JPS623945A - 複合窓ガラスの製法およびそのための接着剤 - Google Patents

複合窓ガラスの製法およびそのための接着剤

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JPS623945A
JPS623945A JP61149877A JP14987786A JPS623945A JP S623945 A JPS623945 A JP S623945A JP 61149877 A JP61149877 A JP 61149877A JP 14987786 A JP14987786 A JP 14987786A JP S623945 A JPS623945 A JP S623945A
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ラインホルト マルティン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、少なくとも1枚のケイ酸塩ガラス板と少なく
とも1層の透明プラスチック材料層を重ね、その間に光
重合性アクリル単量体(成分A)と重合体(成分B)と
光重合開始剤(成分C)の均一溶液からなる接着剤を挿
入し、その接着剤を紫外線に照射して硬化して成る複合
窓ガラスの製法に係る。
〔従来の技術〕
上記のタイプの方法の1つとして、不飽和エステルプレ
ポリマーと、それと共重合可能な不飽和単量体と、光重
合開始剤とを含む光重合性接着剤が知られている(仏間
特許第2001985号明細書)。
もう1つの公知の方法では、アクリル酸と芳香族ケトン
からなり、任意にラクタムタイプの窒素含有化合物を含
む、光重合性接着剤が用いられている(西独国出願公開
第2536131号公報)。
この種の方法を実施する紫外線(lJ■)硬化性接着剤
系も知られている。これはプレポリマー、例えば業−界
において「ウレタンアクリレート1の名で知られるもの
と、液体アクリレート増粘剤とからなる。液体増粘剤と
して、例えば、ジメチルアミノエチルメタクリレートと
アクリル酸(欧州特許出願公開第10355号公報)、
アクリル酸とアルコール残基に1〜6個の炭素原子を含
むアクリル酸のモノエステル(同第108630号およ
び第108631号公報)が用いられている。
〔発明が解決しよらとする問題点〕
これらの公知のU V硬化性接着剤系を用いるといろい
ろな不都合が起きることが見い出された。
例えば、ケイ酸塩ガラス表面への接着剤の結合が必らず
しも適当ではない。さらに、ポリ塩化ビニル(PVC)
膜を透明プラスチックスとして用いると接着剤と接触す
るときに曇りが観察された。
本発明が解決しようとする課題は、前述の複合窓ガラス
の製造方法において最も広汎な側面を考慮してなおこの
用途にとって特に適当な接着剤組成物を見い出し使用す
ることである。とりわけ、用いる接着剤は、ガラス表面
のみならずプラスチックス表面に対する良好な接着性を
示すべきであり、用いるプラスチックス層に曇りを生じ
させるべきではなく、比較的低廉な成分からなるべきで
あり、そしてケイ酸塩ガラスをいろいろな透明プラスチ
ックス材料に接着するのに適していなければならない。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明によれば、上記の課題は、光重合性接着剤として
、成分(A)が少なくとも (a+N種のα、β−不飽和カルボン酸と(a2)少な
くとも1種の、1官能性α、β−不飽和カルボン酸と炭
素原子数2〜10個のアルコール(エーテル基および/
または水酸基の形で酸素原子を含んでもよい)とのエス
テルと の混合物からなり、かつ成分(B)が 全部または大部分が塩化ビニルからなる重合体(任意に
後塩素化される) からなる、溶液を用いることによって達成される。
本発明によるこの単量体−重合体系は非常に広範囲の組
成のプラスチックス層に対してケイ酸塩窓ガラスを結合
するのに極めて適している。この接着剤系で作成した複
合窓ガラスは良好な光学的特性および窓ガラスとプラス
チック層の間の優れた結合性を有する。特に重要なこと
は、成分(B)が本発明によれば全部あるいは少なくと
も大部分が塩化ビニルからなることである。
本発明の接着剤系を用いればケイ酸塩ガラスをポリ塩化
ビニル層に非常に良好に接着することが可能である。従
って、この接着剤は、例えば、2枚のケイ酸塩ガラス板
とその間にPVC膜を挿入して複合窓ガラスを作成する
のに極めて好適である。しかしながら、例えば、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリメチル
メタクリレートまたはセルロースアセトブチレートのよ
うなポリエステルなどのその他の透明プラスチックスの
膜またはシートを本発明による接着剤を用いてケイ酸塩
ガラスに優良に接着す条ことが可能である。プラスチッ
ク層は必ずしも膜やシートである必要はないが、2枚の
ガラス板とその間に挿入し接着された発泡体状プラスチ
ック層からなる光拡散性絶縁窓ガラス(0M84263
26参照)もまた本発明の接着剤系で製造できる。本発
明の接着剤系は窓ガラスの表面上に破片防■ト膜、例え
ばポリエステル膜を接着するのにも適当であり、このポ
リエステル膜はその一部として硬質または軟質の自己封
鎖性裂傷防止膜を具備することが可能であ乙。
本発明の接着剤系は、溶液中の光重合性混合物成分(a
1) 、 (ax)の重量比(a1) : (a−)が
2〜3!l : 70〜98であり、成分(A)、(B
)、(q)の重量比(A)(B): (C)が70〜9
5:5〜30 : 0.1〜7である各成分の割合組成
を有することが有利である。
ポリ塩化ビニルまたは実質的にポリ塩化ビニルからなる
重合体の膜をプラスチック層として用いるべき場合には
、約10〜50重量%の溶剤または可塑剤を含むポリ塩
化ビニル(P V C)膜が好適に用いられる。そのよ
うな可塑化PVC膜は脆性が小さく、より大きい可撓性
を示し、これは複合体に用いるのに有利な特性である。
特に適当な軟質または可塑化PVC膜はKALL)、社
の製品GIITTAGENA 。
透明T62である。
複合ガラスの接着剤層を形成するのに用いる光重合性接
着剤は光重合性アクリル単量体(A)、と完全にまたは
主要部が塩化ビニルからなる重合体(B)と光重合開始
剤(C)からなる均一混合物である。
光重合性アクリル争星体とし7てこの接着剤には少なく
とも2種類のそのような(ii−1体が存在する。
重合可能化合物(a1)はアクリル酸および/またはメ
タクリル酸であり、もう1つの!1i゛合可能成分はア
クリル酸および/またはメタクリル酸と炭素原子数2〜
10個のアルコール(これはエーテル基および/または
水#1基の形で酸素原子を含むごとができる)のエステ
ルである。このエステルのアルコール残基は線状または
分枝のある脂肪族または脂環式またはアラリファチック
アルコール(これはエーテル基および/または水酸基の
形の酸素原子を含むことができる)から誘導される。
アクリル酸およびメタクリル酸のこのようなエステルの
例は、エチルアクリし・−ト、イソプ17ビルメタクリ
レート、n−プ千ルアクリレーI、i−プチルメタクリ
レート、n−ヘキシルアクリレート、n−へキシルメタ
クリレート、2−エチルへキシルメタクリレート;シク
ロへキシルアクリレート、シクロへキシルメタクリレー
ト、3,3゜5−トリメチルシクロへキシルアクリレ−
1・、3゜3.5−)ジメチルシクロヘキシルメタクリ
レート、ヘンシルアクリレート、ヘンシルメタクリレー
ト;2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキ
シブチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−
ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレート、2−ヒ
ドロキシ−3−クロロプロピルメタクリレート、4−ヒ
ドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメ
タクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、
6−ヒドロキシへキシルメタクリレート;およびエーテ
ル系エステルのエチルジグリコールアクリレート、エチ
ルトリグリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリ
ルアクリレート、テトラヒト1]フルフリルメタクリレ
ート、フェノ代ジエチルー?クリレートがある。
アクリル酸およびメタクリル酸の好ましいエステルはテ
トラヒドロフルフリルアクリレート、エチルジグリコー
ルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート
、2−ヒトロキシエチルメタフリレート、フェノキシエ
チルアクリレートである。
接着剤層の重合可能成分中、重合可能な酸(a1)の含
分は重合可能なエステル(a2)の含分。F、り少ない
。(a1):(a2)の重¥比は2〜30:70〜98
の範囲内にある。
接着剤層中に従っ”ζ本発明の接着剤中に存在し、完全
にまたは主要部が塩化ビニルからなり、かつ後塩素化さ
れてもよい、重合体成分(B)は、例えば市販製品、例
えばWacker Chemie社のv+NNo+、p
15/45 (84重量%の塩化ビニル成分すなわち4
7〜48%の塩素含分を含む塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、またはIlynamit Nobe1社の1l
llENUP1.F!X63 (62〜約65重量%の
塩素を含む後塩素化P VC)であることができる。本
発明により接着剤層に用うべき重合体成分の塩素含分は
35〜70重量%である。これらの重合体は用いる量の
アクリル単量体に透明に溶解する。成分(AL (R)
の重量化(A):(B)は70〜90:5〜30の範囲
内にあることができる。
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ヘンジイン、
ヘンシルまたはキノンタイプの芳香族ケトン例えばアン
トラキノン誘導体が適当である。
とりわけ、C1ha Geigy社の製品で1RGA5
+1RF 651として市販されているヘンシルジメチ
ルケタールが本発明によりガラス−PVC?!合体を製
造する際の接着剤の光重合開始剤としてろまくゆくこと
が証された。光重合開始剤として同様に有効だったのは
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−
1−オン化合物であり、ごれは例えばMerck社の製
品でrlAROCIIRFとして[−市されている。
光重合に用いる光の波長に応じてその他の光重合開始剤
を用い、また場合によりそれらの混合物を用いることも
できる。接着剤に導入すべき重合開始剤の量は(A) 
+ (R) + (C)からなる接着剤の全車Vに関し
て約0.1〜7重計%である。
光重合反応は通常室温、すなわち、約10〜35℃の温
度で実施する。輻射源として例えば螢光燈を用いること
ができ、これは重合開始剤の吸収波長(例えばカルボニ
ル化合物では300〜400nm>の近くに最大輻射部
を有する。照射すべき対象物から輻射源までの距離し、
r数cmから約30cmであり、露光時間は1〜30分
間である。この露光時間は輻射する光の波長とランプの
パワーに依存する。
本発明の方法の好ましい処理パラメータによればガラス
−プラスチック複合窓ガラスの連続製造が可能になる。
〔実施例〕
以下本発明のいろいろな実施用について詳jホする。
例−上 ケイ酸塩ガラス板/接着剤層/可塑化pvc膜/接着削
層/ケイ酸塩ガラス板の構成を有しかつ可塑化pvc膜
として製品GIITT届ENA透明T62を用いた安全
合せ窓ガラスの製造において、テトラヒドロフルフリル
アクリレート81.5wt%と、アクリル酸9wt%と
(すなわちこれらは実質上9:1の重量比)、塩素62
−t%を含む後塩素化pvC(Dynami t No
be1社のR1(ENIIFLEX 63)9wt%と
、光重合開始剤(C4ba Geigy社のIRGAC
IIRE 651)0.5ivt%の透明接着剤組成物
を用いた。積層体をPhllips社製40ワソ) /
T1.AO5螢光燈で5cmの距離から10分間光照射
した。得られた合せ窓ガラスはすべての層において良好
な接着性を示した。
(比較例) テトラヒドロフルフリルアクリレート47.5wt%と
、アクリル酸5wt%と、すなわちこれらの重量比9.
5:l不飽和のスチレンフリーポリエステル(BASF
社のPAl、ATAL) 47 ivt%と、光重合開
始剤(Ciha Geigy社のIRGACIIRE 
651)0.5wt%とからなりかつ例1の接着剤組成
物と同し粘度を有する接着剤組成物を用いて、例1によ
る複合構造体を作成する実験を行なったところ、接着が
不適当な構造体が得られた。
一例−?− ガラス/接着剤層/可W!化pvc膜(GIITTAG
ENA透明T62j/接着剤層/ガラスの構造を有する
合せ窓ガラスを作成した。用いた接着剤組成物はテトラ
ヒドロフルフリルアクリレート81.5ivt%と、ア
クリル酸9wt%と、塩素含分47〜48iyt%を有
する塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(rlynami
t Nobe1社のVINNOL E15/45M) 
 9wt%と、光重合開始剤(IRGACURE 65
1)0.5wt%とからなる。接着剤層をPhllip
s社製40ワット/TLA 05螢光燈で5cINの 
  □距離から10分間光照射して硬化した。接着剤は
すべての層で良好な接着を有した。
層ト一■ ケイ酸塩ガラス板/接着剤層/可苧化pvc膜(Gtl
TTAGENA透明T62)/接着剤層/ケイ酸塩ガラ
ス板の構造を有する合せ窓ガラスを作成した。
接着剤層として2−テトラヒドロフルフリルアクリレー
ト49.1wt%と、エチルジグリコールアクリレート
27.3ivt%と、アクリル酸9%と、塩素60〜6
2wt%を含む後塩素化P V C(1′lynami
t Nobe1社製RHENOFLEX 63) 13
.6wt%と、光重合開始剤(IRGACUI?E 6
51)の溶液を用いた。接着剤をPhllips社製4
0ワソ) /T1.A 05螢光燈で5 csの距離か
ら10分間光照射して硬化した。合セガラスの構造体は
本発明による接着剤組成物は両方の層すなわちガラスお
よび可塑化PVCに対して良好な接着性を示した。
!If!il 4−    □ 例3と同じ構造の合せ窓ガラスを作成した。接着剤層と
して、2−テトラヒドロフルフリルアクリレ−119,
jiyt%と、2−ヒドロキシプロピルアクリレート2
7.3、−【%と、アクリルIM!!3iyj%と、塩
素60〜62wt%含む後硬化P V C(Dynam
it Nobe1社のR,HENOpLfEX)、13
.6w、t%と、光重合開始剤(、IRGA(’:1j
RE651) Liyt%の溶液を用いた。接着剤層を
Phllips社製40ワソh/T+、^05螢光燈で
5cmの距離から光照射して硬化した。合せガラスの複
合構造体は本発明による接着、」I組成物は両方の層ず
なわちガラスと可塑化PVC膜に対して良好な接着性を
有する、ことを示した。、   。
劃−」−。
例3.4に記載した構造を有する合せ窓ガラスを作成す
るために1.2−テトラヒドロフルフリルアクリレート
49..1−wt%と、フェノキシエチルアクリレート
27.3ivt%と、アクリル酸9wt%と、塩素60
〜62ivt%含む後塩素化P V C(Dynami
t Nobelン1製RHFNOFLH×63) 13
.6wt%と、光重合開始剤(IRGACUR’E65
1) l wt%の接着剤組成物を用いた。
接着剤層をPhllips社製40ワット/TI、A 
05螢光燈で5cmの距離から光照射して硬化し7た。
A、−dガラスの複合構造は本発明による接着剤組成物
が両方の層すなわちガラスおよび可塑化PVc膜に対し
て良好な接着性を有することを示した。
セしく ケイ酸塩ガラス板/接着剤/アクリルガラス板/接着剤
層/ケイ酸塩ガラス板の構造を有する複合窓ガラスを作
成した。アクリルガラス板としてRdHM社の製品PL
Eli’TGLASO3233(厚さ1.5mm)を用
いた。用いた接着剤はテトラヒドロフルフリルアクリレ
ート81.5ivt%と、アクリル酸9wt%と、(す
なわちこれらの実質上の重!flt9:1)、塩素60
〜62wt%を含む後硬化P V’ C(11yna+
nit Nobe1社のRHENOFIJ!X) 9 
wt%と、光重合開始剤(CibaGeigy社のIR
GACURH)  0.5 wt%の均一な溶液からな
る。
接着剤層をPhllips社製40 ワyト/−TLA
 05螢光燈で5cmの距離から光照射して硬化した。
 光重合性接着剤はすべての層で良好な接着性を示した
−側御−7− ケイ酸塩ガラス板/接着剤/ポリカーボネート板の構造
を有する複合窓ガラスを作成した。ボリカーポ′ネート
板としてPMM八(ポリメチルメタクリレート)で−面
を被覆した厚さ0.25m5の板を用いた。このような
製品はGIiNERAN P、1.[:TfilCネ1
の商品LEXAN 8C20−112として上型されて
いる。このポリカーボネート板をPMMAが被覆されて
いる側をケイ酸塩ガラス板に接着した。用いた接着剤は
テトラヒドロフルフリルアクリレート8.51wt%と
、アクリル酸9wt%と、(すなわちこれらの実質上の
重量比9:1)、塩素60〜62wt%を含む後塩素化
P V C(’rlynami t’Nohe1社製R
)IENOFLEに63)  9wt%と、光重合開始
剤(CihaGeigy社製IRGIICIIRE 6
51)の均一溶液からなる。接着剤層をPhllips
社製40ワソ)/T1.A 05螢光燈で5cmの距離
から光照射して硬化した。接着性はすべての層で良好で
あった。
劃−」− 安全ガラスの特性を有する断熱性複合窓ガラスを作成し
た。これは2板の外側ケイ酸塩ガラス板とその間に位置
してそれらに接着された透明発泡ポリメチルメタクリ・
レート板からなる。ケイ酸塩ガラス板として厚さ211
のフロートガラス板を用い、発泡PMMA板としてJM
CAcry1guss社製の製品IMACRYL−F[
IAM)板(厚さ16mm)を用いた。これらを接着剤
を用いて相芽に接合した。接着剤はテトラヒドロフルフ
リルアクリレート8]、5wt%と、アクリル酸9wt
%と、(すなわちこれらの実質上の重量比9:1)、塩
素60〜62wt%を含む後塩素化P V C(Dyn
amit Nobe1社のRHENOFl、EX 63
)  9wt%と、光重合開始剤(C4baGeigy
社のTI?GA−CIIRR)の均一溶液からなる。接
着剤層をPhllips社製40ワット/TL^05螢
光燈で5cmの距離から光照射して硬化した。接着剤層
はすべての層で良好゛な接着性を示し、得られる複合ガ
ラ反は安全ガラスの特性を有するとともに優れた断熱特
性をも有した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、光重合性アクリル単量体(成分A)、重合体(成分
    B)および光重合開始剤(成分C)の均一溶液からなる
    接着剤層を間にしてガラス板とプラスチック層を重ね、
    紫外線を照射して該接着剤層を硬化して成る、少なくと
    も1枚のケイ酸塩ガラス板と少なくとも1層の透明プラ
    スチック材料層との複合窓ガラスの製法において、該成
    分Aが少なくとも (a_1)1種のα,β−不飽和カルボン酸、および(
    a_2)少なくとも1種の、1官能性α,β−不飽和カ
    ルボン酸と炭素原子2〜8個を含むアルコールとのエス
    テル、 の混合物からなり、かつ該成分Bが 全部あるいは大部分が塩化ビニルからなる重合体、 からなることを特徴とする複合窓ガラスの製法。 2、前記成分(a_2)のエステルのアルコール残基が
    エーテル基および/または水酸基の形の酸素原子を含む
    特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、全部または大部分が塩化ビニルからなる前記重合体
    が後塩素化されたものである特許請求の範囲第1項また
    は第2項記載の方法。 4、前記重合成分(a_1)および(a_2)が前記接
    着剤層中に2〜30:70〜98の重量比で含まれる特
    許請求の範囲第1項から第3項までのいずれかに記載の
    方法。 5、前記接着剤中に前記成分(A)、(B)および(C
    )が70〜95:5〜30:0.1〜7の重量比で存在
    する特許請求の範囲第1項から第3項までのいずれか1
    項に記載の方法。 6、前記α,β−不飽和カルボン酸がアクリル酸および
    /またはメタクリル酸である特許請求の範囲第1項から
    第3項までのいずれか1項に記載の方法。 7、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルがアクリル
    酸および/またはメタクリル酸のエステルである特許請
    求の範囲第1項から第3項までのいずれか1項に記載の
    方法。 8、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルがヒドロキ
    シアルキルエステルである特許請求の範囲第7項記載の
    方法。 9、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルが2−ヒド
    ロキシプロピルアクリレートである特許請求の範囲第8
    項記載の方法。 10、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルがアルコ
    オキシアルキルエステルおよび/またはアリールキシア
    ルキルエステルである特許請求の範囲第7項記載の方法
    。 11、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルがテトラ
    ヒドロキシフルフリルアクリレートである特許請求の範
    囲第10項記載の方法。 12、前記重合体(B)が後塩素化したポリ塩化ビニル
    である特許請求の範囲第1項から第3項までのいずれか
    1項に記載の方法。 13、前記重合体(B)が塩化ビニル−酢酸ビニル共重
    合体である特許請求の範囲第1項から第3項までのいず
    れか1項に記載の方法。 14、2枚のケイ酸塩ガラス板とその間に挿入されそれ
    らと結合された可塑化ポリ塩化ビニル製透明膜から複合
    窓ガラスを製造する特許請求第1項から第13項までの
    いずれか1項に記載の方法。 15、2枚のケイ酸塩ガラス板とその間に挿入されそれ
    らと結合された発泡ポリメチルメタクリレート透明プレ
    ートから断熱性複合窓ガラスを製造する特許請求の範囲
    第1項から第13項までのいずれか1項に記載の方法。 16、単量体(A)と重合体(B)の溶液および光重合
    開始剤(C)からなる透明ガラス−プラスチック複合体
    の製造用光重合性接着剤であって、前記単量体成分(A
    )が少なくとも (a_1)1種のα,β−不飽和カルボン酸、および(
    a_2)少なくとも1種の、1官能性α,β−不飽和カ
    ルボン酸と炭素原子2〜8個のアルコールとのエステル
    、 との(a_1):(a_2)の重量比が2〜30:70
    〜98の混合物であり、 前記重合体(B)が全部または大部分が塩化ビニルから
    なり、 かつ(A):(B):(C)の重量比が70〜95:5
    〜30:0.5〜7であることを特徴とする光重合性接
    着剤。 17、前記成分(a_2)のエステルのアルコール残基
    がエーテル基および/または水酸基の形の酸素原子を含
    む特許請求の範囲第16項記載の接着剤。 18、前記重合体(B)が全部または大部分塩化ビニル
    からなり、かつ後塩素化されている特許請求の範囲第1
    6項または第17項記載の接着剤。
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FI (1) FI80900C (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6436443A (en) * 1987-07-31 1989-02-07 Sekisui Seikei Kogyo Kk Manufacture of reinforced glass and reinforcement sheet
US7390242B2 (en) 2005-08-29 2008-06-24 Edge Technologies, Inc. Diamond tool blade with circular cutting edge

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5075342A (en) * 1980-08-08 1991-12-24 Japan Atomic Energy Research Institute Process for producing an ion exchange membrane by grafting non ion-selective monomers onto a ion exchange
US5178710A (en) * 1988-11-02 1993-01-12 U.S. Philips Corporation Bonding using a difunctional liquid crystalline monomer adhesive under an applied force field
US5360501A (en) * 1990-12-13 1994-11-01 Hughes Aircraft Company Holographic transfer lamination materials and process
US5466723A (en) * 1994-10-17 1995-11-14 Eastman Kodak Company Radiation curable adhesive for laminating a lineform image to a lenticular array sheet
GB0031603D0 (en) 2000-12-23 2001-02-07 Pilkington Plc Automotive glazing
US20050084687A1 (en) * 2002-10-22 2005-04-21 Opaci Lam Pty Ltd. Laminated glass
AU2002952196A0 (en) * 2002-10-22 2002-11-07 Opaci Lam Pty Ltd Laminated glass
DE202007016573U1 (de) * 2007-04-11 2008-04-24 Döppner Bauelemente GmbH & Co. KG Verbundelement mit einem Befestigungselement
EP2581423A1 (en) 2011-10-14 2013-04-17 3M Innovative Properties Company Primerless multilayer adhesive film for bonding glass substrates

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56143222A (en) * 1980-04-10 1981-11-07 Sumitomo Chem Co Ltd Curable coating composition

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2893868A (en) * 1955-08-22 1959-07-07 Du Pont Polymerizable compositions
GB976977A (ja) * 1961-02-16 1964-12-02
GB1016395A (en) * 1961-10-07 1966-01-12 Mini For The Ministerul Ind Pe Improvements in and relating to polymerizing adhesives for joining parts of polyvinyl chloride
US3167598A (en) * 1961-12-18 1965-01-26 Bx Plastics Ltd Chlorinated vinyl chloride polymers admixed with graft copolymers
US3471356A (en) * 1964-09-18 1969-10-07 Corning Glass Works Glass and plastic laminates
US3449184A (en) * 1965-10-22 1969-06-10 Albert C Balk Method of making laminated glass products
JPS5490347A (en) * 1977-12-28 1979-07-18 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Polyvinyl chloride polymer composition and its production
CH652413A5 (fr) * 1978-09-20 1985-11-15 Deltaglass Sa Composition adhesive photodurcissable.
FR2444069A1 (fr) * 1978-12-15 1980-07-11 Thomson Csf Procede de collage de deux elements au moyen d'une substance photopolymerisable et dispositifs comprenant deux elements reunis par une couche intermediaire photopolymerisable
JPS55162451A (en) * 1979-05-31 1980-12-17 Sekisui Chem Co Ltd Interlayer composition for safety laminated glass
NZ205990A (en) * 1982-11-05 1987-04-30 Deltaglass Sa Radiation-curable, urethane acrylate-containing liquid adhesive composition and glass laminates
NZ205989A (en) * 1982-11-05 1987-04-30 Deltaglass Sa Radiation curable, urethane acrylate-containing fluid adhesive compositions and glass laminates

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56143222A (en) * 1980-04-10 1981-11-07 Sumitomo Chem Co Ltd Curable coating composition

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6436443A (en) * 1987-07-31 1989-02-07 Sekisui Seikei Kogyo Kk Manufacture of reinforced glass and reinforcement sheet
US7390242B2 (en) 2005-08-29 2008-06-24 Edge Technologies, Inc. Diamond tool blade with circular cutting edge
US7524237B2 (en) 2005-08-29 2009-04-28 Kim George A Diamond tool blade with circular cutting edge

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Publication number Publication date
ATE66908T1 (de) 1991-09-15
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ES8802358A1 (es) 1988-05-16
BR8602859A (pt) 1987-02-10
FI80900C (fi) 1990-08-10
EP0211705A2 (fr) 1987-02-25
FI80900B (fi) 1990-04-30
EP0211705B1 (fr) 1991-09-04

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