JPS62234004A - 害虫忌避剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は蚊、ゴキブリ、ダニ類等の害虫に対する忌避剤
に係る。

〔従来の技術〕

従来、蚊、ブエ等の吸血害虫やその他の衛生害虫に対す
る忌避剤としては、　Ｈ，Ｈ−ジエチル−ｍ−）ルアオ
ド（Ｄｅｅｔ　）が広く使用されている。しかし、Ｄｉ
ｅｔは効果を示す害虫種が限られ、また、効果の持続性
が短いなど薬効の点で未だ満足ナベきものでなく、更に
薬効の優れた忌避剤の開発が望まれている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明はＤｅ＠を以上の高い活性と長い残効性を有し、
種々の害虫に対して忌避効果を示す忌避剤の開発を目的
とするものである。

ｃ問題点を解決するための手段〕 本発明の目的は一般式 （式中ムは−ＯＨＩＭＥ−或いは−０１）＝Ｎ−で示さ
れる基を表わし、Ｒはアルキル基又はシクロアルキル基
を表わし、Ｒ１は水素原子低級アルコキシ基または１個
のＲ１が結合して−００１，０−或いは−０ＯＨ，ＱＢ
、Ｏ−で示される基を表わす）で示されるベンジルアミ
ン類またはベンジリデンアミン類を有効成分とする害虫
忌避剤により達成される。

以下本発明の詳細な説明する。

前示（１３式に於て、Ｒがアルキル基を表わす場合は、
炭素数／−／！、好ましくはＪ−／Ｊ。

更に好ましくはり〜ｉｏの直鎖又は分岐鎖アルキル基を
意味する。１７ｔＲがシクロアルキル基の場合は、炭素
数３〜乙のシクロアルキル基を意味する。Ｒ１低級アル
コキシ基の場合は炭素数／−Ｊのアルコキシ基を意味し
、好ましくはメトキシ基である。

具体的化合物の１例として下記の化合物或い（ｊ 狛実施例に用いられた化合物が挙げられるが、もちろん
本発明はえれら化合物に限定されるものではない。

に−（ｍ）−デシルベンジルアミン；　Ｍ　−（ｍ）−
デシルベンジリデンアミン：　、７，４Ｉ−ジメトキ４
／　−Ｍ　−（ｍ）−ペンチルベンジリデンアミン；コ
、Ｊ−ジメトキシ−Ｍ　−（１）ｍ）−へプチルベンジ
リデンアさン：Ｊ、＃−メチレンジオキシ−Ｍ　−（ｍ
）−プロピルベンジルアミン：Ｊ、ダーメチレンジオキ
シーＮ　−（ｍ）−デシル−ベンジルアミン：　Ｊ、＃
−メチレンジオキシーＮ−メチルベンジリデンアミン：
　Ｊ、ＩＩ−メチレンジオキシ−Ｈ−シクロペンチルベ
ンジリデンアミン：、７．１−エチレンジオキシ−舅−
（ｍ）−デシルベンジルアンアきン：コ、Ｊ−エチレン
ジオΦシーＭ　−（ｍ）−デシルベンジリデンアミン：
コ、３−メチレンジオキシ−Ｍ　−（Ｉｍ）−デシル−
ペンジル−アミンエコ、Ｊ−メチレンジオキシ−夏−（
ｍ）−プチルベンジリデンア電ン：コ、Ｊ−メチレンジ
オキシ−Ｍ　−（ｍ）−へプチルベンジリデンアＺン；
Ｊ、Ｊ−メチレンジオキシ−Ｍ　−（ｍ）−オ、クチル
ペンジリデンア２ン：コ、Ｊ−メチレンジオキシ−Ｍ−
（コーエチルヘキシル）−ベンシリテンアミン二−、Ｊ
−メチレンジオキシ−Ｍ　−（ｍ）　−ノニルペンジリ
デンアンン：コ、Ｊ−メチレンジオキシ−Ｍ−（ｎ）−
デシルベンジリデンアミン：等が挙げられる。

前記一般式（１）の１部は全知の化合物であプ、１部は
文献未載の新規化合物である。これらの化合物は例えば
、下記反応式に従って製造することができる。

（１）（わ　　　　　　　　　（１）−ａ（ｉ）　−ｂ （上記反応式中Ｒ，Ｒ”は前記と同義を示す。）上記反
応は、一般式（−）で表わされるベンズアルデヒド類と
、一般式（■）で表わされるアミン類とを、無溶媒また
は、溶媒中で反応させる。

適当な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、ジクロルメタン等の
ハロゲン化脂肪族炭化水素類および、ジオキ！ノ、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類が挙げられる。反応温度は通常１０〜ｉｔｏ℃、好ま
しくは３０〜１３０℃で、０．ｊ〜コダ時間、好ましく
は、ＯＪ−／一時間反応させるととくよシ、（１）　−
ａ　ｔｌＲ造することができる。更にベンジリデンアミ
ン類（１）−ａを適当な有機溶媒、例えば、メタノール
、エタノール、イソプロパツール等のアルコール１）％
　Ｍ−メチルピロリドン、スルホラン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等の非プロトン極性溶媒、水、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類に加え、鉄、亜鉛
、ラネーニッケル、パラジウム熊、パラジウム／担体、
酸化白金等の触媒の存在下、酢酸、ｔｊＡｆＩＲ等の酸
類の存在下、または非存在下、酸類が存在しない場合に
は、水素を導入し、常圧または加圧下、０〜１００℃に
て還元反応させることにより、（１）−ｂのベンジルア
ミン類を製造することができる。

（１）式の化合物を害虫忌避剤として用する場合は、通
常、適当な担体、補助剤等を用いて、ローション、クリ
ーム、スプレィ剤、エアゾール、液剤、粉剤、その他の
形態に調剤して用いるのが好ましい。

スプレィ剤、液剤の場合の担体としては、例えハ、水、
エチルアルコール、メチルアルコール等のアルコール類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘサキン、
ケロシン、パラフィン、ベンゼン、トルエン等の炭化水
ＩＡ類が挙げられる。

粉剤の場合の担体としては、例えばケイ酸、カオリン、
活性炭、けいそう±、メルク、でん粉等が挙げられる。

補助剤として社各種の界面活性剤、安定剤等を用いるこ
とができる。また、他の忌避剤、例えばＤｅｅｍ等を混
合して使用することもできる。

本発明忌避剤の使用量は有効成分（（１）式化合物）と
して！ばあたシ！θ〜／ＱＯＯＯｑ、好ましくは１００
−よｏｏｏｗｇである。適用害虫トシてはゴキブリ、ア
リ、シロアリ、蚊、プユ、ダニ、ハエ、イガ、コクゾウ
ムシ等舎種害虫に対して有効である。就中、蚊、ゴキブ
リ、ダニ等に対して強力な忌避作用を示す。

特に本発明忌避剤の用途として期待されるのは蚊、プユ
等の吸血性害虫への適用である。これらの害虫に対して
は、本発明忌避剤をスプレィ剤とかクリームに製剤して
人あるいは家畜の皮ふに途布することにより、吸血害虫
の攻隼を避けることができる。

以下実施例によ〕本発明を更ＫＡ体的に説明する。

実施例１．比較例１ （コナダニに対する忌避効果） Ｃ表−／）に示す化合物の０−！ＩＮア七トン溶液を黒
色紙（３Ｘ　３ｔｓ　）　Ｋｏ、ｉ　１ｍｈて滴下処理
する（有効成分としてＩＩ／−相当）。

シャーレ（φ９　ｔｓ　）　Ｋケガナ；ナダエがよく繁
殖した飽和培地（培地は朝日麦酒株式会社製の乾燥酵母
エビオスを使用）を約ｓａｐ入れ、フタをしておく。こ
の上に前述の化合物を処理し念黒色紙と無処理の黒色紙
を並べて置−た。

−〜ｓｒｓ間後、各々の黒色紙の上を這い回る活動ダニ
数を１０分おきにＳ−回カウントし、その数を合計し、
下記式によシ忌避指数を求めた。

（ｔｏｏ：完全忌避、０：無処理と同等）結果を表−／
に示す。

表　−ｌ 実施例コ、比較例コ （ゴキブリに対する忌避効果） （表−一）に記載した化合物（表−１の化合物肩で示し
た）のアセトン溶液（０，１Ｘ　）をろ紙（，７Ｘりａ
Ｉ）に０．ダ、、２ｄ滴下処理する（忌避剤としてハａ
ｌ１７ｒｌ相当）。

このろ紙をＷ字型Ｋｉｄφり国高さ１３の腰高シャーレ
に立てて入れる。この中にチャバネゴキブリの若齢幼虫
−０頭を入れ、−昼夜（Ｊ＜７時間）放置後、ろ紙の上
に這い上がっているチャバネゴキブリの数をカウントシ
、下式によシ忌避車を求めた。

（表　−コ） 実施例Ｊ１比較例Ｊ （ヒトスジシマ力に対する忌避効果） （表−，７）Ｋ記載した化合物（表−７の化合物屋で示
し比）のアセトン溶液（２％）をり×／Ａｔｘの金網製
袋の両面にへ〇−均一に滴下処理し九（忌避剤として約
１．−１）／ｄ相当）。処履後約１時間後、この中に体
重２０ｊＩ前後のマウス−頭を入れて固定した。これを
直ちにヒトスジシマカ雌成虫２００頭の入った金網ケー
ジ（ＪＯＸｊＯＸＪＯａ）の中に入れ、約１７時間（タ
方ダ時から翌朝９＠まで）放置した。次いでろ紙上で全
ての蚊をつぶし、吸血蚊数を調べた。同時に忌避剤を処
理しない区を対照区として設けた。

忌避藁は下記式によシ求め几。

（表　−３） 実施例グ、比較例ダ （ヒトスジシマカ残効性試験） 被検者い、）は左右の手の甲の部分（ｔ４ｃｄ）Ｋ（表
−１）ＶＣ記載した化合物のｊｘエタノ−°ル廖液０．
Ｊ　Ｊ　ｓｓｇ　（忌避剤としてＪ−０１７ｄ相当）を
滴下処理し、風乾する。この処理部分が露出するように
、プラスチック裂ディスポ手袋ノ手の甲の部分Ｋ　？　
Ｘ　６３の穴をあけ、両手にはめる。その後ヒトスジシ
マヵ雌成虫約３００頭の入ったケージ（Ｊ　ＯＸ　Ｊ　
ＯＸ　４０　ｔｘ　）　（Ｄ中Ｋ”７分間手を入れ、そ
れぞれの手の甲を吸血した蚊の数をカウントしこれｔ−
７時間おきにｉｏ回繰〕返した。

なお、試験冬時間に２いて、無処理の手の甲ＫＦｉ約ｌ
よ秒以内に１０頭以上の蚊が吸血行動をとることを確認
した。

（表中、被検者ムとＢの二人についてはＤ＠ｅｔ処理の
区における吸血蚊数が人にりｂては３時間後、Ｂについ
ては１時間後にそれぞれｌ−頭、ｔｔｖｓを超えたため
、その後の検討は中止した。本試験の結果、いずれの化
合物の残効性も被検者によ）差が認められたが被検者個
々についてみると、本発明の化合物魔Ｊテは対照剤のＤ
ｓｓｓｔ　よ〕残効性の長いことが明らかとなった。） 〔発明の効果〕 本発明忌避剤は優れた忌避効力を有し、持続時間も長い
。特に蚊、ブエ等の吸血害虫忌避剤として期待される。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａは−ＣＨ＿２ＮＨ−或いは−ＣＨ＝Ｎ−で示さ
   れる基を表わし、Ｒはアルキル基又はシクロアルキル基
   を表わし、Ｒ＾１は水素原子、低級アルコキシ基または
   ２個のＲ＾１が結合して−ＯＣＨ＿２Ｏ−或いは−ＯＣ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｏ−で示される基を表わす）で示される
   ベンジルアミンまたはベンジリデンアミン類を有効成分
   とする害虫忌避剤