JPS62292759A - Ｎ−アミノヘキサメチレンイミンの製造法 - Google Patents
Ｎ−アミノヘキサメチレンイミンの製造法Info
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- JPS62292759A JPS62292759A JP61136113A JP13611386A JPS62292759A JP S62292759 A JPS62292759 A JP S62292759A JP 61136113 A JP61136113 A JP 61136113A JP 13611386 A JP13611386 A JP 13611386A JP S62292759 A JPS62292759 A JP S62292759A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/28—Nitrogen atoms
- C07D295/30—Nitrogen atoms non-acylated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ろ 発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
本発明は、Ｎ−アミノへキサメチレンイミンの製造法に
関するものである。
関するものである。
Ｎ−アミノヘキサメチレンイミンは、医薬その他の中間
体として有用であり、中でも糖尿病の薬として有効なト
ラザミドなどの有用な中間体となる。
体として有用であり、中でも糖尿病の薬として有効なト
ラザミドなどの有用な中間体となる。
従Ｉ Ｎ−アミノへキサメチレンイミンを製造する方法
としては、ヘキサメチレンイミンを塩酸酸性下、亜硝酸
ソーダと反応させて、一旦Ｎ−ニトロソヘキサメチレン
イミンを製造し、ついでこれを還元させる方法がアメリ
カ特許第３５８３９７９号に開示されている。
としては、ヘキサメチレンイミンを塩酸酸性下、亜硝酸
ソーダと反応させて、一旦Ｎ−ニトロソヘキサメチレン
イミンを製造し、ついでこれを還元させる方法がアメリ
カ特許第３５８３９７９号に開示されている。
しかしながら、この方法は、工程数が２工程であって操
作が複雑であり、Ｎ−アミノヘキサメチレンイミン中に
中間体として生成するＮ−ニトロンヘキサメチレンイミ
ンの混入が避けられない。
作が複雑であり、Ｎ−アミノヘキサメチレンイミン中に
中間体として生成するＮ−ニトロンヘキサメチレンイミ
ンの混入が避けられない。
このＮ−ニトロソへキサメチレンイミンは毒性が強いの
で、Ｎ−ニトロンヘキサメチレンイミンが生成しない製
法が強く望まれる。
で、Ｎ−ニトロンヘキサメチレンイミンが生成しない製
法が強く望まれる。
本発明は、前述したような当該技術分野の要望に答え、
かつ、従来の方法の欠点を克服した新規なＮ−アミノヘ
キサメチレンイミンの製造法を提供するものである。
かつ、従来の方法の欠点を克服した新規なＮ−アミノヘ
キサメチレンイミンの製造法を提供するものである。
本発明は、ヘキサメチレンイミンを水溶媒および無機塩
基の存在下に、ヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸（
以下ＨＯ８と略記する。）と反応させることを特徴とす
るＮ−アミンヘキサノチレンイミンの張造法に関する。
基の存在下に、ヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸（
以下ＨＯ８と略記する。）と反応させることを特徴とす
るＮ−アミンヘキサノチレンイミンの張造法に関する。
本発明の製造法によれば、目的生成物であるＮ−アミノ
へキサメチレンイミンおよび未反応のへキサメチレンイ
ミンは有機層として層を形成し。
へキサメチレンイミンおよび未反応のへキサメチレンイ
ミンは有機層として層を形成し。
副生成物である硫酸塩は水層中に分離される。
このように本発明でヘキサメチレンイミンを水溶媒の存
在下に反応させるのは１反応後に２反応液を静置した際
、水層中に無機塩（硫酸塩）の副生成物が分離し、目的
物が有機層を形成するので。
在下に反応させるのは１反応後に２反応液を静置した際
、水層中に無機塩（硫酸塩）の副生成物が分離し、目的
物が有機層を形成するので。
わざわざ副生成を分離する操作を行う必要がない為であ
る。
る。
この場合、水層への目的物の損失を少なくするため９反
応系での純ＨｏＳに対する水の割合は。
応系での純ＨｏＳに対する水の割合は。
純ＨｏＳ、１重量部に対して水量が４．５〜８重量部が
好ましい。水量が上記範囲であれば、ヘキサメチレン水
溶液濃度、Ｈｏ８と水との混合液の濃度に制限はない。
好ましい。水量が上記範囲であれば、ヘキサメチレン水
溶液濃度、Ｈｏ８と水との混合液の濃度に制限はない。
水量が上記範囲より少ないと。
無機塩（硫酸塩）が析出する上、収率が低下するので好
ましくない。
ましくない。
本発明に使用する無機塩基としては、アルカリ金属の水
酸化物、アルカリ土金属の水酸化物などを挙げることが
できる。
酸化物、アルカリ土金属の水酸化物などを挙げることが
できる。
アルカリ金属の水酸化物の具体例としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどを挙げることができる。
リウム、水酸化カリウムなどを挙げることができる。
また、アルカリ土金属の水酸化物の具体例としては、水
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム。
酸化マグネシウム、水酸化カルシウム。
水酸化バリウムなどを挙げることができる。
塩基の使用量は、副生ずる硫酸及びＨｏ８の付着硫酸が
ヘキサメチレンイミン及びＮ−アミノヘキサメチレンイ
ミンと塩をつくるのを防ぐ意味で。
ヘキサメチレンイミン及びＮ−アミノヘキサメチレンイ
ミンと塩をつくるのを防ぐ意味で。
当量以上は必要と考えられ、理論量に対して１．０〜３
．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量である。
本発明における。純ＨＯ８に対するヘキサメチレンイミ
ンの割合は、純ＨＯ８，１モルに対してヘキサメチレン
イミン２〜４モルが好ましい。
ンの割合は、純ＨＯ８，１モルに対してヘキサメチレン
イミン２〜４モルが好ましい。
原料の注入方法については、特に限定はないが。
ヘキサメチレンイミンの水溶液とＨｏ８の水溶液および
塩基とを同時混合・攪拌して反応させるのが好ましい。
塩基とを同時混合・攪拌して反応させるのが好ましい。
中でも、ヘキサメチレンイミンの水溶液にＨｏ８の水溶
液と塩基とを同時注入して反応させるのが反応収率の向
上の面で特に好ましい。
液と塩基とを同時注入して反応させるのが反応収率の向
上の面で特に好ましい。
本発明の反応は１通常０〜１００”Ｃ，好ましくは、１
０〜５０°Ｃの温度にて、１時間以内で行なうことがで
きる。
０〜５０°Ｃの温度にて、１時間以内で行なうことがで
きる。
このようにして反応させると目的生成物であるＮ−アミ
ノヘキサメチレンイミンおよび未反応のへキサメチレン
イミンは有機層として層を形成し。
ノヘキサメチレンイミンおよび未反応のへキサメチレン
イミンは有機層として層を形成し。
副生成物である硫酸塩は水層中に分離される。
反応終了後１分液された有機層中に生成したＮ−アミノ
ヘキサメチレンイミンの単離は、濃縮。
ヘキサメチレンイミンの単離は、濃縮。
蒸留等の公知の操作を適宜採用することによって容易に
行うことができる。
行うことができる。
本発明の方法では１反応中にＮ−ニトロンへキサメチレ
ンイミンが生成しないので、このように単離したＮ−ア
ミノヘキサメチレンイミン中ニハ。
ンイミンが生成しないので、このように単離したＮ−ア
ミノヘキサメチレンイミン中ニハ。
従来のような毒性のあるＮ−ニトロソへキサメチレンイ
ミンは含まれていない。
ミンは含まれていない。
本発明の効果を列挙すれば、以下のとおシである。
１）本発明は、従来方法に比べて工程数が１工程で行な
うことができ、しかも、Ｎ−ニトロンへキサメチレンイ
ミンをまったく含まないＮ−アミノヘキサメチレンイミ
ンを得ることができる。
うことができ、しかも、Ｎ−ニトロンへキサメチレンイ
ミンをまったく含まないＮ−アミノヘキサメチレンイミ
ンを得ることができる。
２）副生ずる硫酸塩と目的生成物との分離が容易である
。
。
ろ）過剰のへキサメチレンイミンは簡単に回収でき、原
料として再利用することができる。
料として再利用することができる。
以下１本発明の実施例を示す。
なお、実施例におけるＮ−アミノヘキサメチレンイミン
の収率は１反応したヘキサメチレンイミンのモル数基準
である。
の収率は１反応したヘキサメチレンイミンのモル数基準
である。
実施例１
ヘキサメチレンイミンａ ９ｓ ｙ （０，９ｍｏｔ）
。
。
水５５．ＩＰの混合物に７７．０９ ｗｔ％ＨＯ８４４
，１７（ｏ、 ３ ｍｏｔ） （硫酸２０ｗｔ％、硫酸
ヒドロキシルアミン２ｗｔ％）と水７９２ノの混合液を
冷却したものと３０ｗｔ％水酸化ナトリウム１０５．６
？（０，７ｑ ２ ｍｏｔ）とをろ０〜ろ５°Ｃで攪
拌下に同時に注入し、注入終了後ろ０“Ｃにて攪拌下に
３０分間反応させた。反応後口０’Ｃにて有機相と水相
に相分離し、目的生成物が含まれている有機層１５０．
７７を得だ。有機層をＧＯ分析の結果、Ｎ−アミノヘキ
サメチレンイミンの収率は８１．７ ％であった。
，１７（ｏ、 ３ ｍｏｔ） （硫酸２０ｗｔ％、硫酸
ヒドロキシルアミン２ｗｔ％）と水７９２ノの混合液を
冷却したものと３０ｗｔ％水酸化ナトリウム１０５．６
？（０，７ｑ ２ ｍｏｔ）とをろ０〜ろ５°Ｃで攪
拌下に同時に注入し、注入終了後ろ０“Ｃにて攪拌下に
３０分間反応させた。反応後口０’Ｃにて有機相と水相
に相分離し、目的生成物が含まれている有機層１５０．
７７を得だ。有機層をＧＯ分析の結果、Ｎ−アミノヘキ
サメチレンイミンの収率は８１．７ ％であった。
実施例２
ヘキサメチレンイミン２９．８１Ｆ（０，３ｍｏｔ）。
水６．８２の混合物に７７．０９ ｗｔチＨＯ８Ｉ ４
．７ ｆ（ｏ、 １ｍｏｔ） （硫酸２０ｗｔ％、硫酸
ヒドロキシルアミン２ｗｔ％）と水２６．４ ｒの混合
物を冷却したものと６０ｗｔ％水酸化ナトリウム４ｚ２
ｒ（ｏ、ｓ１７ｍｏｔ）とをろ０〜ろ５°Ｃで攪拌下に
同時に注入し。
．７ ｆ（ｏ、 １ｍｏｔ） （硫酸２０ｗｔ％、硫酸
ヒドロキシルアミン２ｗｔ％）と水２６．４ ｒの混合
物を冷却したものと６０ｗｔ％水酸化ナトリウム４ｚ２
ｒ（ｏ、ｓ１７ｍｏｔ）とをろ０〜ろ５°Ｃで攪拌下に
同時に注入し。
注入終了後ジ０°Ｃにて攪拌下に１０分間反応させた。
反応後ろ０°Ｃにて有機相と水相に相分離し。
目的生成物が含まれている有機層４５．５ ｒを得た。
有機層をＧＯ分析の結果、Ｎ−アミンヘキサメチレンイ
ミンの収率は８０．９ ％であった。
ミンの収率は８０．９ ％であった。
実施例ろ
ヘキサメチレンイミン２９．８１ （０，６ｍｏｔ）。
水１１．７ ｉＰの混合物に７７．０９ｗｔ％ＨＯ３１
４，７Ｖ（ｏ、１ｍｏｔ） （硫酸２０ ｗｔ％、硫酸
ヒドロキシルアミン２ｗｔ％）と水２６．４ ｆの混合
物を冷却したものと３０ｗｔチ水酸化ナトリウム２８．
２ｆ （０，２１２ｍｏｔ）とを３０〜３５°Ｃで攪拌
下に同時に注入し。
４，７Ｖ（ｏ、１ｍｏｔ） （硫酸２０ ｗｔ％、硫酸
ヒドロキシルアミン２ｗｔ％）と水２６．４ ｆの混合
物を冷却したものと３０ｗｔチ水酸化ナトリウム２８．
２ｆ （０，２１２ｍｏｔ）とを３０〜３５°Ｃで攪拌
下に同時に注入し。
注入終了後さらに３０ｗｔ％水酸化ナトリウム７、 Ｏ
？（０，０５”＋ｍｏｔ）を注入する。注入後ろｏ’ｃ
にて攪拌下に１０分間反応させた。反応後３ｏ″Ｃにて
有機相と水相に相分離し目的生成物が含まれている有機
層４８．８ ｒを得た。有機層をＧｃ分析の結果、Ｎ−
アミノヘキサメチレンイミンの収率は８１．０チであっ
た。
？（０，０５”＋ｍｏｔ）を注入する。注入後ろｏ’ｃ
にて攪拌下に１０分間反応させた。反応後３ｏ″Ｃにて
有機相と水相に相分離し目的生成物が含まれている有機
層４８．８ ｒを得た。有機層をＧｃ分析の結果、Ｎ−
アミノヘキサメチレンイミンの収率は８１．０チであっ
た。
実施例４
ヘキサメチレンイミン１９．８ｒ（０，２ｍ０ｔ）に７
７．０９ｗｔ％ＨＯ８１４，７ｙ（ｏ、１ｍｏｔ）（硫
酸２０ ｗｔ％ 、硫酸ヒドロキシルアミン２ ｗｔ％
）と水２６、４９の混合物を冷却したものとｓ ｏ
ｗｔ５水酸化ナトリウム３ ｓ、 ２ ｆ （０，２６
４ｍｏｔ）とを５０ろ５°Ｃで攪拌下に同時に注入し、
注入終了後ろ０°Ｃにて攪拌下に１０分間反応させた。
７．０９ｗｔ％ＨＯ８１４，７ｙ（ｏ、１ｍｏｔ）（硫
酸２０ ｗｔ％ 、硫酸ヒドロキシルアミン２ ｗｔ％
）と水２６、４９の混合物を冷却したものとｓ ｏ
ｗｔ５水酸化ナトリウム３ ｓ、 ２ ｆ （０，２６
４ｍｏｔ）とを５０ろ５°Ｃで攪拌下に同時に注入し、
注入終了後ろ０°Ｃにて攪拌下に１０分間反応させた。
反応後口０゛Ｃにて有機層３２１グを得た。有機層をＧ
ｃ分析の結果、Ｎ−アミノへキサメチレンイミンの収率
は７６．１％であった。
ｃ分析の結果、Ｎ−アミノへキサメチレンイミンの収率
は７６．１％であった。
特許出願人 宇部興産株式会社
手続補正書
昭和６２年６月ぢ日
Claims (1)
- ヘキサメチレンイミンを水溶媒および無機塩基の存在下
に、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸と反応させる
ことを特徴とするＮ−アミノヘキサメチレンイミンの製
造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61136113A JPH0629273B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | Ｎ−アミノヘキサメチレンイミンの製造法 |
| US07/054,315 US4877874A (en) | 1986-06-13 | 1987-05-26 | Process for producing N-aminohexamethyleneimine |
| CA000538262A CA1284323C (en) | 1986-06-13 | 1987-05-28 | Process for producing n-aminohexamethyleneimine |
| EP87305119A EP0249452B1 (en) | 1986-06-13 | 1987-06-10 | Process for producing n-aminohexamethyleneimine |
| DE8787305119T DE3766013D1 (de) | 1986-06-13 | 1987-06-10 | Verfahren zur herstellung von n-aminohexamethylenimin. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61136113A JPH0629273B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | Ｎ−アミノヘキサメチレンイミンの製造法 |
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Family
ID=15167598
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