JPS6245610A - 含りんポリウレタン物質の製造方法 - Google Patents
含りんポリウレタン物質の製造方法Info
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- JPS6245610A JPS6245610A JP60185432A JP18543285A JPS6245610A JP S6245610 A JPS6245610 A JP S6245610A JP 60185432 A JP60185432 A JP 60185432A JP 18543285 A JP18543285 A JP 18543285A JP S6245610 A JPS6245610 A JP S6245610A
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- polyurethane
- production
- tris
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタン物質の改良法に関するもので、詳
しくはポリウレタン物質の諸物性。
しくはポリウレタン物質の諸物性。
特に耐燃性についての改良法に関するものである。
ポリウレタン物質に耐燃性を付与する方法としては従来
、含ジん化合物、含ハロゲン化合物。
、含ジん化合物、含ハロゲン化合物。
例えば燐酸アンモニウム、トリス（クロルエチル）ホス
フェート、トリス（シプロムグロビル）ホスフェート、
塩素化パラフィンなどを添加する方法がとられてａ九。
フェート、トリス（シプロムグロビル）ホスフェート、
塩素化パラフィンなどを添加する方法がとられてａ九。
しかし、上記の方法で得られたポリウレタン物質は経時
的に耐燃効果が低下し易く、強度等の物性の低下も避け
られなかった。
的に耐燃効果が低下し易く、強度等の物性の低下も避け
られなかった。
これらの問題点全解決する方法として、ヒドロキシル基
金含有するホスファイト、ホスフェート誘導棒金使用す
ることが公知であるが、いずれも加水分解反応により酸
性物賞金放出し、ポリウレタン物質製造時の触媒である
アミンの効果を低下させる。また、ポリウレタンフォー
ムラ製造するに際して用いられる整泡剤である有機シリ
ラン化合物の効果も低下させる。すなわち、この櫨の含
りん化合物とアミン触媒、整泡剤等１に６らかじめ詞合
し九。いわゆるプＩＪ （ツクスを用いると発泡は非常
に遅れ、かるうじて得られ九発泡体も気泡が粗くほとん
ど使用に耐えないものである。
金含有するホスファイト、ホスフェート誘導棒金使用す
ることが公知であるが、いずれも加水分解反応により酸
性物賞金放出し、ポリウレタン物質製造時の触媒である
アミンの効果を低下させる。また、ポリウレタンフォー
ムラ製造するに際して用いられる整泡剤である有機シリ
ラン化合物の効果も低下させる。すなわち、この櫨の含
りん化合物とアミン触媒、整泡剤等１に６らかじめ詞合
し九。いわゆるプＩＪ （ツクスを用いると発泡は非常
に遅れ、かるうじて得られ九発泡体も気泡が粗くほとん
ど使用に耐えないものである。
なお、この傾向は、プリミックスの保存期間が長いほど
著しくポリウレタンフォーム製造の一方法である水発泡
では、この傾向はさらに大きくなり、実質的には製造が
不可能となる。
著しくポリウレタンフォーム製造の一方法である水発泡
では、この傾向はさらに大きくなり、実質的には製造が
不可能となる。
ホスフィンオキシド誘導体音ポリヒドロキシル化合物と
して使用したものに特開昭５８−２５３２２号、同５９
−１９６３１！５号がおる。
して使用したものに特開昭５８−２５３２２号、同５９
−１９６３１！５号がおる。
これらに記載されているヒドロキシアルキルホスフィン
オキシドは耐加水分解性であり、上記の点は解決された
。
オキシドは耐加水分解性であり、上記の点は解決された
。
しかしながら、これらの化合物の多くは融点が高い、他
成分との相溶性が低い、水酸基価が高く、水酸基のイン
クアネートに対する反応性が高すぎる等の欠点を有して
おり、又、これらの欠点の比較的少ないアルキルビス（
ヒドロキシアルキル）ホスフィンオキシドは２官能性て
あり、実質的にはウレタンフオーム等の製造には適さな
いものである。したがって、これらのりん化合物を使用
して得た。ポリウレタン物質は不均一で、表面が硬化し
ない等の欠点がみられ、特にポリウレタンフォームでは
セル荒れが起き、極く限られ九処方で得られ九フオーム
についても、脆く摩耗減量の大きなものであっｔｏ〔問
題点全解決する定めの手段〕 本発明はポリウレタン製造時にトリス（ヒドロキシプロ
ピル）ホスフィンオキシドにエチレンオキシドおよび／
１九はプロピレンオキシドを付加して得られるホスフィ
ンオキシド誘導体をポリヒドロキシル化合物の一部分と
して使用することにより、上述した問題点全解決に解決
し九ものである。
成分との相溶性が低い、水酸基価が高く、水酸基のイン
クアネートに対する反応性が高すぎる等の欠点を有して
おり、又、これらの欠点の比較的少ないアルキルビス（
ヒドロキシアルキル）ホスフィンオキシドは２官能性て
あり、実質的にはウレタンフオーム等の製造には適さな
いものである。したがって、これらのりん化合物を使用
して得た。ポリウレタン物質は不均一で、表面が硬化し
ない等の欠点がみられ、特にポリウレタンフォームでは
セル荒れが起き、極く限られ九処方で得られ九フオーム
についても、脆く摩耗減量の大きなものであっｔｏ〔問
題点全解決する定めの手段〕 本発明はポリウレタン製造時にトリス（ヒドロキシプロ
ピル）ホスフィンオキシドにエチレンオキシドおよび／
１九はプロピレンオキシドを付加して得られるホスフィ
ンオキシド誘導体をポリヒドロキシル化合物の一部分と
して使用することにより、上述した問題点全解決に解決
し九ものである。
すなわち、上述したアルキレンオキシド金付加させるこ
とによシ、末端水酸基をポリウレタン用として一般に使
用されているポリエーテルのそれと同様の反応性にし友
ものであり、またアルキレンオキシドの付加Ｉｔ？適宜
かえることにより、広範囲の処方用途に適し几水酸基価
とすることが出来る。したがってオキシアルキレントリ
ス（ヒドロキシプロピル）ホスフィンオキシドを使用す
る本発明においては耐燃性を付与する定めに他の諸物性
を犠牲にすることはない。
とによシ、末端水酸基をポリウレタン用として一般に使
用されているポリエーテルのそれと同様の反応性にし友
ものであり、またアルキレンオキシドの付加Ｉｔ？適宜
かえることにより、広範囲の処方用途に適し几水酸基価
とすることが出来る。したがってオキシアルキレントリ
ス（ヒドロキシプロピル）ホスフィンオキシドを使用す
る本発明においては耐燃性を付与する定めに他の諸物性
を犠牲にすることはない。
本発明の構成の要件はポリイソシアネートとポリヒドロ
キシル化合物全反応主成分としてポリウレタン物質全製
造するに際して、ポリヒドロキシル化合物の少くとも一
部分として、トリス（ヒドロキシプロピル）ホスフィン
オキシドにエチレンオキシドおよび／又はプロピレンオ
キシドを付加させて得られ、好ましくは水酸基価が６５
０ ＩｗＪ ＫＯＨｌ＆から、２５ Ｆｎ９ＫＯＨ／
、Ｓ’であるオキシアルキレントリス（ヒドロキシアル
キル）ホスフィンオキシドを使用し、物理的性質、耐燃
性の高い含りんポリウレタン物貿全得るものである。
キシル化合物全反応主成分としてポリウレタン物質全製
造するに際して、ポリヒドロキシル化合物の少くとも一
部分として、トリス（ヒドロキシプロピル）ホスフィン
オキシドにエチレンオキシドおよび／又はプロピレンオ
キシドを付加させて得られ、好ましくは水酸基価が６５
０ ＩｗＪ ＫＯＨｌ＆から、２５ Ｆｎ９ＫＯＨ／
、Ｓ’であるオキシアルキレントリス（ヒドロキシアル
キル）ホスフィンオキシドを使用し、物理的性質、耐燃
性の高い含りんポリウレタン物貿全得るものである。
本発明で使用するホスフィンオキシド誘導体の原料であ
るトリス（ヒドロキシプロピル）ホスフィンオキシドは
アリルアルコールとホスフィン全反応させ、次いで酸化
することにより容易に得られることは前記した特許公開
公報によっても明らかである。
るトリス（ヒドロキシプロピル）ホスフィンオキシドは
アリルアルコールとホスフィン全反応させ、次いで酸化
することにより容易に得られることは前記した特許公開
公報によっても明らかである。
本発明で用いるホスフィンオキシド誘導体はトリス（ヒ
ドロキシプロピル）ホスフィンオキシドにアルキレンオ
キシド金付加することによって容易に得られる。
ドロキシプロピル）ホスフィンオキシドにアルキレンオ
キシド金付加することによって容易に得られる。
この反応の条件は一般のポリエーテルポリオールを得る
几めの条件と同様で良く、たとえばトリス（ヒドロキシ
プロピル）ホスフィンオキシドのｍ融下でアルカリま几
は酸触媒を存在させ、アルキレンオキシド全送入する方
法で得られる。
几めの条件と同様で良く、たとえばトリス（ヒドロキシ
プロピル）ホスフィンオキシドのｍ融下でアルカリま几
は酸触媒を存在させ、アルキレンオキシド全送入する方
法で得られる。
本発明におけるオキシアルキレントリス（ヒドロキシプ
ロピル）ホスフィンオキシドの使用量はポリウレタン全
体の５〜７０重ｔ％が好ましい。
ロピル）ホスフィンオキシドの使用量はポリウレタン全
体の５〜７０重ｔ％が好ましい。
周知のようにポリウレタン物質とは、ポリイソシアネー
トとヒドロキシル基、アミノ基、イミノ基等を含有する
活性水素化合物、例えはポリヒドロキシル化合物金目的
に応じ適宜の方法で反応させて得られるウレタン結合を
多数含むポリマーを意味する。例えばポリウレタンフォ
ームの場合、ポリイソシアネートとポリヒドロキシル化
合物と全発泡剤およびその他の助剤の存在下に１段階で
反応させるワンショット法によって、あるいは過剰量の
ポリイソシアネートとポリヒドロキシル化合物と全反応
させて得られるプレポリマーとポリヒドロキシル化合物
等とを発泡剤、その他の助剤の存在下で反応させるプレ
ポリマー法等によって得られる。その他の助剤としては
触媒、発泡剤、整泡剤、着色剤、充てん剤、難燃剤等が
用いられる。
トとヒドロキシル基、アミノ基、イミノ基等を含有する
活性水素化合物、例えはポリヒドロキシル化合物金目的
に応じ適宜の方法で反応させて得られるウレタン結合を
多数含むポリマーを意味する。例えばポリウレタンフォ
ームの場合、ポリイソシアネートとポリヒドロキシル化
合物と全発泡剤およびその他の助剤の存在下に１段階で
反応させるワンショット法によって、あるいは過剰量の
ポリイソシアネートとポリヒドロキシル化合物と全反応
させて得られるプレポリマーとポリヒドロキシル化合物
等とを発泡剤、その他の助剤の存在下で反応させるプレ
ポリマー法等によって得られる。その他の助剤としては
触媒、発泡剤、整泡剤、着色剤、充てん剤、難燃剤等が
用いられる。
以下に本発明で使用するホスフィンオキシド誘導体の製
造例、ポリウレタン物質製造の実施例、比較例を示す。
造例、ポリウレタン物質製造の実施例、比較例を示す。
なお、例中の部は重量基準である。
製造例−１
ステンレス製加圧容器にトリス（ヒドロキシプロピル）
ホスフィンオキシド２２４ｍ、水酸化カリウム０．２部
をとり、１３０〜１４０℃窒素下でエチレンオキシド４
４部を送入した。送入時間は２．５時間であった。
ホスフィンオキシド２２４ｍ、水酸化カリウム０．２部
をとり、１３０〜１４０℃窒素下でエチレンオキシド４
４部を送入した。送入時間は２．５時間であった。
マグネシュウムシリケート系の吸着剤で処理上１次いで
濾過、脱気を行ない、淡黄色で粘ちょうな液体である生
成物２５５部を得友。
濾過、脱気を行ない、淡黄色で粘ちょうな液体である生
成物２５５部を得友。
このものの水酸基価は６５２ｍ９ＫＯＨ／Ｉ、りん含量
は１１．６％であった。
は１１．６％であった。
製造例−２
トリス（ヒドロキシプロピル）ホスフィンオキシド２２
４部、水酸化カリウム０．６部、プロピレンオキシド１
５０部全製造例−１と同様に処理し、淡黄色で粘ちょう
な生成物５６５部を得た。このものの水酸基価は４５６
ｍ９ ＫＯＨ／ ＆、シん含量は８．３％であり几。
４部、水酸化カリウム０．６部、プロピレンオキシド１
５０部全製造例−１と同様に処理し、淡黄色で粘ちょう
な生成物５６５部を得た。このものの水酸基価は４５６
ｍ９ ＫＯＨ／ ＆、シん含量は８．３％であり几。
製造例−３
ステンレス製加圧容器にトリス（ヒドロキシプロピル）
ホスフィンオキシド２２４部、水酸化カリウム９．５部
金とり、窒素下でプロピレンオキシド２９３０部を送入
し友。反応温度は初期１３０〜１４０℃とし、その後は
１１０〜１２０℃に保つ友。反応に要した時間は６時間
であった。
ホスフィンオキシド２２４部、水酸化カリウム９．５部
金とり、窒素下でプロピレンオキシド２９３０部を送入
し友。反応温度は初期１３０〜１４０℃とし、その後は
１１０〜１２０℃に保つ友。反応に要した時間は６時間
であった。
製造例−１と同様な処理を行ない無色透明で粘度の低い
生成物３１００部全得た。
生成物３１００部全得た。
コノモノノ水酸基価は５６．２９ＫＯＨ／、Ｓ’、 、
りん含量は１．０％でおつ九。
りん含量は１．０％でおつ九。
製造例−４
トリス（ヒドロキシプロピル）ホスフィンオキシド２２
４部、水酸化カリウム１６．８部、グロビレンオキシド
４８７０部、エチレンオキシド４９０部？製造例−３と
同様に処理し、無色透明で比較的粘度の低い生成物５５
２０部を得た。
４部、水酸化カリウム１６．８部、グロビレンオキシド
４８７０部、エチレンオキシド４９０部？製造例−３と
同様に処理し、無色透明で比較的粘度の低い生成物５５
２０部を得た。
水酸基価は３５．０ηＫＯＨ／ Ｊ 、 ジん含量は０
．６％であった。
．６％であった。
実施例−イ、口、比較例−イ〜ノ１
含りんポリヒドロキシル化合物、他のポリヒドロキシル
化合物、発泡剤、整泡剤、触媒を容器にとυ、かきまぜ
混合して、これ金Ａ成分とし、インシアネート基を含有
する化合物ＩＢ酸成分した。
化合物、発泡剤、整泡剤、触媒を容器にとυ、かきまぜ
混合して、これ金Ａ成分とし、インシアネート基を含有
する化合物ＩＢ酸成分した。
Ａ成分を所定時間放置した後、Ａ成分と８成分を急速に
混合、オープンモールドに注ぎ地表反応、泡化させ硬質
ポリウレタンフォームを製造し九。
混合、オープンモールドに注ぎ地表反応、泡化させ硬質
ポリウレタンフォームを製造し九。
発泡条件、フオームの物性は表−１のようになった。
なお、比較例−／ＳのＡ成分は、不透明でらフ、均一な
ものにはならなかった。
ものにはならなかった。
実施例−ハ、比較例−二
製造例−５で得九生成物およびその他の成分を使用し、
表２にもとすき、常法により、軟質ポリウレタンフォー
ムを得た。得られたフオームの諸物性値も表２に記載し
た。
表２にもとすき、常法により、軟質ポリウレタンフォー
ムを得た。得られたフオームの諸物性値も表２に記載し
た。
表 ２
１）水酸基価５６．３〜ＫＯＨ／、９
実施例−二
製造例−１、製造例−４で得た生成物、その他の成分を
下記の配合にもとすき、常法により、そ−ルド発泡金行
なった。得られたフオームは難燃性の弾性の高い良質な
半硬質フオームとなった。
下記の配合にもとすき、常法により、そ−ルド発泡金行
なった。得られたフオームは難燃性の弾性の高い良質な
半硬質フオームとなった。
製造例−１の生成物 ８ 部
製造例−４の生成物 ７２１
１、＝−よ、オーヤリ ２０ １水
２．１ Ｉトリメチ
レンジアミン ０．３Ｎメチルモルホリン
０．８Ｎボリフエ＝レンボリメ
２１ 。
２．１ Ｉトリメチ
レンジアミン ０．３Ｎメチルモルホリン
０．８Ｎボリフエ＝レンボリメ
２１ 。
チレンボリインシアネート
トリレンジインクアネート ２１ ｌリ
ポリオキシアルキレングリセロールにスチレン全２０重
量％グラフト重合させ九もの、水酸基価２６．５〜ＫＯ
Ｈ／ ＃ 〔発明の効果〕 本発明によれば、ポリヒドロキシル化合物の少なくとも
一部分として、トリス（ヒドロキシプロピ／Ｉ／）ホス
フィンオキシドにエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ドを付加することによっテ得うれるホスフィンオキシド
誘導体を使用するコトによって、他の諸物性を犠牲にす
ることなく耐燃性ポリウレタン物質を得ることができる
。
ポリオキシアルキレングリセロールにスチレン全２０重
量％グラフト重合させ九もの、水酸基価２６．５〜ＫＯ
Ｈ／ ＃ 〔発明の効果〕 本発明によれば、ポリヒドロキシル化合物の少なくとも
一部分として、トリス（ヒドロキシプロピ／Ｉ／）ホス
フィンオキシドにエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ドを付加することによっテ得うれるホスフィンオキシド
誘導体を使用するコトによって、他の諸物性を犠牲にす
ることなく耐燃性ポリウレタン物質を得ることができる
。
まり、上記アルキレンオキシドの付加量を適宜かえるこ
とにより、ホスフィンオキシド誘導体の水酸基価の調整
が容易にできるため、広範囲の処方、用途において良質
で耐燃性の高いポリウレタン物質を得ることができる。
とにより、ホスフィンオキシド誘導体の水酸基価の調整
が容易にできるため、広範囲の処方、用途において良質
で耐燃性の高いポリウレタン物質を得ることができる。
Claims (1)
- ポリイソシアネートとポリヒドロキシル化合物を反応主
成分としてポリウレタン物質を製造するに際して、ポリ
ヒドロキシル化合物の少なくとも一部分として、トリス
（ヒドロキシプロピル）ホスフィンオキシドにエチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシドを付加して
得られるホスフィンオキシド誘導体を使用することを特
徴とする含りんポリウレタン物質の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60185432A JPH0627174B2 (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 含りんポリウレタン物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60185432A JPH0627174B2 (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 含りんポリウレタン物質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245610A true JPS6245610A (ja) | 1987-02-27 |
| JPH0627174B2 JPH0627174B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=16170682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60185432A Expired - Lifetime JPH0627174B2 (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 含りんポリウレタン物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0627174B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003104581A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 電子写真装置部材用コーティング剤 |
| WO2012042732A1 (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-05 | 株式会社Adeka | 難燃性塗工材用水系ポリウレタン樹脂組成物、及び該組成物を塗布してなる塗工品 |
| CN115232287A (zh) * | 2022-08-08 | 2022-10-25 | 南京金栖化工集团有限公司 | 一种阻燃慢回弹聚氨酯海绵及其制备方法 |
| CN117242111A (zh) * | 2021-05-11 | 2023-12-15 | 科莱恩国际有限公司 | 羟甲基-有机基-氧化膦的烷氧基化物、其制造方法、阻燃聚合物及其用途 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61236812A (ja) * | 1985-04-12 | 1986-10-22 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 難燃ウレタンフオ−ムの製造方法 |
| JPS61278523A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-09 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 難燃性ウレタンフオ−ムの製造法 |
-
1985
- 1985-08-23 JP JP60185432A patent/JPH0627174B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2012042732A1 (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-05 | 株式会社Adeka | 難燃性塗工材用水系ポリウレタン樹脂組成物、及び該組成物を塗布してなる塗工品 |
| JP2012072246A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Adeka Corp | 難燃性塗工材用水系ポリウレタン樹脂組成物、及び該組成物を塗布してなる塗工品 |
| US9315677B2 (en) | 2010-09-28 | 2016-04-19 | Adeka Corporation | Aqueous polyurethane resin composition for flame retardant coated materials and coated products obtained by applying said composition |
| CN117242111A (zh) * | 2021-05-11 | 2023-12-15 | 科莱恩国际有限公司 | 羟甲基-有机基-氧化膦的烷氧基化物、其制造方法、阻燃聚合物及其用途 |
| CN115232287A (zh) * | 2022-08-08 | 2022-10-25 | 南京金栖化工集团有限公司 | 一种阻燃慢回弹聚氨酯海绵及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0627174B2 (ja) | 1994-04-13 |
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