JPS62292743A - 新規なｐ−ベンゾキノン誘導体及びその製法 - Google Patents
新規なｐ−ベンゾキノン誘導体及びその製法Info
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- JPS62292743A JPS62292743A JP62139098A JP13909887A JPS62292743A JP S62292743 A JPS62292743 A JP S62292743A JP 62139098 A JP62139098 A JP 62139098A JP 13909887 A JP13909887 A JP 13909887A JP S62292743 A JPS62292743 A JP S62292743A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/305—Compounds having groups having acetal carbon atoms as rings members or bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の詳細な説明
本発明は、新規な２，６−ジメチル−ｐ−ベンゾキノン
テトラアルキルケタール及びその製法に関する。
テトラアルキルケタール及びその製法に関する。
新規な２，６−ジメチル−ｐ−ベンゾキノンテトラアル
キルケタールは、次式 （Ｒはメチル基又はエチル基を意味する）で表わされる
。この新規な２，６−ジメチル−ｐ−ベンゾキノンテト
ラアルキルケタールは、ポリエステルの安定剤として必
要な有毒な２，６−ジメｆ ルー ｐ−ベンゾキノンの
貯蔵化合物である。
キルケタールは、次式 （Ｒはメチル基又はエチル基を意味する）で表わされる
。この新規な２，６−ジメチル−ｐ−ベンゾキノンテト
ラアルキルケタールは、ポリエステルの安定剤として必
要な有毒な２，６−ジメｆ ルー ｐ−ベンゾキノンの
貯蔵化合物である。
そのほかこれは、抗酸化剤として用いられる２、６−シ
メチルハイドロキノンの前生成物である。
メチルハイドロキノンの前生成物である。
式ｌの２，６−ジメチル−ｐ−ベンゾキノンテトラアル
キルケタールは、次式 （Ｒはメチル基又はエチル基を意味する）の２，６−ジ
メチルフェニルアルキルエーテルヲ、弐ＲＯＭ （Ｒは
前記の意味を有する）のアルカノ−に ルの存在下に電気化学的□酸化することにより、特に有
利に製造できる。
キルケタールは、次式 （Ｒはメチル基又はエチル基を意味する）の２，６−ジ
メチルフェニルアルキルエーテルヲ、弐ＲＯＭ （Ｒは
前記の意味を有する）のアルカノ−に ルの存在下に電気化学的□酸化することにより、特に有
利に製造できる。
出発物質として必要な式■の２，６−シメチルフエニル
メチルー又はエチルニーテルハ、簡単す方法、例えば２
，６−シメチルフエノールをメチル硫酸又はエチル硫酸
と反応させることにより製造できる。この物質は、さら
：て精製しないで直接に電解に使用できる。
メチルー又はエチルニーテルハ、簡単す方法、例えば２
，６−シメチルフエノールをメチル硫酸又はエチル硫酸
と反応させることにより製造できる。この物質は、さら
：て精製しないで直接に電解に使用できる。
本発明の電気化学的酸化は、特別の電解槽を要しないで
、分割電槽又は非分割電槽により実施できるが、非分割
の導通槽中で行うことが好ましい。陽極材料としては、
例えば貴金属例えば白金又は金属酸化物例えばＲｕＯ２
が用（・られる。
、分割電槽又は非分割電槽により実施できるが、非分割
の導通槽中で行うことが好ましい。陽極材料としては、
例えば貴金属例えば白金又は金属酸化物例えばＲｕＯ２
が用（・られる。
特に好ましい陽極材料はグラファイトである。
陰極としては、例えば鉄、ニッケル、鋼又は貴金属例え
ば白金が用いられる。特に好ましいものは、この場合も
グラファイトである。
ば白金が用いられる。特に好ましいものは、この場合も
グラファイトである。
電解液は、導電性塩を含有するメタノール又はエタノー
ルの中の２．６−ジメチルフェニルアルキルエーテルの
溶液から成る。導電性塩としては、電解条件下で少な（
とも大体安定であるすべての塩が使用可能である。好適
な導電性塩の例は、硫酸塩又はアルキル硫酸塩例えばテ
トラメチルアンモニウムメトサルフェート、スルホネー
ト例えばＫ ＳＯ３Ｃ６Ｈｓ、弗化物例えばＮａＦ又ハ
汀、テトラフルオロボレート例工ばＮａＢＦｌ、ヘキサ
フルオロホスフェート例えばＫＰＦ、及びアルコラード
例えばＮａＯＣＨ３である。そのほか塩基例えばＫＯＨ
も使用できる。
ルの中の２．６−ジメチルフェニルアルキルエーテルの
溶液から成る。導電性塩としては、電解条件下で少な（
とも大体安定であるすべての塩が使用可能である。好適
な導電性塩の例は、硫酸塩又はアルキル硫酸塩例えばテ
トラメチルアンモニウムメトサルフェート、スルホネー
ト例えばＫ ＳＯ３Ｃ６Ｈｓ、弗化物例えばＮａＦ又ハ
汀、テトラフルオロボレート例工ばＮａＢＦｌ、ヘキサ
フルオロホスフェート例えばＫＰＦ、及びアルコラード
例えばＮａＯＣＨ３である。そのほか塩基例えばＫＯＨ
も使用できる。
電解液は例えば次の組成を有する。２，６−ジメチルフ
ェニル−アルキルエーテル５〜４９ｉ量％、メタノール
又はエタノール５０〜９０重量％、導電性塩０．１〜６
重量％。
ェニル−アルキルエーテル５〜４９ｉ量％、メタノール
又はエタノール５０〜９０重量％、導電性塩０．１〜６
重量％。
本発明の方法においては、１〜２５Ａ／ｄｍ”好ましく
は２〜６Ａ／ｄｍ２の電流密度で操作する。
は２〜６Ａ／ｄｍ２の電流密度で操作する。
常圧で操作することが好ましい。電解は好ましくは、メ
タノール又はエタノールの沸点より約５℃まで低−・温
度で行われる。電解は非連続的にも連続的にも実施でき
る。
タノール又はエタノールの沸点より約５℃まで低−・温
度で行われる。電解は非連続的にも連続的にも実施でき
る。
電解排出物の仕上げ処理は、常法例えば蒸留により行わ
れる。過剰のメタノール（又はエタノール）、導電性塩
及び未反応の２，６−シメチルフエニルーアルキルエー
テル、ナラヒニ中間生成物として存在する２、６−シメ
チルハイドロキノンジアルキルエーテルは、電解に再供
給できる。
れる。過剰のメタノール（又はエタノール）、導電性塩
及び未反応の２，６−シメチルフエニルーアルキルエー
テル、ナラヒニ中間生成物として存在する２、６−シメ
チルハイドロキノンジアルキルエーテルは、電解に再供
給できる。
実施例
装置：１１個の電極を有する非分割電槽陽極：グラファ
イト 電解液：２，６−シメチルアニソール３３０！９（１５
％） ＫＦ２２９（１％） メタノール１８４８．！ｉ’（８４％）陰極：グラファ
イト 電流密度： ３．３ Ａ／ｄｍ２ 温度＝２０〜２５℃ ６Ｆ１モルの２，６−ジメチルアニソールを使用して電
解する。電解中に電解液は、２００１／時で熱交換器に
ポンプ導通される。
イト 電解液：２，６−シメチルアニソール３３０！９（１５
％） ＫＦ２２９（１％） メタノール１８４８．！ｉ’（８４％）陰極：グラファ
イト 電流密度： ３．３ Ａ／ｄｍ２ 温度＝２０〜２５℃ ６Ｆ１モルの２，６−ジメチルアニソールを使用して電
解する。電解中に電解液は、２００１／時で熱交換器に
ポンプ導通される。
仕上げ処理：
電解の終了後、メタノールを常圧で留去し、沈殿した導
電性塩（ＫＦ、２１ｇ）を戸別し、Ｐ液を真空（塔項圧
＝２ｍバール）で７０〜１３０℃で精留する。こうして
未反応の２，６−シメチルアニソール５．２ｇ（０，０
３８モル）、２，６−シメチルハイドロキノンジメチル
エーテル２０゜６ｇ（０，１２５モル）及び２，６−ジ
メチル−ｐ−ベンゾキノンテトラメチルケタール３６６
．５ 、！ｉ’ Ｃ１，６０７モル、融点２９℃、’Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣＬ、 ） ：δ：ｔ ８ （−ＣＨ３）
、３．０．３．６（−〇ＣＨ，）、６．１ （＝ＣＨ−
））が得られる。その結果は次のとおりである。
電性塩（ＫＦ、２１ｇ）を戸別し、Ｐ液を真空（塔項圧
＝２ｍバール）で７０〜１３０℃で精留する。こうして
未反応の２，６−シメチルアニソール５．２ｇ（０，０
３８モル）、２，６−シメチルハイドロキノンジメチル
エーテル２０゜６ｇ（０，１２５モル）及び２，６−ジ
メチル−ｐ−ベンゾキノンテトラメチルケタール３６６
．５ 、！ｉ’ Ｃ１，６０７モル、融点２９℃、’Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣＬ、 ） ：δ：ｔ ８ （−ＣＨ３）
、３．０．３．６（−〇ＣＨ，）、６．１ （＝ＣＨ−
））が得られる。その結果は次のとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒはメチル基又はエチル基を意味する）で表わされる
２，６−ジメチル−ｐ−ベンゾキノン−テトラアルキル
ケタール。 ２、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒは後記の意味を有する）で表わされる２，６−ジメ
チルフェニル−アルキルエーテルを、式ＲＯＨ（Ｒは後
記の意味を有する）のアルカノールの存在下に電気化学
的に酸化することを特徴とする、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒはメチル基又はエチル基を意味する）で表わされる
２，６−ジメチル−ｐ−ベンゾキノン−テトラアルキル
ケタールの製法。 ３、電気化学的酸化を非分割槽中でグラファイト陽極を
用いて行うことを特徴とする、特許請求の範囲第２項に
記載の方法。 ４、アルコールＲＯＨの沸点より５℃まで低い温度及び
１〜２５Ａ／ｄｍ＾２の電流密度において操作すること
を特徴とする、特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ５、電気化学的酸化のために、２，６−ジメチルフェニ
ルアルキルエーテル５〜４９重量％、アルカノール５０
〜９０重量％及び導電性塩０．１〜５重量％の組成を有
する電解液を使用することを特徴とする、特許請求の範
囲第２項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863619656 DE3619656A1 (de) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | Neue 2,6-dimethyl-p-benzochinontetraalkylketale sowie deren herstellung |
| DE3619656.8 | 1986-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292743A true JPS62292743A (ja) | 1987-12-19 |
Family
ID=6302793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62139098A Pending JPS62292743A (ja) | 1986-06-11 | 1987-06-04 | 新規なｐ−ベンゾキノン誘導体及びその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0252284B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62292743A (ja) |
| DE (2) | DE3619656A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3939285A1 (de) * | 1989-11-28 | 1991-05-29 | Basf Ag | 2-tert.-butyl-p-benzochinontetraalkylketale und ihre herstellung |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2460754C2 (de) * | 1974-12-21 | 1982-07-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von p-Benzochinondiketalen |
| DE3045370A1 (de) * | 1980-12-02 | 1982-07-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ketalen des trimethyl-p-benzochinons |
-
1986
- 1986-06-11 DE DE19863619656 patent/DE3619656A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-06-02 DE DE8787107943T patent/DE3761091D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-02 EP EP87107943A patent/EP0252284B1/de not_active Expired
- 1987-06-04 JP JP62139098A patent/JPS62292743A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0252284B1 (de) | 1989-12-06 |
| EP0252284A1 (de) | 1988-01-13 |
| DE3761091D1 (de) | 1990-01-11 |
| DE3619656A1 (de) | 1987-12-17 |
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