことである。
リレン顔料に対しては減感効果をもたらすものであり、
光碍電法ポリマーに対しては光学増感効果をもたらすも
のではな−・にも拘らず、ペリレン顔料と光導電性ポリ
マーと電子受容性?!II腎a)の三成分を同一感光層
中に分散若しくは溶解させることによって者しく良好な
光感度が得らnることは驚くべきことである。
本発明者は、このようにこnもの三成分の絹合せによっ
て著しく艮好な光感度が得られる理由は次のように考え
て(・る。即ち、ペリレン顔料と光41J1.性ポリマ
ーと←)dI子「fジ相互作用で、ムに尤によりペリレ
ン顔料から生成した九正孔i;元導電性ポリマーへ注入
され輸送される。−万、ペリレン顔料の表面に比較的強
い電子的親和力?:有する電子受容付物gta+を吸着
させるとこれらの相互作用によりペリレン顔料の表面状
態が何らかの化学的置注を受け、これによつ9− てペリレン顔料の光励起により生成した電荷相体は同時
に生成した光圧孔と再結合せずに直ちに電子受容性物質
(a)へ供与され、同時に光圧孔は元4電性ポリマーζ
τ効率よく注入され輸送されることで、著しく良好な光
感度が得られるものと考える。
て著しく艮好な光感度が得られる理由は次のように考え
て(・る。即ち、ペリレン顔料と光41J1.性ポリマ
ーと←)dI子「fジ相互作用で、ムに尤によりペリレ
ン顔料から生成した九正孔i;元導電性ポリマーへ注入
され輸送される。−万、ペリレン顔料の表面に比較的強
い電子的親和力?:有する電子受容付物gta+を吸着
させるとこれらの相互作用によりペリレン顔料の表面状
態が何らかの化学的置注を受け、これによつ9− てペリレン顔料の光励起により生成した電荷相体は同時
に生成した光圧孔と再結合せずに直ちに電子受容性物質
(a)へ供与され、同時に光圧孔は元4電性ポリマーζ
τ効率よく注入され輸送されることで、著しく良好な光
感度が得られるものと考える。
このようにペリレン顔料と光導電性ポリマーを含む分散
型感光体に添加してそのf、感度を著しく改良すること
のできる電子受容性物質は、前記した如き特定された′
東子受容怪物口a)である。ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールの良す光学増感剤として知らtて(・るクロラニル
、フルオラニル、クロラニル、2,4.7−ドリニトロ
フルオレノンの如き電子受容性物質(工、後述する比較
例で明らかにされるように、ペリレン顔料と光導電性ポ
リマーを含む分散型感光体に添加しても、その感光層の
光感度の実質的な改良は認められないっこの事夾C・ら
、ペリレン顔料と光導電性ポリマ10− −を含む分散型感光体を光学増感する目的で添加する電
子受容性物質)1、ペリレン顔料と光4を性ポリマーの
双方と適度な電子的相互作用を保持するものである必要
がある。
型感光体に添加してそのf、感度を著しく改良すること
のできる電子受容性物質は、前記した如き特定された′
東子受容怪物口a)である。ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールの良す光学増感剤として知らtて(・るクロラニル
、フルオラニル、クロラニル、2,4.7−ドリニトロ
フルオレノンの如き電子受容性物質(工、後述する比較
例で明らかにされるように、ペリレン顔料と光導電性ポ
リマーを含む分散型感光体に添加しても、その感光層の
光感度の実質的な改良は認められないっこの事夾C・ら
、ペリレン顔料と光導電性ポリマ10− −を含む分散型感光体を光学増感する目的で添加する電
子受容性物質)1、ペリレン顔料と光4を性ポリマーの
双方と適度な電子的相互作用を保持するものである必要
がある。
一般的に光導電性ポリマーの光学増感剤となり得るよう
な強い電子的相互作用を保持するものは本発明の目的の
達成に1i4Lない。
な強い電子的相互作用を保持するものは本発明の目的の
達成に1i4Lない。
本発明ではペリレン顔料として多くのものな便用でき、
その好適例として、一般式 (式中、R1及びR7はそれぞれ水素原子又はIY換も
しくは未置換のアルキル基、アリール基、アルキルアリ
ール基或はアミノ基を表わj。) で表わされるペリレン顔料を挙げることができる。その
具体例として、上記一般式のR3及びR3が、それぞれ
−H1−CH,、−CH,CH3、−(CH,)、CH
,、(CR2) s CHs、で表わされるペリレン顔
料も使用できる。上記のものの中で最4なものは、式 で表わされるペリレン顔料である。
その好適例として、一般式 (式中、R1及びR7はそれぞれ水素原子又はIY換も
しくは未置換のアルキル基、アリール基、アルキルアリ
ール基或はアミノ基を表わj。) で表わされるペリレン顔料を挙げることができる。その
具体例として、上記一般式のR3及びR3が、それぞれ
−H1−CH,、−CH,CH3、−(CH,)、CH
,、(CR2) s CHs、で表わされるペリレン顔
料も使用できる。上記のものの中で最4なものは、式 で表わされるペリレン顔料である。
本発明で使用する光4’t[牲ポリマーとしては電子4
具用感光体の作成に通常使用されるものを使用でき、例
えばポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−9−ビニル
カルバゾール、ポリ−3−二トロー9−ビニルカルバゾ
ール、ポリ−9−ビニル−8−アミノカルバゾール、ポ
リ−N−メチルアミノ−9−ビニルカルバゾール、5.
6’;ブロム−9−ビニルカルバゾール、AX化ポリ−
9−ビニルカルバゾール、ボIJ−3−ヨードー9−ビ
ニルカルバゾール、ボIJ−3.6−ジヨードー9−ビ
ニルカルバゾール、その他13− のハロゲン化ビニルカルバゾール、ポリー乙−ペンジリ
デンアミノ−9−ビニルカルバゾール、ポリ−9−ゾロ
ベニルカルバゾール、ポリ−ビニルアントラセン−9−
ビニルカルバゾール、ポリ−2(又は3)−ビニル−9
−アルキルカルバゾール(アルキル基はエチル基、エチ
ル基、ゾロビル基などの低級アルキル基)、ポリ−ピロ
メタノイミド、ボl] −p−フェニレン−1,3,4
−オキサジアゾール、ポリビニルアクリジン、ポリ−[
1,5−ジフェニル−5−(4−ビニルフェニル)−2
−ピラゾリン〕、ポリアセナフテン、核置換さgたポリ
アセナフテン、ポリビニルアントラセン、ポリ−2−ビ
ニルジベンゾチオフェン、ポリビニルインドール等及び
こj−らポリマーの単位ビニルモノマーと他の共重合可
能なビニル七ツマ−(例えばアル千ルアクリレート、ア
ルキルメタクリレート、ビニルアセテート等)との共重
合体等を挙げることができろ。中でもポリ14− −N−ビニルカルバソールが本発明の目的に特に遇して
いる。
具用感光体の作成に通常使用されるものを使用でき、例
えばポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−9−ビニル
カルバゾール、ポリ−3−二トロー9−ビニルカルバゾ
ール、ポリ−9−ビニル−8−アミノカルバゾール、ポ
リ−N−メチルアミノ−9−ビニルカルバゾール、5.
6’;ブロム−9−ビニルカルバゾール、AX化ポリ−
9−ビニルカルバゾール、ボIJ−3−ヨードー9−ビ
ニルカルバゾール、ボIJ−3.6−ジヨードー9−ビ
ニルカルバゾール、その他13− のハロゲン化ビニルカルバゾール、ポリー乙−ペンジリ
デンアミノ−9−ビニルカルバゾール、ポリ−9−ゾロ
ベニルカルバゾール、ポリ−ビニルアントラセン−9−
ビニルカルバゾール、ポリ−2(又は3)−ビニル−9
−アルキルカルバゾール(アルキル基はエチル基、エチ
ル基、ゾロビル基などの低級アルキル基)、ポリ−ピロ
メタノイミド、ボl] −p−フェニレン−1,3,4
−オキサジアゾール、ポリビニルアクリジン、ポリ−[
1,5−ジフェニル−5−(4−ビニルフェニル)−2
−ピラゾリン〕、ポリアセナフテン、核置換さgたポリ
アセナフテン、ポリビニルアントラセン、ポリ−2−ビ
ニルジベンゾチオフェン、ポリビニルインドール等及び
こj−らポリマーの単位ビニルモノマーと他の共重合可
能なビニル七ツマ−(例えばアル千ルアクリレート、ア
ルキルメタクリレート、ビニルアセテート等)との共重
合体等を挙げることができろ。中でもポリ14− −N−ビニルカルバソールが本発明の目的に特に遇して
いる。
本発明で使用する電子受容性″JM*ta+としては、
一般的にはカルボキシル基、無水カルボキシル基、カル
ボハライド基、スルホ基、スルホハライド基、シアノ基
、ニトロ基、カルボニル基、アルコキシル基及びハロゲ
ン原子から成る群から選ばnた少なくとも一つの基又は
原子を有する常温で固体の化合物を挙げることができ、
好適な具体例としてクロラニル酸、2 、5−)クロル
−p−ぺ/ゾキノン、クロラニル酸(3,6−ジプロモ
ー2,5−ジヒドロキシ−p−キノン)、2.5−ジク
ロルアントラキノン、1.2−ベンズアントラキノン、
テトラフルオル−p−ペンツキノン、1.2−ジヒドロ
キシアントラキノン、アントラキノン−β−カルボン酸
、1.8−ジヒドロキシアントラキノン、アントラキノ
ン−β−カルボ/酸クりライド、アセナフテンキノン、
2,5−ジヒドロキシル3.6−シニトロキノフ等を皐
げろことができる。
一般的にはカルボキシル基、無水カルボキシル基、カル
ボハライド基、スルホ基、スルホハライド基、シアノ基
、ニトロ基、カルボニル基、アルコキシル基及びハロゲ
ン原子から成る群から選ばnた少なくとも一つの基又は
原子を有する常温で固体の化合物を挙げることができ、
好適な具体例としてクロラニル酸、2 、5−)クロル
−p−ぺ/ゾキノン、クロラニル酸(3,6−ジプロモ
ー2,5−ジヒドロキシ−p−キノン)、2.5−ジク
ロルアントラキノン、1.2−ベンズアントラキノン、
テトラフルオル−p−ペンツキノン、1.2−ジヒドロ
キシアントラキノン、アントラキノン−β−カルボン酸
、1.8−ジヒドロキシアントラキノン、アントラキノ
ン−β−カルボ/酸クりライド、アセナフテンキノン、
2,5−ジヒドロキシル3.6−シニトロキノフ等を皐
げろことができる。
第1〜3図は、本発明に係る電子写真用感光体の断面構
造を示す図であり、各図は夫々側の実施態様を示してい
る。
造を示す図であり、各図は夫々側の実施態様を示してい
る。
第1図の感光体は光導電性ポリマー(4a)と電子受容
性物!(4b)から成る電荷輸送媒体(4)中にペリレ
ン顔料(3)を分散させた感光層(21を41[性支持
体(11の上に設けたものである。第2図の感光体は、
光4電性ポリマー(4a)から成る電荷輸送層(6)と
、光24′@、性ポリマー(4a)乙電子受容性物υ(
4b)から成る電荷輸送媒体(4)中にペリレン顔料(
3)を分散させた電荷担体発生層(5)から成る感光層
(2つを4電性支持体il+の上に設けたものである。
性物!(4b)から成る電荷輸送媒体(4)中にペリレ
ン顔料(3)を分散させた感光層(21を41[性支持
体(11の上に設けたものである。第2図の感光体は、
光4電性ポリマー(4a)から成る電荷輸送層(6)と
、光24′@、性ポリマー(4a)乙電子受容性物υ(
4b)から成る電荷輸送媒体(4)中にペリレン顔料(
3)を分散させた電荷担体発生層(5)から成る感光層
(2つを4電性支持体il+の上に設けたものである。
第6図の感光体は光導電性ポリマー(4a)と電子受容
性物質(4b)から成る電荷輸送層(7)と、上記と同
様の構成の電荷担体発生層(5)から成る感光層(2”
)を導電性支持体il+の上にθけたものである。
性物質(4b)から成る電荷輸送層(7)と、上記と同
様の構成の電荷担体発生層(5)から成る感光層(2”
)を導電性支持体il+の上にθけたものである。
本発明に係る感光体では、露光によってペリレン顔料か
ら放出された電子はべりレン顔料により輸送され、電荷
担体の放出により生成した正孔は光導電性ポリマーに注
入さ7を桶送される。従って、第1図及び第3図の感光
体はそnぞれ正帯定型及び負帯電型のいずれの型の感光
体としても使用可能であり、また第2図の感光体は正帯
電型の感光体として使用可能である。しかし、本発明に
係る感光体は、後述する44施例で明らかにされている
ように、正蛍寛型感光体として使用する場合に負帯電型
感光体として使用する場合よりも遥かI5砧い光感度が
傅らするものである。第2図及び第3しJのいずれの感
光体においても、その光Pe、度は電荷輸送層(6)及
び())の欅さに強く依存し、その厚さが1〜5μmの
範囲の中Iτあるときは、層の1シさが厚いほど感光体
は茜感度である。これに対して電荷担体発生1mf51
の厚さに対する光感度の依存性は小さい。このことから
、it荷−17− 送層(6)及び(力の厚さの増加に伴ない感光体の光感
度が上昇する理由は、層(6)及び(7)の介在が、電
荷担体発生l釦5)の中に生成した正孔と導電性支持体
(])から注入される電子との再結合を防止する効果を
もたらすことができ、また1帽6)及び(7)中のf、
導電性ポリマーの正孔輸送能が感光体の九感瓜を強く支
配しているためと考えらnる。
ら放出された電子はべりレン顔料により輸送され、電荷
担体の放出により生成した正孔は光導電性ポリマーに注
入さ7を桶送される。従って、第1図及び第3図の感光
体はそnぞれ正帯定型及び負帯電型のいずれの型の感光
体としても使用可能であり、また第2図の感光体は正帯
電型の感光体として使用可能である。しかし、本発明に
係る感光体は、後述する44施例で明らかにされている
ように、正蛍寛型感光体として使用する場合に負帯電型
感光体として使用する場合よりも遥かI5砧い光感度が
傅らするものである。第2図及び第3しJのいずれの感
光体においても、その光Pe、度は電荷輸送層(6)及
び())の欅さに強く依存し、その厚さが1〜5μmの
範囲の中Iτあるときは、層の1シさが厚いほど感光体
は茜感度である。これに対して電荷担体発生1mf51
の厚さに対する光感度の依存性は小さい。このことから
、it荷−17− 送層(6)及び(力の厚さの増加に伴ない感光体の光感
度が上昇する理由は、層(6)及び(7)の介在が、電
荷担体発生l釦5)の中に生成した正孔と導電性支持体
(])から注入される電子との再結合を防止する効果を
もたらすことができ、また1帽6)及び(7)中のf、
導電性ポリマーの正孔輸送能が感光体の九感瓜を強く支
配しているためと考えらnる。
第1図の感光体は、光導電性ポリマーと電子受容性物質
ta+を適当な有磯浴斉]]に溶かした浴液にペリレン
顔料を分散させ、この分散液を導電性支持体(1)の上
に塗布乾燥することにより作製することができる。第2
図及び第3図の感光体は光導電性ポリマー又はこれと共
に電子受容性物fj(alを適当な溶剤に溶かした浴液
を導電性支持体(1)の上に塗布乾燥し、次いでこの上
に前記と同様な分散液を塗布乾燥することにより作製す
ることができる。その際、4*電性支持i11として例
えばアルミニウムの叩き余積のIシ又は箔、アル18− ミニラムの如き金属を蒸着したプラスチックフィルムな
どが使用できる。
ta+を適当な有磯浴斉]]に溶かした浴液にペリレン
顔料を分散させ、この分散液を導電性支持体(1)の上
に塗布乾燥することにより作製することができる。第2
図及び第3図の感光体は光導電性ポリマー又はこれと共
に電子受容性物fj(alを適当な溶剤に溶かした浴液
を導電性支持体(1)の上に塗布乾燥し、次いでこの上
に前記と同様な分散液を塗布乾燥することにより作製す
ることができる。その際、4*電性支持i11として例
えばアルミニウムの叩き余積のIシ又は箔、アル18− ミニラムの如き金属を蒸着したプラスチックフィルムな
どが使用できる。
第1図の感光層(2)及び第2図と第3図の電荷相体発
生層(5)の中に含まれるペリレン顔料、光4電性ポリ
マー及び電子受容性物貿a)の5成分の好ましい割合は
、光導電性ポリマーに対してペリレン顔料を01〜5o
xf%、電子受容性物質tarケ001〜30市普%で
ある。
生層(5)の中に含まれるペリレン顔料、光4電性ポリ
マー及び電子受容性物貿a)の5成分の好ましい割合は
、光導電性ポリマーに対してペリレン顔料を01〜5o
xf%、電子受容性物質tarケ001〜30市普%で
ある。
層の好ましい厚さは、第1図の感光層(2)で)′i5
〜50μm第5〜及び第3図の電荷相体発生層(5)で
は6〜20ノ1m。
〜50μm第5〜及び第3図の電荷相体発生層(5)で
は6〜20ノ1m。
第2図及び第6図の電荷輸送層(6)、(7)では5〜
30μmである。
30μmである。
第1図〜第3図のいずれの感光体においても光導電性ポ
リマーと共に他のバインダー樹脂を使用″f−ることが
できる。
リマーと共に他のバインダー樹脂を使用″f−ることが
できる。
バインダー樹脂は前記したtf6+21、(5)、(6
)、())の(・ずれの中にも含fせることができる。
)、())の(・ずれの中にも含fせることができる。
このようなバインダー樹脂として、例えば、アクリル樹
脂、ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ポリ
カーボネート41f4B’t7、シリコン樹脂、塩化ビ
ニリゾ/樹脂、塩酢ビ共重合体、その部分クン化物、酢
酸ビニル重合体などを挙げることができる。このような
バインダー樹脂の併用で、層と層及び層と支持体の相互
間の接看力を改良することができる。バインダー樹脂の
好ましく・使用割合は光導′C件ポリマーに対して5〜
50−+4Ci止%である。また、感光1−には前述し
た成分のほかにo7叩j剤、助剤などを必要に応じて適
当譬徐加することもできる。
脂、ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ポリ
カーボネート41f4B’t7、シリコン樹脂、塩化ビ
ニリゾ/樹脂、塩酢ビ共重合体、その部分クン化物、酢
酸ビニル重合体などを挙げることができる。このような
バインダー樹脂の併用で、層と層及び層と支持体の相互
間の接看力を改良することができる。バインダー樹脂の
好ましく・使用割合は光導′C件ポリマーに対して5〜
50−+4Ci止%である。また、感光1−には前述し
た成分のほかにo7叩j剤、助剤などを必要に応じて適
当譬徐加することもできる。
以下夷# fllにより本発明を更に具体的にml明す
る。各冥M(例中の部は重黛部を意味する。
る。各冥M(例中の部は重黛部を意味する。
″:X施例1〜4及び比較例1〜3
第1表に記載した各配合組成物ケガラスビーズミルで2
時間に亘り均一に分散させて訓製した分散液なアルミニ
ウム基板の上に乾燥膜厚が10trmとなるようにワイ
ヤーバーで塗布し、これを100℃で2時間以上乾燥さ
せた。このようにして作成した電子写真感光体の帯電特
性と光感度を測定し、その結果を第2表に記載した。測
定機として[ペーパーアナライザーSP−,128J(
川口電機社製)な使用した。
時間に亘り均一に分散させて訓製した分散液なアルミニ
ウム基板の上に乾燥膜厚が10trmとなるようにワイ
ヤーバーで塗布し、これを100℃で2時間以上乾燥さ
せた。このようにして作成した電子写真感光体の帯電特
性と光感度を測定し、その結果を第2表に記載した。測
定機として[ペーパーアナライザーSP−,128J(
川口電機社製)な使用した。
(−1−16KV及び←l+SKVの各電圧をそれぞれ
感光体表面に印加した直後の感光体の表面電位v0tv
+、電圧印加中止後10秒間経過時の感光体の表面電位
■、。tv+を測定し、感光体の電荷保M能なV、。/
VOO値でH価した。
感光体表面に印加した直後の感光体の表面電位v0tv
+、電圧印加中止後10秒間経過時の感光体の表面電位
■、。tv+を測定し、感光体の電荷保M能なV、。/
VOO値でH価した。
帯電した^?光体の表面に白色光光源のタングステンラ
ンプケ用いて虜光することにより感光体の感度を611
I定した。
ンプケ用いて虜光することにより感光体の感度を611
I定した。
露光強度を51.uxとして、露i後の表面電位が初期
表面電位の%に減少するのに要するh%光−1E%(L
ux、5ee)と、露光後の表面電位が初期表面電位の
%に減少するのにをする臓光髪E%(Lux、 5ee
)と、露光開始後15秒間経過時21− の表面電位VfL、、Mを測定し、これらの物理前に基
づいて感光体の感度を評価した。
表面電位の%に減少するのに要するh%光−1E%(L
ux、5ee)と、露光後の表面電位が初期表面電位の
%に減少するのにをする臓光髪E%(Lux、 5ee
)と、露光開始後15秒間経過時21− の表面電位VfL、、Mを測定し、これらの物理前に基
づいて感光体の感度を評価した。
/
22−
実施例4〜31
2,5−ジクロル−z、、6−ジヒドロキシ−p−キノ
ンの代りに第3表に記載した各棟の電子受容性物質を夫
々同表記載の添加tで使用する以外は実施例1〜3と同
様の配合組成及び方法で感光体を作成し、その特性を纏
1j定した。
ンの代りに第3表に記載した各棟の電子受容性物質を夫
々同表記載の添加tで使用する以外は実施例1〜3と同
様の配合組成及び方法で感光体を作成し、その特性を纏
1j定した。
結果を第3表に記載した。
/
/
/
/
/
=25−
比較例4〜6
2,5−ジクロル−6,6−ジヒドロキシ−p−キノン
の代りに第4表に記載した各種の電子受容性物質を使用
する以外は実施例1と同様の配合組成及び方法で感光体
を作成し、その特性を測定した。結果を(1表に芭己載
した。
の代りに第4表に記載した各種の電子受容性物質を使用
する以外は実施例1と同様の配合組成及び方法で感光体
を作成し、その特性を測定した。結果を(1表に芭己載
した。
/
実施例52〜45
下Ef 11の組成の溶液をアルミニウム基板の上に塗
布乾燥して10μmの厚さをもつ電荷輸送層を形成し、
この上に下し■Dの組成をもつ分散液を塗布乾燥して4
μmの犀さを((ツービコール210J) ポリエステル樹脂([Vylon 200.1 )
10(II)ペリレン#:t4pal (1’No
voperm RedJ ) 55ポリ−N−ビ
ニルカルバゾール 164(「ソービコール2
1DJ) 第5表の電子受容性物質 Xポリエ
ステル樹脂4脂(1Vylon 200J )
I Dm−ターフェニル
41−ヒ記混合浴剤 280
このように作製した感光体は第2図に示した構造をもつ
感光体である。その特性を第5表に記載した。
布乾燥して10μmの厚さをもつ電荷輸送層を形成し、
この上に下し■Dの組成をもつ分散液を塗布乾燥して4
μmの犀さを((ツービコール210J) ポリエステル樹脂([Vylon 200.1 )
10(II)ペリレン#:t4pal (1’No
voperm RedJ ) 55ポリ−N−ビ
ニルカルバゾール 164(「ソービコール2
1DJ) 第5表の電子受容性物質 Xポリエ
ステル樹脂4脂(1Vylon 200J )
I Dm−ターフェニル
41−ヒ記混合浴剤 280
このように作製した感光体は第2図に示した構造をもつ
感光体である。その特性を第5表に記載した。
/
\
実施例46〜59
下記mの組成のだ液をアルミニウム基板の上に塗布乾燥
して10μmの厚さをもつ電荷輸送層を形成し、この上
に下記cntf)組成をもつ分散液を塗布乾燥して4μ
mの厚さをもつ電荷担体発生層を形成した。
して10μmの厚さをもつ電荷輸送層を形成し、この上
に下記cntf)組成をもつ分散液を塗布乾燥して4μ
mの厚さをもつ電荷担体発生層を形成した。
(部)
m ポリ−N−ビニルカルバゾール 164
第6表の電子受容性物質 Xポリエ
ステル樹脂(jVylon 200J ) 10
m−ターフェニル 41(m
ベリレノ顔pal ([Novoperm Red
J ) 55ポリ−N−ビニルカルバゾール
164第6表の電子受容性物質
Xポリエステル樹脂(jVylon 200 J )
10m−ターフェニル
41上記混合溶剤 28
0このように作製された感光体は、第3図に示した構造
をもつ感光体である。その特性を第6表に記載した。
第6表の電子受容性物質 Xポリエ
ステル樹脂(jVylon 200J ) 10
m−ターフェニル 41(m
ベリレノ顔pal ([Novoperm Red
J ) 55ポリ−N−ビニルカルバゾール
164第6表の電子受容性物質
Xポリエステル樹脂(jVylon 200 J )
10m−ターフェニル
41上記混合溶剤 28
0このように作製された感光体は、第3図に示した構造
をもつ感光体である。その特性を第6表に記載した。
l 実16例60〜62及び比較例7.8ヘ
リレン顔料として、N、M−ジ(4−エトキシフェニ! ル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジ
イミド(PALIOGEN RED ′5870)
を用(・る以外は実施例21.45及び59と夫々同様
圧して感光体を作成し、それらの各特性を61115U
した。これらの例を夫々実施例60.61及び62とし
た。
リレン顔料として、N、M−ジ(4−エトキシフェニ! ル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジ
イミド(PALIOGEN RED ′5870)
を用(・る以外は実施例21.45及び59と夫々同様
圧して感光体を作成し、それらの各特性を61115U
した。これらの例を夫々実施例60.61及び62とし
た。
比較のために、電子受容性物質を不使用とする以外は、
’+4M例60及び61と同様にして感光体を作成し、
それplの各特性を61j定した。これらの例を夫々比
較例7及び8とした。
’+4M例60及び61と同様にして感光体を作成し、
それplの各特性を61j定した。これらの例を夫々比
較例7及び8とした。
これらの結果を第7表に記載した。
/
実施例6′5〜65及び比較例9.8
ペリレン顔料として、14.マージメチルペリレン−3
゜4.9.10−テトラカルボン酸ジイミド(PALI
OGENREr)4120)な用いる以外は実施例2,
39及び55と士々同様(でして感光体を作成し、それ
らの各特性なG]定し′こ1、これらの例を夫々実施例
63.64&び65とした。
゜4.9.10−テトラカルボン酸ジイミド(PALI
OGENREr)4120)な用いる以外は実施例2,
39及び55と士々同様(でして感光体を作成し、それ
らの各特性なG]定し′こ1、これらの例を夫々実施例
63.64&び65とした。
比較のためt二、電子受答性物質を不使用とする以外は
、失%’例63と同様にして感光体を作成し、その特性
を1定した。この例を比較例9とした。
、失%’例63と同様にして感光体を作成し、その特性
を1定した。この例を比較例9とした。
/′
/ −40−
実施例66〜74
ポリ−N−ビニルカルバゾールの代りに第9表に記載し
た光導電;性ポリマーおよび電子受容性物質を用いる以
外は実施例46〜59と同様にして感光体(第3図に示
した構造をもつ)を作成し、それらの特性を測足した。
た光導電;性ポリマーおよび電子受容性物質を用いる以
外は実施例46〜59と同様にして感光体(第3図に示
した構造をもつ)を作成し、それらの特性を測足した。
その結果を同表に記載した。
/
/
=42−
実施例75〜95
第10表に記載した檜々の光4m性ポリマー、ペリレン
顔料、電子受容性物質な用いる以外は実施例1と同様に
して感光体(8g3図に示した構造をもつ)を作成し、
それらの特性を測置した。その結果を同表に記載した。
顔料、電子受容性物質な用いる以外は実施例1と同様に
して感光体(8g3図に示した構造をもつ)を作成し、
それらの特性を測置した。その結果を同表に記載した。
ただし、第13表の各ペリレン顔料腐は、においてRが
下記の置換基とされた化合物を慧味する。
下記の置換基とされた化合物を慧味する。
、%1 −(CH,)、CH。
況2 −CH2CH2OH
,4610−(CHD、 CH。
401 ’l (CHJ s OCHsれる化合
物ケ前味する。
物ケ前味する。
第1〜3図1言それぞれ本発明に係る電子写真感光体の
断面図である。 (1)・・・・・・Am性支持体 (2)、(2′
)、(7片・・・・・感光層(3)・・・・・・ペリレ
ン顔料 (4)・・・・・・電荷M送媒体(4a)
・・・ポリ−N−ビニルカルバゾール(4b)・・・電
子受容性物質 (5)・・・・・・TL荷作体発生層 (6)、(7
)・・・・・・tタエー送層代坤人 弁理士 高 橋
勝 利 4B−
断面図である。 (1)・・・・・・Am性支持体 (2)、(2′
)、(7片・・・・・感光層(3)・・・・・・ペリレ
ン顔料 (4)・・・・・・電荷M送媒体(4a)
・・・ポリ−N−ビニルカルバゾール(4b)・・・電
子受容性物質 (5)・・・・・・TL荷作体発生層 (6)、(7
)・・・・・・tタエー送層代坤人 弁理士 高 橋
勝 利 4B−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1(1)ペリレンpfi科、 +21光導電性ポリマー
及び(3)ベンゾキノン、アンスラキノン及びそれらの
蒋導体から成る群から選ばれた少なくとも一櫨の電子受
容性物質の三成分を必須成分として含む感光1−を有す
ることを特徴としたt子写真用感光体。 2 ペリレン顧料が、一般式 (式中、R1及びへがそれぞれ水素原子又は置換もしく
は未置換のアルキル基、アリール基、アルキルアリール
基或いはアミノ基を表わす。) で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項の感光
体。 五 光4電性ポリマーがポリビニルカルバゾール、ポリ
ビニルインドール、ポリビニルアクリジン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルベンゾチオフェン、ポリビニ
ルジベンゾチオフェン、ポリビニルピラゾリン、ポリア
セナフテン、ポリピロメタノイミド、ポリフェニレンオ
キサジアゾール、又はそれらの銹専体である特許請求の
範囲第1項又は第2項の感光体。 4 電子受容性物質が、カルボキシル基、無水カルボキ
シル基、カルボハライド基、スルホ基、スルホハライド
基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、アルコキシル
基及ヒハロゲン原子から成る群から選ばれた少なくとも
一つの基又は原子を有する化合物である特許請求の範囲
第1項乃至第3項の感光体。 !L 411t性支持体上に直接前記の感光層を設けた
特許請求の範囲第1項乃至第4項の感光体。 64電性支持体上に光4[性ポリマーから成る電荷輸送
層を設け、更にこの上に前記の感光層から成る電荷担体
発生層を設けた特ffTt青求の範囲第1項乃至第4項
の感光体。 7、 411c性支持体上に光導電性ポリマーと前記の
電子受容性物質から成る電荷輸送層を設け、更にこの上
に1記の感光層から成る電荷担体発生層を設けた特許#
f!求の範囲第1項乃至第4項の感光体。 8 前記の感光(−が光411i性ポリマーに対して0
1乃至5ONIK%のペリレン顔料と001乃至303
4Efi%の前記の電子受容性物質な含む特許請求の範
囲第」項乃至第7項の感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58099576A JPS59224846A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58099576A JPS59224846A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59224846A true JPS59224846A (ja) | 1984-12-17 |
Family
ID=14250927
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58099576A Pending JPS59224846A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59224846A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS649460A (en) * | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Electrophotographic sensitive body and manufacture of same |
JPH02157764A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
US7396622B2 (en) * | 2005-06-23 | 2008-07-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
JP2016151754A (ja) * | 2015-02-19 | 2016-08-22 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55134855A (en) * | 1979-04-09 | 1980-10-21 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS565552A (en) * | 1979-06-28 | 1981-01-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Photoreceptor for electrophotography |
-
1983
- 1983-06-06 JP JP58099576A patent/JPS59224846A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55134855A (en) * | 1979-04-09 | 1980-10-21 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS565552A (en) * | 1979-06-28 | 1981-01-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Photoreceptor for electrophotography |
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JPH02157764A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
US7396622B2 (en) * | 2005-06-23 | 2008-07-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
US7592113B2 (en) | 2005-06-23 | 2009-09-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
US7745083B2 (en) | 2005-06-23 | 2010-06-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
JP2016151754A (ja) * | 2015-02-19 | 2016-08-22 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置 |
CN105911822A (zh) * | 2015-02-19 | 2016-08-31 | 富士施乐株式会社 | 电子照相感光体、处理盒和成像装置 |
CN105911822B (zh) * | 2015-02-19 | 2019-12-06 | 富士施乐株式会社 | 电子照相感光体、处理盒和成像装置 |
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