JPH1029935A - 抗アンドロゲン剤及び養毛剤並びに毛髪用化粧料 - Google Patents
抗アンドロゲン剤及び養毛剤並びに毛髪用化粧料Info
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- JPH1029935A JPH1029935A JP8203045A JP20304596A JPH1029935A JP H1029935 A JPH1029935 A JP H1029935A JP 8203045 A JP8203045 A JP 8203045A JP 20304596 A JP20304596 A JP 20304596A JP H1029935 A JPH1029935 A JP H1029935A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 男性ホルモン依存性疾患である前立腺肥大
症，前立腺腫瘍，少年の思春期早期発現症，尋常性ざ
瘡，脂漏等の治療，改善に有効な抗アンドロゲン剤、及
び男性型脱毛症の予防，改善に有効な養毛剤及び毛髪用
化粧料を得る。 【構成】 シス-ジャスモン，メチルジヒドロイソジャ
スモネイト，メチルジヒドロジャスモネイト及びジヒド
ロジャスモンより選択される１種又は２種以上を含有し
て成る。これらはジヒドロテストステロンがその受容体
に結合するのを阻害することにより、優れた抗アンドロ
ゲン作用を示し、さらに安全性及び安定性に優れる。
症，前立腺腫瘍，少年の思春期早期発現症，尋常性ざ
瘡，脂漏等の治療，改善に有効な抗アンドロゲン剤、及
び男性型脱毛症の予防，改善に有効な養毛剤及び毛髪用
化粧料を得る。 【構成】 シス-ジャスモン，メチルジヒドロイソジャ
スモネイト，メチルジヒドロジャスモネイト及びジヒド
ロジャスモンより選択される１種又は２種以上を含有し
て成る。これらはジヒドロテストステロンがその受容体
に結合するのを阻害することにより、優れた抗アンドロ
ゲン作用を示し、さらに安全性及び安定性に優れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、テストステロンの
活性発現を阻害することにより、男性ホルモン依存性疾
患である前立腺肥大症，前立腺腫瘍，少年の思春期早期
発現症，尋常性ざ瘡，脂漏等の治療，改善に有効な抗ア
ンドロゲン剤、及び男性型脱毛症の予防，改善に有効な
養毛剤及び毛髪用化粧料に関する。
活性発現を阻害することにより、男性ホルモン依存性疾
患である前立腺肥大症，前立腺腫瘍，少年の思春期早期
発現症，尋常性ざ瘡，脂漏等の治療，改善に有効な抗ア
ンドロゲン剤、及び男性型脱毛症の予防，改善に有効な
養毛剤及び毛髪用化粧料に関する。
【０００２】さらに詳しくは、テルペン類であるシス-
ジャスモン（cis-jasmone)，メチルジヒドロイソジャス
モネイト（methyl dihydroisojasmonate），メチルジヒ
ドロジャスモネイト（methyl dihydrojasmonate）及び
ジヒドロジャスモン（dihydrojasmone）より選ばれる１
種又は２種以上を含有して成る、抗アンドロゲン剤、養
毛剤及び毛髪用化粧料に関する。
ジャスモン（cis-jasmone)，メチルジヒドロイソジャス
モネイト（methyl dihydroisojasmonate），メチルジヒ
ドロジャスモネイト（methyl dihydrojasmonate）及び
ジヒドロジャスモン（dihydrojasmone）より選ばれる１
種又は２種以上を含有して成る、抗アンドロゲン剤、養
毛剤及び毛髪用化粧料に関する。
【０００３】
【従来の技術】男性ホルモンであるテストステロンに依
存性の前立腺肥大症，前立腺腫瘍，少年の思春期早期発
現症，尋常性ざ瘡，脂漏といった疾患に対して、従来よ
り抗アンドロゲン作用を有する薬剤が用いられてきた。
かかる抗アンドロゲン剤としては、酢酸シプロテロンが
代表的なものとして挙げられる。この酢酸シプロテロン
は、活性型テストステロンであるジヒドロテストステロ
ンの受容体への結合を競合的に阻害するといわれてい
る。
存性の前立腺肥大症，前立腺腫瘍，少年の思春期早期発
現症，尋常性ざ瘡，脂漏といった疾患に対して、従来よ
り抗アンドロゲン作用を有する薬剤が用いられてきた。
かかる抗アンドロゲン剤としては、酢酸シプロテロンが
代表的なものとして挙げられる。この酢酸シプロテロン
は、活性型テストステロンであるジヒドロテストステロ
ンの受容体への結合を競合的に阻害するといわれてい
る。
【０００４】また、男性型脱毛症の改善及び防止には、
2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン-3-オキシド（ミ
ノキシジル），セファランチン，ビタミンＥ誘導体，塩
化カルプロニウムといった血行促進作用を有するもの、
アデノシン三リン酸，ウロガストロン，バイカレイン，
パンテテイン-S-スルホン酸，奇数鎖脂肪酸誘導体とい
った毛母細胞賦活作用を有するものが主に用いられてき
た。
2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン-3-オキシド（ミ
ノキシジル），セファランチン，ビタミンＥ誘導体，塩
化カルプロニウムといった血行促進作用を有するもの、
アデノシン三リン酸，ウロガストロン，バイカレイン，
パンテテイン-S-スルホン酸，奇数鎖脂肪酸誘導体とい
った毛母細胞賦活作用を有するものが主に用いられてき
た。
【０００５】さらに、男性型脱毛症がテストステロン依
存性であることから、テストステロンを活性型のジヒド
ロテストステロンに変換する酵素であるテストステロン
5α-リダクターゼを阻害する物質の検討が主としてなさ
れてきた。かかる阻害剤としては、アンドロスタノン誘
導体，ビシクロヘプテノン誘導体，フェノキシブタン誘
導体，トコフェリルキノン，トロポロン誘導体，ユビキ
ノン等の他、シソ科植物，キク科植物をはじめ多くの植
物の抽出物が知られている。
存性であることから、テストステロンを活性型のジヒド
ロテストステロンに変換する酵素であるテストステロン
5α-リダクターゼを阻害する物質の検討が主としてなさ
れてきた。かかる阻害剤としては、アンドロスタノン誘
導体，ビシクロヘプテノン誘導体，フェノキシブタン誘
導体，トコフェリルキノン，トロポロン誘導体，ユビキ
ノン等の他、シソ科植物，キク科植物をはじめ多くの植
物の抽出物が知られている。
【０００６】しかしながら、上記の抗アンドロゲン剤，
血行促進剤，毛母細胞賦活剤或いはテストステロン5α-
リダクターゼ阻害剤の多くは、副作用の発現が懸念され
たり、製剤基剤中での安定性が悪かったり、作用が不十
分であったりして、十分な抗アンドロゲン活性と安定性
及び安全性を充足するものは少なかった。また、植物を
基原とするものについては、一定の品質のものを得るの
が困難で、さらに製剤に際し好ましくない色や臭いを有
するものも多かった。
血行促進剤，毛母細胞賦活剤或いはテストステロン5α-
リダクターゼ阻害剤の多くは、副作用の発現が懸念され
たり、製剤基剤中での安定性が悪かったり、作用が不十
分であったりして、十分な抗アンドロゲン活性と安定性
及び安全性を充足するものは少なかった。また、植物を
基原とするものについては、一定の品質のものを得るの
が困難で、さらに製剤に際し好ましくない色や臭いを有
するものも多かった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明において
は、高い抗アンドロゲン作用を有し、少量の使用でテス
トステロン依存性疾患を有効に治療，改善することがで
き、しかも安定性が良好で、副作用がなく安全性にも優
れる抗アンドロゲン剤を提供することを目的とした。ま
た、テストステロン依存性の男性型脱毛症を有効に予
防，改善し得る養毛剤及び毛髪用化粧料を得ることをも
目的とした。
は、高い抗アンドロゲン作用を有し、少量の使用でテス
トステロン依存性疾患を有効に治療，改善することがで
き、しかも安定性が良好で、副作用がなく安全性にも優
れる抗アンドロゲン剤を提供することを目的とした。ま
た、テストステロン依存性の男性型脱毛症を有効に予
防，改善し得る養毛剤及び毛髪用化粧料を得ることをも
目的とした。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するに
当たり、本発明者らは植物精油中のテルペン類に着目し
た。すでに植物精油中より、イソピペリテノン，カルボ
ン，ピペリテノンといった、育毛，養毛活性を有するモ
ノテルペン性ケトンが単離されているが、今回新たにジ
ャスミン精油中に含まれる４種のテルペンが非常に優れ
た抗アンドロゲン作用を有することを見い出し、本発明
を完成するに至った。
当たり、本発明者らは植物精油中のテルペン類に着目し
た。すでに植物精油中より、イソピペリテノン，カルボ
ン，ピペリテノンといった、育毛，養毛活性を有するモ
ノテルペン性ケトンが単離されているが、今回新たにジ
ャスミン精油中に含まれる４種のテルペンが非常に優れ
た抗アンドロゲン作用を有することを見い出し、本発明
を完成するに至った。
【０００９】すなわち本発明においては、化学式（１）
で表されるシス-ジャスモン（cis-jasmone)，化学式
（２）で表されるメチルジヒドロイソジャスモネイト
（methyldihydroisojasmonate），化学式（３）で表さ
れるメチルジヒドロジャスモネイト（methyl dihydroja
smonate）及び化学式（４）で表されるジヒドロジャス
モン（dihydrojasmone）より選ばれる１種又は２種以上
を、アルコール等の担体や製剤基剤中に含有させる。
で表されるシス-ジャスモン（cis-jasmone)，化学式
（２）で表されるメチルジヒドロイソジャスモネイト
（methyldihydroisojasmonate），化学式（３）で表さ
れるメチルジヒドロジャスモネイト（methyl dihydroja
smonate）及び化学式（４）で表されるジヒドロジャス
モン（dihydrojasmone）より選ばれる１種又は２種以上
を、アルコール等の担体や製剤基剤中に含有させる。
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【００１０】シス-ジャスモン等はエタノール，プロピ
レングリコール，ジプロピレングリコール，グリセリ
ン，1,3-ブチレングリコール，スクワラン等の液体担
体、流動パラフィン等の半固形担体、ワセリン等の固形
担体に溶解又は分散させたり、マイクロカプセルに内包
させたり、ゲル，エマルションといった医薬品基剤，化
粧料基剤に含有させる。
レングリコール，ジプロピレングリコール，グリセリ
ン，1,3-ブチレングリコール，スクワラン等の液体担
体、流動パラフィン等の半固形担体、ワセリン等の固形
担体に溶解又は分散させたり、マイクロカプセルに内包
させたり、ゲル，エマルションといった医薬品基剤，化
粧料基剤に含有させる。
【００１１】なお、シス-ジャスモンについては１００
μＭ（１６．４μｇ／ｍｌ）、メチルジヒドロイソジャ
スモネイトについては２０μＭ（４．５μｇ／ｍｌ）、
メチルジヒドロジャスモネイトについては４０μＭ
（９．０μｇ／ｍｌ）、ジヒドロジャスモンについては
２００μＭ（３３．２μｇ／ｍｌ）程度で十分な抗アン
ドロゲン効果を得ることができる。
μＭ（１６．４μｇ／ｍｌ）、メチルジヒドロイソジャ
スモネイトについては２０μＭ（４．５μｇ／ｍｌ）、
メチルジヒドロジャスモネイトについては４０μＭ
（９．０μｇ／ｍｌ）、ジヒドロジャスモンについては
２００μＭ（３３．２μｇ／ｍｌ）程度で十分な抗アン
ドロゲン効果を得ることができる。
【００１２】
【作用】本発明において有効成分として用いるシス-ジ
ャスモン，メチルジヒドロイソジャスモネイト，メチル
ジヒドロジャスモネイト及びジヒドロジャスモンは、高
い抗アンドロゲン作用を示す。この作用は、これらがシ
クロアルカン又はシクロアルケン構造を有することか
ら、ジヒドロテストステロンの受容体に対する結合を競
合的に阻害することによるものと考えられる。
ャスモン，メチルジヒドロイソジャスモネイト，メチル
ジヒドロジャスモネイト及びジヒドロジャスモンは、高
い抗アンドロゲン作用を示す。この作用は、これらがシ
クロアルカン又はシクロアルケン構造を有することか
ら、ジヒドロテストステロンの受容体に対する結合を競
合的に阻害することによるものと考えられる。
【００１３】従って、本発明に係る抗アンドロゲン剤
は、前立腺肥大症，前立腺腫瘍，少年の思春期早期発現
症，尋常性ざ瘡，脂漏といったテストステロン依存性疾
患に対し、優れた治療，改善効果を示す。また、本発明
に係る養毛剤及び毛髪用化粧料は、テストステロン依存
性の男性型脱毛症を良好に予防，改善する。
は、前立腺肥大症，前立腺腫瘍，少年の思春期早期発現
症，尋常性ざ瘡，脂漏といったテストステロン依存性疾
患に対し、優れた治療，改善効果を示す。また、本発明
に係る養毛剤及び毛髪用化粧料は、テストステロン依存
性の男性型脱毛症を良好に予防，改善する。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明はローション剤，乳剤，ゲ
ル剤，クリーム，軟膏等の形態で提供することができ
る。また、ヘアーローション，ヘアートニック，ヘアー
ミルク，ヘアージェル，ヘアークリーム，ヘアーパッ
ク，ヘアートリートメント，ヘアーシャンプー，ヘアー
リンスといった形態の養毛剤及び毛髪用化粧料としても
提供できる。
ル剤，クリーム，軟膏等の形態で提供することができ
る。また、ヘアーローション，ヘアートニック，ヘアー
ミルク，ヘアージェル，ヘアークリーム，ヘアーパッ
ク，ヘアートリートメント，ヘアーシャンプー，ヘアー
リンスといった形態の養毛剤及び毛髪用化粧料としても
提供できる。
【００１５】
【実施例】さらに本発明について、実施例により詳細に
説明する。
説明する。
【００１６】シス-ジャスモン，メチルジヒドロイソジ
ャスモネイト，メチルジヒドロジャスモネイト及びジヒ
ドロジャスモンを、エタノール１０．０重量％，ヒドロ
キシエチルセルロース１．０重量％を含む水溶液よりな
る水性基剤に、表１に示す濃度となるように含有させて
抗アンドロゲン剤を調製し、実施例１〜実施例４とし
た。
ャスモネイト，メチルジヒドロジャスモネイト及びジヒ
ドロジャスモンを、エタノール１０．０重量％，ヒドロ
キシエチルセルロース１．０重量％を含む水溶液よりな
る水性基剤に、表１に示す濃度となるように含有させて
抗アンドロゲン剤を調製し、実施例１〜実施例４とし
た。
【表１】
【００１７】実施例１〜実施例４の抗アンドロゲン作用
を、マウスの自然発生乳ガン細胞で、アンドロゲン依存
性増殖を示すＳＣ-３細胞株を用いて評価した。ＳＣ-３
細胞を０．１２５重量％トリプシン処理によって剥離し
た後、２重量％牛胎仔血清（ＦＣＳ）を添加したＭＥＭ
培地に分散して１．０×１０4個／ウェルの細胞密度で
９６穴マイクロプレートに播種した。２４時間後に培地
を試料、もしくは試料及び１０-8Ｍのジヒドロテストス
テロンを添加した試験用無血清培地（Ｈａｍ’ｓ Ｆ-１
２＋ＭＥＭ（１：１）＋０．５重量％牛血清アルブミ
ン）に交換し、４８時間培養後、培地を０．４ｍｇの2-
(4,5-ジメチル-2-チアゾリル)-3,5-ジフェニルテトラゾ
リウムブロミド（ＭＴＴ）を含有する２重量％ＦＣＳ添
加ＭＥＭ培地に交換し、さらに２時間培養後、生成した
フォルマザンを５５０ｎｍ及び６５０ｎｍの吸光度の差
により求めた。ジヒドロテストステロン及び試料無添加
時のＳＣ-３細胞のフォルマザン生成量を１００とし
て、ジヒドロテストステロン添加時、及びさらに試料を
添加した場合のフォルマザン生成量（ＭＴＴインデック
ス）を求め、次式（１）により、ジヒドロテストステロ
ン依存性増殖の阻害率を求めた。なお、式（１）におい
て、ＭＴＴ・ＩDHT，ＭＴＴ・ＩC，ＭＴＴ・ＩSはそれぞれ
ジヒドロテストステロン１０-8Ｍ添加時のＭＴＴインデ
ックス値，対照のＭＴＴインデックス値，試料添加時の
ＭＴＴインデックス値を示す。結果は表１に併せて示し
た。
を、マウスの自然発生乳ガン細胞で、アンドロゲン依存
性増殖を示すＳＣ-３細胞株を用いて評価した。ＳＣ-３
細胞を０．１２５重量％トリプシン処理によって剥離し
た後、２重量％牛胎仔血清（ＦＣＳ）を添加したＭＥＭ
培地に分散して１．０×１０4個／ウェルの細胞密度で
９６穴マイクロプレートに播種した。２４時間後に培地
を試料、もしくは試料及び１０-8Ｍのジヒドロテストス
テロンを添加した試験用無血清培地（Ｈａｍ’ｓ Ｆ-１
２＋ＭＥＭ（１：１）＋０．５重量％牛血清アルブミ
ン）に交換し、４８時間培養後、培地を０．４ｍｇの2-
(4,5-ジメチル-2-チアゾリル)-3,5-ジフェニルテトラゾ
リウムブロミド（ＭＴＴ）を含有する２重量％ＦＣＳ添
加ＭＥＭ培地に交換し、さらに２時間培養後、生成した
フォルマザンを５５０ｎｍ及び６５０ｎｍの吸光度の差
により求めた。ジヒドロテストステロン及び試料無添加
時のＳＣ-３細胞のフォルマザン生成量を１００とし
て、ジヒドロテストステロン添加時、及びさらに試料を
添加した場合のフォルマザン生成量（ＭＴＴインデック
ス）を求め、次式（１）により、ジヒドロテストステロ
ン依存性増殖の阻害率を求めた。なお、式（１）におい
て、ＭＴＴ・ＩDHT，ＭＴＴ・ＩC，ＭＴＴ・ＩSはそれぞれ
ジヒドロテストステロン１０-8Ｍ添加時のＭＴＴインデ
ックス値，対照のＭＴＴインデックス値，試料添加時の
ＭＴＴインデックス値を示す。結果は表１に併せて示し
た。
【数１】
【００１８】表１において、本発明の実施例１〜実施例
４が、有効成分であるシス-ジャスモン等の含有濃度が
２４１μＭ〜６１０μＭと低濃度であるにもかかわら
ず、いずれもＳＣ-３細胞のテストステロン依存性増殖
に対して４３〜８６％と高い阻害活性を示すことが認め
られる。なお、前記濃度範囲において、ＳＣ-３細胞に
対する細胞毒性は認められなかった。
４が、有効成分であるシス-ジャスモン等の含有濃度が
２４１μＭ〜６１０μＭと低濃度であるにもかかわら
ず、いずれもＳＣ-３細胞のテストステロン依存性増殖
に対して４３〜８６％と高い阻害活性を示すことが認め
られる。なお、前記濃度範囲において、ＳＣ-３細胞に
対する細胞毒性は認められなかった。
【００１９】 ［実施例５］ ざ瘡治療用クリーム (1)ミツロウ ６．０００（重量％） (2)セタノール ５．０００ (3)還元ラノリン ８．０００ (4)スクワラン １５．５００ (5)グリセリル脂肪酸エステル ４．０００ (6)親油型グリセリルモノステアリン酸エステル １．５００ (7)ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン ４．０００ モノラウリン酸エステル (8)プロピレングルコール ５．０００ (9)パラオキシ安息香酸メチル ０．１００ (10)精製水 ５０．８８４ (11)シス-ジャスモン ０．００８ (12)メチルジヒドロイソジャスモネイト ０．００８ 製法：(1)〜(7)の油相成分を混合，溶解して７５℃に加
熱する。一方、(8)〜(10)の水相成分を混合，溶解して
７５℃に加熱する。次いで、上記水相成分に油相成分を
添加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳化
し、冷却後４０℃にて(11)，(12)を添加する。
熱する。一方、(8)〜(10)の水相成分を混合，溶解して
７５℃に加熱する。次いで、上記水相成分に油相成分を
添加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に乳化
し、冷却後４０℃にて(11)，(12)を添加する。
【００２０】 ［実施例６］ 抗脂漏剤 (1)ジプロピレングリコール １０．０００（重量％） (2)カルボキシビニルポリマー ０．５００ (3)水酸化カリウム ０．１００ (4)パラオキシ安息香酸メチル ０．１００ (5)精製水 ８９．２９０ (6)メチルジヒドロジャスモネイト ０．００５ (7)ジヒドロジャスモン ０．００５ 製法：(5)に(2)を均一に溶解させた後、(1)に(4)を溶解
させて添加し、次いで(3)を加えて増粘させ、(6)，(7)
を添加する。
させて添加し、次いで(3)を加えて増粘させ、(6)，(7)
を添加する。
【００２１】 ［実施例７］ 養毛ローション (1)エタノール ６０．０００（重量％） (2)酢酸トコフェロール ０．５００ (3)プロピレングリコール ２．０００ (4)精製水 ３７．４８０ (5)シス-ジャスモン ０．０１０ (6)メチルジヒドロジャスモネイト ０．００６ (7)ジヒドロジャスモン ０．００４ 製法：(1)〜(3)を順次(4)に添加して可溶化し、次いで
(5)〜(7)を添加，溶解する。
(5)〜(7)を添加，溶解する。
【００２２】 ［実施例８］ ヘアーリンス (1)シリコーン油 ３．０００（重量％） (2)流動パラフィン １．０００ (3)セタノール １．５００ (4)ステアリルアルコール １．０００ (5)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．７００ (6)グリセリン ３．０００ (7)パラオキシ安息香酸メチル ０．２００ (8)緑色３号 ０．００２ (9)精製水 ８９．５９３ (10)メチルジヒドロイソジャスモネイト ０．００５ 製法：(5)〜(9)の水相成分を混合，溶解して７０℃に加
熱する。一方(1)〜(4)の油相成分を混合し、７０℃に加
熱する。前記水相に油相を添加してホモミキサーにて乳
化し、冷却後４０℃にて(10)を添加，混合する。
熱する。一方(1)〜(4)の油相成分を混合し、７０℃に加
熱する。前記水相に油相を添加してホモミキサーにて乳
化し、冷却後４０℃にて(10)を添加，混合する。
【００２３】 ［実施例９］ ヘアフォーム （原液処方） (1)カチオン化セルロース ３．０００（重量％） (2)ポリオキシエチレン（50E.O.)硬化ヒマシ油 １．０００ (3)シリコーン油 ５．０００ (4)ジプロピレングリコール ７．０００ (5)エタノール １５．０００ (6)パラオキシ安息香酸メチル ０．１５０ (7)精製水 ６８．８４４ (8)メチルジヒドロジャスモネイト ０．００６ （充填処方） 原液 ９０．０ 液化石油ガス １０．０ 製法：(3)を(2)と(4)の溶解物に添加し、ホモミキサー
で均一に乳化する。これを(1)，(5)〜(8)の溶液に添加
する。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後液化石油
ガスを充填する。
で均一に乳化する。これを(1)，(5)〜(8)の溶液に添加
する。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後液化石油
ガスを充填する。
【００２４】 ［実施例１０］ ヘアートリートメント (1)流動パラフィン １５．０００（重量％） (2)ワセリン １５．０００ (3)ミツロウ ２．０００ (4)ポリオキシエチレン(50E.O.)硬化ヒマシ油 ３．０００ (5)グリセリン ５．０００ (6)カルボキシビニルポリマー ０．１００ (7)キサンタンガム ０．１００ (8)エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム ０．１００ (9)精製水 ５９．６４０ (10)水酸化ナトリウム ０．０５０ (11)シス-ジャスモン ０．００６ (12)ジヒドロジャスモン ０．００４ 製法：(1)〜(3)を加熱溶解し、８０℃とする。一方(4)
〜(9)の水相成分を混合，加熱溶解し、８０℃とする。
これに前記水相を攪拌しながら加え、ホモジナイザーに
より均一に乳化する。冷却後３０℃で(10)〜(12)を添
加，混合する。
〜(9)の水相成分を混合，加熱溶解し、８０℃とする。
これに前記水相を攪拌しながら加え、ホモジナイザーに
より均一に乳化する。冷却後３０℃で(10)〜(12)を添
加，混合する。
【００２５】上記実施例のうち、実施例５，実施例６，
実施例７について、それぞれざ瘡治療効果，ふけ，痒み
の防止効果、及び毛髪の成長促進効果を評価した。
実施例７について、それぞれざ瘡治療効果，ふけ，痒み
の防止効果、及び毛髪の成長促進効果を評価した。
【００２６】まず実施例５について、処方中シス-ジャ
スモン及びメチルジヒドロイソジャスモネイトを塩酸ピ
リドキシン１．０重量％に代替し、精製水で全量を１０
０．０重量％としたものを比較例１として、ざ瘡患者に
おける使用試験を行った。使用試験はざ瘡患者２０名を
１群とし、各群に実施例及び比較例をそれぞれブライン
ドにて１日２回、１カ月間使用させ、症状の改善状況を
観察して行った。症状の改善状況は、「改善」，「やや
改善」，「改善を認めず」の３段階で評価し、各評価を
得た患者数にて表２に示した。
スモン及びメチルジヒドロイソジャスモネイトを塩酸ピ
リドキシン１．０重量％に代替し、精製水で全量を１０
０．０重量％としたものを比較例１として、ざ瘡患者に
おける使用試験を行った。使用試験はざ瘡患者２０名を
１群とし、各群に実施例及び比較例をそれぞれブライン
ドにて１日２回、１カ月間使用させ、症状の改善状況を
観察して行った。症状の改善状況は、「改善」，「やや
改善」，「改善を認めず」の３段階で評価し、各評価を
得た患者数にて表２に示した。
【表２】
【００２７】表２において明らかなように、本発明の実
施例５使用群では２０名中１９名の患者に改善が認めら
れ、改善の見られなかった患者はいなかった。これに対
し、比較例１使用群では改善傾向は見られるものの不十
分であり、完全な改善の認められたのは２名のみで、３
名においては改善が認められていなかった。
施例５使用群では２０名中１９名の患者に改善が認めら
れ、改善の見られなかった患者はいなかった。これに対
し、比較例１使用群では改善傾向は見られるものの不十
分であり、完全な改善の認められたのは２名のみで、３
名においては改善が認められていなかった。
【００２８】次に実施例６について、処方中メチルジヒ
ドロジャスモネイト及びジヒドロジャスモンを塩酸ピリ
ドキシン１．０重量％に代替し、精製水で全量を１０
０．０重量％としたものを比較例２として、ふけ症患者
における使用試験を行った。使用試験はふけ症患者２０
名を１群とし、各群に実施例及び比較例をそれぞれブラ
インドにて１日２回、１カ月間使用させ、ふけ及び痒み
の各症状の改善状況を評価させて行った。各症状の改善
状況は、「改善」，「やや改善」，「改善を認めず」の
３段階で評価させ、各評価を得た患者数にて表３に示し
た。
ドロジャスモネイト及びジヒドロジャスモンを塩酸ピリ
ドキシン１．０重量％に代替し、精製水で全量を１０
０．０重量％としたものを比較例２として、ふけ症患者
における使用試験を行った。使用試験はふけ症患者２０
名を１群とし、各群に実施例及び比較例をそれぞれブラ
インドにて１日２回、１カ月間使用させ、ふけ及び痒み
の各症状の改善状況を評価させて行った。各症状の改善
状況は、「改善」，「やや改善」，「改善を認めず」の
３段階で評価させ、各評価を得た患者数にて表３に示し
た。
【００２９】
【表３】 表３において、本発明の実施例６使用群では、全パネラ
ーにおいてふけ症状の改善傾向が認められており、１８
名の患者で明確な改善が認められていた。また、痒みに
ついては全患者で明確な改善を認めていた。これに対し
比較例２使用群では、各症状について改善傾向を認める
ものの、ふけについては４名、痒みについては２名で改
善が認められておらず、改善の程度も不十分であった。
ーにおいてふけ症状の改善傾向が認められており、１８
名の患者で明確な改善が認められていた。また、痒みに
ついては全患者で明確な改善を認めていた。これに対し
比較例２使用群では、各症状について改善傾向を認める
ものの、ふけについては４名、痒みについては２名で改
善が認められておらず、改善の程度も不十分であった。
【００３０】続いて実施例７について、処方中のシス-
ジャスモン，メチルジヒドロジャスモネイト，ジヒドロ
ジャスモンをヒノキチオール０．２重量％及びセンブリ
抽出物２．０重量％に代替し、精製水で全量を１００．
０重量％としたものを比較例３として、男性型脱毛症患
者における使用試験を行った。使用試験は男性型脱毛症
患者２０名を１群とし、各群に実施例及び比較例をそれ
ぞれブラインドにて１日２回、６カ月間使用させ、６カ
月後の発毛の程度を写真撮影により評価して行った。評
価は表４に示す判定基準に従って行い、各評価点数を得
たパネラー数にて表５に示した。
ジャスモン，メチルジヒドロジャスモネイト，ジヒドロ
ジャスモンをヒノキチオール０．２重量％及びセンブリ
抽出物２．０重量％に代替し、精製水で全量を１００．
０重量％としたものを比較例３として、男性型脱毛症患
者における使用試験を行った。使用試験は男性型脱毛症
患者２０名を１群とし、各群に実施例及び比較例をそれ
ぞれブラインドにて１日２回、６カ月間使用させ、６カ
月後の発毛の程度を写真撮影により評価して行った。評
価は表４に示す判定基準に従って行い、各評価点数を得
たパネラー数にて表５に示した。
【表４】
【００３１】
【表５】 表５において示されるように、本発明の実施例７使用群
では、全患者において生毛の発生を認めており、ほぼ全
員において全体的な発毛が認められていた。また、半数
以上の患者において硬毛を認めていた。これに対し、比
較例３使用群では、部分的な生毛の発生は認められるも
のの、全体的な発毛の見られた患者は少なかった。また
硬毛を認めた患者は見られなかった。
では、全患者において生毛の発生を認めており、ほぼ全
員において全体的な発毛が認められていた。また、半数
以上の患者において硬毛を認めていた。これに対し、比
較例３使用群では、部分的な生毛の発生は認められるも
のの、全体的な発毛の見られた患者は少なかった。また
硬毛を認めた患者は見られなかった。
【００３２】なお上記使用試験において、本発明の実施
例の使用により、皮膚又は頭皮に対する刺激性や感作性
は全く認められず、その他の副作用も認められなかっ
た。さらに、本発明の実施例１〜実施例１０について
は、いずれも良好な保存安定性を示した。
例の使用により、皮膚又は頭皮に対する刺激性や感作性
は全く認められず、その他の副作用も認められなかっ
た。さらに、本発明の実施例１〜実施例１０について
は、いずれも良好な保存安定性を示した。
【００３３】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により非常
に優れた効果を有し、且つ安全性及び安定性の良好な抗
アンドロゲン剤を得ることができ、前立腺肥大症，前立
腺腫瘍，思春期早期発現症，尋常性ざ瘡，脂漏等の治
療，改善に有効な薬剤、及び男性型脱毛症の予防，改善
に有効な養毛剤及び毛髪用化粧料を得ることができた。
に優れた効果を有し、且つ安全性及び安定性の良好な抗
アンドロゲン剤を得ることができ、前立腺肥大症，前立
腺腫瘍，思春期早期発現症，尋常性ざ瘡，脂漏等の治
療，改善に有効な薬剤、及び男性型脱毛症の予防，改善
に有効な養毛剤及び毛髪用化粧料を得ることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/06 Ａ６１Ｋ 7/06 31/215 ＡＤＳ 31/215 ＡＤＳ 35/78 35/78 Ｘ
Claims (3)
- 【請求項１】 化学式（１）で表されるシス-ジャスモ
ン（cis-jasmone)，化学式（２）で表されるメチルジヒ
ドロイソジャスモネイト（methyl dihydroisojasmonat
e），化学式（３）で表されるメチルジヒドロジャスモ
ネイト（methyldihydrojasmonate），及び化学式（４）
で表されるジヒドロジャスモン（dihydrojasmone）より
選ばれる１種又は２種以上を含有して成ることを特徴と
する、抗アンドロゲン剤。 - 【請求項２】 化学式（１）で表されるシス-ジャスモ
ン（cis-jasmone)，化学式（２）で表されるメチルジヒ
ドロイソジャスモネイト（methyl dihydroisojasmonat
e），化学式（３）で表されるメチルジヒドロジャスモ
ネイト（methyldihydrojasmonate），及び化学式（４）
で表されるジヒドロジャスモン（dihydrojasmone）より
選ばれる１種又は２種以上を含有して成ることを特徴と
する、養毛剤。 - 【請求項３】 化学式（１）で表されるシス-ジャスモ
ン（cis-jasmone)，化学式（２）で表されるメチルジヒ
ドロイソジャスモネイト（methyl dihydroisojasmonat
e），化学式（３）で表されるメチルジヒドロジャスモ
ネイト（methyldihydrojasmonate），及び化学式（４）
で表されるジヒドロジャスモン（dihydrojasmone）より
選ばれる１種又は２種以上を含有して成ることを特徴と
する、毛髪用化粧料。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20304596A JP3568325B2 (ja) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | 抗アンドロゲン剤及び養毛剤並びに毛髪用化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20304596A JP3568325B2 (ja) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | 抗アンドロゲン剤及び養毛剤並びに毛髪用化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1029935A true JPH1029935A (ja) | 1998-02-03 |
| JP3568325B2 JP3568325B2 (ja) | 2004-09-22 |
Family
ID=16467442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20304596A Expired - Fee Related JP3568325B2 (ja) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | 抗アンドロゲン剤及び養毛剤並びに毛髪用化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3568325B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002080890A3 (en) * | 2001-04-04 | 2002-12-12 | Univ Ramot | A jasmonate pharmaceutical composition for treatment of cancer |
| JP2003522752A (ja) * | 2000-02-11 | 2003-07-29 | バイオフィジカ インコーポレイテッド | 前立腺がん、脱毛症又は他の高アンドロゲン症候群の治療又は診断のためのアンドロゲン受容体サプレッサー |
| FR2850571A1 (fr) * | 2003-01-31 | 2004-08-06 | Oreal | Utilisation d'un derive d'acide(dihydro) jasmonique pour le traitement des peaux seches |
| JP2006151938A (ja) * | 2004-10-26 | 2006-06-15 | Hamamatsu Univ School Of Medicine | 育毛剤 |
| WO2006098154A1 (ja) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | National University Corporation, Hamamatsu University School Of Medicine | 育毛剤 |
| US7425651B2 (en) | 2003-12-02 | 2008-09-16 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Jasmonate derivative compounds, pharmaceuticals compounds and methods of use thereof |
| FR2947448A1 (fr) * | 2009-07-02 | 2011-01-07 | Oreal | Utilisation d'un compose d'acide jasmonique pour traiter la peau grasse |
| US8461206B2 (en) | 2003-01-31 | 2013-06-11 | L'oreal | Use of at least one (dihydro)jasmonic acid derivative for treating dry skin |
| US8481594B2 (en) | 2002-02-04 | 2013-07-09 | L'oreal S. A. | Compositions comprising jasmonic acid derivatives and use of these derivatives |
| JP2014012645A (ja) * | 2012-07-04 | 2014-01-23 | Kao Corp | キューティクル細胞分化促進剤 |
| US9284274B2 (en) | 2005-12-07 | 2016-03-15 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Chemical derivatives of jasmonate, pharmaceutical compositions and methods of use thereof |
| US9284252B2 (en) | 2009-06-09 | 2016-03-15 | Sepal Pharma Ltd. | Use of jasmonate ester derivatives for treating benign hyperproliferative skin disorders |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0804172A2 (pt) * | 2008-07-15 | 2010-07-06 | Pereira Lopes Jose Emilio Fehr | compostos quìmicos formados a partir de nanoencapsulamentos e complexação de elementos |
| US8883220B2 (en) | 2011-09-16 | 2014-11-11 | Nanocare Technologies, Inc. | Compositions of jasmonate compounds |
| EP3240534A4 (en) | 2014-12-31 | 2018-12-19 | Nanocare Technologies, Inc. | Jasmonate derivatives and compositions thereof |
-
1996
- 1996-07-12 JP JP20304596A patent/JP3568325B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003522752A (ja) * | 2000-02-11 | 2003-07-29 | バイオフィジカ インコーポレイテッド | 前立腺がん、脱毛症又は他の高アンドロゲン症候群の治療又は診断のためのアンドロゲン受容体サプレッサー |
| JP4806508B2 (ja) * | 2000-02-11 | 2011-11-02 | バイオフィジカ インコーポレイテッド | 前立腺がん、脱毛症又は他の高アンドロゲン症候群の治療又は診断のためのアンドロゲン受容体サプレッサー |
| WO2002080890A3 (en) * | 2001-04-04 | 2002-12-12 | Univ Ramot | A jasmonate pharmaceutical composition for treatment of cancer |
| US8609117B2 (en) | 2002-02-04 | 2013-12-17 | L'oreal S.A. | Compositions comprising jasmonic acid derivatives and use of the derivatives |
| US8603502B2 (en) | 2002-02-04 | 2013-12-10 | L'oreal S.A. | Compositions comprising jasmonic acid derivatives and use of these derivatives |
| US8481594B2 (en) | 2002-02-04 | 2013-07-09 | L'oreal S. A. | Compositions comprising jasmonic acid derivatives and use of these derivatives |
| US8461206B2 (en) | 2003-01-31 | 2013-06-11 | L'oreal | Use of at least one (dihydro)jasmonic acid derivative for treating dry skin |
| FR2850571A1 (fr) * | 2003-01-31 | 2004-08-06 | Oreal | Utilisation d'un derive d'acide(dihydro) jasmonique pour le traitement des peaux seches |
| EP1442737A3 (fr) * | 2003-01-31 | 2004-08-11 | L'oreal | Utilisation d'un dérivé d'acide (dihydro)jasmonique pour le traitement des peaux sèches |
| US7425651B2 (en) | 2003-12-02 | 2008-09-16 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Jasmonate derivative compounds, pharmaceuticals compounds and methods of use thereof |
| US7683211B2 (en) | 2003-12-02 | 2010-03-23 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Jasmonate derivative compounds pharmaceutical compounds and methods of use thereof |
| JP2006151938A (ja) * | 2004-10-26 | 2006-06-15 | Hamamatsu Univ School Of Medicine | 育毛剤 |
| WO2006098154A1 (ja) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | National University Corporation, Hamamatsu University School Of Medicine | 育毛剤 |
| US9284274B2 (en) | 2005-12-07 | 2016-03-15 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Chemical derivatives of jasmonate, pharmaceutical compositions and methods of use thereof |
| US9284252B2 (en) | 2009-06-09 | 2016-03-15 | Sepal Pharma Ltd. | Use of jasmonate ester derivatives for treating benign hyperproliferative skin disorders |
| CN102724952A (zh) * | 2009-07-02 | 2012-10-10 | 莱雅公司 | 茉莉酮酸化合物用于处理油腻的皮肤中的用途 |
| WO2011001111A3 (fr) * | 2009-07-02 | 2012-05-10 | L'oreal | Utilisation d'un composé d'acide jasmonique pour traiter la peau grasse |
| FR2947448A1 (fr) * | 2009-07-02 | 2011-01-07 | Oreal | Utilisation d'un compose d'acide jasmonique pour traiter la peau grasse |
| US9138389B2 (en) | 2009-07-02 | 2015-09-22 | L'oreal | Use of a jasmonic acid compound for treating greasy skin |
| JP2014012645A (ja) * | 2012-07-04 | 2014-01-23 | Kao Corp | キューティクル細胞分化促進剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3568325B2 (ja) | 2004-09-22 |
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