JPS6245551A - ソルビン酸アルカリ塩の製造方法 - Google Patents
ソルビン酸アルカリ塩の製造方法Info
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- JPS6245551A JPS6245551A JP18370585A JP18370585A JPS6245551A JP S6245551 A JPS6245551 A JP S6245551A JP 18370585 A JP18370585 A JP 18370585A JP 18370585 A JP18370585 A JP 18370585A JP S6245551 A JPS6245551 A JP S6245551A
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- alkali
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ノルピノ酸アルカリ塩の製造方法に関するも
のであり、とくに経時安定性の優れたノルビン酸アルカ
リ塩の製造方法に関するものでちる。
のであり、とくに経時安定性の優れたノルビン酸アルカ
リ塩の製造方法に関するものでちる。
（従来技術および問題点）
ソルビン酸カリウム、ソルビン酸ナトリウム等のソルビ
ン酸アルカリ塩は、食品の防かび剤として重要であり、
特に水に易溶性であるので、同効のノルビン酸に比し、
取扱上優れ、多用されている。ところが、ソルビン酸ア
ルカリ塩は、大気中に通常の貯蔵条件下に保存するとき
は時間の経過と共に変質して着色を増し、著るしぐ部品
価値が低下するという問題がちった。
ン酸アルカリ塩は、食品の防かび剤として重要であり、
特に水に易溶性であるので、同効のノルビン酸に比し、
取扱上優れ、多用されている。ところが、ソルビン酸ア
ルカリ塩は、大気中に通常の貯蔵条件下に保存するとき
は時間の経過と共に変質して着色を増し、著るしぐ部品
価値が低下するという問題がちった。
即ち、ノルビン酸アルカリ塩の品質を評価する場合、初
期の色相（通常、２０％水溶液にし、４３０１１ｍの波
長で分光々度言］全用いて、そＶ） 賃３率で表わす）
の１也にこのような時間シ′こよろ変２丁（経時変ｆヒ
と呼ぶことにする）も重要な因子、！ｌ：１：る。
期の色相（通常、２０％水溶液にし、４３０１１ｍの波
長で分光々度言］全用いて、そＶ） 賃３率で表わす）
の１也にこのような時間シ′こよろ変２丁（経時変ｆヒ
と呼ぶことにする）も重要な因子、！ｌ：１：る。
初期品質が良好で、かつ経時変１ヒの少ない２ノ“・ビ
ン酸アルカリ塩に関する研究は古くから行なわれてきた
。経時変ｆヒを防止する目的で防止剤うｒ′へ加する方
法があるが、効果もさほどで（−ｉ’ｘ ＜ 、ＦＪ）
＜不純物を混入せしめることの方に問題がちっ７？−０
低級アルコール等の低沸点溶剤−水系で反ワ、シ、冷却
等の操作により析出させ、分離乾腺する方法（特公昭４
２−２３１６８等）がちるが、乾；、′、後ζ゛）製品
中にも数十〜数百 ｐｐｍの溶剤が残（１する１１；１
題の他、Ｐ′Ｏ，の回収に多くのエネルギーコ、ストが
必要となる欠点がある。
ン酸アルカリ塩に関する研究は古くから行なわれてきた
。経時変ｆヒを防止する目的で防止剤うｒ′へ加する方
法があるが、効果もさほどで（−ｉ’ｘ ＜ 、ＦＪ）
＜不純物を混入せしめることの方に問題がちっ７？−０
低級アルコール等の低沸点溶剤−水系で反ワ、シ、冷却
等の操作により析出させ、分離乾腺する方法（特公昭４
２−２３１６８等）がちるが、乾；、′、後ζ゛）製品
中にも数十〜数百 ｐｐｍの溶剤が残（１する１１；１
題の他、Ｐ′Ｏ，の回収に多くのエネルギーコ、ストが
必要となる欠点がある。
ツルピノ酸ケ水媒体中で反πせしめろ揚ｆ；も、経時変
ｒヒ等の品質の面での問題があり、特に反応操作条件に
おける問題点が指摘されてきた。３５重量係以下で反応
し、濃縮する方法（特公昭４２−１１９２２）、不足量
のアルカリで反応し、濾過する方法（特公昭４０−１９
９３７ ）等があるが、いずれの場合も経時変化に関す
る問題が残されていた。
ｒヒ等の品質の面での問題があり、特に反応操作条件に
おける問題点が指摘されてきた。３５重量係以下で反応
し、濃縮する方法（特公昭４２−１１９２２）、不足量
のアルカリで反応し、濾過する方法（特公昭４０−１９
９３７ ）等があるが、いずれの場合も経時変化に関す
る問題が残されていた。
一方、ソルビン酸アルカリ塩の経時変化に関して、その
機構は明らかではないが、空気中の酸素が一部関与する
と考えられ、その管理方法として窒素等の不活はガスで
／−ルしておくことも考えられる。この場合、完全窒素
／−シル下保存すると経時変化は少ないが、やはり、空
気の混入により品質の低下が問題となった。
機構は明らかではないが、空気中の酸素が一部関与する
と考えられ、その管理方法として窒素等の不活はガスで
／−ルしておくことも考えられる。この場合、完全窒素
／−シル下保存すると経時変化は少ないが、やはり、空
気の混入により品質の低下が問題となった。
本発明の目的は、この様な従来の問題を１眸決し、簡単
な処理手段により空気雰囲気下においても、怪時変ｆし
の少ない高品質のノルビン酸アルカリ塩を得ることであ
る。
な処理手段により空気雰囲気下においても、怪時変ｆし
の少ない高品質のノルビン酸アルカリ塩を得ることであ
る。
（問題点を解決するだめの手段）
本発明者等は、鋭意倹Ｒ＝ｆ ｋ重ねた結果中和反応に
より得られるソルビン酸アルカリ塩の経時変１゛ヒが、
該中和反応の条件に深い関わりを持つこと全見いだした
。ノルビン酸をアルカリで中和反応−ｒ行なった際、ｐ
Ｈのふらつきが激しく、さらに一部ノルピン酸−ノルピ
ン酸アルカリ塩の複塩を形成することによるものと考え
られるが、固いコロが発生する。特に反応液濃度全３０
重量多以上で行なった場合、この傾向は特に顕著であり
、大型装置で反応を行なう時、このようなコロによる閉
塞の問題からｐｌ（は高くして行なわなければならなか
った。しかしながら、ｐＨｋ高くすれば反応液が着色す
るという別の悪影響が出ることから、反応操作は困難全
極めた。
より得られるソルビン酸アルカリ塩の経時変１゛ヒが、
該中和反応の条件に深い関わりを持つこと全見いだした
。ノルビン酸をアルカリで中和反応−ｒ行なった際、ｐ
Ｈのふらつきが激しく、さらに一部ノルピン酸−ノルピ
ン酸アルカリ塩の複塩を形成することによるものと考え
られるが、固いコロが発生する。特に反応液濃度全３０
重量多以上で行なった場合、この傾向は特に顕著であり
、大型装置で反応を行なう時、このようなコロによる閉
塞の問題からｐｌ（は高くして行なわなければならなか
った。しかしながら、ｐＨｋ高くすれば反応液が着色す
るという別の悪影響が出ることから、反応操作は困難全
極めた。
本発明者等は、反応液の着色がコロの発生と関わりの深
いこと、該着色反応液を乾燥しても経時変化の激しいノ
ルビン酸アルカリ塩しか得られなかった事実から、ノル
ビン酸の中和反応時して着色あるいは経時変ｆヒを促進
させるような物質が副生じていることをつきとめた。そ
こで、発生したコロを機械的に破壊することを検討し、
本発明に至ったものである。
いこと、該着色反応液を乾燥しても経時変化の激しいノ
ルビン酸アルカリ塩しか得られなかった事実から、ノル
ビン酸の中和反応時して着色あるいは経時変ｆヒを促進
させるような物質が副生じていることをつきとめた。そ
こで、発生したコロを機械的に破壊することを検討し、
本発明に至ったものである。
即ち、本発明はノルビン酸を水媒体中でアルカリとの中
和反応によりノルビン酸アルカリ塩を製造する工程にお
いて、湿式粉砕機を用いて反応を行なうことを特徴とす
るノルビン酸アルカリ塩の製造法である。
和反応によりノルビン酸アルカリ塩を製造する工程にお
いて、湿式粉砕機を用いて反応を行なうことを特徴とす
るノルビン酸アルカリ塩の製造法である。
本発明の湿式粉砕機とは水媒体中で発生するコｏｆ機械
的に粉砕できるものであればよい。水媒体中でフルビン
酸孕反応せしめる時、強撹拌下に於ても若干コロの発生
は抑制されるが、コロを粉砕する効果は得られず、発生
コロによる着色には何ら効果が得られない。湿式粉砕機
は反応容器内に設置されることがより好ましいが、循環
バイブラインに設置するだけでも充分な効果が得られる
。
的に粉砕できるものであればよい。水媒体中でフルビン
酸孕反応せしめる時、強撹拌下に於ても若干コロの発生
は抑制されるが、コロを粉砕する効果は得られず、発生
コロによる着色には何ら効果が得られない。湿式粉砕機
は反応容器内に設置されることがより好ましいが、循環
バイブラインに設置するだけでも充分な効果が得られる
。
粉砕機の種類は、ミル型式、ミキサー型式等いずれも使
用できるが粉砕後の粒径ば５ｍｍ以下、好ましくは２ｍ
以下であることが望まれる。
用できるが粉砕後の粒径ば５ｍｍ以下、好ましくは２ｍ
以下であることが望まれる。
本発明におけるノルビン酸の中和反応に用いるアルカリ
としてはナトリウム、カリウム等の水酸ｒに物、炭酸塩
２重炭酸塩などが挙げられるが、経時変化の少ないノル
ビン酸アルカリ塩を得るという観点からカリウムの水酸
化物あるいは塩が好ましい。
としてはナトリウム、カリウム等の水酸ｒに物、炭酸塩
２重炭酸塩などが挙げられるが、経時変化の少ないノル
ビン酸アルカリ塩を得るという観点からカリウムの水酸
化物あるいは塩が好ましい。
中和反応は通常、常温で行なわれるが、反応温度が高く
なるにつれて、製品に着色を生ずるおそれがあるため、
５０℃以下好ましくは３０℃以下で行なうことが好まし
い。
なるにつれて、製品に着色を生ずるおそれがあるため、
５０℃以下好ましくは３０℃以下で行なうことが好まし
い。
かくして得られた反応液は、例えば、溶剤が存在する場
合には、これを分液操作により除去した後、公知の方法
により濃縮乾燥されるが、核ノルビ／酸アルカリ塩水溶
液の儂、縮乾燥には長上状加熱器と撹拌機付真空乾燥機
との組合わせからなる装置を用いることが望ましい。特
に大型Ｋ ４’：ｌｌで行なう場合、水溶液中のソルビ
ン酸アルカリ塩、つ品質を劣イヒさせずに濃縮、乾燥を
行なうことつ二でさる。
合には、これを分液操作により除去した後、公知の方法
により濃縮乾燥されるが、核ノルビ／酸アルカリ塩水溶
液の儂、縮乾燥には長上状加熱器と撹拌機付真空乾燥機
との組合わせからなる装置を用いることが望ましい。特
に大型Ｋ ４’：ｌｌで行なう場合、水溶液中のソルビ
ン酸アルカリ塩、つ品質を劣イヒさせずに濃縮、乾燥を
行なうことつ二でさる。
（発明の効果）
本発明の方法により、コロの発生全抑え、反応が非常に
速くなった池に、ｐＨ全１２〜１３（で上昇しても反応
液の着色は全く起きず、ｐＨ管理がづ；−営に容易にな
った。該反応液を減圧下、濃縮、乾燥して得られるソル
ビン酸アルカリ塩は、初期品質が良好かつ空気雰囲気下
での経時変ｆヒも極めて少ないものであった。さらに、
反応液濃度を其の飽和溶解度近くまで上昇して操作を行
なっても何ら支障がなかった。このことにより後のａｆ
２ｉ、乾燥工程でのエネルギーコストを著しく低減する
ことができた。
速くなった池に、ｐＨ全１２〜１３（で上昇しても反応
液の着色は全く起きず、ｐＨ管理がづ；−営に容易にな
った。該反応液を減圧下、濃縮、乾燥して得られるソル
ビン酸アルカリ塩は、初期品質が良好かつ空気雰囲気下
での経時変ｆヒも極めて少ないものであった。さらに、
反応液濃度を其の飽和溶解度近くまで上昇して操作を行
なっても何ら支障がなかった。このことにより後のａｆ
２ｉ、乾燥工程でのエネルギーコストを著しく低減する
ことができた。
実施例１
撹拌機金儲えた容量５０７のジャケット付反応槽と用意
し、底部より同槽ヘボノプ循環を行ない、かつ配管の途
中に湿式粉砕機（パイプラインホモミキサー）を設置し
た。四槽ヘソルビン酸を４ Ｋ９／Ｈ、４９％水酸化カ
リウム４ Ｋｇ／ Ｈｒ 、水３Ｋｐ／Ｈｒで連続供給
した。反応液は循環配管の一部より１１ Ｋ９／Ｈｒで
抜取った。反応ｐＨｒ／′ｉ９〜１０の間でコントロー
ルし、反応温度は２０℃〜４０℃で行なった。
し、底部より同槽ヘボノプ循環を行ない、かつ配管の途
中に湿式粉砕機（パイプラインホモミキサー）を設置し
た。四槽ヘソルビン酸を４ Ｋ９／Ｈ、４９％水酸化カ
リウム４ Ｋｇ／ Ｈｒ 、水３Ｋｐ／Ｈｒで連続供給
した。反応液は循環配管の一部より１１ Ｋ９／Ｈｒで
抜取った。反応ｐＨｒ／′ｉ９〜１０の間でコントロー
ルし、反応温度は２０℃〜４０℃で行なった。
抜取った反応液はｐＨを１０．５〜１１５に再調整した
。得られた反応液ははマ５０％の濃度であった。
。得られた反応液ははマ５０％の濃度であった。
該反応液を内径６聴φ、長さ１０ｍの長管伏ｚ、］熱管
と容量６０ｔ、伝熱面積１ ｍ”の撹拌機イ」貨苗乾燥
機の、ｆ、ｆｌみ合わせからなる濃縮乾燥装置で処理し
た。
と容量６０ｔ、伝熱面積１ ｍ”の撹拌機イ」貨苗乾燥
機の、ｆ、ｆｌみ合わせからなる濃縮乾燥装置で処理し
た。
濃縮、乾燥条件はジャケットの加熱で長貴状１ｕｌｌ熱
器は圧力５ Ｋｑ／ｃａ Ｇの蒸気全使用し、真空乾Ｈ
二機はジャケットに５Ｓ℃の温水全循環した。操作圧力
は３０朋Ｈｇとし、原液の仕込清音１１ Ｋ９／Ｈｒで
連続運転したところ、３に９／Ｈｒのソルビン酸カリウ
ムを得た。
器は圧力５ Ｋｑ／ｃａ Ｇの蒸気全使用し、真空乾Ｈ
二機はジャケットに５Ｓ℃の温水全循環した。操作圧力
は３０朋Ｈｇとし、原液の仕込清音１１ Ｋ９／Ｈｒで
連続運転したところ、３に９／Ｈｒのソルビン酸カリウ
ムを得た。
このノルピン酸カリウノ・の色価として２２を水に溶解
して１０ｍ１．とじて水溶液の透過不全４３０μｍの波
長における分光々度計で測定したところ９８．０％であ
った。同サンプルをエアー７−ルして６ケ月放置した時
の色価ば９５．０％、同サンプルを窒素シールして６ケ
月放置した時の色価は９７．５％であった。
して１０ｍ１．とじて水溶液の透過不全４３０μｍの波
長における分光々度計で測定したところ９８．０％であ
った。同サンプルをエアー７−ルして６ケ月放置した時
の色価ば９５．０％、同サンプルを窒素シールして６ケ
月放置した時の色価は９７．５％であった。
実施例２
実施例１において、ｐＨ’ｉ １１．０に調整した反応
液を主要寸法１，４００φ×１．５００Ｈ遠・し・噴霧
型式の噴霧乾燥装置？使って処置した。熱風源は、空気
を電気ヒーターで加熱したものである。
液を主要寸法１，４００φ×１．５００Ｈ遠・し・噴霧
型式の噴霧乾燥装置？使って処置した。熱風源は、空気
を電気ヒーターで加熱したものである。
乾燥条件は入口熱風温度１８０℃、熱風量８Ｎｍ’／Ｉ
ｌｌ！ｌ’ｌ ＋噴霧器回転数１８．００ Ｏｒｐｍと
し、原ｇの仕込清音５Ｋｒ／Ｈｒで１０時間連続運転を
実施し、乾燥機底部より白色粉末状ソルビン酸カリウム
を得た。
ｌｌ！ｌ’ｌ ＋噴霧器回転数１８．００ Ｏｒｐｍと
し、原ｇの仕込清音５Ｋｒ／Ｈｒで１０時間連続運転を
実施し、乾燥機底部より白色粉末状ソルビン酸カリウム
を得た。
このソルビン酸カリウムの色価は９７５係であり、同サ
ンプルをエアーシールして６ケ月放置した時の色価は９
２．０％、窒素シールして６ケ月放置した時の色価は９
４５係であった。
ンプルをエアーシールして６ケ月放置した時の色価は９
２．０％、窒素シールして６ケ月放置した時の色価は９
４５係であった。
比較例１
実施例１において、湿式粉砕機を作動させず、反応を行
なった。ｐＨ１０以下を目標にしたが非常にふらつき、
時としてｐＨが８を割った。特にこの時、循環配管、槽
の底部等が閉塞し、運転中断全余儀なくされた。抜取反
応液中にもコロが多数あった為、これ全一度ｐ過し、得
られた反応液？ｐＨ１１，、Ｏに調整した後、実施例１
と同様に濃縮乾燥を行なった。
なった。ｐＨ１０以下を目標にしたが非常にふらつき、
時としてｐＨが８を割った。特にこの時、循環配管、槽
の底部等が閉塞し、運転中断全余儀なくされた。抜取反
応液中にもコロが多数あった為、これ全一度ｐ過し、得
られた反応液？ｐＨ１１，、Ｏに調整した後、実施例１
と同様に濃縮乾燥を行なった。
得られたソルビン酸カリウムの色価ば９７０％であり、
窒素シールして６ケ月放苔した時の色価は９５５％であ
ったが、エアーシールして６ケ月放置した時の色価ば９
０５チであった。
窒素シールして６ケ月放苔した時の色価は９５５％であ
ったが、エアーシールして６ケ月放置した時の色価ば９
０５チであった。
比較例２
比較例１にお鈷て、閉塞対策としてｐＨを９以上で反応
した以外同様に処理した。閉塞頻度はかなり少なくなっ
たが、反応液かや＼黄変した。きらに抜取反応液中のコ
ロは、この場合もかなＱ存モしていた。
した以外同様に処理した。閉塞頻度はかなり少なくなっ
たが、反応液かや＼黄変した。きらに抜取反応液中のコ
ロは、この場合もかなＱ存モしていた。
得られたソルビン酸カリウムの色価（ｄ ９５．５φで
あり、窒素／−ルして６ケ月放置した時の色：ｉ１！ｌ
は９１０係、エアーノールして６ケ月放置し八−哨−の
色価は８６５条であった。
あり、窒素／−ルして６ケ月放置した時の色：ｉ１！ｌ
は９１０係、エアーノールして６ケ月放置し八−哨−の
色価は８６５条であった。
Claims (1)
- ソルビン酸を水媒体中でアルカリとの中和反応により、
ソルビン酸アルカリ塩を製造する方法において、湿式粉
砕機を用いて反応を行うことを特徴とするソルビン酸ア
ルカリ塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183705A JPH0665654B2 (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ソルビン酸アルカリ塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183705A JPH0665654B2 (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ソルビン酸アルカリ塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245551A true JPS6245551A (ja) | 1987-02-27 |
| JPH0665654B2 JPH0665654B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=16140510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60183705A Expired - Lifetime JPH0665654B2 (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | ソルビン酸アルカリ塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665654B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58183756A (ja) * | 1982-04-22 | 1983-10-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アゾ顔料の製造方法 |
-
1985
- 1985-08-21 JP JP60183705A patent/JPH0665654B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58183756A (ja) * | 1982-04-22 | 1983-10-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アゾ顔料の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0665654B2 (ja) | 1994-08-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |