JPS62223185A - １，１，２，２−テトラメチル−１，２−ジシラベンゾシクロブテン及びその製造方法 - Google Patents
１，１，２，２−テトラメチル−１，２−ジシラベンゾシクロブテン及びその製造方法Info
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- JPS62223185A JPS62223185A JP6778486A JP6778486A JPS62223185A JP S62223185 A JPS62223185 A JP S62223185A JP 6778486 A JP6778486 A JP 6778486A JP 6778486 A JP6778486 A JP 6778486A JP S62223185 A JPS62223185 A JP S62223185A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
ＣＨ。
に示す、新規化合物１．１．２．２−テトラメチ／ｌ／
−１，２−ジシヲベンゾシクロブテン（以下化合Ｔｈ（
Ｉ））およびその製造方法。
−１，２−ジシヲベンゾシクロブテン（以下化合Ｔｈ（
Ｉ））およびその製造方法。
従来ベンゾシクロブテン骨核の脂環式炭素１原子をケイ
素１原子で置きかえた化合物としてＣｔｒｌ）式 に示す１−シラベンゾシクロブテン誘導体（几はメチル
あるいはフェニル基を表わす）がヘンリーギルマンら（
Ｈ，Ｇｉ １ｍａｎ 、 Ｗ、Ｈ，Ａｔｗｅｌｌ、 Ｊ
、Ａｍ、Ｃｈｅｍ。
素１原子で置きかえた化合物としてＣｔｒｌ）式 に示す１−シラベンゾシクロブテン誘導体（几はメチル
あるいはフェニル基を表わす）がヘンリーギルマンら（
Ｈ，Ｇｉ １ｍａｎ 、 Ｗ、Ｈ，Ａｔｗｅｌｌ、 Ｊ
、Ａｍ、Ｃｈｅｍ。
Ｓａｃ、−狙、５５８９． （１９６４） ）によって
製造されている。
製造されている。
本発明が提供する、ジンヲベンゾシクロブテンは、ベン
ゾシクロブテン骨核の脂環式炭素のすべてをケイ素２原
子で置きかえた化合物であって、基本骨核中にケイ素−
ケイ素結合が存在している１従ってベンゾシクロブテン
誘導体の一般的な反応型式に加えて、ケイ素−ケイ素結
合特有の反応がそれに加わるため、多様な物質へ誘導す
ることができる有用な化合物である。
ゾシクロブテン骨核の脂環式炭素のすべてをケイ素２原
子で置きかえた化合物であって、基本骨核中にケイ素−
ケイ素結合が存在している１従ってベンゾシクロブテン
誘導体の一般的な反応型式に加えて、ケイ素−ケイ素結
合特有の反応がそれに加わるため、多様な物質へ誘導す
ることができる有用な化合物である。
発明の構成
〔問題点を解決するための手段〕
この発明の第１の発明は新規な有機ケイ素化合物である
１、１，２．２−テトラメチル−１，２−ジンフベンゾ
シクロプテン（化合物ＣＩ） ）である。
１、１，２．２−テトラメチル−１，２−ジンフベンゾ
シクロプテン（化合物ＣＩ） ）である。
また、この発明の第２の発明は化合物ＣＩ）の製造に関
する発明であって、オ／Ｌ／）ジブロムベンゼンをジメ
チルクロルシランとマグネシウムのテトラヒドロフラン
混合物に加えるというダブル、フィンクの公知の技術（
Ｗ、 Ｆ ｉｎｋ 、Ｈｅ ｌｖ、 Ｃｈ ｉｍ、 Ａ
ｃ ｔａ 。
する発明であって、オ／Ｌ／）ジブロムベンゼンをジメ
チルクロルシランとマグネシウムのテトラヒドロフラン
混合物に加えるというダブル、フィンクの公知の技術（
Ｗ、 Ｆ ｉｎｋ 、Ｈｅ ｌｖ、 Ｃｈ ｉｍ、 Ａ
ｃ ｔａ 。
５７、１０１０ （１９７４） ）によって得られる１
、２−ビス（ジメチルヒドロシリル）ベンゼンヲ、Ｌｍ
素ガスと処理して、 で表わす１．２−ビス（ジメチルクロルシリ／Ｌ／）ベ
ンゼントシ、これをトルエン、キシレンなどの非反応性
炭化水素溶媒中、不活性ガス雰囲気下、金属ナトリウム
と加熱反応させて化合物ＣＩ）を製造する方法に関する
ものである。
、２−ビス（ジメチルヒドロシリル）ベンゼンヲ、Ｌｍ
素ガスと処理して、 で表わす１．２−ビス（ジメチルクロルシリ／Ｌ／）ベ
ンゼントシ、これをトルエン、キシレンなどの非反応性
炭化水素溶媒中、不活性ガス雰囲気下、金属ナトリウム
と加熱反応させて化合物ＣＩ）を製造する方法に関する
ものである。
１．２−ビス（ジメチルヒドロシリル）ベンゼンの塩素
ガスによる塩素化は、四塩化炭素を溶媒として、０℃で
乾燥した塩素ガスを吹込むことによって達成される。塩
素化によって製造される１、２−ビス（ジメチルクロル
シリ／ｌ／）ベンゼン（ＩＩ） Ｈ新物質であり、水に
よって容易に分解するので、湿気を絶って蒸留、精製す
ることが望ましい。化合物〔旧からジシラペンゾシクロ
プテン（化合物〔Ｉ〕）を製造する反応は、アルゴン又
はチッ素のような不活性ガス雰囲気下でおこなわれる。
ガスによる塩素化は、四塩化炭素を溶媒として、０℃で
乾燥した塩素ガスを吹込むことによって達成される。塩
素化によって製造される１、２−ビス（ジメチルクロル
シリ／ｌ／）ベンゼン（ＩＩ） Ｈ新物質であり、水に
よって容易に分解するので、湿気を絶って蒸留、精製す
ることが望ましい。化合物〔旧からジシラペンゾシクロ
プテン（化合物〔Ｉ〕）を製造する反応は、アルゴン又
はチッ素のような不活性ガス雰囲気下でおこなわれる。
ガラス製反応器中、化合物ＣＩＩ）、トルエンおよび金
属ナトリウムを加熱攪拌するか、あるいは化合物〔）■
〕以外を加熱攪拌し、これに（ＩＩ）を滴下するこ）＜
！：ニよってジシラベンゾシクログテンＣＩ）を製造す
ることができる。原料化合物（ＩＩ）が反応によって消
費されれば、真空下で溶媒を留去し、缶残を加熱するこ
とによって容易にＣＩ）を得ることができる。非反応性
溶媒として、その沸点がナトリウムの融点より低い溶媒
を使用するときは、密閉容器にすべてを充填して加熱攪
拌することによって目的を達することができる。
属ナトリウムを加熱攪拌するか、あるいは化合物〔）■
〕以外を加熱攪拌し、これに（ＩＩ）を滴下するこ）＜
！：ニよってジシラベンゾシクログテンＣＩ）を製造す
ることができる。原料化合物（ＩＩ）が反応によって消
費されれば、真空下で溶媒を留去し、缶残を加熱するこ
とによって容易にＣＩ）を得ることができる。非反応性
溶媒として、その沸点がナトリウムの融点より低い溶媒
を使用するときは、密閉容器にすべてを充填して加熱攪
拌することによって目的を達することができる。
化合物ＣＩ）はベンゼン環と縮環した４員環が有する環
ひずみのため反応性が高く、空気と接触させると徐々に
酸化されて、１．１．３．３−テトラメチ／ｖ−１，３
−ジシラー２−オキサベンゾシクロペンテン〔融点、３
７℃〕 となる。また塩化水素ガスやエタノールともよ
く反応し、それぞれケイ素−ケイ素結合が切断されたオ
ｙトージメチルヒドロンリルフェニルジメチルクロ〜シ
ラン〔沸点１１５−１１７℃／２５ｍＨ／）およびオル
ト−ジメチルヒドロシリルフェニルジメチルエトキシフ
ラン〔沸点、１２３−１２５℃／ ２８ ｗｎ Ｈ／
）を与える。
ひずみのため反応性が高く、空気と接触させると徐々に
酸化されて、１．１．３．３−テトラメチ／ｖ−１，３
−ジシラー２−オキサベンゾシクロペンテン〔融点、３
７℃〕 となる。また塩化水素ガスやエタノールともよ
く反応し、それぞれケイ素−ケイ素結合が切断されたオ
ｙトージメチルヒドロンリルフェニルジメチルクロ〜シ
ラン〔沸点１１５−１１７℃／２５ｍＨ／）およびオル
ト−ジメチルヒドロシリルフェニルジメチルエトキシフ
ラン〔沸点、１２３−１２５℃／ ２８ ｗｎ Ｈ／
）を与える。
このように化合物ＣＩ）は反応性に富む物質で非反応性
溶媒で希釈されていないときは、室温あるいはそれ以下
の温度でも分解、重合が進行し、より高温では速やかに
重合物を生じるので、可能なかぎり低温で貯蔵すること
が望ましい。
溶媒で希釈されていないときは、室温あるいはそれ以下
の温度でも分解、重合が進行し、より高温では速やかに
重合物を生じるので、可能なかぎり低温で貯蔵すること
が望ましい。
以下に実施例によってＣＩ）の製造方法の詳細について
説明する。
説明する。
実施例１ 化合物（ｎ）の製造
１．２−ビス（ジメチルヒドロシリル）ベンゼン５６、
ｆ’を無水四塩化炭素２００工に溶解し、氷水に浸して
０℃に保ち、攪拌しながら乾燥塩素ガスを通じる。３時
間後塩素ガスの流通を止め、減圧下で溶媒を留去し、缶
残をｌｔｎｍＨｔ真空下で精留して１．２−ビス（ジメ
チルクロ／ｌ／Ｖす／Ｌ／）ベンゼン６９Ｐ （収率：
９２％）（沸点：８０−８９℃７１ｍ ｍ ）′ＬＰ）
を得る。
ｆ’を無水四塩化炭素２００工に溶解し、氷水に浸して
０℃に保ち、攪拌しながら乾燥塩素ガスを通じる。３時
間後塩素ガスの流通を止め、減圧下で溶媒を留去し、缶
残をｌｔｎｍＨｔ真空下で精留して１．２−ビス（ジメ
チルクロ／ｌ／Ｖす／Ｌ／）ベンゼン６９Ｐ （収率：
９２％）（沸点：８０−８９℃７１ｍ ｍ ）′ＬＰ）
を得る。
元素分析値
実測値： Ｃ，４５，５９，）（，６，０８ｉ（Ｊ、２
６．８７計算値： Ｃ，４５，６１ツＨ，６，１３，（
Ｊ、２６．８３ＩＲスペクトル（瀘１） １４０５ （Ｓｉ−■） １２５０．７８０，８０５ （５ｉ−ＣＨ，）４８５
（Ｓｉ −ＣＩ ） ＮＭＲ（Ｃ（Ｊ４）δ（ｐｐｍ） ０．７９ （Ｓ 、 １２Ｈ，Ｓｉ −ＣＨ，）７−１
１−７．８７ （ｍ、 ４Ｈ，Ａｒ −Ｈ）実施例２
化合物ＣＩ）の製造 １．２−ビス（ジメチルクロルシリ／Ｌ／）ベンゼン１
３．２ Ｊ’ を乾燥トルエン２００ＣＨに溶解し、金
属ナトリウム５．７ 、Ｐを加え、チッ素雰囲気下で加
熱攪拌する。ナトリウムの融解とともに反応進行し・５
時間後【原料は消失する。冷却してから反応器を真空蒸
留装置に接続し、低沸点揮発物を留去せしめてから、缶
残を加熱して１，１，２．２−テトラメチル−１，２−
シシラベンゾシクロブテン５．９７（収率： ６２％）
（ｎ点：３８−４１℃／ ０．５ ｍｍＨＰ ）を得る
。
６．８７計算値： Ｃ，４５，６１ツＨ，６，１３，（
Ｊ、２６．８３ＩＲスペクトル（瀘１） １４０５ （Ｓｉ−■） １２５０．７８０，８０５ （５ｉ−ＣＨ，）４８５
（Ｓｉ −ＣＩ ） ＮＭＲ（Ｃ（Ｊ４）δ（ｐｐｍ） ０．７９ （Ｓ 、 １２Ｈ，Ｓｉ −ＣＨ，）７−１
１−７．８７ （ｍ、 ４Ｈ，Ａｒ −Ｈ）実施例２
化合物ＣＩ）の製造 １．２−ビス（ジメチルクロルシリ／Ｌ／）ベンゼン１
３．２ Ｊ’ を乾燥トルエン２００ＣＨに溶解し、金
属ナトリウム５．７ 、Ｐを加え、チッ素雰囲気下で加
熱攪拌する。ナトリウムの融解とともに反応進行し・５
時間後【原料は消失する。冷却してから反応器を真空蒸
留装置に接続し、低沸点揮発物を留去せしめてから、缶
残を加熱して１，１，２．２−テトラメチル−１，２−
シシラベンゾシクロブテン５．９７（収率： ６２％）
（ｎ点：３８−４１℃／ ０．５ ｍｍＨＰ ）を得る
。
ＩＦＬスペクトｋ （ｃｍ−’ ）
３０２０ （Ａｔ −Ｈ）
Claims (2)
- （１）式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされる１，１，２，２−テトラメチル−１，２−
ジシラベンゾシクロブテン。 - （２）式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表わされる１，２−ビス（ジメチルクロルシリル）ベ
ンゼンと金属ナトリウムを、トルエンなどの非反応性溶
媒中、不活性ガス雰囲気下で加熱反応させることを特徴
とする１，１，２，２−テトラメチル−１，２−ジシラ
ベンゾシクロブテンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6778486A JPS62223185A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | １，１，２，２−テトラメチル−１，２−ジシラベンゾシクロブテン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6778486A JPS62223185A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | １，１，２，２−テトラメチル−１，２−ジシラベンゾシクロブテン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223185A true JPS62223185A (ja) | 1987-10-01 |
Family
ID=13354929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6778486A Pending JPS62223185A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | １，１，２，２−テトラメチル−１，２−ジシラベンゾシクロブテン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62223185A (ja) |
-
1986
- 1986-03-26 JP JP6778486A patent/JPS62223185A/ja active Pending
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