JPS63159332A - ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩の製造方法 - Google Patents
ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩の製造方法Info
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- JPS63159332A JPS63159332A JP30655486A JP30655486A JPS63159332A JP S63159332 A JPS63159332 A JP S63159332A JP 30655486 A JP30655486 A JP 30655486A JP 30655486 A JP30655486 A JP 30655486A JP S63159332 A JPS63159332 A JP S63159332A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、短時間で、より含水率の低い芳香族ヒドロキ
シ化合物の無水アルカリ金属塩の製造方法に関する。
シ化合物の無水アルカリ金属塩の製造方法に関する。
[従来の技術]
ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩は、各種有機
合成の中間体として有用であるが、かかる化合物の製造
は通常水性系で行われるために、生成物中の含水率が高
いことが問題となる0例えば、従来法で製造されたヒト
呂キノンー2ナトリウム塩と2−へロープロピオン酸エ
ステルとの反応においては、反応生成物の収率を最大に
するためには、可能な限り無水条件下で反応を行うこと
が要求される。かかる要求を満たすためには、ヒドロキ
ノン−2ナトリウム塩中に含有される水分ができるだけ
少ないことが必要となる。
合成の中間体として有用であるが、かかる化合物の製造
は通常水性系で行われるために、生成物中の含水率が高
いことが問題となる0例えば、従来法で製造されたヒト
呂キノンー2ナトリウム塩と2−へロープロピオン酸エ
ステルとの反応においては、反応生成物の収率を最大に
するためには、可能な限り無水条件下で反応を行うこと
が要求される。かかる要求を満たすためには、ヒドロキ
ノン−2ナトリウム塩中に含有される水分ができるだけ
少ないことが必要となる。
したがって、従来よりヒドロキシ芳香族化合物塩から水
分を除去する方法が、いろいろと試みられている0例え
ば、米国特許第4.202,993号にはフラッシュ蒸
発法を適用して水分を除去する方法が開示されている。
分を除去する方法が、いろいろと試みられている0例え
ば、米国特許第4.202,993号にはフラッシュ蒸
発法を適用して水分を除去する方法が開示されている。
しかしながら、かかる方法を適用した場合、ヒドロキシ
芳香族化合物塩がケーキ化してしまうために充分に水分
を除去することができない。
芳香族化合物塩がケーキ化してしまうために充分に水分
を除去することができない。
また、米国特許第4,253,953号には、トルエン
などの炭化水素系溶媒を用いて、水を共佛居留により除
去する方法が開示されており、さらに特開昭60−14
2934号公報には、2種以北の有機溶媒からなる混合
溶媒を用いて、水を共沸蒸留する方法が開示されている
。しかしながら、いずれの方法を適用した場合でも、大
量の有機溶媒を用いることから、装置が巨大化したり、
複雑化するという問題がある。また、水分の除去に長時
間を要し、かつ多大の熱エネルギーを費やすこと、さら
には、後工程において溶媒の分離除去工程が必須である
という問題がある。
などの炭化水素系溶媒を用いて、水を共佛居留により除
去する方法が開示されており、さらに特開昭60−14
2934号公報には、2種以北の有機溶媒からなる混合
溶媒を用いて、水を共沸蒸留する方法が開示されている
。しかしながら、いずれの方法を適用した場合でも、大
量の有機溶媒を用いることから、装置が巨大化したり、
複雑化するという問題がある。また、水分の除去に長時
間を要し、かつ多大の熱エネルギーを費やすこと、さら
には、後工程において溶媒の分離除去工程が必須である
という問題がある。
[発明が解決しようとする問題点]
丑記したように、従来のヒドロキシ芳香族化合物塩の製
造方法では、含水率の低い前記化合物塩を得ようとする
場合に、その方法が煩雑であることや、低効率であるこ
となどの問題、さらには、充分に満足しうる程度まで含
水率を低下させることができないという問題がある。
造方法では、含水率の低い前記化合物塩を得ようとする
場合に、その方法が煩雑であることや、低効率であるこ
となどの問題、さらには、充分に満足しうる程度まで含
水率を低下させることができないという問題がある。
したがって本発明は、L記の問題点を解消し、短時間で
より効率的に、所定量以下の含水率を有するヒドロキシ
芳香族化合物のアルカリ金属塩の製造方法の提供を目的
とする。
より効率的に、所定量以下の含水率を有するヒドロキシ
芳香族化合物のアルカリ金属塩の製造方法の提供を目的
とする。
[問題点を解決するための手段]
本発明者らは、鋭意検討の結果、その製造時において有
機溶媒を用いないことにより、短時間で、かつ効果的に
生成するヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩中の
含水率を低下させ得るということを見出し、本発明を完
成するに到った。
機溶媒を用いないことにより、短時間で、かつ効果的に
生成するヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩中の
含水率を低下させ得るということを見出し、本発明を完
成するに到った。
すなわち本発明のヒドロキシ芳香族化合物の無水アルカ
リ金属塩の製造方法は、ヒドロキシ芳香族化合物とアル
カリ金属水酸化物とからなる混合物水溶液を反応容器中
に仕込んだのち、80℃以上まで加熱・昇温し1次いで
、前記混合物水溶液を撹拌すると共に第1段の減圧を行
い結晶水を有する結晶スラリーを生成せしめ、さらに第
2段の減圧を行いながら加熱・昇温しで水分を除去し。
リ金属塩の製造方法は、ヒドロキシ芳香族化合物とアル
カリ金属水酸化物とからなる混合物水溶液を反応容器中
に仕込んだのち、80℃以上まで加熱・昇温し1次いで
、前記混合物水溶液を撹拌すると共に第1段の減圧を行
い結晶水を有する結晶スラリーを生成せしめ、さらに第
2段の減圧を行いながら加熱・昇温しで水分を除去し。
その含水率を1.0重量%以下にすることを特徴とする
。
。
本発明で用いるヒドロキシ芳香族化合物は、一般式、Z
(OH)n (式中、Zは芳香族基を表し;nはl又
は2を表す)で示されるものであり、例えば、フェノー
ル、0−9m−又はp−クレゾール、1−又は2−ナフ
トール、P−クロロフェノール、カテコール、レゾルシ
ン、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
(ビスフェノールA)及びヒドロキノン等を挙げること
ができる。
(OH)n (式中、Zは芳香族基を表し;nはl又
は2を表す)で示されるものであり、例えば、フェノー
ル、0−9m−又はp−クレゾール、1−又は2−ナフ
トール、P−クロロフェノール、カテコール、レゾルシ
ン、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
(ビスフェノールA)及びヒドロキノン等を挙げること
ができる。
また、本発明で用いるアルカリ金属水酸化物としては、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化
リチウム等を用いることができる。かかるアルカリ金属
水酸化物は、水溶液として用いるが、その濃度は、30
〜70重量%であることが好ましく、40〜60重量%
であることがさらに好ましい。この場合の濃度があまり
低すぎる場合は、結果的に水の量が多くなるために。
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化
リチウム等を用いることができる。かかるアルカリ金属
水酸化物は、水溶液として用いるが、その濃度は、30
〜70重量%であることが好ましく、40〜60重量%
であることがさらに好ましい。この場合の濃度があまり
低すぎる場合は、結果的に水の量が多くなるために。
本発明の目的からは好ましくなく、また、濃度があまり
高すぎる場合は、混合物がケーキ化するために均一にす
ることができないだけでなく、該混合物が反応容器の壁
に付着して熱伝導性を悪化させるために乾煙が充分に進
行しない。
高すぎる場合は、混合物がケーキ化するために均一にす
ることができないだけでなく、該混合物が反応容器の壁
に付着して熱伝導性を悪化させるために乾煙が充分に進
行しない。
本発明においては、かかるヒドロキシ芳香族化合物とア
ルカリ金属水酸化物の水溶液の所定量を反応容器中に仕
込んだのち1画成分を反応せしめると共に、水分を除去
する。なお、本発明でいう水分とは、 i&titI水
だけでなく、結晶水も含むものである。
ルカリ金属水酸化物の水溶液の所定量を反応容器中に仕
込んだのち1画成分を反応せしめると共に、水分を除去
する。なお、本発明でいう水分とは、 i&titI水
だけでなく、結晶水も含むものである。
反応に使用するヒドロキシ芳香族化合物とアルカリ金属
水酸化物の水溶液の量は、ヒドロキシ芳香族化合物l当
Fこ(前記化合物の分子賃を、その有する水酸基の数で
割った値)に対して、アルカリ金属水酸化物が0.5〜
1.1当量であり、好ましくは0.8〜1.0光量であ
る。
水酸化物の水溶液の量は、ヒドロキシ芳香族化合物l当
Fこ(前記化合物の分子賃を、その有する水酸基の数で
割った値)に対して、アルカリ金属水酸化物が0.5〜
1.1当量であり、好ましくは0.8〜1.0光量であ
る。
かかるヒドロキシ芳香族化合物とアルカリ金属水酸化物
の水溶液(以下、これらの2成分を合わせて「製造原料
」という)を仕込む反応容器としては、容器内を加熱・
撹拌し、かつ減圧できるものであれば特に制限されず、
例えば、ジャケット付円錐型スクリュー混合機、パドル
型乾燥基及び振動乾燥機などを用いることができる。な
お、製造原料を反応容器中に仕込む際には、空気(酸素
)が容器内に混入しないようにすることが好ましい、こ
れは空気が混入した場合は、ヒドロキシ芳香族化合物の
アルカリ金属塩と酸素が反応して不要物が生成し、その
結果、収率が低下してしまうからである。したがって1
反応容器内に存在する空気は、予め窒素ガス等で置換し
ておくことが好ましい。
の水溶液(以下、これらの2成分を合わせて「製造原料
」という)を仕込む反応容器としては、容器内を加熱・
撹拌し、かつ減圧できるものであれば特に制限されず、
例えば、ジャケット付円錐型スクリュー混合機、パドル
型乾燥基及び振動乾燥機などを用いることができる。な
お、製造原料を反応容器中に仕込む際には、空気(酸素
)が容器内に混入しないようにすることが好ましい、こ
れは空気が混入した場合は、ヒドロキシ芳香族化合物の
アルカリ金属塩と酸素が反応して不要物が生成し、その
結果、収率が低下してしまうからである。したがって1
反応容器内に存在する空気は、予め窒素ガス等で置換し
ておくことが好ましい。
製造原料を反応容器中に仕込んだのち、好ましくは撹拌
しながら、80℃以上、好ましくは100〜120℃ま
で加熱・昇温せしめる。
しながら、80℃以上、好ましくは100〜120℃ま
で加熱・昇温せしめる。
次いで、上記所定温度まで加熱昇温せしめたのち、その
温度を保持したまま撹拌を行うと共に第1段の減圧を行
い、結晶水を有する結晶スラリーを生成せしめ、続いて
さらに第2段の減圧を行いながら加熱・昇温せしめる。
温度を保持したまま撹拌を行うと共に第1段の減圧を行
い、結晶水を有する結晶スラリーを生成せしめ、続いて
さらに第2段の減圧を行いながら加熱・昇温せしめる。
撹拌は、容器内の反応液が均一な状態になるように行う
のであれば、その撹拌速度は特に制限されないが、あま
りゆっくりと撹拌を行う場合は、内容液の突沸が生じる
ことがあるために好ましくない。
のであれば、その撹拌速度は特に制限されないが、あま
りゆっくりと撹拌を行う場合は、内容液の突沸が生じる
ことがあるために好ましくない。
第1段の減圧は500〜300Torrで、結晶水を有
するヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩の結晶の
析出が完了するまで行う、この場合の減圧速度は特に制
限されない。
するヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩の結晶の
析出が完了するまで行う、この場合の減圧速度は特に制
限されない。
このようにして結晶を析出せしめたのち、第2段の減圧
を行いながら加熱・昇温せしめる。第2段の減圧は20
〜150Torr、好ましくは30〜100Torrで
行う、この場合の減圧速度は、10〜500Torr/
分、好ましくは50〜2o。
を行いながら加熱・昇温せしめる。第2段の減圧は20
〜150Torr、好ましくは30〜100Torrで
行う、この場合の減圧速度は、10〜500Torr/
分、好ましくは50〜2o。
Torr/分である。この減圧速度が10Torr/分
未満の場合は、析出した結晶がケーキ化して1反応容器
の内壁に付着することがあり、また500Torr/分
を超える場合には反応容器内で突沸が起こり易くなるた
めに好ましくない、第2段の減圧時の加熱・昇温させる
温度は、上記した最初の加熱温度よりも高くすることが
必要であり、120℃を超える温度、好ましくは130
〜150℃である。この加熱・昇温時の熱源としては特
に制限されないが1通常は150〜200℃の温度のス
チームなどの加熱媒体を用いる。
未満の場合は、析出した結晶がケーキ化して1反応容器
の内壁に付着することがあり、また500Torr/分
を超える場合には反応容器内で突沸が起こり易くなるた
めに好ましくない、第2段の減圧時の加熱・昇温させる
温度は、上記した最初の加熱温度よりも高くすることが
必要であり、120℃を超える温度、好ましくは130
〜150℃である。この加熱・昇温時の熱源としては特
に制限されないが1通常は150〜200℃の温度のス
チームなどの加熱媒体を用いる。
このようにして反応容器内を減圧しながら、加熱・昇温
せしめるが、この減圧及び加熱時間は特に制限されるも
のではなく、容器内の真空度が約20〜50 Torr
に到達し、かつ反応物温度が約130−150℃に到達
した時点で終了させる。
せしめるが、この減圧及び加熱時間は特に制限されるも
のではなく、容器内の真空度が約20〜50 Torr
に到達し、かつ反応物温度が約130−150℃に到達
した時点で終了させる。
このようにして、その含水率が1.0重量%以下である
ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩を得ることが
できる。また、かかる一連の操作を行ったのち、必要に
応じてさらに乾燥処理を行うことにより、さらに前記化
合物のアルカリ金属塩の含水率を低下させることもでき
る。
ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩を得ることが
できる。また、かかる一連の操作を行ったのち、必要に
応じてさらに乾燥処理を行うことにより、さらに前記化
合物のアルカリ金属塩の含水率を低下させることもでき
る。
[実施例]
実施例1
ヒドロキノン16.0kgと濃度48重贋%の水酸化ナ
トリウム水溶液23.3kgを、窒素ガス雰囲気中でジ
ャケット付円錐型スクリュー混合機に仕込んだのち、撹
拌しながら100℃まで加熱した。その後、真空ポンプ
を用いて混合機内を400 Torrに保持し、結晶化
を完了させた。この場合の時間は3分であった0次いで
、撹拌を継続しながら、混合機内を45Torrまで減
圧した。減圧速度は約200 Torr/分であった0
次いで。
トリウム水溶液23.3kgを、窒素ガス雰囲気中でジ
ャケット付円錐型スクリュー混合機に仕込んだのち、撹
拌しながら100℃まで加熱した。その後、真空ポンプ
を用いて混合機内を400 Torrに保持し、結晶化
を完了させた。この場合の時間は3分であった0次いで
、撹拌を継続しながら、混合機内を45Torrまで減
圧した。減圧速度は約200 Torr/分であった0
次いで。
ジャケット温度を150℃まで昇温せしめ乾燥を継続合
せた。かかる条件で加熱開始から4時間経過した時点で
混合機内の粉体温度が130℃までに一、昇したので加
熱及び減圧を停市させた。
せた。かかる条件で加熱開始から4時間経過した時点で
混合機内の粉体温度が130℃までに一、昇したので加
熱及び減圧を停市させた。
このようにして得られたヒドロキノン−2ナトリウム塩
に含有されている水分はO,13iπ賃%であった。
に含有されている水分はO,13iπ賃%であった。
実施例2
ヒドロキノン16.0kgと濃度30重量%の水酸化ナ
トリウム水溶液37.3kgをジャケット付円錐型スク
リュー混合機に仕込み、実施例1と同様に処理した。た
だし、第1段の減圧時における結晶化の完了時間は約1
時間であり、加熱時間は合計で5時間であった。
トリウム水溶液37.3kgをジャケット付円錐型スク
リュー混合機に仕込み、実施例1と同様に処理した。た
だし、第1段の減圧時における結晶化の完了時間は約1
時間であり、加熱時間は合計で5時間であった。
このようにして得られたヒドロキノン−2ナトリウム塩
に含有されている水分は0.15重量%であった。
に含有されている水分は0.15重量%であった。
実施例3
ヒドロキノンio、3kgと濃度48重量%の水酸化ナ
トリウム水溶液15.2kgを、窒素ガス雰囲気中でパ
ドル型乾燥機に仕込んだのち、撹拌しながら100℃ま
で加熱した。その後、混合機内を350Torrに保持
して結晶化を完了させた0次いで、撹拌を継続しながら
、減圧速度約100Torr/分で70〒orrまで減
圧したのちジャケット温度を150℃まで昇温せしめ、
乾燥を行った。
トリウム水溶液15.2kgを、窒素ガス雰囲気中でパ
ドル型乾燥機に仕込んだのち、撹拌しながら100℃ま
で加熱した。その後、混合機内を350Torrに保持
して結晶化を完了させた0次いで、撹拌を継続しながら
、減圧速度約100Torr/分で70〒orrまで減
圧したのちジャケット温度を150℃まで昇温せしめ、
乾燥を行った。
かかる条件で加熱開始から5時間経過した時点で混合機
内の圧力が40 Torrで、粉体温度が135℃にな
ったので加熱及び減圧を停止させた。
内の圧力が40 Torrで、粉体温度が135℃にな
ったので加熱及び減圧を停止させた。
このようにして得られたヒドロキノン−2ナトリウム塩
に含有されている水分は0.21重漬浸であった。
に含有されている水分は0.21重漬浸であった。
実施例4
ヒドロキノン3.54kgと濃度48重星%の水酸化ナ
トリウム水溶液5.19kgを、窒素ガス雰囲気中で振
動乾燥機に仕込んだのち、撹拌しながら100℃まで加
熱した。その後、撹拌を継続しながら、50 丁orr
に減圧し、結晶化を完了させた。次いで、ジャケット温
度を150℃まで昇温せしめ、乾燥機内を50Torr
まで減圧した。かかる条件で加熱開始から2時間経過し
た時点で、加熱及び減圧を停Wさせた。
トリウム水溶液5.19kgを、窒素ガス雰囲気中で振
動乾燥機に仕込んだのち、撹拌しながら100℃まで加
熱した。その後、撹拌を継続しながら、50 丁orr
に減圧し、結晶化を完了させた。次いで、ジャケット温
度を150℃まで昇温せしめ、乾燥機内を50Torr
まで減圧した。かかる条件で加熱開始から2時間経過し
た時点で、加熱及び減圧を停Wさせた。
このようにして得られたヒドロキノン−2ナトリウム塩
に含有されている水分は0.19重丑%であった。
に含有されている水分は0.19重丑%であった。
実施例5
フェノール27.3kgと濃度48重量%の水酸化ナト
リウム23.3kgを、ジャケット付円錐型スクリュー
混合機に仕込んだのち、実施例1と同様に処理した。加
熱時間は合計で4時間であった。
リウム23.3kgを、ジャケット付円錐型スクリュー
混合機に仕込んだのち、実施例1と同様に処理した。加
熱時間は合計で4時間であった。
このようにして得られたフェノールのナトリウム塩に含
有されている水分は0.14重量%であった。
有されている水分は0.14重量%であった。
実施例6
1−ナフトール42.0kgと濃度48重量%の水酸化
ナトリウム水溶液23.3kgを、ジャケット付円錐型
スクリュー混合機に仕込んだのち、実施例1と同様に処
理した。加熱時間は合計で4時間であった。
ナトリウム水溶液23.3kgを、ジャケット付円錐型
スクリュー混合機に仕込んだのち、実施例1と同様に処
理した。加熱時間は合計で4時間であった。
このようにして得られたl−ナフトールのナトリウム塩
に含有されている水分は0.09重量%であった。
に含有されている水分は0.09重量%であった。
[発明の効果]
以ヒ詳述したとおり、本発明の製造方法を適用すること
により、短時間で、より含水率の低いヒドロキシ芳香族
化合物のアルカリ金属塩を得ることができる。これは、
従来法においては1反応に用いた水分を除去するために
、水と共沸可能な有機溶媒を大量に用いて長時間加熱し
なければならなかったことに比べて1時間を大幅に短縮
することができ、脱水処理に用いるエネルギーの消費量
を従来法の数分の一以下にまで減少させることができる
という点で非常に優れている。さらには、本発明の方法
により得られた前記化合物塩は、含水率が非常に低いた
めに、さらさらした粉末状態を保持しており、このため
に貯蔵や移送が非常に容易であるという点においても優
れている。
により、短時間で、より含水率の低いヒドロキシ芳香族
化合物のアルカリ金属塩を得ることができる。これは、
従来法においては1反応に用いた水分を除去するために
、水と共沸可能な有機溶媒を大量に用いて長時間加熱し
なければならなかったことに比べて1時間を大幅に短縮
することができ、脱水処理に用いるエネルギーの消費量
を従来法の数分の一以下にまで減少させることができる
という点で非常に優れている。さらには、本発明の方法
により得られた前記化合物塩は、含水率が非常に低いた
めに、さらさらした粉末状態を保持しており、このため
に貯蔵や移送が非常に容易であるという点においても優
れている。
Claims (5)
- (1)ヒドロキシ芳香族化合物とアルカリ金属水酸化物
とからなる混合物水溶液を反応容器中に仕込んだのち、
80℃以上まで加熱・昇温し、次いで、前記混合物水溶
液を撹拌すると共に第1段の減圧を行い結晶水を有する
結晶スラリーを生成せしめ、さらに第2段の減圧を行い
ながら加熱、昇温して水分を除去し、その含水率を1.
0重量%以下にすることを特徴とするヒドロキシ芳香族
化合物の無水アルカリ金属塩の製造方法。 - (2)アルカリ金属水酸化物の水溶液の濃度が30〜7
0重量%である特許請求の範囲第1項記載の製造方法。 - (3)酸素の不存在下で、加熱・昇温せしめる特許請求
の範囲第1項記載の製造方法。 - (4)第1段の減圧度が500〜300Torrであり
、第2段の減圧度が150〜20Torrである特許請
求の範囲第1項記載の方法。 - (5)第2段の減圧時の減圧速度が10〜500Tor
r/分である特許請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30655486A JPH0674228B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30655486A JPH0674228B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63159332A true JPS63159332A (ja) | 1988-07-02 |
JPH0674228B2 JPH0674228B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=17958442
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30655486A Expired - Lifetime JPH0674228B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0674228B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002308822A (ja) * | 2001-04-06 | 2002-10-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェニレンジオキシジ酢酸類の製造方法 |
US7115785B2 (en) | 2003-08-25 | 2006-10-03 | General Electric Company | Method for making salts hydroxy-substituted hydrocarbons |
US9777118B2 (en) | 2014-04-15 | 2017-10-03 | Sabic Global Technologies B.V. | Methods of manufacture of salts of hydroxy-substituted aromatic compounds and polyetherimides |
US10457778B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-10-29 | Sabic Global Technologies B.V. | Methods of manufacture of polyetherimides |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08215931A (ja) * | 1995-02-18 | 1996-08-27 | Nkk Corp | 丸 鋸 |
-
1986
- 1986-12-24 JP JP30655486A patent/JPH0674228B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002308822A (ja) * | 2001-04-06 | 2002-10-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェニレンジオキシジ酢酸類の製造方法 |
US7115785B2 (en) | 2003-08-25 | 2006-10-03 | General Electric Company | Method for making salts hydroxy-substituted hydrocarbons |
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US11130843B2 (en) | 2014-04-15 | 2021-09-28 | Shpp Global Technologies B.V. | Methods of manufacture of polyetherimides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0674228B2 (ja) | 1994-09-21 |
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