JPS62273909A - 養毛・育毛剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ３、発明の詳細な説明 〈産業上の利用分野〉 この発明は、副作用がなく養毛・育毛効果が顕著な新規
養毛・育毛剤に関するものである。

〈従来の技術〉 脱毛２発毛に関する医学は未知の面が多く、これに用い
られる養毛成分の住理的な作用機序は不明な点が多い、
現在、脱毛の原因と考えられているものには、内分泌異
常、ヘアサイクルの異常。

自律神経系の失調、血液循環の不良、栄養障害。

その他（遺伝性、老化等）が挙げられる。従来の養毛剤
成分には、たとえば卵胞ホルモン（特開昭６０−３８３
１３号）等のホルモン類、ビタミンＥ、Ｂ２゜Ｂ６．　
ビオチン、パントテン酸等のビタミン類、その他アミノ
酸類（ペプチドサブスタンス：特開昭６１−７２０９号
）、センブリエキス等の生薬エキス、塩酸ジフェンヒド
ラミン等の消炎剤、感光素３０１号、ヒノキオール、乳
酸等の角質溶解剤、グリセリン等の湿潤剤、その他頭皮
刺激剤、殺菌剤、清涼剤等がある。

そして、養毛・育毛剤は、前記養毛成分を単独または複
数組合せて局所での効用を期待して使用されており、育
毛１発毛促進、ふけ・かゆみ・炎　　−症の防止、薄毛
・脱毛予防をはかり、これにより総合的な養毛・育毛効
果をねらっている。

最近、物質が有する特性たとえばテストステロン−５α
−レダクターゼ阻害作用や細胞・皮／ｆ賦活作用に着目
して、その物質を養毛・育毛剤として利用される傾向が
ある。

前記テストステロン−５α−レダクターゼ阻害剤が養毛
・育毛剤として利用される理由は、−説によると、男性
型の禿頭・粗毛症・尋常性ざ庶・脂漏などの生理学上の
徴候は、代謝系における男性ホルモン（５α−ジヒドロ
テストステロン）が過剰に蓄積されて起る男性ホルモン
刺激の増大に起因していると考えられている。すなわち
、この男性ホルモン（５α−ジヒドロテストステロン）
は、テストステロンがテストステロン−５α−レダクタ
ーゼの作用により還元されて生成されること。そして、
毛根・皮脂腺などの諸器官において、テストステロン−
５α−レダクターゼの作用を受けて前記男性ホルモンが
生成・蓄積され、その結果毛根が萎縮し、抜毛・禿など
を誘引すると考えられているからである。

たとえば、テストステロン−５α−レダクターゼ阻害特
性を有する物質例として、二環式テルペン類等の二環式
縮合環化合物（後述）、高級脂肪酸などのカルボン酸（
特開昭５９−１５２３０８号、特開昭５９−１７２４１
０号、特開昭５９−１７２４１１号、特開昭６１−５０
０７号、特開昭６１−５０１４号、特開昭６１−７２０
５号等）、芳香族アルコール、芳香族カルボン酸（特開
昭５７−５３４０１号等）、　その他天然抽出物および
化合物（特開昭６０−１４６８２９号、特開昭５９−５
９６０６号。

特開昭５９−５９６０７号等）などがある。

前記酵素阻害特性を有する二環式縮合環化合物例（二環
式テルペン類の誘導体の例）としては、５．６−シメチ
ルー８−イソプロペニル−ビシクロ〔４゜４．０〕デセ
ン−１−オン−３（特開昭５９−５３４１７号）、４．
８−ジメチル−２−イソプロピリデン−１＊　２　＋　
３ａ　＋　４　＋　５　＋６−へキサヒドロ−アズレノ
ン（６）または３．６．８．−テトラメチル−１，２，
４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−アズレノン（特開昭
５９−５３４１８号、特開昭５９−５５８１３号）、４
−メチル−１−イソプロピル−ビシクロ（３，１，０）
ヘキセン−３−オン２および４，６．６−ドリメチルー
ビシクロ（３，１，１）ヘプテン−３−オン−２（特開
昭５９−５３４１９号、特開昭５５８１２号）等がある
。

このように、前記テストステロン−５α−レダクターゼ
阻害特性または／および養毛・育毛効果を有するとされ
る物質が広範囲で且つ多種多様である理由は、前記テス
トステロン−５α−レダクターゼの酵素活性および養毛
・育毛等に関する生理活性の特異性はその化学物質の分
子構造との相関関係に起因すると考えられる。同類また
は同族の化学的類似化合物であっても、その異性体（位
置異性体、構造異性体、幾何異性体）により、前記酵素
活性および生理活性の有無および力価は大きく異なる。

したがって、前記酵素活性・生理活性に関する特性の有
無・大小の予知・予想は極めて困難である。特に、各種
物質の養毛・育毛特性等の生理活性は、その特異性の差
異が著しく、各物質の養毛・育毛効果をひとつひとつ直
接測定し検索しなければ判別できないのが現状である。

かくして、養毛・育毛効果を有する物質は多種多様であ
るうえ、これらの従来の養毛・育毛剤には（特にホルモ
ン類等には）副作用が生じたり、また養毛・育毛効果も
必ずしも十分ではなく、新しい養毛・育毛剤の開発が望
まれている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 この発明は、上記要請に応えるためのものであって、テ
ルペン類およびその誘導体について養毛・育毛効果を検
索・試験した結果、単環式モノテルペンケトンのうちピ
ペリテノン、イソピペリテノンおよびカルボンが優れた
養毛・育毛作用を有することを発見したことに基づき完
成され、これにより副作用のない安全で且つ顕著な養毛
・育毛効果を有する養毛・育毛剤を提供することを目的
とする。

く問題点を解決するための手段〉 上記目的を達成するために、この発明では、養毛・育毛
剤の有効成分としてピペリテノン（ｐｉｐｅｒｉｔｅｎ
ｏｎｅ　　ｓ　Ｉ　ＵＰＡＣ名：１，４（８）−バラメ
ンタジェン−３−オン　）　（以下「ピペリテノン」と
いう）、イソピペリテノン（１ｓｏ−ｐｉｐｅｒｉｔｅ
ｎｏｎｅ　　ｓ　　Ｉ　Ｕ　Ｐ　Ａ　０名：１．８−バ
ラメンタジェン−３−オン　）（以下「イソピペリテノ
ン」という）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ　ｓ　　Ｉ　
ＵＰＡＣ名：５．８−バラメンタジェン−２−オン　）
　（以下「カルボン」という）の３種のモノテルペンケ
トンの内から少な（とも１種を有効成分として含有させ
ることとした。

ところで、前記ピペリテノンは、シソ科Ｍｅｎｔｈａ　
　ｐｕｌｅｇｉｕｍ　　Ｌ、　　ｖａｒ、　　ｅｒｉａ
ｎｔｈａ　　の精油、Ｍｅｎｔｈａ　　ｐｕｌｅｇｉｕ
ｍ　　Ｌ、　ｖａｒ、　　ｖｉｌｌｏｎａ　　Ｂｅｎｔ
ｈ。

の精油に存在する。またイソピペリテノンは、シソ科Ｍ
ｅｎｔｈａ　　ｐｕｌｅｇｉｕｍ　　Ｌ、　　ｖａｒ、
　　ｅｒｉａｎｔｈａおよび　Ｍｅｎｔｈａ　　ｒｏｔ
ｕｎｄｉｆｏｌｉａ　　の変種の精油に存在する。また
、前記カルボンは、光学異性体のｄ一体とｌ一体とがあ
る。そして、ｄ一体のカルボンは、セリ科のヒメウイキ
ョウ（Ｃａｒｕｍ　　ｃａｒｖｉＬ、　　）の種子の精
油（キャラウェイ油）およびジル（Ａｎｅｔｈｕｍ　　
ｇｒａｖｅｏｌｅｎｓ　　）の種子の精油（イノンド油
、　ａｎｅｔｈｕｍ　　ｏｉｌ　　）に存在する。一方
、！一体のカルボンは、各種スペアミント（Ｍｅｎｔｈ
ａｓｐｉｃａｔｅ　　）たとえばシソ科　Ｍｅｎ　ｔｈ
ａｖｉｒｉｄｉｓ　　Ｌ、　　の精油（スペアミント油
）に存在する。

前記ピペリテノン、イソピペリテノンおよびカルボンは
、前記各種精油に亜硫酸ソーダ（Ｎａ２５Ｏ３）溶液を
加え温浴上で振とうし、付加溶解させ油層部と水層部と
を分液し、その水層部に苛性ソーダ水溶液を作用させて
再生分離することにより調製することができる。なお、
調製されたピペリテノン、イソピペリテノンおよびカル
ボンは、それぞれの物理恒数を測定することにより各化
合物の同定およびその純度を確認することができる。

前記ピペリテノン、イソピペリテノンおよびカルボンは
、それぞれの単一濃度で０．００１％以上（０，００１
〜３０％）の濃度で養毛・育毛の作用効果を発揮するこ
とが認められる。このピペリテノン、イソピペリテノン
およびカルボンそれぞれの養毛・育毛作用の試験方法は
、家兎（１０週１）の背部の毛を剃り取り、この剃り取
った部分に前記各化合物の所定濃度希釈液（ｆ４剤例：
　９９．５％エタノール）を一定期間反復塗布し、その
伸長した毛を測定・計測する方法により検出できる。

また、ピペリテノン、イソピペリテノンおよびカルボン
のいずれにも、皮膚等に対する毒性および刺激性がなく
　（パッチテスト法等による）、ホルモン類のような副
作用も認められない。

この発明の養毛・育毛剤は、ピペリテノン、イソピペリ
テノンおよびカルボンの内から選択された少なくとも１
種を有効成分として含有させることにより調製される。

この発明の養毛・育毛剤中のピペリテノン、イソピペリ
テノンまたは／およびカルボンの配合量は、その使用形
態により変動させることができるので特に限定されない
、原則的には、有効量存在すればよいことになるが、一
般的には、その含有！（単独または複合総量）が最終製
品としての養毛・育毛料の全量に対して０．００１〜（
３０）　！Ｉ％、好ましくは０．０１〜１５重量％（さ
らには０．１〜１０重量％が最適）で養毛・育毛効果を
発揮することができる。

また、この発明の養毛・育毛剤は、前記ピペリテノン、
イソピペリテノンおよびカルボンより選択される少なく
とも１種以上を常法により公知の各種（化粧料）基剤等
に配合して、ヘアークリーム、乳液、ヘアーリキッド、
ヘアーローション、ヘアーリンス、ヘアートニック、ポ
マード、シャンプーその他の化粧料に通用できる。また
、前記化粧料の形状は、溶液、ゾル、ゲル、エマルジョ
ン、軟膏、オイル、ワックス、スプレー（エアゾール）
等の各種形状で適用することができる。

さらに、この発明の養毛・育毛剤は他の養毛・育毛剤と
ともに併用できるのは勿論であり、優れた相乗作用を奏
することができる。また、この発明の養毛・育毛剤は、
各種界面活性剤、溶剤２色素、香料、防腐剤、抗酸化剤
、保湿剤等その他の各種添加剤に対しても安定であるの
で、これらの各種添加剤等とも併用通用することができ
る。

〈実施例〉 つぎに、具体的な実施例に叩して説明する。

（１）　ピペリテノンについて。

この発明に用いるピペリテノンの物理恒数等はつぎのと
おりである。

沸点−１０６〜ｂ ｎ、　　−１，５２５ （２）イソピペリテノンについて。

この発明に用いるイソピペリテノンの物理恒数等はつぎ
のとおりである。

沸点＝８３〜８６℃／２ｍｍＨｇ、　　ａ只＝０．９６
４　＋　　ｎ％’−１，５０５４ （３）１−カルボンについて。

この発明に用いるｌ−カルボンの物理恒数等はつぎのと
おりである。

沸点＝２３０〜２３１℃、ｄ　’ｓ”’ｓ　”　０．９
６５２゜ｎ２ｇ＝１−４９８８．（αｆ：＝−６２．４
６゜（４）ピペリテノン、イソピペリテノンおよびｌ−
カルボンの養毛・育毛効果の試験方法。

雄の家兎（１０週１）の背部の毛を剃り取り、この部分
に１日１回、前記ピペリテノン、イソピペリテノン、Ｅ
−カルボンそれぞれの０．２％エタノール液（溶剤：　
９９．５％エタノール）を１…！ずつ塗布し、６日目の
伸長した毛の長さを測定する。対照として、前記各化合
物を含有しない９９．５％エタノールを前記背部の比較
的近い対照位置に同様に１日１回、毎回１ｍｌずつ塗布
し、同様に６日目の伸長した毛の長さを測定する。

この試験結果を第１表に示す。なお、表中Ａ　一対照側
の毛の平均値上標準偏差（ｍｍ）Ａ゛　−試験側の毛の
平均値上標準偏差（ｍｍ）Ｂ　　−（試験側の毛の平均
値）−（対照側の毛の平均値）　　（ｎｕｎ） ＊　一対照側および試験側の各平均値の平均をそれぞれ
意味する。単位はいずれもｍｍである。

〔本頁以下余白〕

第３表　ｌ−カルボン養毛・育毛効果試験結果　　　　
　（単位ｍｍ）なお、第３表の結果より、９５％の信頼
限界において有意差が認められる。

〔本頁以下余白〕

（３）シャンプーの処方例 〔成分〕　　　　　　　　　　　〔含量・重量％〕・ポ
リオキシエチレン アルキルエーテル硫酸ナトリウム （Ｅ、０２モル）　・−・−一−−−−−−・−−一−
−−−−−−−−−−−−・−・　１５・ヤシ油脂肪酸
ジェタノールアミド−・　５・グリセリン・・・−−−
−−・−〜−−−−−−−−曲一曲一曲曲曲　３・ピペ
リテノン、ｌ−カルボンまたは ／およびイソピペリテノンー−−−−−−−−−−−−
・　０．２・香料および防腐剤−一−−−−−−−−−
−−〜−−−−一−−−−−−−−・・−・−通量・イ
オン交換水−−−−−・−−一一−−−−曲一全体を１
００とする。

（４）へアークリームの処方例 〔成分〕　　　　　　　　　　　〔含量・重量％〕・流
動ハラフィン曲曲−−−−−−曲・曲叩−曲・２゜・固
型パラフィンーーーーー−−〜−−−一一−−−−−−
−−−・−−−−−−・−−−−−−・　３・ポリオキ
シエチレンセチルエーテル （Ｅ、０　１５モル）　−・−−−一−−−・−・−−
−−−−−−−−・−・−・−・　２・ソルビタンセス
キオレエートー−−−−−−−・−・　トビベリテノン
、ｌ−カルボンまたは ／およびイソピペリテノン−・−・・・・−−−−−−
−−０，５・水酸化カリウム・・・・・−−−−−−−
−−−−−−−一・−・−−−−−−−・−・・　０．
トグリセリンー・・・−・−・・−・−・・−・・・−
・−−−−−−一一一一・・−３・香料および防腐剤−
・・−一−−−・・−・−・−・・−−一−−−−−通
量・イオン交換水−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−一全体を１００とする。

（５）へアーローションの処方例 〔成分〕　　　　　　　　　　　〔含量・重量％〕・９
５％エタノール−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−・−−−−−−・−・−・２０・グリセリンー−
−−−−−一−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−ｍ−・−・−・・−−−−−−３・モノラウリン
酸ポリオキシエチレン ソルビタン（Ｅ、０　２０モル）　−・−−−−ｍ−・
・−・　トビペリテノン、ｌ−カルボンまたは ／およびイソピペリテノン・−・・・・−・−０，５・
香料および防腐剤−・−・−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−一−−−通量・イオン交換水−−−−−一
−−−−−−−−・−・・・全体を１００とする。

（６）へアートニックの処方例 〔成分〕　　　　　　　　　　　〔含量・重量％〕・９
５％エタノール・−−−−−・−−−−−−一−・−・
−−−−−−−−・−・−・・−・・６０、ポリオキシ
エチレン 硬化ヒマシ油（Ｅ、０　６０モル）　−−−−−−−一
・・　０．５・グリセリン−・・・・−・−・−−−−
−−一−・・−・・−−−−−−−−−−・−・３・ピ
ペリテノン、ｌ−カルボンまたは ／およびイソピペリテノン・−−−−一−−〜−−−−
・−・　０．１・香料および色素−−−−一・−−−一
−−−−・−−−−−−−−一・−−−−−−−−−−
・通量・イオン交換水−−−−−−一一−−−−−・−
−−−−・全体を１００とする。

（７）ポマードの処方例 〔成分〕　　　　　　　　　　〔含量・重量％〕・モク
ロウーーー−−−−−−−−−−一一一・−・−−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−一−−・−１３
・ヒマシ油・・−・−一−−−−−〜−−−−−−−−
・−・−一−−−−−−−・−−−ｍ−−・−−−−−
・８５．８・ピペリテノン、！−カルボンまたは ／およびイソビペリテノンー−−−−ｍ−−−・・・　
１・香料−−−−−一−−−・−一−−−−−−−−−
−−−−・・・−−−一一−−−−−−−−−−−−−
−−−一−・−・−・　０．２〈発明の作用・効果〉 この発明にかかる養毛・育毛剤は、ピペリテノン、イソ
ピペリテノンおよびカルボンの有する優れた養毛・育毛
作用により、安全で且つ発明目的を達成する優れた養毛
・育毛効果を奏する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）単環式モノテルペンケトンのうちピペリテノン（
   ｐｉｐｅｒｉｔｅｎｏｎｅ）、イソピペリテノン（ｉｓ
   ｏ−ｐｉｐｅｒｉｔｅｎｏｎｅ）およびカルボン（ｃａ
   ｒｖｏｎｅ）から選択された少なくとも１種の化合物を
   有効成分として含有する養毛・育毛剤。