JPS6229427B2 - - Google Patents

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JPS6229427B2
JPS6229427B2 JP52144077A JP14407777A JPS6229427B2 JP S6229427 B2 JPS6229427 B2 JP S6229427B2 JP 52144077 A JP52144077 A JP 52144077A JP 14407777 A JP14407777 A JP 14407777A JP S6229427 B2 JPS6229427 B2 JP S6229427B2
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acid
agents
carbon atoms
cooh
reaction
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JP52144077A
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Ei Fuooku Rabato
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS6229427B2 publication Critical patent/JPS6229427B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はパーフルオロアルキル基含有の酸およ
びエステルに関する。さらにこれらの酸の無水物
が得られる。これらの化合物はそれ自体織物処理
に、あるいは撥油性および撥水性を持つクロム錯
塩として有用である。これらはさらに界面活性剤
を作るのに有用である。 このパーフルオロアルキル酸は式 （Ｒf―R1―Ｓ）2C（R2）―Ｂ―COOH (1) （式中Ｒfは６〜12個の炭素原子を持つ直鎖状
または分枝鎖状のパーフルオロアルキル基であ
り、 R1は２〜４個の炭素原子の分枝鎖状または直
鎖状のアルキレン基であり、 R2は１または２個の炭素原子のアルキル基、
または―Ｂ―COOHであり、 Ｂは共有結合または１〜３個の炭素原子をもつ
アルキレン基である。）で表わされる一般構造を
持つ。サルフアイド結合を含む新規Ｒf―酸は式 Ｏ―Ｃ（R′）―Ｂ―COOH）g (2) で表わされるアルデヒドまたはケト酸にＲf―チ
オールの酸触媒付加によつて得られる。 スルホキシドまたはスルホン結合を含むＲf―
酸はレイドの「オーガニツク・ケミストリー・オ
ブ・バイバレント・サルフア」第３巻333頁（ニ
ユーヨークのケミカル・パブリツシヨイング・カ
ンパニー，インコーポレーテツド）に記載のよう
にサルフアイド結合を持つＲf―酸を所望の酸化
状態に酸化することによつて得られる。 ここで有用なパーフルオロアルキルチオールは
従来の技術で充分文献が示されている。例えば式
ＲfR′―SHで表わされるチオールは米国特許第
2894991号、第2961470号、第2965677号、第
3088849号、第3172190号、第3544663号ならびに
第3655732号を含めた多数の米国特許に記載され
ている。 すなわち米国特許第3655732号には式 Ｒf―R′―SH (3) （式中R′は１〜16個の炭素原子のアルキレン
基であり、Ｒfはパーフルオロアルキル基であ
る）で表わされるメルカプタンが発表され、そし
て式Ｒf―R′―halで表わされるハライドが充分よ
く知られており、ＲfＩとエチレンとの遊離条件
の下での反応によりＲf（CH2CH2）aIが得られる
ことが示されているのに対しＲfCH2Iとエチレン
との反応によりＲfCH2（CH2CH2）aIが得られる
ことが米国特許第3088849号、第3145222号、第
2965659号ならびに第2972638号でさらに示されて
いる。 米国特許第3544663号は式 ＲfCH2CH2SH (4) （式中Ｒfは５〜13個の炭素原子のパーフルオ
ロアルキル基である） で表わされるメルカプタンがパーフルオロアルキ
ルアルキレンヨーダイドをチオ尿素と反応させる
か、あるいはH2Sをパーフルオロアルキル置換さ
れたエチレン（Ｒf―CH＝CH2）に付加すること
によつて作ることができることを教えており、パ
ーフルオロアルキル置換されたエチレンはＲf―
CH2CH2―halで表わされるハライドの脱ハロゲ
ン化水素によつて順に作ることができる。 ヨーダイドＲf―R′―Ｉとチオ尿素との反応に
次いで加水分解によりメルカプタンＲf―R′―SH
を得ることは好ましい合成経路である。この反応
は直鎖状および分枝鎖状のヨーダイドの両方に適
用することができる。一般式 （CF3）2CFOCF2CF2（CH2CH2）nI (5) （式中ｍは１〜３である） で表わされる多くの有用なパーフルオロアルコキ
シアルキルヨーダイドは米国特許第3514487号に
記載されている。 ここで特に好ましいのは式 ＲfCH2CH2SH (6) （式中Ｒfは６〜12個の炭素原子のパーフルオ
ロアルキル基である） で表わされるチオールである。これらのＲf―チ
オールはＲfCH2CH2Iとチオ尿素とから極めて高
収率で作ることができる。 好ましい本発明の化合物は 多くの場合相当するα―またはβ―ケトエステ
ルは一般に利用できまたは非常に良い安定性を持
つので反応には非常に好適である。具体的な例と
して次にアルデヒド酸、ケト酸、アルデヒドエス
テルならびにケトエステルを挙げる。
【表】 ト酢酸
【表】 プロピオン酸
【表】 この新規gem―パーフルオロアルキルチオＲf
―酸は次に例示するように標準合成技術を使つて
エステルおよび無水物に変えることができる。 確立された方法に従つて作ることのできるクロ
ム錯塩は紙、皮革ならびに繊維を撥油性にするの
に有用である。 Ｒf―エステルの場合にはメルカプタールまた
はメルカプトール形成に必要な酸性反応条件があ
らかじめ作られたエステル官能の加水分解に好都
合であるので先ず酸誘導体を作ることがしばしば
好ましい。 ここに記載されたすべての新規なＲf―酸、エ
ステルまたは無水物はそれぞれの分子中に緊密に
詰め込まれた１対のＲf―基を持つことを特徴と
している。このことはこれら新規Ｒf―酸から誘
導された重縮合生成物がちようど１個のＲf―基
を含むジ酸から誘導された縮合生成物よりもかな
り高い撥油性の評価を示すので最も重要なことで
ある。 アルデヒド機能またはケト機能は一般に最も適
当であるがメルカプタンとの置換はまた三ふつ化
ほう素エーテレートの使用によつてアセタールま
たはケタール上にも起る。例えばマロン酸エステ
ルおよびアセト酢酸エステルにおけるような活性
メチレン基もまた報告され、生成物をこのように
して作ることができるが一般に推奨された方法は
アルデヒドまたはケト機能を通してである。 メルカプタールの形成は一般に２段階で行われ
ると考えられている。 RCHO＋HSR1RCH（OH）SR1 RCH（OH）SR1＋HSR1RCH（SR1）2＋H2O 最初の反応はこれら反応体を混合する際起こる
ことがしばしばである。第２の反応は酸触媒を必
要とし、メルカプトールが同様に形成される。塩
化亜鉛は通常任意であるけれどもこの反応を押し
進めるのに時には必要である。 反応性の少いカルボニルではこの反応は数時間
または数日間かかる。カルボニルに近い分枝状ア
ルキル基またはフエニル基で妨げられたケトン機
能ではこの反応は遅い。メチルケトン例えば CH3CO……COOHは特に反応性である。 少くとも１個の炭素原子によつて隔てられたカ
ルボニルを持つジケトンは無関係に挙動し、従つ
てより高い多数のＲf基を持つ化合物が作られ
る。 メルカプタールまたはメルカプトール調製は通
常反応体が用いる反応温度で可溶性で、生成物が
可溶性でない溶剤中で行われる。適当な溶剤は脂
肪族または芳香族の炭化水素例えばヘプタン、ベ
ンゼン、トルエン等、あるいは塩素化またはふつ
素化された脂肪族または芳香族の炭化水素例えば
塩化メチレン、クロロホルム、メチルクロロホル
ム、四塩化炭素、トリクロルエチレン、パークロ
ルエチレン、１，１，２―トリフルオロー１，
２，２―トリクロルエタン等、クロルベンゼン、
ベンゾトリフルオライドまたはヘキサフルオロオ
キシレン、あるいはエステルおよびエーテル例え
ば酢酸エチルおよび高級同族体、ジアルキルエー
テル、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
モノメチル（またはモノエチル）エーテル、エチ
レングリコールジメチル（またはジエチル）エー
テルならびにこれらエステルまたはエーテルと水
との混合物である。 この付加反応は行うのが非常に簡単であり、す
なわちＲf―メルカプタンとケト（またはアルデ
ヒド）酸とを前記溶剤中に所望のモル比で溶解ま
たはうまく反応させ、触媒をゆつくり泡立てて入
れる。 この反応混合物を窒素の下室温から80℃までの
範囲の温度に、反応混合物のガスクロマトグラフ
処理で遊離のメルカプタンが本質的に消費された
ことを示すまで保つ。生成物の沈でんの肉眼観察
または遊離メルカプト基の滴定またはTLC（薄
層クロマトグラフ処理）はこの反応を追う他の手
段である。 必要な反応時間は反応温度、量、化合物の反応
性ならびに使用した触媒に依り、５分から１週間
までの範囲に亘る。これら生成物はろ過または溶
剤および触媒の蒸発によつて単離することがで
き、結晶化、沈でんまたは蒸留によつて精製する
ことができる。主題の酸の形成に推奨された好ま
しい触媒は無水塩化水素であるが濃塩酸、三ふつ
化ほう素、塩化亜鉛ならびに他のルイス酸を使う
こともできる。 主題のＲf―メルカプタールまたはＲf―メルカ
プトールのgem―スルホキシドまたはもつと一般
的にスルホンへの酸化は最も普通に過マンガン酸
カリウムで達成されるがクロム酸塩、硝酸、過硫
酸塩ならびに過酸化水素も好適である。 このようなふつ素化学的界面活性剤は例えば湿
潤、浸透、伸展、一様化、泡安定性、流動性、乳
化、分散、撥油性ならびに撥水性などの性質を改
良または付与するのに有用である。これら独特の
性質に基づいて多数の応用があり、その中のいく
つかを次に記載する。応用は特定の使用領域を示
唆するがそれぞれの概念の一般的応用性は他の応
用に推論される。 プラスチツクおよびゴム工業 ・重合用特にふつ素単量体の重合用乳化剤 ・ラテツクス安定剤として ・粉末化したフルオルカーボン重合体の塊りを
作る助けに ・天然および合成のゴム、樹脂ならびにプラス
チツクを含めて低エネルギー表面を湿潤する
ために炭化水素界面活性剤と共働混合物に ・フオーム応用の補薬としてならびに漏れ発見
を助ける発泡剤として ・広がり、はうこと、端末強化を調節するため
の泡添加剤として ・離型剤として例えばシリコーン用 ・耐火性の処都理に ・かすみ防止のフイルム形成体として ・プラスチツク積層物中に捕えられた空気を除
去するための添加剤 ・明確さと強度のための樹脂型用の湿潤剤 ・油およびグリースをはじくためのホツトメル
ト添加剤 ・充てんの湿潤および充てん剤との結合を改良
するための樹脂添加剤 ・ホツトメルトを押し出す流れ調節剤：広が
り、一様さ、クレーター防止 ・樹脂エツチヤント用の補薬 ・離型剤、脱型剤 ・可塑剤の移行または蒸発のための遅延剤 ・ポリオレフイン用の内部帯電防止剤 ・ポリオレフイン用のくつつき防止剤 石油工業 ・油井処理、泥堀り用の湿潤助剤 ・ガソリン、ジエツト燃料、溶剤、炭化水素用
のフイルム蒸発抑制剤として ・浸透時間を改良するための潤滑、切削油改良
剤 極圧潤滑油に ・油こぼれ収集剤 ・第３油井回復を改良するための添加剤 繊維および皮革工業 ・汚れ放出剤および防汚剤 ・撥油／撥水繊維および皮革処理 ・基質の細孔の被覆および浸透を改良するため
の湿潤剤 ・繊維処理浴中の泡防止剤 ・糸仕上げの一様のための湿潤剤 ・トウ、重デニール繊維の仕上げ用浸透剤 ・繊維仕上げ用の乳化剤／潤滑剤 ・重合装置用のクリーナー／金属処理剤 ・ホツトメルト、溶液の紡糸用の流れ調節剤 ・広がり、一様さのための織物仕上げ用添加剤 ・染色用の湿潤剤 ・漂白用の浸透助剤 ・不織布のバインダー用湿潤剤 ペイント、顔料ならびに仕上げ工業 ・仕上げおよびペイント用の一様化、クレータ
ー防止補薬 ・汚れを抑制するための補薬 ・溶剤の差別的蒸発を抑制する薬剤 ・床ワツクス用の平均化剤 ・撥水性および撥油性を改良するためのワツク
ス用補薬 ・油状またはグリース状表面の接着改良剤 ・顔料浮揚問題と戦うために ・顔料が反応性でなくなる水基準の被覆物に基
づた自動車仕上げ剤用の改良剤 ・湿潤、分散、顕色を促進するための顔料粉砕
助剤 ・染料、インクの適用のための泡発生物質 ・電解転換被覆物 採鉱および金工業 ・性質改良のためのクリーニング剤中に ・溶剤クリーニング用の添加剤 ・浴寿命と酸流出との両方を増すため金属ピツ
クリング浴用の添加剤 ・クロム電気めつき用添加剤：表面張力減少、
発泡 ・融剤を密着するための特に電子回路用の添加
剤 ・被覆物に対する保護剤（曇り抵抗性、グリー
ス反撥性） ・腐食抑制剤 ・改良された明確さのためのエツチヤント溶液
用の添加剤 ・かすみ防止フイルムおよび凝縮防止表面を形
成するために ・プラスチツクプレートおよびけい素エツチヤ
ント工学 ・泡立ちを少くするためミクロン電子工学用の
融剤を密着することで ・電気めつきの前に化学的粗剤溶液に ・磁気固体用のコロイド分散助剤として ・アルミニウム用の保護被覆物およびくつつき
防止剤として ・銅の原鉱を浸出するための湿潤剤およびあわ
浮揚剤として ・原鉱の湿潤および保護酸化物層の急速破壊を
促進するため 製薬工業 ・抗細菌剤の性質および浸透を改良する ・生化学薬品、殺菌剤（biocides）、殺藻剤、
殺菌剤（bacteriocides）、制菌剤の性質を改
良する ・強さ、均質性の改良とカプセル化物質の浸透
性の減少 ・ふつ素化学的血液代用品の乳化 農業および林業 ・除草剤、殺菌剤（fungicides）、雑草防除
剤、ホルモン成長調節剤、殺寄生虫剤、殺虫
剤、殺菌剤（germicides）、殺菌剤
（bactericides）、殺線虫剤、殺菌剤
（microbiocides）、脱葉剤ならびに肥料用の
湿潤剤 ・化学不姙剤、こん虫駆散剤ならびに毒薬中の
１成分として ・湿潤性粉末毛虫撲滅剤および化学的粉末用に ・化学的塗布具の腐食抑制剤 ・葉のための湿潤剤 ・生きている原料浸液用の湿潤添加剤または脱
塩中の羊毛を湿潤するため ・合板ベニヤ製造用の湿潤補薬 ・防腐剤注入用の浸透剤 ・パルプにする助剤 ・製紙、染色における管のクリーニング用 ・紙用のグリース／油反撥剤 消 防 ・森林火災の消火用湿潤剤 ・AFFすなわち水性フイルム形成自己消火剤
の成分 ・ふつ素たん白質フオームの成分 ・ドライケミカル自己消火剤への添加剤 ・エアロゾル型自己消火器中の薬剤 ・スプリンクラー水のための湿潤剤 自動車、ビルデイングの保守および清掃 ・クリーニング組成物用の湿潤剤 ・アルカリ性クリーナー用の添加剤 ・ガラスクリーナー ・自動車ワツクス用湿潤剤 ・ワツクスの撥油／撥水性を改良するための補
薬 ・不凍用の潤滑剤／腐食抑制剤 ・カーワツクスのゆすぎ助剤 ・ドライクリーニング組成物および溶剤クリー
ナーに、水排除および発泡用に。汚れ懸濁の
改良および再付着の減少が可能 ・パイプクリーニング用発泡剤 ・ガラスおよびプラスチツク用の曇り防止フイ
ルム発泡体 ・ほこり止めのためフオーム中に ・ビルデイング外面用クリーナー ・酸性コンクリートクリーナー用 ・低密度コンクリート用の空気エントレインメ
ント添加剤 ・通気装置中空気追跡用の泡フオーマー 家庭、化粧用および個人的製品 ・皿洗い用のゆすぎ助剤 ・液体つや出し組成物 ・床みがき均一剤 ・アルカリ性オーブンクリーナー用の添加剤 ・殺菌剤に対する相乗的改良剤 ・カーペツトクリーナー ・洗浄剤配合における相乗的湿潤剤 ・金属上の保護被覆物用の添加剤（耐くもり
性、耐グリース性） ・光沢および帯電防止の改良剤 ・毛髪シヤンプー成分 ・ひげそりフオーム成分 ・撥油撥水性の化粧用パウダー成分 ・皮膚または毛髪用のローシヨンまたはクリー
ムの成分 ・皮膚保護クリームの成分 写真および印刷芸術 ・水性および溶剤の両者を基にしてインクの流
水および平均化用の印刷インク添加剤 ・筆記用インクの湿潤剤 ・印刷インク中の顔料の浮き色および浮遊をな
くすため ・無水の石版または電送写真被覆物用のインク
反撥性表面を作るため ・ゼラチン層の網状しわを防ぎ、そして一様性
を改良する ・フイルム乾燥の助剤 ・フイルム被覆物を改良し、「収縮斑点」を減
少 ・湿潤剤、平均化剤、クレーター防止助剤 ・現像溶液用の界面活性剤 ・写真乳剤の安定剤 ・写真潤滑剤のかたまりを防止する ・多層フイルム要素の調製における被覆助剤 ・フイルム被覆用の帯電防止湿潤剤 ・フイルム用のかぶり防止剤 ・フイラーとふつ素重合体フイルムとの接合剤 ・ネマチツク性液晶セルの被覆物中に 例 １ ４，４―ビス（１，１，２，２―テトラヒドロ
パーフルオロデシルチオ）ペンタン酸 （C8F17CH2CH2S）2C（CH3）CH2CH2COOH １，１，２，２―テトラヒドロパーフルオロデ
カンチオール28.8ｇ（0.06モル）と４―ケトペン
タン酸4.64ｇ（0.04モル）と氷酢酸47.7ｇとを、
磁気かきまぜ棒を持つ150mlの１頚丸底フラスコ
中に加える。無水塩化水素をこの溶液中にかきま
ぜながら10分間バブリングさせる。７分以内に白
色の沈でん物が生成し始め、この混合物は部分的
に固化する。さらに氷酢酸40ｇを加え、この塊状
物をばらばらにし、かきまぜを１時間続ける。こ
の混合物をフリツトした板状漏斗（25〜50μ）を
通してろ過し、氷酢酸2000mlで洗浄する。この生
成物を乾燥する（19.8ｇ）。母液および洗液は合
わせて酢酸をストリツピングして容量50mlにし、
HClで再処理し、ろ過し、洗浄し乾燥する（4.75
ｇ）。前記工程を３回繰り返す（1.7ｇ）。全生成
物を四塩化炭素から２回結晶化すれば生成物（融
点105.8〜106.4℃）26.05ｇ（収率82.8％）が得ら
れる。TLCで検査した結果この生成物は出発物
質を含まないことを示す。塩基性加水分解に対す
る抵抗は1.0Nのアルコール性水酸化カリウム22
ｇ中で主題の酸0.66ｇを４時間還流させることに
よつて証明される。中和および仕上げで0.56ｇの
回収が行われる（回収85％）。 TGAスキヤン（熱重量分析）は空気中も窒素
中も同じである。このデータは約155℃まで恒量
を示し、次に増大する割合で260〜265℃で完結す
る重量損失を示す。この重量損失（両方とも大
気）は分解に対立するものとして蒸発を特徴とし
ている。 C25H16F34O2S2に対する分析 計算値：C28.37 H1.52 F61.03 実測値：C28.34 H1.62 F61.26 例 ２ ４，４―ビス（１，１，２，２―テトラヒドロ
パーフルオロオクチルチオ）ペンタン酸 （C6F13CH2CH2S）2C（CH3）CH2CH2COOH 磁気かきまぜ棒を備えた25mlのエルレンマイヤ
ーフラスコに１，１，２，２―テトラヒドロパー
フルオロオクタンチオール7.6ｇ（0.02モル）と
４―ケトペンタン酸1.16ｇ（0.010モル）とを加
える。この反応を通して20分間無水塩化水素をバ
ブリングさせれば白色沈でん物が生成する。10分
間放置後この反応を水で消し、ヘキサンから沈で
んさせ、四塩化炭素から結晶化し、ろ過し乾燥す
る（3.4ｇ、収率39％、融点74〜75℃）。I.R.走査
は
【式】（1718cm-1）の消火を示す。 C21H16F26O2S2の分析 計算値：C29.31 H2.11 F57.41 実測値：C29.18 H1.79 F56.31 例 ３ ４，４―ビス（１，１，２，２―テトラヒドロ
パーフルオロアルキルチオ）ペンタン酸 （ＲfCH2CH2S）2C（CH3）CH2CH2COOH 磁気かきまぜ棒を備えた250mlの１頚丸底フラ
スコに１，１，２，２―テトラヒドロパーフルオ
ロアルカンチオール48.0ｇ（0.1モル）と４―ケ
トペンタン酸8.15ｇ（0.07モル）と氷酢酸83.85ｇ
とを加える。このかきまぜた溶液を通して30分間
無水の塩化水素をバブリングさせる。白色沈でん
が生成し、さらに１時間後この反応を水で止め、
ろ過し、ヘキサンで洗浄し乾燥する（45.9ｇ、収
率85.3％、融点82.5〜94℃）。このもの1.585ｇを
メタノールに溶かし0.1Nアルコール性水酸化カ
リウム14.5mlで電位滴定する。等価量1091（実測
値）、1064（計算値）。（パーフルオロアルキルは
C623％とC849％とC1025％との混合物を表わ
す）。 例 ４ ２，２―ビス（１，１，２，２―テトラヒドロ
パーフルオロデシルチオ）プロパン酸 （C8F17CH2CH2S）2C（CH3）COOH 磁気かきまぜ棒を含む25mlのエルレンマイヤ―
フラスコに１，１，２，２―テトラヒドロパーフ
ルオロデカンチオール4.8ｇ（0.01モル）と２―
ケトプロパン酸0.44ｇ（0.005モル）と氷酢酸6.99
ｇとを加える。この溶液を通して１時間無水の塩
化水素をバブリングさせた後この反応物を１夜か
きまぜる。生成した白色沈でんを水で洗浄し、ろ
過し、乾燥し、ヘキサンから沈でんさせた後四塩
化炭素から結晶化させ、乾燥する（3.2ｇ、収率
62.1％、融点86.8〜88.2℃）。TLC検査の結果は
１成分であることを示す。 C23H12F34O2S2に対する分析 計算値：C26.81 H1.17 F62.69 実測値：C27.05 H1.17 F62.57 例 ５ ４，４―ビス（１，１，２，２―テトラヒドロ
パーフルオロオクチルチオ）ヘプタンジオツク
酸 （C6F13CH2CH2S）2C（CH2CH2COOH）2 磁気かきまぜ棒を含む25mlのエルレンマイヤ―
フラスコ中に１，１，２，２―テトラヒドロパー
フルオロオクタンチオール５ｇ（0.013モル）と
４―ケトヘプタンジオツク酸0.9ｇ（0.0052モ
ル）と氷酢酸13.8ｇとを入れる。この混合物を通
して１時間無水塩化水素をバブリングさせた後こ
の反応物を１夜かきまぜる。この反応混合物から
白色沈でんをろ過し、水次にヘキサンで洗浄し、
アセトンとヘキサンとの混合物（20／80）から沈
でんさせ、乾燥する（融点134〜134.5℃）。 C23H18F26O4S2に対する分析： 計算値：C30.14 H1.98 F53.89 実測値：C30.11 H1.88 F54.23 例 ６ 例１〜３の化合物をメチルイソブチルケトンに
溶解し、ポリエステル―木綿（65／35）あや織り
に、0.20％ふつ素を織り物に付着させるような濃
度で施こす。パジング工程の後この織物を乾燥し
250〓で10分間硬化させる。 アメリカン・アソシエーシヨン・オブ・テキス
タイル・ケミスツ・アンド・カラーリスツの標準
試験法118―1966TによりAATCCオイル評価を決
定する。この評点は０（最小）から８（最大）ま
で与えられる。米国でのよごれをはじく織物にお
ける普通許容される水準は撥油性４である。 例の化合物 初期撥油性 １ ４ ２ ５ ３ ４ 水又は油等に対して相対的に親和性のある基と
親和性のない基とを一分子内に有する化合物は、
一般に表面活性剤として用いうる。本発明の化合
物は一分子内にCOOH基とRf―R1―Ｘ基とを有
する。両基は水や油等に対する親和性は明らかに
異なる。従つて、該化合物は表面活性剤として有
用である。 本例６は、それを実証している。即ち、本例の
化合物を、ポリエステル―木綿に何ら施こさない
ときにはその撥油性が４に満たないことより、該
化合物が撥油性作用を有することは明らかであ
る。 該化合物の撥油性作用はRf―R1―Ｘ基の作用
が有性に働くことにより発現するものと思われ
る。 従つて、Rf―R1―Ｘ基または（―COOH）g基の
選択の仕方によつて、本発明の化合物は撥油性、
分散性、可溶性等の作用の度合いが変動し、多様
な表面活性剤としての作用を発現する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （Ｒf―R1―Ｓ）2C（R2）―Ｂ―COOH （式中Ｒfは６〜12個の炭素原子を持つ直鎖状
    若しくは分枝鎖状のパーフルオロアルキル基であ
    り、R1は２〜４個の炭素原子の分枝鎖状若しく
    は直鎖状のアルキレン基であり、R2は１または
    ２個の炭素原子を持つアルキル基または―Ｂ―
    COOHであり、Ｂは共有結合または１〜３個の
    炭素原子を持つアルキレン基である）で表わされ
    るパーフルオロアルキルカルボン酸。 ２ ４，４―ビス（１，１，２，２―テトラヒド
    ロパーフルオロオクチルチオ）ペンタン酸である
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ４，４―ビス（１，１，２，２―テトラヒド
    ロパーフルオロデシルチオ）ペンタン酸である特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ ２，２―ビス（１，１，２，２―テトラヒド
    ロパーフルオロデシルチオ）プロパン酸である特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ ４，４―ビス（１，１，２，２―テトラヒド
    ロパーフルオロオクチルチオ）ヘプタンジ酸であ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 式 （Ｒf―R1―Ｓ）2C（R2）―Ｂ―COOH （式中、Ｒfは６〜12個の炭素原子を持つ直鎖
    状若しくは分枝鎖状のパーフルオロアルキル基で
    あり、R1は２〜４個の炭素原子の分枝鎖状若し
    くは直鎖状のアルキレン基であり、R2は１また
    は２個の炭素原子を持つアルキル基または―Ｂ―
    COOHであり、Ｂは共有結合または１〜３個の
    炭素原子を持つアルキレン基である）で表わされ
    るパーフルオロアルキルカルボン酸を表面活性剤
    として使用する方法。
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