JPS6228183B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6228183B2 JPS6228183B2 JP53011395A JP1139578A JPS6228183B2 JP S6228183 B2 JPS6228183 B2 JP S6228183B2 JP 53011395 A JP53011395 A JP 53011395A JP 1139578 A JP1139578 A JP 1139578A JP S6228183 B2 JPS6228183 B2 JP S6228183B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- ammonia
- pigments
- treatment
- liquid ammonia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 claims description 16
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 6
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 3
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 10
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 9
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 amine salt Chemical class 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 4
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SVDVKEBISAOWJT-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SVDVKEBISAOWJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 229940095054 ammoniac Drugs 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940021722 caseins Drugs 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
本発明は顔料又は分散染料を液体アンモニアで
処理することにより顔料又は分散染料のコンデイ
シヨニング方法に関する。本明細書においてコン
デイシヨニングとは染色特性の改善の他、可能な
変態をも意味する。 染色特性を改善するため、顔料又は分散染料の
種々のコンデイシヨニング方法が既に公知になつ
ている。公知方法は、色素を有機又は無機溶剤中
に溶かし、溶液から結晶又は沈澱により再び析出
させることである。 顔料を溶解しないが、時間及び温度の作用下に
コンデイシヨニング効果或いは変態作用を及ぼす
有機溶剤も同様に使用される。 更に、顔料を粉砕又は〓和するコンデイシヨニ
ング方法も公知である。 特開昭51−25526号公報は、イソインドリノン
顔料の染色特性、特に着色力、光択及び透明性の
改良方法を開示しており、該方法では顔料をモノ
−又はジアルキルアミンに溶かし、水を添加して
アミン塩の形で沈澱させ、このアミン塩を加温し
て分解し、アミンを顔料から再び分離する。この
場合、顔料は初めの態種にもどされる。しかし、
例えば線状キナクリドンのγ−態への変態は、相
応するα−形を特開昭40−50699号公報の方法に
より式:NH2(R−NH)oH(式中Rは直鎖の飽
和脂肪族残基を表わし、nは1〜3の整数を表わ
す)の脂肪族ポリアミンで、高めた温度で処理す
る場合に、起る。 特開昭51−25526号公報の方法に比して、本発
明方法は、顔料を予め水で溶解したり、沈澱させ
たりすることなく、液体アンモニアで処理した
後、処理剤を蒸発させるだけで、異なる態種及び
改善された適用特性を有する色素が得られるとい
う利点を有する。特開昭40−50699号公報方法に
対比しての利点は、処理のためポリアミンの代り
に液体アンモニアを使用し、高温の必ずしも必要
とせずに、変態又は適用特性の改善を達成しうる
ことにある。その際意外にも、液体アンモニアで
処理する場合には−77.7℃までの低温でもそのよ
うな変態が起る。 本発明方法によりコンデイシヨニングすべき顔
料又は分散染料は、イソインドリノン系、アゾ
系、キナクリドン系、キノフタロン系及び金属錯
体系のものが有利であり、変態の場合には既に公
知の形態又は従来未知の形態であつてもよい。液
体アンモニアで処理する場合、場合により圧力及
び/又は温度を高めて行なつてもよく、顔料又は
分散染料を処理剤中に懸濁し、撹拌する。この工
程は数時間或いは僅か数分又は数秒かかるが、変
態の場合処理の終りは屡々色の急変で判る。別
し、続いてアンモニアを蒸発するか、又はアンモ
ニアを直接蒸発することにより、コンデイシヨニ
ングされた顔料又は分散染料を単離する。場合に
より顔料又は分散染料は処理剤中で一部分又は全
部溶解している。全部溶解している場合には、処
理剤を直接蒸発により除去し、こうして溶解した
顔料又は分散染料を沈澱させ、単離する。顔料又
は分散染料が一部分だけ溶解している場合には、
まず別し、濾過残渣及び濾液の両方から別々に
顔料又は分散染料を単離する。ことができる。 少量の水及び/又は有機溶剤の存在がコンデイ
シヨニングにマイナスの影響を及ぼさない限り、
場合によりそれらが存在してもよい。しかし、水
及び/又は有機溶剤の不存在で処理を行なうのが
有利である。 処理された顔料は、屡々X線では無定形にみえ
るような微晶形で生じる。例えば有機溶剤中で後
処理することによつて、顔料は若干粗大すること
ができ、新しい形態はX線回折分析により証明す
ることができる。 本発明により得られる生成物は、ラツカーに使
用すると、原料に比べて高い着色力及び高い光沢
を有する。更に、処理すると、顔料は初めの形に
比べて微細又は粗大な結晶で、新規であるが、不
安定な形態で生ずる。不安定であるため、使用す
る際に、操作法に応じて微細又は粗大な結晶形で
初めの形態が再び得られ、着色力及び光沢又は隠
蔽力を高める作用を有する。 アンモニアで処理された顔料の使用挙動は、
屡々、例えば混入する際の湿潤性又は流動性に関
して一般的に改善される。顔料は無機及び有機顔
料、例えばアゾ系、アゾメチン系、アントラキノ
ン系、フタロシアニン系、ニトロ系、ペリノン
系、ペリレン系、ジオキサジン系、チオインジゴ
系、金属錯体系、キノフタロン系、イソインドリ
ノン系又はキナクリドン系顔料であつてよい。 本発明により処理された顔料又は分散染料の
“きめ”を改善するために、特にプラスチツク中
に混入するため、更に助剤を使用することができ
る。その場合、純酔な液体アンモニアの代りに、
例えば液体アンモニア中の適当な助剤の溶液を使
用することができる。液体アンモニアを蒸発させ
ると、この助剤は沈澱し、顔料を包囲し、これに
より使用する際に分散性が改善される。適当な助
剤としては、液体アンモニアに可溶性の樹脂又は
可塑剤、特にスルホンアミドを使用することがで
きる。 変態後に、液体アンモニアを一部分だけ蒸発さ
せ、残留するアンモニア−顔料−懸濁液を有機溶
剤又は水の添加により希釈し、過し、顔料を乾
燥する方法で、処理を行なうと、きめの改善も
屡々達成される。希釈剤として水を使用する場
合、水性−アンモニアアルカリ性顔料懸濁液中に
付加的に樹脂酸を溶かし、噴霧乾燥又は酸性にす
ることによつて顔料上に樹脂を沈澱させることが
でき、これによりきめが改善される。 顔料は、特に高分子物質、例えばセルロースエ
ーテル及び−エステル、例えばエチルセルロー
ス、ニトロセルロース、酢酸セルロース、酪酸セ
ルロース、天然樹脂又は合成樹脂、重合樹脂、重
付加樹脂又は縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に
尿素−及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、ア
ルキド樹脂、フエノール樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリオレフイン、例えばポリスチレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リウレタン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリ
ル酸エステル、ポリアミド又はポリエステル、ゴ
ム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂を
単独又は混合して着色するのに適当である。この
場合、前記高分子化合物が可塑性組成物、融液又
は紡糸液、ラツカー、塗料又は印刷インキの形で
存在していても、問題はない。使用目的に応じ
て、本発明により処理した顔料をトナーとして又
は配合物の形で使用するのが有利である。 次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、
例中「部」は「重量部」を表わし、重量部と溶量
部との関係はグラムと立方センチメートルに相当
する。 実施例の出発顔料は公知化合物である。従来知
られている形態か、未知の形態か、全く明らかで
ない場合には、形態の差異をA、B及びCで示し
た。 例 1〜19 ドライアイスで冷却した撹拌容器中に、処理す
べき色素(下記の表参照)10部及び液体アンモニ
ア(圧縮ビンから)約120容量部を入れる。次
に、変態が終るまで撹拌するが、これには一般は
4〜60分かかる。続いて加温して容器からアンモ
ニアを蒸発し、なお存在する痕跡の付着アンモニ
アを真空下100℃で除去する。アンモニアを含ま
ない、コンデイシヨニングされた顔料を粉砕す
る。処理された顔料はコンデイシヨニングによる
染色特性の改善の他に、多くの場合異なる新しい
形態を示す。このことはX線回析スペクトルの変
化により判る。屡々出発色素に比べて異なる色調
を有する、得られた形態の使用試験により、多く
の場合種々の興味深い結果及び屡々有利に変化し
た使用挙動が認められる。このことは、特にアン
モニア処理によつて得られた形態が、例22及び23
に示すように、不安定である場合にも該当する。
処理することにより顔料又は分散染料のコンデイ
シヨニング方法に関する。本明細書においてコン
デイシヨニングとは染色特性の改善の他、可能な
変態をも意味する。 染色特性を改善するため、顔料又は分散染料の
種々のコンデイシヨニング方法が既に公知になつ
ている。公知方法は、色素を有機又は無機溶剤中
に溶かし、溶液から結晶又は沈澱により再び析出
させることである。 顔料を溶解しないが、時間及び温度の作用下に
コンデイシヨニング効果或いは変態作用を及ぼす
有機溶剤も同様に使用される。 更に、顔料を粉砕又は〓和するコンデイシヨニ
ング方法も公知である。 特開昭51−25526号公報は、イソインドリノン
顔料の染色特性、特に着色力、光択及び透明性の
改良方法を開示しており、該方法では顔料をモノ
−又はジアルキルアミンに溶かし、水を添加して
アミン塩の形で沈澱させ、このアミン塩を加温し
て分解し、アミンを顔料から再び分離する。この
場合、顔料は初めの態種にもどされる。しかし、
例えば線状キナクリドンのγ−態への変態は、相
応するα−形を特開昭40−50699号公報の方法に
より式:NH2(R−NH)oH(式中Rは直鎖の飽
和脂肪族残基を表わし、nは1〜3の整数を表わ
す)の脂肪族ポリアミンで、高めた温度で処理す
る場合に、起る。 特開昭51−25526号公報の方法に比して、本発
明方法は、顔料を予め水で溶解したり、沈澱させ
たりすることなく、液体アンモニアで処理した
後、処理剤を蒸発させるだけで、異なる態種及び
改善された適用特性を有する色素が得られるとい
う利点を有する。特開昭40−50699号公報方法に
対比しての利点は、処理のためポリアミンの代り
に液体アンモニアを使用し、高温の必ずしも必要
とせずに、変態又は適用特性の改善を達成しうる
ことにある。その際意外にも、液体アンモニアで
処理する場合には−77.7℃までの低温でもそのよ
うな変態が起る。 本発明方法によりコンデイシヨニングすべき顔
料又は分散染料は、イソインドリノン系、アゾ
系、キナクリドン系、キノフタロン系及び金属錯
体系のものが有利であり、変態の場合には既に公
知の形態又は従来未知の形態であつてもよい。液
体アンモニアで処理する場合、場合により圧力及
び/又は温度を高めて行なつてもよく、顔料又は
分散染料を処理剤中に懸濁し、撹拌する。この工
程は数時間或いは僅か数分又は数秒かかるが、変
態の場合処理の終りは屡々色の急変で判る。別
し、続いてアンモニアを蒸発するか、又はアンモ
ニアを直接蒸発することにより、コンデイシヨニ
ングされた顔料又は分散染料を単離する。場合に
より顔料又は分散染料は処理剤中で一部分又は全
部溶解している。全部溶解している場合には、処
理剤を直接蒸発により除去し、こうして溶解した
顔料又は分散染料を沈澱させ、単離する。顔料又
は分散染料が一部分だけ溶解している場合には、
まず別し、濾過残渣及び濾液の両方から別々に
顔料又は分散染料を単離する。ことができる。 少量の水及び/又は有機溶剤の存在がコンデイ
シヨニングにマイナスの影響を及ぼさない限り、
場合によりそれらが存在してもよい。しかし、水
及び/又は有機溶剤の不存在で処理を行なうのが
有利である。 処理された顔料は、屡々X線では無定形にみえ
るような微晶形で生じる。例えば有機溶剤中で後
処理することによつて、顔料は若干粗大すること
ができ、新しい形態はX線回折分析により証明す
ることができる。 本発明により得られる生成物は、ラツカーに使
用すると、原料に比べて高い着色力及び高い光沢
を有する。更に、処理すると、顔料は初めの形に
比べて微細又は粗大な結晶で、新規であるが、不
安定な形態で生ずる。不安定であるため、使用す
る際に、操作法に応じて微細又は粗大な結晶形で
初めの形態が再び得られ、着色力及び光沢又は隠
蔽力を高める作用を有する。 アンモニアで処理された顔料の使用挙動は、
屡々、例えば混入する際の湿潤性又は流動性に関
して一般的に改善される。顔料は無機及び有機顔
料、例えばアゾ系、アゾメチン系、アントラキノ
ン系、フタロシアニン系、ニトロ系、ペリノン
系、ペリレン系、ジオキサジン系、チオインジゴ
系、金属錯体系、キノフタロン系、イソインドリ
ノン系又はキナクリドン系顔料であつてよい。 本発明により処理された顔料又は分散染料の
“きめ”を改善するために、特にプラスチツク中
に混入するため、更に助剤を使用することができ
る。その場合、純酔な液体アンモニアの代りに、
例えば液体アンモニア中の適当な助剤の溶液を使
用することができる。液体アンモニアを蒸発させ
ると、この助剤は沈澱し、顔料を包囲し、これに
より使用する際に分散性が改善される。適当な助
剤としては、液体アンモニアに可溶性の樹脂又は
可塑剤、特にスルホンアミドを使用することがで
きる。 変態後に、液体アンモニアを一部分だけ蒸発さ
せ、残留するアンモニア−顔料−懸濁液を有機溶
剤又は水の添加により希釈し、過し、顔料を乾
燥する方法で、処理を行なうと、きめの改善も
屡々達成される。希釈剤として水を使用する場
合、水性−アンモニアアルカリ性顔料懸濁液中に
付加的に樹脂酸を溶かし、噴霧乾燥又は酸性にす
ることによつて顔料上に樹脂を沈澱させることが
でき、これによりきめが改善される。 顔料は、特に高分子物質、例えばセルロースエ
ーテル及び−エステル、例えばエチルセルロー
ス、ニトロセルロース、酢酸セルロース、酪酸セ
ルロース、天然樹脂又は合成樹脂、重合樹脂、重
付加樹脂又は縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に
尿素−及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、ア
ルキド樹脂、フエノール樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリオレフイン、例えばポリスチレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リウレタン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリ
ル酸エステル、ポリアミド又はポリエステル、ゴ
ム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂を
単独又は混合して着色するのに適当である。この
場合、前記高分子化合物が可塑性組成物、融液又
は紡糸液、ラツカー、塗料又は印刷インキの形で
存在していても、問題はない。使用目的に応じ
て、本発明により処理した顔料をトナーとして又
は配合物の形で使用するのが有利である。 次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、
例中「部」は「重量部」を表わし、重量部と溶量
部との関係はグラムと立方センチメートルに相当
する。 実施例の出発顔料は公知化合物である。従来知
られている形態か、未知の形態か、全く明らかで
ない場合には、形態の差異をA、B及びCで示し
た。 例 1〜19 ドライアイスで冷却した撹拌容器中に、処理す
べき色素(下記の表参照)10部及び液体アンモニ
ア(圧縮ビンから)約120容量部を入れる。次
に、変態が終るまで撹拌するが、これには一般は
4〜60分かかる。続いて加温して容器からアンモ
ニアを蒸発し、なお存在する痕跡の付着アンモニ
アを真空下100℃で除去する。アンモニアを含ま
ない、コンデイシヨニングされた顔料を粉砕す
る。処理された顔料はコンデイシヨニングによる
染色特性の改善の他に、多くの場合異なる新しい
形態を示す。このことはX線回析スペクトルの変
化により判る。屡々出発色素に比べて異なる色調
を有する、得られた形態の使用試験により、多く
の場合種々の興味深い結果及び屡々有利に変化し
た使用挙動が認められる。このことは、特にアン
モニア処理によつて得られた形態が、例22及び23
に示すように、不安定である場合にも該当する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
例 20
式:
の帯緑黄色顔料10部を液体アンモニア約120容量
部中で例1に記載した方法により処理する。こう
して得られた、粉砕した顔料は、X線分析試験に
よれば初めの形とは異なる結晶形態を有する。軟
質PVC−圧延シート中に混入すると、この新し
い形態のものは初めの形に比べて一層隠蔽力のあ
る着色を生ずる。液体アンモニア中での処理は、
結晶の変態を起すと共に付加的コンデイシヨニン
グ効果を生ずる。電子顕微鏡試験で、アンモニア
処理による結晶の粗大化が認められる。 例 21 式: の黄色顔料10部をオートクレーブ中で液体アンモ
ニア60部と50℃で1時間撹拌する。アンモニアを
30℃以上の温度で(オートクレーブの弁を開け
る)蒸発させる。なお付着する痕跡のアンモニア
を真空で約100℃で除去する。こうして得た、粉
砕した顔料は、X線分析試験によれば、初めの形
と比較して同一の結晶形態を有する。軟質PVC
−圧延シートに混入する際に液体アンモニアで処
理した顔料は、著しく隠蔽性の、優れた堅牢性を
有する着色を生じ、このことはアンモニア処理に
より顔料結晶の粗大化が起つたことに帰因する。 例 22 式; の黄色イソインドリノン顔料10部を例1に記載し
た方法により液体アンモニア約120容量部中で処
理する。こうして得られた顔料は、X線分析試験
によれば、初めの形(α−形)とは異なる、β−
形と言われる結晶形態を有する。別の試験によ
り、β−形は不安定であり、使用する際に一層安
定な、初めのα−形(優れた堅牢性を有する)に
再び変わることが判る。しかし未処理の顔料に比
べて、こうして得られたβ−形で着色した有色ラ
ツカーは、優れた堅牢性を保持しながら(α−形
に再変態)、著しく高い着色力を示す。この効果
は、液体アンモニア処理により変態が起つた際同
時に粒子の微細化が起つていることに帰因する。
このことは電子顕微鏡撮影により確認される。 液体アンモニア中で変態によるコンデイシヨニ
ング効果は、顔料を有色ラツカーに適用する場合
に、特に金属塗料に混入する場合に、優れてい
る。従来公知の方法、例えば粉砕によるα−形の
コンデイシヨニングによつては、そのように高い
着色力及び堅牢度を有する同様の着色は、従来得
られなかつた。 例 23 例22に使用した顔料のα−形10部を液体アンモ
ニア120容量部中で20分間良く撹拌する。その際
α−形は、例22に記載したように、微晶性β−形
に変わる。その後、撹拌容器をかるく加温してア
ンモニアを約30容量部の容量になるまで蒸発させ
る。メタノール100容量部を注意深く滴加する。
アンモニアアルカリ性メタノール−顔料懸濁液を
30分撹拌し、その後顔料を別し、プレスケーキ
をメタノールで洗浄する。乾燥後、X線分析試験
により一層安定なα−形で顔料が得られる。 不安定な微晶性β−形は、メタノール中で撹拌
することにより再び安定なα−形に変わる。しか
し溶剤の添加は、例22に記載した方法で起つたよ
うに、顔料粒子の再凝集を減少させる作用をす
る。これにより有色ラツカー中に混入する場合に
高い着色力ばかりでなく、こうしてコンデイシヨ
ニング顔料をプラスチツク中に使用する場合に良
好な分散性をも達成される。 例 24 式; の黄色顔料7部又はステイベライト
(Staybelite)樹脂1.8部を液体アンモニア約100容
量部中で約20分間一緒に撹拌する。撹拌容器中で
注意深く加温することにより、アンモニアを約30
容量部の容量部になるまで蒸発させる。その後、
顔料懸濁液を水100部で希釈し、20分撹拌し、20
℃以下の温度で濃塩酸で酸性にし、更に10分撹拌
し、過し、プレスケーキを水で中性になるまで
洗浄する。乾燥後粉砕し、ステイベライト樹脂で
被覆し、アンモニア処理で微細化された顔料は、
有色ラツカー中に混入する際に着色力の極めて強
い、純粋で、プラスチツクに適用する際に良く分
散しうる黄色着色を生ずる。 例 25 式; の黄色顔料10部を例1に記載した方法により液体
アンモニア約120容量部中で処理する。こうして
得られた顔料は、X線分析及び電子顕微鏡試験で
判るように、変態を示さないが、著しい微細化を
示す。例えば有色ラツカーに混入する際に、出発
顔料に比べて著しく高い着色力と同様に良好な堅
牢性を有する。 例 26 CIピグメントオレンジ59の10部をベンゼンス
ルホン酸−N−メチルアミド〔デラトール・エム
エムエイ(Dellatol MMA)、バイエル社)0.5部
と共に、例1に記載した方法により、液体アンモ
ニア約120容量部中で処理する。ベンゼンスルホ
ン酸−N−メチルアミドは液体アンモニア中に溶
け、アンモニアを蒸発すると顔料粒子を包囲して
沈澱する。こうして得られた顔料は、有色ラツカ
ー中に使用すると、アンモニア処理の間に顔料粒
子の微細化が起つたため、優れた堅牢性を有する
着色力の強い、帯黄色オレンジ色着色を生ずる。 例 27 (a) 式; の、A−形で存在するオレンジ色顔料10部を、
例1に記載した方法により液体アンモニア約
120容量部中で処理する。極めて微晶性の構造
を有する顔料が得られ、多くの試料はX線によ
り無定形にみえる。若干の場合にX線回析図に
存在する線は、出発顔料とは異なる結晶形(C
−形)を示す。アルキド−メラミン焼付けエナ
メルに使用すると、出発顔料に比べて一層着色
力の強い着色が得られる。 (b) (a)で得られる顔料5部をo−ジクロルベンゼ
ン60容量部中で160〜165℃で18時間撹拌し、
別し、乾燥し、こうして第三の結晶形Bの顔料
を得る。ラツカー又はプラスチツク中に使用す
ると、良好な堅牢性を有する、着色力の強い黄
色着色を得る。 (c) (b)同様に操作するが、o−ジクロルベンゼン
の代りにメタノールを使用し、還流温度で撹拌
し、こうして再びA−形の顔料を得る。
部中で例1に記載した方法により処理する。こう
して得られた、粉砕した顔料は、X線分析試験に
よれば初めの形とは異なる結晶形態を有する。軟
質PVC−圧延シート中に混入すると、この新し
い形態のものは初めの形に比べて一層隠蔽力のあ
る着色を生ずる。液体アンモニア中での処理は、
結晶の変態を起すと共に付加的コンデイシヨニン
グ効果を生ずる。電子顕微鏡試験で、アンモニア
処理による結晶の粗大化が認められる。 例 21 式: の黄色顔料10部をオートクレーブ中で液体アンモ
ニア60部と50℃で1時間撹拌する。アンモニアを
30℃以上の温度で(オートクレーブの弁を開け
る)蒸発させる。なお付着する痕跡のアンモニア
を真空で約100℃で除去する。こうして得た、粉
砕した顔料は、X線分析試験によれば、初めの形
と比較して同一の結晶形態を有する。軟質PVC
−圧延シートに混入する際に液体アンモニアで処
理した顔料は、著しく隠蔽性の、優れた堅牢性を
有する着色を生じ、このことはアンモニア処理に
より顔料結晶の粗大化が起つたことに帰因する。 例 22 式; の黄色イソインドリノン顔料10部を例1に記載し
た方法により液体アンモニア約120容量部中で処
理する。こうして得られた顔料は、X線分析試験
によれば、初めの形(α−形)とは異なる、β−
形と言われる結晶形態を有する。別の試験によ
り、β−形は不安定であり、使用する際に一層安
定な、初めのα−形(優れた堅牢性を有する)に
再び変わることが判る。しかし未処理の顔料に比
べて、こうして得られたβ−形で着色した有色ラ
ツカーは、優れた堅牢性を保持しながら(α−形
に再変態)、著しく高い着色力を示す。この効果
は、液体アンモニア処理により変態が起つた際同
時に粒子の微細化が起つていることに帰因する。
このことは電子顕微鏡撮影により確認される。 液体アンモニア中で変態によるコンデイシヨニ
ング効果は、顔料を有色ラツカーに適用する場合
に、特に金属塗料に混入する場合に、優れてい
る。従来公知の方法、例えば粉砕によるα−形の
コンデイシヨニングによつては、そのように高い
着色力及び堅牢度を有する同様の着色は、従来得
られなかつた。 例 23 例22に使用した顔料のα−形10部を液体アンモ
ニア120容量部中で20分間良く撹拌する。その際
α−形は、例22に記載したように、微晶性β−形
に変わる。その後、撹拌容器をかるく加温してア
ンモニアを約30容量部の容量になるまで蒸発させ
る。メタノール100容量部を注意深く滴加する。
アンモニアアルカリ性メタノール−顔料懸濁液を
30分撹拌し、その後顔料を別し、プレスケーキ
をメタノールで洗浄する。乾燥後、X線分析試験
により一層安定なα−形で顔料が得られる。 不安定な微晶性β−形は、メタノール中で撹拌
することにより再び安定なα−形に変わる。しか
し溶剤の添加は、例22に記載した方法で起つたよ
うに、顔料粒子の再凝集を減少させる作用をす
る。これにより有色ラツカー中に混入する場合に
高い着色力ばかりでなく、こうしてコンデイシヨ
ニング顔料をプラスチツク中に使用する場合に良
好な分散性をも達成される。 例 24 式; の黄色顔料7部又はステイベライト
(Staybelite)樹脂1.8部を液体アンモニア約100容
量部中で約20分間一緒に撹拌する。撹拌容器中で
注意深く加温することにより、アンモニアを約30
容量部の容量部になるまで蒸発させる。その後、
顔料懸濁液を水100部で希釈し、20分撹拌し、20
℃以下の温度で濃塩酸で酸性にし、更に10分撹拌
し、過し、プレスケーキを水で中性になるまで
洗浄する。乾燥後粉砕し、ステイベライト樹脂で
被覆し、アンモニア処理で微細化された顔料は、
有色ラツカー中に混入する際に着色力の極めて強
い、純粋で、プラスチツクに適用する際に良く分
散しうる黄色着色を生ずる。 例 25 式; の黄色顔料10部を例1に記載した方法により液体
アンモニア約120容量部中で処理する。こうして
得られた顔料は、X線分析及び電子顕微鏡試験で
判るように、変態を示さないが、著しい微細化を
示す。例えば有色ラツカーに混入する際に、出発
顔料に比べて著しく高い着色力と同様に良好な堅
牢性を有する。 例 26 CIピグメントオレンジ59の10部をベンゼンス
ルホン酸−N−メチルアミド〔デラトール・エム
エムエイ(Dellatol MMA)、バイエル社)0.5部
と共に、例1に記載した方法により、液体アンモ
ニア約120容量部中で処理する。ベンゼンスルホ
ン酸−N−メチルアミドは液体アンモニア中に溶
け、アンモニアを蒸発すると顔料粒子を包囲して
沈澱する。こうして得られた顔料は、有色ラツカ
ー中に使用すると、アンモニア処理の間に顔料粒
子の微細化が起つたため、優れた堅牢性を有する
着色力の強い、帯黄色オレンジ色着色を生ずる。 例 27 (a) 式; の、A−形で存在するオレンジ色顔料10部を、
例1に記載した方法により液体アンモニア約
120容量部中で処理する。極めて微晶性の構造
を有する顔料が得られ、多くの試料はX線によ
り無定形にみえる。若干の場合にX線回析図に
存在する線は、出発顔料とは異なる結晶形(C
−形)を示す。アルキド−メラミン焼付けエナ
メルに使用すると、出発顔料に比べて一層着色
力の強い着色が得られる。 (b) (a)で得られる顔料5部をo−ジクロルベンゼ
ン60容量部中で160〜165℃で18時間撹拌し、
別し、乾燥し、こうして第三の結晶形Bの顔料
を得る。ラツカー又はプラスチツク中に使用す
ると、良好な堅牢性を有する、着色力の強い黄
色着色を得る。 (c) (b)同様に操作するが、o−ジクロルベンゼン
の代りにメタノールを使用し、還流温度で撹拌
し、こうして再びA−形の顔料を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 顔料又は分散染料を液体アンモニアで処理す
ることを特徴とする顔料又は分散染料のコンデイ
シヨニング方法。 2 処理後アンモニアを蒸発させる特許請求の範
囲第1項記載の方法。 3 圧力及び/又は温度を高めて処理を実施する
特許請求の範囲第1項記載の方法。 4 アンモニアを蒸発させる際に沈澱する助剤を
液体アンモニア中に溶解して含有する特許請求の
範囲第1項記載の方法。 5 顔料又は分散染料をアンモニア中で撹拌し、
濾別し、アンモニアで湿つているフイルターケー
クを乾燥する特許請求の範囲第1項記載の方法。 6 水及び/又は有機溶剤の不存在で処理を実施
する特許請求の範囲第1項記載の方法。 7 処理後、液体アンモニアを一部分だけ蒸発さ
せ、顔料又は分散染料の懸濁液を有機溶剤又は水
で希釈し、濾過し、フイルターケークを乾燥する
特許請求の範囲第1項記載の方法。 8 助剤として酸性樹脂の存在で処理を行ない、
液体アンモニアを一部分だけ蒸発させ、顔料又は
分散染料−樹脂−懸濁液を水で希釈し、噴霧乾燥
するか、又は酸性にし、濾過し、そのフイルター
ケークを乾燥する特許請求の範囲第1項記載の方
法。 9 処理をスルホンアミドの存在で行なう特許請
求の範囲第1項記載の方法。 10 有機顔料を処理する特許請求の範囲第1項
記載の方法。 11 イソインドリノン系、アゾ系、金属錯体
系、キナクリドン系及びキノフタロン系の顔料を
処理する特許請求の範囲第1項記載の方法。 12 顔料又は分散染料を液体アンモニアで処理
して得られた顔料又は分散染料。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH131777A CH627775A5 (de) | 1977-02-03 | 1977-02-03 | Verfahren zur umwandlung eines pigments oder dispersionsfarbstoffs in eine andere modifikation. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5397024A JPS5397024A (en) | 1978-08-24 |
JPS6228183B2 true JPS6228183B2 (ja) | 1987-06-18 |
Family
ID=4207609
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1139578A Granted JPS5397024A (en) | 1977-02-03 | 1978-02-03 | Pigment or dispersion dyestuff* method of conditioning same |
JP1139678A Granted JPS5397021A (en) | 1977-02-03 | 1978-02-03 | Pegment or dispersible dyestuff* modifying and transfering method thereof and coloring or dyeing method of high molecular organic material |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1139678A Granted JPS5397021A (en) | 1977-02-03 | 1978-02-03 | Pegment or dispersible dyestuff* modifying and transfering method thereof and coloring or dyeing method of high molecular organic material |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4272298A (ja) |
JP (2) | JPS5397024A (ja) |
BR (2) | BR7800677A (ja) |
CA (1) | CA1116812A (ja) |
CH (1) | CH627775A5 (ja) |
DE (2) | DE2804088A1 (ja) |
FR (2) | FR2379584A1 (ja) |
GB (2) | GB1559066A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH637155A5 (en) * | 1977-11-18 | 1983-07-15 | Ciba Geigy Ag | Treatment of azo pigments and amines |
DE3781257D1 (de) * | 1986-12-17 | 1992-09-24 | Ciba Geigy Ag | Neue stoffzusammensetzungen auf der basis von tetrachlorisoindolinonpigmenten. |
JPH01305069A (ja) * | 1988-05-31 | 1989-12-08 | Shionogi & Co Ltd | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを含有する発螢光試薬 |
US5084573A (en) * | 1990-07-13 | 1992-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | 2,9-dichloroquinacridone in platelet form |
WO2005032458A2 (en) * | 2003-08-01 | 2005-04-14 | Glotell Products, Inc. | Dye solution and method for detecting anhydrous ammonia |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1992185A (en) * | 1932-03-30 | 1935-02-26 | Du Pont | Azo dyes |
CH351689A (de) * | 1956-03-05 | 1961-01-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Azofarbstoffen |
CH350746A (de) * | 1956-07-20 | 1960-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbpigmenten in leicht verteilbarer Form |
CH376200A (de) * | 1959-07-13 | 1964-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridon-Pigmenten in fein verteilter Form |
FR1263991A (fr) * | 1960-05-04 | 1961-06-19 | Sandoz Sa | Phtalocyanines de cuivre halogénées, leur fabrication et leurs applications |
DE1261106B (de) * | 1961-06-13 | 1968-02-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter linearer Chinacridone |
US3109842A (en) * | 1961-09-14 | 1963-11-05 | Hoechst Ag | Water-insoluble benzeneazo-5-aceto-acetylaminobenzimidazolone dyestuffs |
BE646790A (ja) * | 1963-04-18 | |||
US3555003A (en) * | 1968-10-22 | 1971-01-12 | Hoechst Ag | Water-insoluble benzimidazolone containing monoazo dyestuffs |
CA961607A (en) * | 1970-05-06 | 1975-01-28 | Ciba-Geigy Ag | Pigment compositions |
GB1356254A (en) * | 1970-07-16 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
BE795145A (fr) * | 1972-02-08 | 1973-08-08 | Hoechst Ag | Procede de teinture dans l'ammoniac liquefie |
DE2316536C3 (de) * | 1973-04-03 | 1981-08-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen- 3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden |
US3951678A (en) * | 1974-08-20 | 1976-04-20 | Hercules Incorporated | Pigmentation of crude metal phthalocyanines |
JPS5125526A (ja) * | 1974-08-27 | 1976-03-02 | Tetsukosha Kk | Isoindorinonganryono seizoho |
US4045425A (en) * | 1976-02-19 | 1977-08-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crystalline azopyrazolone acid dye |
-
1977
- 1977-02-03 CH CH131777A patent/CH627775A5/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-01-31 DE DE19782804088 patent/DE2804088A1/de active Granted
- 1978-01-31 DE DE19782804140 patent/DE2804140A1/de not_active Withdrawn
- 1978-02-01 CA CA000296154A patent/CA1116812A/en not_active Expired
- 1978-02-02 BR BR7800677A patent/BR7800677A/pt unknown
- 1978-02-02 BR BR7800676A patent/BR7800676A/pt unknown
- 1978-02-02 GB GB4191/78A patent/GB1559066A/en not_active Expired
- 1978-02-02 GB GB4192/78A patent/GB1595255A/en not_active Expired
- 1978-02-03 JP JP1139578A patent/JPS5397024A/ja active Granted
- 1978-02-03 FR FR7803018A patent/FR2379584A1/fr active Granted
- 1978-02-03 FR FR7803017A patent/FR2379583A1/fr active Granted
- 1978-02-03 JP JP1139678A patent/JPS5397021A/ja active Granted
-
1979
- 1979-09-18 US US06/076,634 patent/US4272298A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-09-18 US US06/076,692 patent/US4305873A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4305873A (en) | 1981-12-15 |
CH627775A5 (de) | 1982-01-29 |
FR2379584A1 (fr) | 1978-09-01 |
JPS636589B2 (ja) | 1988-02-10 |
DE2804140A1 (de) | 1978-08-10 |
GB1595255A (en) | 1981-08-12 |
FR2379584B1 (ja) | 1980-04-18 |
DE2804088C2 (ja) | 1988-03-03 |
US4272298A (en) | 1981-06-09 |
JPS5397024A (en) | 1978-08-24 |
GB1559066A (en) | 1980-01-16 |
FR2379583B1 (ja) | 1980-04-18 |
BR7800676A (pt) | 1978-08-29 |
CA1116812A (en) | 1982-01-26 |
FR2379583A1 (fr) | 1978-09-01 |
BR7800677A (pt) | 1978-08-29 |
JPS5397021A (en) | 1978-08-24 |
DE2804088A1 (de) | 1978-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6902613B2 (en) | Preparation and use of nanosize pigment compositions | |
EP0321919B1 (de) | Neue Pigmente und ihre Verwendung | |
US2770629A (en) | Preparation of phthalocyanine pigments | |
US4431806A (en) | Process for the preparation of pigments of the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide series, and their use | |
JPH0673300A (ja) | α相の銅フタロシアニン顔料調製物の製造方法 | |
EP0042816A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentlegierungen | |
JPS6228183B2 (ja) | ||
JPS5817233B2 (ja) | 高純度の高度ハロゲン化銅フタロシアニンの製法 | |
EP0662497A1 (de) | Verwendung von Fettsäuretauriden zum Dispergieren polycyclischer Pigmente | |
US4317908A (en) | Process for producing dioxazine violet pigment | |
US3872103A (en) | Manufacture of deep-shade 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride pigments | |
JP4126725B2 (ja) | δ型インダンスロンブルー顔料及びその製造方法 | |
JP2002146224A (ja) | キナクリドン固溶体顔料およびその製造方法 | |
EP0023191A1 (de) | Modifikation des Perylentetracarbonsäure-bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-imids, dessen Herstellung und Verwendung beim Pigmentieren | |
JP3173103B2 (ja) | ジスアゾ顔料 | |
CA1116813A (en) | Process for conditioning a pigment or disperse dye | |
JP2947605B2 (ja) | 有機顔料の▲ろ▼過性を高める方法 | |
EP0036523A2 (de) | Verfahren zur Formierung von feinteiligen organischen Rohpigmenten | |
EP0041478B1 (de) | Verfahren zur Konditionierung eines Azopigments und dessen Verwendung | |
JP4696937B2 (ja) | ジクロロキナクリドン顔料の製造方法 | |
JP2005029633A (ja) | 処理顔料およびその製造方法 | |
JPS593494B2 (ja) | キナクリドンノ ベ−タ ガタケツシヨウヘンタイオエルホウホウ | |
SU400609A1 (ru) | ЙС4?СОЮЗНАГ! IfiAkHIriO-TEXHI^HEGHAF | |
CH633574A5 (en) | Process for conditioning a pigment or disperse dye | |
JPS62153353A (ja) | 新規なジスアゾ化合物結晶多形 |