JPS6232150A - ヘキサキスアゾ染料及びその水性インキ組成物 - Google Patents
ヘキサキスアゾ染料及びその水性インキ組成物Info
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- JPS6232150A JPS6232150A JP60170390A JP17039085A JPS6232150A JP S6232150 A JPS6232150 A JP S6232150A JP 60170390 A JP60170390 A JP 60170390A JP 17039085 A JP17039085 A JP 17039085A JP S6232150 A JPS6232150 A JP S6232150A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、セルロース、天然または合成ポリアミド材料
、皮革等を染色するのに好適な新規へキサキスアゾ染料
、及び、筆記具用・ジェット印刷用・記録計用等として
好適であるところの、前記新規ヘキサキスアゾ染料を含
有する水性インキ組成物に関する。
、皮革等を染色するのに好適な新規へキサキスアゾ染料
、及び、筆記具用・ジェット印刷用・記録計用等として
好適であるところの、前記新規ヘキサキスアゾ染料を含
有する水性インキ組成物に関する。
［従来の技術］
従来、アゾ染料及び該アゾ染料を含有する水性インキ組
成物については、種々のものが開示されているが、これ
らは、極めて広汎な用途とそれに伴う多大の産業利用性
を有し、そしてその故に、より効果の大なるアゾ染料及
びその水性インキ組成物の開発は、斯界の懸案であった
。
成物については、種々のものが開示されているが、これ
らは、極めて広汎な用途とそれに伴う多大の産業利用性
を有し、そしてその故に、より効果の大なるアゾ染料及
びその水性インキ組成物の開発は、斯界の懸案であった
。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、如上の斯界の懸案に即応して、黒色性の極め
て良好な色調を有し、耐水性・耐光性・溶解安定性等に
おいて卓越して、従来にその比をみない広汎な産業利用
性を有するヘキサキスアゾ染料及びその水性インキ組成
物を提供せんとするものである。
て良好な色調を有し、耐水性・耐光性・溶解安定性等に
おいて卓越して、従来にその比をみない広汎な産業利用
性を有するヘキサキスアゾ染料及びその水性インキ組成
物を提供せんとするものである。
［問題点を解決するための手段」
本発明に係る染料は、次の一般式
で表わされる、ヘキサキスアゾ染料である。
次に本発明に係る水性インキ組成物は、前記の一般式（
１）で表わされるヘキサキスアゾ染料を含有することを
特徴とするものであって、該ヘキサキスアゾ染料を、水
及び水溶性有機溶剤、並びに必要に応じて水溶性界面活
性剤、水溶性樹脂及び添加剤等と混合して調製され、代
表的用途としては、筆記具用、ジェット印刷用。
１）で表わされるヘキサキスアゾ染料を含有することを
特徴とするものであって、該ヘキサキスアゾ染料を、水
及び水溶性有機溶剤、並びに必要に応じて水溶性界面活
性剤、水溶性樹脂及び添加剤等と混合して調製され、代
表的用途としては、筆記具用、ジェット印刷用。
記録計用等が挙げられる。
［作用］
本発明に係るヘキサキスアゾ染料及びその水性インキ組
成物は、黒色系の良好な色調を有しており、耐水性、耐
光性、溶解安定性等きわめて良好な性質を有している。
成物は、黒色系の良好な色調を有しており、耐水性、耐
光性、溶解安定性等きわめて良好な性質を有している。
［実施例］
本発明に用いられる一般式（１）で表わされるヘキサキ
スアゾ染料は、次の諸工程により得られる。
スアゾ染料は、次の諸工程により得られる。
７Ｊｒｊｌ工程ニ一般式
で表わされる化合物を常法によりテトラゾ化し、次いで
、一般式 〔式中１ｍは、０．１または２を示す、〕で表わされる
化合物とカップリングを行ない、ジスアゾ染料を得る。
、一般式 〔式中１ｍは、０．１または２を示す、〕で表わされる
化合物とカップリングを行ない、ジスアゾ染料を得る。
第２工程ニ一般式
で表わされる化合物、あるいは、一般式で表わされる化
合物をジアゾ化し、次いで、第１工程で得たジスアゾ染
料とカップリングして、テトラキスアゾ染料を得る。
合物をジアゾ化し、次いで、第１工程で得たジスアゾ染
料とカップリングして、テトラキスアゾ染料を得る。
第３工程：得られたテトラキスアゾ染料を再度テトラン
化し、得られたテトラキスアゾ染料を、一般式 で表わされる化合物、あるいは、一般式で表わされる化
合物の中独または混合物とカップリングすることにより
、目的とするヘキサキスアゾ染料が得られる。
化し、得られたテトラキスアゾ染料を、一般式 で表わされる化合物、あるいは、一般式で表わされる化
合物の中独または混合物とカップリングすることにより
、目的とするヘキサキスアゾ染料が得られる。
上記工程に代えて、一般式（４）で表わされる化合物、
または、一般式（５）で表わされる化合物をジアゾ化し
１次いで、一般式（３）で表される化合物にカップリン
グすることにより七ノアソ染料を得、該七ノアゾ染料に
、一般式（２）で表される化合物をテトラゾ化し、カッ
プリングしてテトラキスアゾ染料を得る。得られたテト
ラキスアゾ染料を再度テトラゾ化し得られたテトラキス
アゾ染料を、一般式（８）で表される化合物、または、
−・般式（７）で表される化合物の単独または混合物と
カップリングを行ない、目的とするヘキサキスアゾ染料
を得ることも出来る。
または、一般式（５）で表わされる化合物をジアゾ化し
１次いで、一般式（３）で表される化合物にカップリン
グすることにより七ノアソ染料を得、該七ノアゾ染料に
、一般式（２）で表される化合物をテトラゾ化し、カッ
プリングしてテトラキスアゾ染料を得る。得られたテト
ラキスアゾ染料を再度テトラゾ化し得られたテトラキス
アゾ染料を、一般式（８）で表される化合物、または、
−・般式（７）で表される化合物の単独または混合物と
カップリングを行ない、目的とするヘキサキスアゾ染料
を得ることも出来る。
更にまた、第１工程で得られたジスアゾ染料を再度テト
ラゾ化し、次いで、一般式（６）で表される化合物また
は、一般式（７）で表される化合物の単独または混合物
とカップリングを行ないテトラキスアゾ染料を得る。こ
れに一般式（４）で表される化合物、または一般式（５
）で表される化合物をジアゾ化し、カップリングを行な
うことによっても、目的とするヘキサキスアン染料を得
ることが出来る。
ラゾ化し、次いで、一般式（６）で表される化合物また
は、一般式（７）で表される化合物の単独または混合物
とカップリングを行ないテトラキスアゾ染料を得る。こ
れに一般式（４）で表される化合物、または一般式（５
）で表される化合物をジアゾ化し、カップリングを行な
うことによっても、目的とするヘキサキスアン染料を得
ることが出来る。
前記の、一般式（１）で表される目的物質を得る工程に
おいて、均質な出発原料化合物を使用するかわりに、混
合物、例えば式（４）で表される種々のアミンまたは種
々のアニリン誘導体を使用することも可能であり、その
場合には個々の染料と同様の性質を有する染料混合物が
得られる。また、目的に応じて、酸析・塩析により精製
される。該染料は、所望のアルカリでアルカリ塩とする
ことにより、溶解性のよい水溶性染料が得られる。この
場合におけるアルカリ源には、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア水等が用いら
れる。
おいて、均質な出発原料化合物を使用するかわりに、混
合物、例えば式（４）で表される種々のアミンまたは種
々のアニリン誘導体を使用することも可能であり、その
場合には個々の染料と同様の性質を有する染料混合物が
得られる。また、目的に応じて、酸析・塩析により精製
される。該染料は、所望のアルカリでアルカリ塩とする
ことにより、溶解性のよい水溶性染料が得られる。この
場合におけるアルカリ源には、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア水等が用いら
れる。
一般式（２）で表される化吾物を例示すると、４．４’
−ジアミノスチルベン−２，２′−ジスルホン酸、４，
４″−ジアミノジフェニルエーテル、４．４°−ジアミ
ノジフェニルスルホン、３．・３°−ジメチルへンジジ
ン、３．３’−ジメトキシベンジジン、３゜３′−ジク
ロロベンジジン、２．２’−ベンジジンジスルホン酸、
４，４゛−ジアミノジフェニルメタン、４，４°−ジア
ミノジトリルメタン、４，４゛−ジアミノトリフェニル
メタン、４．４°−ジアミノ−３，３”−ジメトキシ−
２゛°−スルホトリフェニルメタン、４，４°−ジアミ
ノベンズアニリド等が挙げられる。
−ジアミノスチルベン−２，２′−ジスルホン酸、４，
４″−ジアミノジフェニルエーテル、４．４°−ジアミ
ノジフェニルスルホン、３．・３°−ジメチルへンジジ
ン、３．３’−ジメトキシベンジジン、３゜３′−ジク
ロロベンジジン、２．２’−ベンジジンジスルホン酸、
４，４゛−ジアミノジフェニルメタン、４，４°−ジア
ミノジトリルメタン、４，４゛−ジアミノトリフェニル
メタン、４．４°−ジアミノ−３，３”−ジメトキシ−
２゛°−スルホトリフェニルメタン、４，４°−ジアミ
ノベンズアニリド等が挙げられる。
一般式（３）で表される化合物を例示す茗と、１−７ミ
ノー８−ナフトール−４−スルホン酸、２−アミノ−５
−ナフトール−７−スルホン酸、１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ナフ
トール−４，６−ジスルホン酸等が挙げられる。
ノー８−ナフトール−４−スルホン酸、２−アミノ−５
−ナフトール−７−スルホン酸、１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ナフ
トール−４，６−ジスルホン酸等が挙げられる。
一般式（４）で表される化合物を例示すると、ｌ−アミ
ノナフタレン、１−アミノ−４＝ナフタレンスルホン酸
、１−アミノ−５−ナフタレンスルホン酸、ｌ−アミ／
−６−ナフタレンスルホン酸、１−アミノ−７−ナフタ
レ・ンスルホン酸、ｌ−アミノー８−ナフタレンスルホ
ン酸、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、５−ア
ミノ−１−ナフトール、ｌ−アミノ−５−ナフトール−
７−スルホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−６−ス
ルホン酸、１−アミノ−８−ナフトール−２゜４−ジス
ルホン酸、ｌ−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸、ｌ−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジス
ルホン酸等が挙げられる。
ノナフタレン、１−アミノ−４＝ナフタレンスルホン酸
、１−アミノ−５−ナフタレンスルホン酸、ｌ−アミ／
−６−ナフタレンスルホン酸、１−アミノ−７−ナフタ
レ・ンスルホン酸、ｌ−アミノー８−ナフタレンスルホ
ン酸、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、５−ア
ミノ−１−ナフトール、ｌ−アミノ−５−ナフトール−
７−スルホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−６−ス
ルホン酸、１−アミノ−８−ナフトール−２゜４−ジス
ルホン酸、ｌ−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸、ｌ−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジス
ルホン酸等が挙げられる。
一般式（５）で表される化合物を例示すると、アニリン
、トルイジン、キシリジン、ｐ−クロルアニリン、ｍ−
７ミノフエノール、アニシジン、ｐ−フェネチジン、ｐ
−クレシジ° ン、アントラニル酸、５−スルホアント
ラニル酸、ｐ−アミノ安息香酸、メタニル酸、スルファ
ニル酸、ｐ−７ミノサリチル酸、ｐ−ニトロアニリン等
が挙げられる。
、トルイジン、キシリジン、ｐ−クロルアニリン、ｍ−
７ミノフエノール、アニシジン、ｐ−フェネチジン、ｐ
−クレシジ° ン、アントラニル酸、５−スルホアント
ラニル酸、ｐ−アミノ安息香酸、メタニル酸、スルファ
ニル酸、ｐ−７ミノサリチル酸、ｐ−ニトロアニリン等
が挙げられる。
一般式（６）で表される化合物を例示すると、ｌ−ナフ
トール、２−ナフトール、ｌ−ナフトール−４−スルホ
ン酸、１−ナフトール−５−スルホン酸、１−ナフトー
ル−８−スルホン酸、２−ナフトール−６−スルホン酸
、１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸。
トール、２−ナフトール、ｌ−ナフトール−４−スルホ
ン酸、１−ナフトール−５−スルホン酸、１−ナフトー
ル−８−スルホン酸、２−ナフトール−６−スルホン酸
、１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸。
２−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、８−クロロ−
１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、２−ナフトー
ル−３−カルボン酸、ｌ−アミノ−６−ナフタレンスル
ホン酸、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、５−
アミノ−１−ナフトール、ｌ−アミノ−８−ナフトール
−４−スルホン酸、２−アミノ−５−ナフトール−７−
スルホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホ
ン酸、１−アミノ−８−ナフトール−２，４−ジスルホ
ン酸、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホ
ン酸、ｌ−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジ−スル
ホン酸等が挙げられる。
１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、２−ナフトー
ル−３−カルボン酸、ｌ−アミノ−６−ナフタレンスル
ホン酸、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、５−
アミノ−１−ナフトール、ｌ−アミノ−８−ナフトール
−４−スルホン酸、２−アミノ−５−ナフトール−７−
スルホン酸、２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホ
ン酸、１−アミノ−８−ナフトール−２，４−ジスルホ
ン酸、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホ
ン酸、ｌ−アミノ−８−ナフトール−４，６−ジ−スル
ホン酸等が挙げられる。
一般式（７）で表される化合物を例示すると、フェノー
ル、クロルフェノール、クレゾール、レソルシノール、
フェノール−４−スルホン酸、ｍ−７ミノフエノール、
４−ｔ−ブチルフェノール、カテコール、フロログリシ
ン、４−ヒドロキシアニソール、２−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、サリチル酸、５−スルホサリチ
ル酸等が挙げられる。
ル、クロルフェノール、クレゾール、レソルシノール、
フェノール−４−スルホン酸、ｍ−７ミノフエノール、
４−ｔ−ブチルフェノール、カテコール、フロログリシ
ン、４−ヒドロキシアニソール、２−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、サリチル酸、５−スルホサリチ
ル酸等が挙げられる。
一般式（１）の染料と混合される前記水溶性有機溶剤と
しては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、チオジグリコール等のグリコー
ル系溶剤。
しては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、チオジグリコール等のグリコー
ル系溶剤。
セロソルブ系溶剤、アルコール系溶剤、カルピトール系
溶剤、アルカノールアミン等が挙げられる。また、必要
に応じて一般式（１）の染料と混合される前記水溶性界
面活性剤としては、Ｎ−フルキルピロリドン、ビニルピ
ロリドン誘導体、アニオン系界面活性剤、非イオン系界
面活性剤１両性界面活性剤等が挙げられる。更に、一般
式（１）の染料と混合される水溶性樹脂としては、天然
又は合成の水溶性樹脂が使用出来る。添加剤としては、
ｐＨ調整剤、防腐剤、防錆剤または金属刃鎮剤等を用い
ることもできる。
溶剤、アルカノールアミン等が挙げられる。また、必要
に応じて一般式（１）の染料と混合される前記水溶性界
面活性剤としては、Ｎ−フルキルピロリドン、ビニルピ
ロリドン誘導体、アニオン系界面活性剤、非イオン系界
面活性剤１両性界面活性剤等が挙げられる。更に、一般
式（１）の染料と混合される水溶性樹脂としては、天然
又は合成の水溶性樹脂が使用出来る。添加剤としては、
ｐＨ調整剤、防腐剤、防錆剤または金属刃鎮剤等を用い
ることもできる。
以下に１本発明に係る一般式（１）で表されるヘキサキ
スアゾ染料を、遊りＩｌ酸の形で具体的に例示し、而し
て、各具体的染料化合物の合成例を列挙する。なお、各
実施例中においｏ
＋−Ｊ −
ノ＾ のへ
の
−さ
−＾ ＾
＾ω
ト
φ一一 一 −一 実施例１（化合物例１の合成） １．４．４’−ジアミノスチルベン−２，２゜−ジスル
ホン酸のテトラゾ化 ４．４°−ジアミノスチルベン−２−２゛−ジスルホン
酸７４ｇ（０，２モル）を水２０００ｃｃに分散し、炭
酸ソーダ２７．５ｇを加え、完溶した後、温度７０〜８
０℃で１゜時間かきまぜを行なった。これに３５％ａ！
酸１００ｇを徐々に滴下した。スラリー状となった。さ
らに、３０分かきまぜ後、氷５００ｇを加え、温度を５
℃以下にした後、亜硝酸ソーダ２８ｇを水１００ｃｃに
溶かした溶液を３０分間で滴下した。この間、ｐＨ１ｌ
。
スアゾ染料を、遊りＩｌ酸の形で具体的に例示し、而し
て、各具体的染料化合物の合成例を列挙する。なお、各
実施例中においｏ
＋−Ｊ −
ノ＾ のへ
の
−さ
−＾ ＾
＾ω
ト
φ一一 一 −一 実施例１（化合物例１の合成） １．４．４’−ジアミノスチルベン−２，２゜−ジスル
ホン酸のテトラゾ化 ４．４°−ジアミノスチルベン−２−２゛−ジスルホン
酸７４ｇ（０，２モル）を水２０００ｃｃに分散し、炭
酸ソーダ２７．５ｇを加え、完溶した後、温度７０〜８
０℃で１゜時間かきまぜを行なった。これに３５％ａ！
酸１００ｇを徐々に滴下した。スラリー状となった。さ
らに、３０分かきまぜ後、氷５００ｇを加え、温度を５
℃以下にした後、亜硝酸ソーダ２８ｇを水１００ｃｃに
溶かした溶液を３０分間で滴下した。この間、ｐＨ１ｌ
。
５〜１．８に調整した。更に、５℃以下で２時間かきま
ぜ黄色スラリーを得た。
ぜ黄色スラリーを得た。
２、 第１カツプリング（醒性カップリング）１−アミ
ノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（モノナト
リウムｊｔり１３６．４ｇ（０，４モル）を水５００ｃ
ｃに分散し、５ −〇％苛性ソーダ溶液４０ｇを加え、
１時間かきまぜ完溶させた。この溶液を上記のスラリー
に３０分間で滴下した。この間、ｐＨを３．０〜３．５
に調整した。更に、１０℃以下で１５時間かきまぜた０
次いで、５０％苛性ソータ溶液１６０ｇを加え、１時間
かきまぜた。
ノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（モノナト
リウムｊｔり１３６．４ｇ（０，４モル）を水５００ｃ
ｃに分散し、５ −〇％苛性ソーダ溶液４０ｇを加え、
１時間かきまぜ完溶させた。この溶液を上記のスラリー
に３０分間で滴下した。この間、ｐＨを３．０〜３．５
に調整した。更に、１０℃以下で１５時間かきまぜた０
次いで、５０％苛性ソータ溶液１６０ｇを加え、１時間
かきまぜた。
３、第２カツプリング（アルカリ性カップリング〕
アニリン３７．２ｇ（０，４モル）を水５００ｃｃと３
５％塩酸ｌｏｎｇに混ぜ、氷２００ｇを加え、亜硝酸ソ
ータ２８ｇを水１００ｃｃに溶かした溶液を滴下しジア
ゾ化する。１時間かきまぜ後、スルファミン酸で過剰の
亜硝酸を分解し、ろ過して、得られたろ液を上記の第１
カツプリング溶液に３０分で滴下する。炭酸ソーダ水溶
液でｐＨ８，５〜９．０にｍ！！！Ｌ、１０℃以下−ｔ
’１５時間かきまぜた。
５％塩酸ｌｏｎｇに混ぜ、氷２００ｇを加え、亜硝酸ソ
ータ２８ｇを水１００ｃｃに溶かした溶液を滴下しジア
ゾ化する。１時間かきまぜ後、スルファミン酸で過剰の
亜硝酸を分解し、ろ過して、得られたろ液を上記の第１
カツプリング溶液に３０分で滴下する。炭酸ソーダ水溶
液でｐＨ８，５〜９．０にｍ！！！Ｌ、１０℃以下−ｔ
’１５時間かきまぜた。
４、第３ジアゾ化・カップリング
第２カツプリング溶液に、亜硝酸ソーダ２８ｇを水１０
０ｃｃに溶かした溶液を加え３０分かきまぜた後、氷１
ｋｇを加え５℃以下にした後、３５％塩酸１３０．ｇを
３０分で滴下しテトラゾ化した。ｐＨ１，５〜１．８に
調整し、更に２時間かきまぜた。 レゾルシン４４ｇ（
０，４モル）を水５００ｃｃに分散し、５０％苛性ソー
ダ溶液６０［を加え完溶した後、上記テトラゾ化した溶
液に３０分で滴下した。ｐＨ８，５〜９．０に調整し、
１０℃以下で１５時間かきまぜ反応を完結した。
０ｃｃに溶かした溶液を加え３０分かきまぜた後、氷１
ｋｇを加え５℃以下にした後、３５％塩酸１３０．ｇを
３０分で滴下しテトラゾ化した。ｐＨ１，５〜１．８に
調整し、更に２時間かきまぜた。 レゾルシン４４ｇ（
０，４モル）を水５００ｃｃに分散し、５０％苛性ソー
ダ溶液６０［を加え完溶した後、上記テトラゾ化した溶
液に３０分で滴下した。ｐＨ８，５〜９．０に調整し、
１０℃以下で１５時間かきまぜ反応を完結した。
５、酸析・塩析等
反応溶液を８０〜８５℃に加温し、塩酸および食塩を加
え酸・塩析した。沈殿をろ老後、食塩を含む稀塩酸で洗
浄し、化合物例１のウェットケーキ４８０ｇを得た。
え酸・塩析した。沈殿をろ老後、食塩を含む稀塩酸で洗
浄し、化合物例１のウェットケーキ４８０ｇを得た。
ウェットケーキを水１０００ｃｃに分散し “、５０％
苛性ソーダ溶液を加え完溶し、ｐＨ１θ〜１０．５に調
整した後、ろ過し、乾燥して青味黒色の化合物例１のナ
トリウム塩１４０ｇをＩＪた。
苛性ソーダ溶液を加え完溶し、ｐＨ１θ〜１０．５に調
整した後、ろ過し、乾燥して青味黒色の化合物例１のナ
トリウム塩１４０ｇをＩＪた。
実施例２（化合物例２の合成）
１、 アニリン３７．２ｇ（０，４モル）を水５００ｃ
ｃと３５％塩ｆａｌｏｏｇに混ぜ、氷２００ｇを加え、
亜硝酸ソータ２８ｇを木１００ｃｃに溶かした溶液を滴
下しジアゾ化する。１時間かきまぜ後、スルファミン酸
で過剰の亜硝酸を分解し、ろ過する。
ｃと３５％塩ｆａｌｏｏｇに混ぜ、氷２００ｇを加え、
亜硝酸ソータ２８ｇを木１００ｃｃに溶かした溶液を滴
下しジアゾ化する。１時間かきまぜ後、スルファミン酸
で過剰の亜硝酸を分解し、ろ過する。
１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（
モノナトリウム塩）１３６．４ｇ（０，４モル）を水５
００ｃｃに分散し。
モノナトリウム塩）１３６．４ｇ（０，４モル）を水５
００ｃｃに分散し。
５０％苛性ソーダ溶液４０ｇを加え、１時間かきまぜ完
溶させた。この溶液を上記ジアゾ化液に３０分間で滴下
した。ＰＨを３．０〜３．５に調整し、１０℃以下で１
５時間かきまぜた０次いで、５０％苛性ソーダ溶液８０
ｇを加え、１時間かきまぜた。
溶させた。この溶液を上記ジアゾ化液に３０分間で滴下
した。ＰＨを３．０〜３．５に調整し、１０℃以下で１
５時間かきまぜた０次いで、５０％苛性ソーダ溶液８０
ｇを加え、１時間かきまぜた。
２．４．４’−ジアミノスチルベン−２，２′−ジスル
ホン酸７４ｇ（０，２モル）を実施例１と同様にテトラ
ゾ化して、黄色スラリーを得た。これを上記溶液に３０
分で滴下し、ｐＨを８．５〜９．０に調整して、１０℃
以下で１５時間かきまぜた。
ホン酸７４ｇ（０，２モル）を実施例１と同様にテトラ
ゾ化して、黄色スラリーを得た。これを上記溶液に３０
分で滴下し、ｐＨを８．５〜９．０に調整して、１０℃
以下で１５時間かきまぜた。
３、上記の反応溶液に、亜硝酸ソーダ２゛８ｇを水１０
０ｃｃに溶かした溶液を加え３０分かきまぜた後、氷１
ｋｇを加え５℃以下にした後、３５％塩＃１３０ｇを３
０分で滴下しテトラゾ化した。ｐＨ１，５〜１．８に調
整し、更に２時間かきまぜた。
０ｃｃに溶かした溶液を加え３０分かきまぜた後、氷１
ｋｇを加え５℃以下にした後、３５％塩＃１３０ｇを３
０分で滴下しテトラゾ化した。ｐＨ１，５〜１．８に調
整し、更に２時間かきまぜた。
レゾルシン４４ｇ（０，４モル）を水５００ｃｃに分散
し、５０％苛性ソーダ溶液６０ｇを加え完溶した後、上
記テトラゾ化した溶液に３０分で滴下した。ｐＨ８，５
〜９．０に調整し、１０℃以下で１５ｆｌ）間かきまぜ
反゛ 応を完結した。
し、５０％苛性ソーダ溶液６０ｇを加え完溶した後、上
記テトラゾ化した溶液に３０分で滴下した。ｐＨ８，５
〜９．０に調整し、１０℃以下で１５ｆｌ）間かきまぜ
反゛ 応を完結した。
４、以後実施例１と同様に後処理して、化合物 −例２
のウェットケーキ５２０ｇを得た。ウェットケーキを水
１０００ｃｃに分散し、５０％水酸化リチウム溶液を加
え完溶し、ｐＨ約１０に調整した後、ろ過し、乾燥して
黒色の化合物例２のリチウム１４１１３５ｇを得た。
のウェットケーキ５２０ｇを得た。ウェットケーキを水
１０００ｃｃに分散し、５０％水酸化リチウム溶液を加
え完溶し、ｐＨ約１０に調整した後、ろ過し、乾燥して
黒色の化合物例２のリチウム１４１１３５ｇを得た。
実施例３（化合物例９０合成）
１．３．３’−ジメチルベンジジンのテトラン化
３．３°−ジメチルベンジジンの４２．４ｇ（０，２モ
ル）を水５００ｃｃに分散し、３５％塩酸１３０ｇを加
え、温度７０〜８０℃で１時間かきまぜを行ない完溶し
た後、水５００ｇを加え、温度を５℃以下にした後、亜
（１’ｌ酸ソ一ダ２８ｇを水ｆｏｒｃｅに溶かした溶液
を３０分間で滴下した。この間、ｐＨを１．５〜１．８
に調整した。更に、５℃以下で２時間かきまぜ黄色溶液
を得た。
ル）を水５００ｃｃに分散し、３５％塩酸１３０ｇを加
え、温度７０〜８０℃で１時間かきまぜを行ない完溶し
た後、水５００ｇを加え、温度を５℃以下にした後、亜
（１’ｌ酸ソ一ダ２８ｇを水ｆｏｒｃｅに溶かした溶液
を３０分間で滴下した。この間、ｐＨを１．５〜１．８
に調整した。更に、５℃以下で２時間かきまぜ黄色溶液
を得た。
２、 第１カツプリング（酸性カップリング）ｌ−アミ
ノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（モノナト
リウム塩）１３８．４ｇ（０，４モル）を水５００ｃｃ
に分散し。
ノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（モノナト
リウム塩）１３８．４ｇ（０，４モル）を水５００ｃｃ
に分散し。
５０％苛性ソーダ溶液４０ｇを加え、１時間かきまぜ完
溶させた。この溶液を上記の溶液に３０分間で滴下した
。この間、ｐＨを３゜０〜３．５に調整した。更に、１
０℃以下で１５時間かきまぜた０次いで、５０％苛性ソ
ーダ溶液１６０ｇを加え、１時間かきまぜた。
溶させた。この溶液を上記の溶液に３０分間で滴下した
。この間、ｐＨを３゜０〜３．５に調整した。更に、１
０℃以下で１５時間かきまぜた０次いで、５０％苛性ソ
ーダ溶液１６０ｇを加え、１時間かきまぜた。
３、 第２カンプリング（アルカリ性カップリング）
スルファニル酸６９．２ｇ（０，４モル）を水３００ｃ
ｃに分散し、炭酸ソーダ２１゜２ｇを加え、７０〜８０
℃で３０分かきまぜ完溶し、２０℃まで冷却する０次い
で、亜硝酸ソーダ２８ｇを水１００ｃｃに溶解した溶液
を加え３０分かきまぜる。氷２００ｇを加え、５℃以下
にした後、３５％塩酸１２０ｇを滴Ｆしジアゾ化する。
ｃに分散し、炭酸ソーダ２１゜２ｇを加え、７０〜８０
℃で３０分かきまぜ完溶し、２０℃まで冷却する０次い
で、亜硝酸ソーダ２８ｇを水１００ｃｃに溶解した溶液
を加え３０分かきまぜる。氷２００ｇを加え、５℃以下
にした後、３５％塩酸１２０ｇを滴Ｆしジアゾ化する。
上記の溶液に３０分で滴下した。炭酸ソーダ水溶液でｐ
Ｈ８、５〜９．０にｍ！！！Ｌ、１０℃以下で１５時間
かきまぜた。
Ｈ８、５〜９．０にｍ！！！Ｌ、１０℃以下で１５時間
かきまぜた。
４、次いで実施例１と同様に、再度テトラゾ化した。こ
れに、ｍ−アミノフェノール４４ｇ（０，４モル）を水
５００ｃｃに分散し、５Ｏ％＆Ｙ性ソーダ溶液６０ｇを
加え溶解した溶液を３０分で滴下した。 ｐｉ（ａ、５
〜９．０に調整し、１０℃以下で１５時間かきまぜ反応
を完結した。
れに、ｍ−アミノフェノール４４ｇ（０，４モル）を水
５００ｃｃに分散し、５Ｏ％＆Ｙ性ソーダ溶液６０ｇを
加え溶解した溶液を３０分で滴下した。 ｐｉ（ａ、５
〜９．０に調整し、１０℃以下で１５時間かきまぜ反応
を完結した。
５、以後実施例１と同様に後処理して、化合物例３のウ
ニｙ）ケーキを得た。ウェットケーキを水４００ｃｃに
分散し、５０％苛性ソーダ溶液でＰＨＩＯＮ１０．５に
調整し、ろ過し、ろ液を１，０００ｇに調整した。黒色
の化合物例３の１５％濃厚水溶液を得た。
ニｙ）ケーキを得た。ウェットケーキを水４００ｃｃに
分散し、５０％苛性ソーダ溶液でＰＨＩＯＮ１０．５に
調整し、ろ過し、ろ液を１，０００ｇに調整した。黒色
の化合物例３の１５％濃厚水溶液を得た。
実施例４〜２０
実施例１〜３の製法に準じて１次の如き合表
１ 実施例２１ 針葉樹材漂白パルプ（ＮＢＫＰ）をビータ−により所望
の解離まで叩解する。実施例１の水溶液を所定の濃度に
なるように添加してパルプを染色し、１５分彼処イズ剤
をパルプに対して約１％加え、次いでＷＬ＃バンドを２
％前後加えて定着する。
１ 実施例２１ 針葉樹材漂白パルプ（ＮＢＫＰ）をビータ−により所望
の解離まで叩解する。実施例１の水溶液を所定の濃度に
なるように添加してパルプを染色し、１５分彼処イズ剤
をパルプに対して約１％加え、次いでＷＬ＃バンドを２
％前後加えて定着する。
この紙料から製造した紙は、赤味黒色に染められる。染
料は、よいビルドアップ力を有し、染色物はよい堅牢度
を有する。
料は、よいビルドアップ力を有し、染色物はよい堅牢度
を有する。
実施例２２
綿布を次の条件で染色し、黒色の染色布を得た。
化合物例（３）ノ染料（Ｎａ塩） ４．０！ ｏ、ｖ
、ｆ無水硫酸ナトリウム ｌＧ、０＄ ｏ、ｗ、
ｆ浴比 ｌ：４０ 温度・時間 １００℃、６０分染料は、
よいビルドアップ力を有し、染色物はよい堅牢度を有す
る。
、ｆ無水硫酸ナトリウム ｌＧ、０＄ ｏ、ｗ、
ｆ浴比 ｌ：４０ 温度・時間 １００℃、６０分染料は、
よいビルドアップ力を有し、染色物はよい堅牢度を有す
る。
実施例２３
クロムなめし皮を５０℃の水で前処理し、化合物例（８
）の染料（Ｎａ塩）を皮に対して１％含む２倍量の温水
と共にドラムに入れ、５０〜６０℃で４０分回転した後
、１０％蟻酸水溶液を加えてさらに２０分回転して染料
を定着させドラム染色を行なった。水洗後、乾燥して赤
味黒色の皮を得た。染料は、よいビルドアップ力を有し
、染色物はよい堅牢度を有する。
）の染料（Ｎａ塩）を皮に対して１％含む２倍量の温水
と共にドラムに入れ、５０〜６０℃で４０分回転した後
、１０％蟻酸水溶液を加えてさらに２０分回転して染料
を定着させドラム染色を行なった。水洗後、乾燥して赤
味黒色の皮を得た。染料は、よいビルドアップ力を有し
、染色物はよい堅牢度を有する。
実施例２４
実施例１の染料 ５部エチレングリ
コール １０部ジエチレングリコール
１０部チオジグリコール ５
部ブチルセロソルブ ０．５部アニオン系
界面活性剤（商品名；ハイテノール０８）
０．２部防腐剤
０．５部蒸留水 ６８．５部上記
配合物を６０〜７０℃にて混合−溶解させた後、工業用
ろ紙でろ過して黒色水性インキ組成物を得た。
コール １０部ジエチレングリコール
１０部チオジグリコール ５
部ブチルセロソルブ ０．５部アニオン系
界面活性剤（商品名；ハイテノール０８）
０．２部防腐剤
０．５部蒸留水 ６８．５部上記
配合物を６０〜７０℃にて混合−溶解させた後、工業用
ろ紙でろ過して黒色水性インキ組成物を得た。
得られたインキ組成物をサインベン容器にセットし、筆
記テストを行なったところ、ペン先部分でのインキのか
すれがなく、常時円滑にインキが流出し、筆跡は色調鮮
明で、 、Ｕつ優れた耐水性及び耐光性を有していた。
記テストを行なったところ、ペン先部分でのインキのか
すれがなく、常時円滑にインキが流出し、筆跡は色調鮮
明で、 、Ｕつ優れた耐水性及び耐光性を有していた。
実施例２５
実施例２の染料５部を、実施例２４に用いた染料の代り
に使用して、両会の点においては実施例２４の場合と同
様にして、黒色水性インキ組成物を得た。
に使用して、両会の点においては実施例２４の場合と同
様にして、黒色水性インキ組成物を得た。
得られたインキ組成物は、実施例２４の組成物と同様、
優れた性能を有していた。
優れた性能を有していた。
実施例２６
化合物例（８）の染料（Ｎａ塩） ６部エチレン
グリコール １０部ジエチレングリコール
１０部プロピレングリコール
５部アニオン系界面活性剤（商品名；ハイテノール０
８） ０．２部防腐剤
０．５部蒸留水
６８．３部上記配合物を実施例２４の場合と同様に処
理して、黒色水性インキを得た。
グリコール １０部ジエチレングリコール
１０部プロピレングリコール
５部アニオン系界面活性剤（商品名；ハイテノール０
８） ０．２部防腐剤
０．５部蒸留水
６８．３部上記配合物を実施例２４の場合と同様に処
理して、黒色水性インキを得た。
得られたインキ組成物は、実施例２４の組成物と同様、
優れた性能を有していた。
優れた性能を有していた。
実施例２７
化合物例（１９）のＸｌｌ （Ｋ塩）６部を、実施例２
６に用いた染料の代りに使用して、両会の点においては
実施例２６の場合と同様にして、黒色水性インキを得た
。
６に用いた染料の代りに使用して、両会の点においては
実施例２６の場合と同様にして、黒色水性インキを得た
。
得られたインキ組成物は、実施例２４の組成物と同様、
潰れた性能を有していた。
潰れた性能を有していた。
実施例２８
化合物例（ｌＯ）の染料 （Ｌｉ塩〕 ５部ジ
エチレングリコール １１部トリエタノール
アミン ２部防腐剤
０．２部蒸留水 ８１．８
部上記配合物を３０〜４０°Ｃにて混合・溶解させた後
、工業用ろ紙でろ過し、次いでボアーサイズ０．８ｐＬ
のメンブランフィルタ−にてろ過精製し−（黒色ジェッ
ト印刷用インキ組成物を得た。
エチレングリコール １１部トリエタノール
アミン ２部防腐剤
０．２部蒸留水 ８１．８
部上記配合物を３０〜４０°Ｃにて混合・溶解させた後
、工業用ろ紙でろ過し、次いでボアーサイズ０．８ｐＬ
のメンブランフィルタ−にてろ過精製し−（黒色ジェッ
ト印刷用インキ組成物を得た。
得られたインキ組成物は、溶液として安定性に慢れ、イ
ンキによる目詰まりを起さず、シェツト印刷方式による
印刷物は鮮明な色調を示し、耐水性は良好であった。
ンキによる目詰まりを起さず、シェツト印刷方式による
印刷物は鮮明な色調を示し、耐水性は良好であった。
実施例２９
化合物例（１７）の染料（ＮＨ４塩） ５部ト
リエチレングリコール １１部Ｎ〜メチルー２
−ピロリドン ２部防腐剤
０．２部屋留水 ８１．８部
上記配合物を３０〜４０℃にて混合・溶解させた後、工
業用ろ紙でろ過し、次いでポアーサイズｏ、ａｇのメン
ブランフィルタ−にてろ過精製して黒色ジェット印刷用
インキ組成物を調製した。
リエチレングリコール １１部Ｎ〜メチルー２
−ピロリドン ２部防腐剤
０．２部屋留水 ８１．８部
上記配合物を３０〜４０℃にて混合・溶解させた後、工
業用ろ紙でろ過し、次いでポアーサイズｏ、ａｇのメン
ブランフィルタ−にてろ過精製して黒色ジェット印刷用
インキ組成物を調製した。
得られたインキ組成物は、溶液として安定性に優れ、イ
ンキによる目詰まりを起さず、ジェット印刷方式による
印刷物は鮮明な色調を示し、耐水性は良好であった。
ンキによる目詰まりを起さず、ジェット印刷方式による
印刷物は鮮明な色調を示し、耐水性は良好であった。
実施例３０
実施例（３）の染料濃厚溶液 ６６部メチルセロ
ソルブ ２０部スコアロール ９００（
花王石縮社製、活性剤）
１０部蒸留水 ４部上記
配合物を７０〜８０℃にて混合・溶解させた後、工業用
ろ紙でろ過して黒色ＯＨＰ用インキを得た。
ソルブ ２０部スコアロール ９００（
花王石縮社製、活性剤）
１０部蒸留水 ４部上記
配合物を７０〜８０℃にて混合・溶解させた後、工業用
ろ紙でろ過して黒色ＯＨＰ用インキを得た。
［発明の効果］
本発明に係る新規なヘキサ午スアソ染料は、反応組成の
選択により、直接染料型のものから酸性染料型のものに
至るまで幅広く染着性が得られ、而も、黒色系の極めて
良好な色調を有し、耐水性・耐光性・溶解安定性等きわ
めて良好な性質を有して、セルロース、天然又は合成ポ
リアミド材料及び皮酸の染色に極めて顕著な効果を有し
、また、本発明に係る水性インキ組成物も、その組成分
たる前記のヘキサキスアソ染料の特性よりして、特に筆
記具用、ジェット印刷用、記録計用τとして極めて顕著
な効果を有し何れにしても、本発明に係る染料及び水性
インキ組成物は、産業利用性が多大である。
選択により、直接染料型のものから酸性染料型のものに
至るまで幅広く染着性が得られ、而も、黒色系の極めて
良好な色調を有し、耐水性・耐光性・溶解安定性等きわ
めて良好な性質を有して、セルロース、天然又は合成ポ
リアミド材料及び皮酸の染色に極めて顕著な効果を有し
、また、本発明に係る水性インキ組成物も、その組成分
たる前記のヘキサキスアソ染料の特性よりして、特に筆
記具用、ジェット印刷用、記録計用τとして極めて顕著
な効果を有し何れにしても、本発明に係る染料及び水性
インキ組成物は、産業利用性が多大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｘは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨＮＨ−、 −ＣＲＨ−（Ｒは、Ｈまたはスルホン酸基を有してもよ
いフェニル基）、−ＳＯ＿２−または−Ｏ−、 Ｙは、Ｈ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＣｌまたはＳＯ＿３
Ｍ、 Ａ＿１及びＡ＿２は、 （ＯＨ）＿ｎ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （Ｚ＿１は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、
ＯＣ＿２Ｈ＿５またはＳＯ＿３Ｍ、Ｚ＿２は、Ｈ、ＣＨ
＿３、ＮＯ＿２またはＣＯＯＭ）、 Ｂ＿１及びＢ＿２は、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （Ｚ＿３は、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ＿２、ＣｌまたはＣＯＯＭ
、Ｚ＿４は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、
ＮＨ＿２、ＣＯＯＭまたはＳＯ＿３Ｍ、Ｚ＿５は、Ｈ、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはＯＨ）、 Ｍは、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＬｉまたはＮＨ＿４、ｆは、０ま
たは１、 ｍは、０、１または２、 ｎは、０、１または２ を示す。〕 で表わされる、ヘキサキスアゾ染料。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｘは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＮＨ−、 −ＣＲＨ−（Ｒは、Ｈまたはスルホン酸基を有してもよ
いフェニル基）、−ＳＯ＿２−または−Ｏ−、 Ｙは、Ｈ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＣｌまたはＳＯ＿３
Ｍ、 Ａ＿１及びＡ＿２は、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （Ｚ＿１は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＯＨ、 ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５またはＳＯ＿３Ｍ、Ｚ＿２
は、Ｈ、ＣＨ＿３、ＮＯ＿２またはＣＯＯＭ）、 Ｂ＿１及びＢ＿２は、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （Ｚ＿３は、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ＿２、ＣｌまたはＣＯＯＭ
、Ｚ＿４は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、
ＮＨ＿２、ＣＯＯＭまたはＳＯ＿３Ｍ、Ｚ＿５は、Ｈ、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはＯＨ）、 Ｍは、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＬｉまたはＮＨ＿４、ｆは、０ま
たは１、 ｍは、０、１または２、 ｎは、０、１または２ を示す。 で表わされる、ヘキサキスアゾ染料を含有することを特
徴とする、水性インキ組成物。 水性インキ組成物が筆記具用である、特許請求の範囲第
２項記載の水性インキ組成物。 ４、水性インキ組成物がジェット印刷用である、特許請
求の範囲第２項記載の水性インキ組成物。 ５、水性インキ組成物が記録計用である、特許請求の範
囲第２項記載の水性インキ組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60170390A JPH0623322B2 (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 黒色水性インキ組成物 |
| US06/891,571 US4758659A (en) | 1985-08-01 | 1986-07-29 | Hexakisazo dyes |
| EP86110651A EP0217060B1 (en) | 1985-08-01 | 1986-08-01 | Hexakisazo dyes and aqueous ink compositions, methods for the preparation thereof and use thereof |
| DE8686110651T DE3667997D1 (de) | 1985-08-01 | 1986-08-01 | Hexakisazofarbstoffe und waessrige tintenzusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung. |
| US07/140,148 US4822424A (en) | 1985-08-01 | 1987-12-30 | Hexakisazo dyes-containing aqueous compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60170390A JPH0623322B2 (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 黒色水性インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6232150A true JPS6232150A (ja) | 1987-02-12 |
| JPH0623322B2 JPH0623322B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15904039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60170390A Expired - Fee Related JPH0623322B2 (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | 黒色水性インキ組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4758659A (ja) |
| EP (1) | EP0217060B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0623322B2 (ja) |
| DE (1) | DE3667997D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011178838A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Zebra Pen Corp | 筆記具用ｗ／ｏ型エマルションインキ組成物及び筆記具 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4238903A1 (de) * | 1992-11-19 | 1994-05-26 | Basf Ag | Verfahren zum Färben von Leder mit einem roten Azofarbstoff |
| DE19718659A1 (de) * | 1997-05-02 | 1998-11-05 | Basf Ag | Oligomere Azofarbstoffe |
| EP3296363B1 (en) | 2010-11-30 | 2023-06-21 | Kemira Oyj | Azo dyes |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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| US2139472A (en) | 1935-10-25 | 1938-12-06 | Gen Aniline Works Inc | Azo dyestuffs |
| US2178757A (en) * | 1937-07-03 | 1939-11-07 | Du Pont | Azo dyes |
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