JPS5919554B2 - 新規なオキシラン化合物とその製造法 - Google Patents

新規なオキシラン化合物とその製造法

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JPS5919554B2
JPS5919554B2 JP51114327A JP11432776A JPS5919554B2 JP S5919554 B2 JPS5919554 B2 JP S5919554B2 JP 51114327 A JP51114327 A JP 51114327A JP 11432776 A JP11432776 A JP 11432776A JP S5919554 B2 JPS5919554 B2 JP S5919554B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規のオキシシランおよびその製造法に関する
。
さらに詳細に云えば本発明は一般式（式中、Ｒは水素、
低級アルキル、低級アルケニル、または６〜１４個の炭
素原子を有するアリールであり、各ｗは１〜８個の炭素
原子を有するアルキルであつてただしｗ基の少なくとも
より多数個は少なくとも３個の炭素原子を有する立体障
害アルキル基であるものとする）を有する新規のアルコ
キシシランクラスター化合物およびそれの製法を目的と
する。この一般式（１）はまた短縮形ＲＳｉ〔０Ｓｉ（
０Ｒつ，〕３（式中Ｒ（！ｌ：Ｒ′は上に定義したもの
と同じ）で表わすこともできる。珪酸エステル、シラン
およびオキシシランは機能性の大きい流体として使用し
得る点で周知であり、これら化合物の多くが熱伝達流体
、流体力学用流体ブレーキ用流体、動力伝達用流体など
としての使途を提案されている。
望ましい機能的流体性質を有する新規のアルコキシシラ
ン化合物類が今や発見され、それは従来文献に記載され
ていないものである。本発明の新規化合物は、上に示し
た一般式（１）を有する珪素と酸素との釣合のとれたク
ラスター化合物としてのアルコキシシラン化合物である
。ＭＯｒｇａｎその他は米国化学協会誌（ＪＯｕｒｎａ
ｌＯｆＡｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．蔦７３巻Ｐ．５ｌ
９３〜５（１９５１）において、本発明の化合物に最も
近い従来技術による化合物であると信ぜられる若干の化
合物を記載しているが、彼等の得た化合物は本発明の化
合物とは異なつて１個の珪素原子が中心となりこれが完
全に酸素原子によつて囲まれているものである。前記の
ように本発明の化合物は、上記一般式（１）で表わされ
る化合物である。
立体障害アルキル基なる表現は、分子の耐加水分解安定
性に寄与するアルキル基、すなわち分子中の珪素一酸素
結合または炭素一酸素結合に水が反応するのを抑制する
アルキル基を意味する。立体障害アルキル基を例示する
と、少なくとも２個の炭素原子よりなるβ位の側鎖を有
する非線状第一級アルキル基、第二級アルキル基および
第三級アルキル基がある。特に有用な立体障害アルキル
基の例として、第二級ブチル、イソブチル、２−エチル
−ブチル、２ーエチルーペンチル、３−エチルーペンチ
ル、２−エチル−ヘキシル、３−エチル−ヘキシルおよ
び２，４−ジメチル−３−ベンチルなどがある。本発明
の新規アルコキシシランクラスター（Ｃｌｕｓｔｅｒ）
化合物の製造においてはトリハゴシランを、ハロゲン化
水素受容体塩および選択的に溶剤の存在においてトリア
ルコキシーシラノールと反応させてクラスター化合物含
有生成物を得るのである。
本発明のクラスター化合物の製造法に使用されるトリハ
ロシランは、次の一般式（式中、Ｒは既に定義されたＲ
と同じで、各Ｘはハロゲンである）で表わされる置換ト
リハロ・シランである。
上記一般式（）のトリハロシランは、次の一般式（式中
ｗは上記に定義されている）で表わされた立体障害アル
コキシ基を有するトリアルコキシーシラノールと反応す
る。
これらのトリハロシランとトリアルコキシシラノールは
、ハロゲン化水素受容体としての塩基性化合物の存在に
おいて反応する。
この受容体は、ハロゲン化水素を受入れて下記の化学方
程式（４）によつて得られる本発明のクラスター化合物
の形成を促進するいかなる化合物であつてもよい。好適
な受容体の例としては、少なくとも３個の炭素原子を有
する塩基性有機第三級アミノ化合物たとえばトリエチル
アミン、トリブチルアミン、ピリジン、置換ピリジン、
Ｎ，Ｎ′−ジメチルアニリンなどがある。上記の反応物
質類を使用して本発明の新規なクラスター化合物を形成
する反応は、次の化学方程（式中、Ｚはハロゲン化水素
受容体塩基であり、その他の反応物質は上記した通りで
ある）で表わすことができる。
化学方程式（４）は、本発明のクラスター化合物の製造
法における主反応を溶剤中で行なわせることを示す。
溶剤は必ずしも必要でないが、反応速度を緩和してクラ
スター反応生成物からの受容体たるＺ→（ハロゲン化水
素）の分離を促進するのに役立つ。使用する溶剤は、反
応物質を溶解するが化学方程式（４）の反応を妨げない
如何なる中性溶媒であつてもよい。使用し得る溶媒の例
としてはベンゼン、トルエン、キシレン、高沸点石油エ
ーテル、その他のエーテル類たとえばテトラヒドロフラ
ンなどがある。一般に、トリハヮシランに対して化学量
論的に過剰のトリアルコキシシラノールを使用して本発
明のクラスター化合物の生成を促進すると共に望みの反
応の完結を促すのである。
すなわち、トリハロシラン１モルにつき約２．５〜約１
０モルのトリアルコキシシラノールを、更に好ましくは
少なくとも約３〜約６モルのトリアルコキシシラノール
を使用する。この反応に使用する溶媒量は選択の問題で
あり反応には重要でないが、良い結果を得るにはトリハ
ロシラン１モルにつき約２０〜約８０モル、そして更に
好ましくは約４０〜約６０モルの溶媒を使用する。一般
に、全反応物質の１重量部につき約０．３〜約６部の溶
媒を、更に好ましくは約１〜約６部の溶媒を使用するが
よい。ハロゲン化水素受容体塩基は、使用するトリハロ
シランの量に基ついて化学量論的の量で、例えばトリハ
ロシラン１モルにつき受容体約３モルを使用するのが有
利である。一般に、トリハロシラン１モルにつき受容体
約２．５〜約１０モルを、更に好ましくは約３〜約６モ
ルを使用する。化学万程式（４）の表わす反応は極めて
低温、室温または非常な高温においてすら、反応物質ま
たは反応生成物への悪影響がない限り、完結できる。
すなわちこの反応を、−３０℃から最低沸点成分の還流
温度に至るまでの温度範囲で行なわせ、更に好ましくは
約００〜約１００℃の範囲で行なわせることができる。
回分法による好適な一実施態様においては、この反応を
低温たとえば−１『Ｃ〜２０℃の範囲内で始めることに
より揮発性のトリハロシラン類の損失を最少限にし、ま
た反応を高温で完結することにより反応をできるだけ完
全に遂行する。云うまでもなく、第１の反応装置を低温
に保持し後続の各反応装置の温度を次第に高くして反応
を完結させるようにした一連の反応装置群を使用して連
続操作を行なつてもよい。どの方法をとるにせよ上記の
クラスター化合物を淵過、蒸留またはその他普通の種々
分離法によつて反応混合物から分離する。このとき選ば
れる特定の分離方法は、目標とする最終生成物純度およ
びその生成物の最終的使途によつてのみ定まる。化学方
程式（４）の主反応に加えて幾つかの別の反応も行なわ
れ、そのうち１つは次の一般反応式で示される。
この化学方程式（Ｏに従つて化学方程式（Ｂ）によるで
きるだけ多量の生成物を、本発明のクラスター化合物に
変換することが望ましい。
しかし化学方程式（Ｂ）の生成物からは上記一般式（］
のトリアルコキシシラノール出発物質の一部分の凝縮に
よつて生じた水により、ある量のアルコキシシラノール
が生ずる。この凝縮は次のようにして、受容体塩基一反
応混合物中ハロゲン化水素の接触作用によつて生ずる。
生成したジシロキサンは副生成物であり、これは普通の
分別法によつてクラスター反応生成物から分離できる。
上記の化学方程式（Ｄ）に従つて生じた水は、既に説明
したように化学方程式（Ｂ）の生成物と反応してアルコ
キシシラノールとなる。この反応は次の反応式によつて
表わされる。このアルコキシシラノールはそれ自体、他
の種種中間体や上記の副生成物と同様に有用で反応性に
富む流体である。
しかしこの化合物は他の生成物からの分離が容易であり
、アルコキシシラノール１モルにつき一般式（式中、Ｘ
とＲ′は既に定義した通りである）のシロキサン約１〜
約２０モル、さらに好ましくは約１〜約６モルと反応さ
せることにより、本発明の望ましいクラスター化合物に
変換できる。
この反応は受容体塩基の使用を含んでおり、化学方程式
（Ａ）の反応用として上記したのと同様の塩基量を用い
また同様の条件のもとで行なわせることができる。一般
には約−３０℃と、最低沸点成分の大体の還流温度との
間、好適には約２０℃〜約８０℃の範囲の温度を使用で
きる。この反応は次の一般式で表わされる。生成したク
ラスター化合物は化学方程式（４）の反応のため上記し
た方法により他の生成物から分離される。
本発明の方法によつて得られた新規のクラスター化合物
は上記一般式（１）で表わされる化合物であつて、すぐ
れた潤滑性を生ずるべき適当数の珪素原子を含んでいる
ので潤滑性向上剤を添加する必要はない。
そのうえ各珪素原子は、少なくとも３個の炭素原子を有
する立体障害アルキル基のかなりの数によつて適切に保
護されている。すなわち、本発明の新規なクラスター化
合物はすぐれた加水分解安定性、−４０℃以下の流動点
、低毒性、低揮発性、高温安定性（２６０〜３１５℃）
、異例に広い液状範囲（−７３℃〜３１５℃）、低い表
面張力（約２２ダイン／Ｃｌｌｔ）、良好な誘電性、す
ぐれた潤滑特性特に鋼一鋼間の潤滑特性を有しており、
そして炭化水素、エステル、リン酸エステル、シリコー
ン、フルオロカーボンのような通常のベースストツクお
よび添加物との混和性を有している。これら新規なクラ
スター化合物は、これらの性質を化学方程式（Ｄで表わ
された反応によつて得られたアルコキシシラノール類と
の混合物の形でもまた実質的に純枠な形においても示す
。次の各実施例は本発明の種々実施例を説明するもので
あるが、本発明をこれら実施例に制限するものと解して
はならない。実施例 １ １リツトルフラスコにヒータ、かきまぜ機、還流冷却器
、温度計および釣合わした滴下漏斗を装備する。
湿気が侵入するのを防ぐため、還流冷却器の頂部へＣａ
ｃｌ２管を取付け、釣合わした滴下漏斗を経て全装置を
通じ乾燥窒素を緩やかに流す。このフラスコに、化学式
ＨＯＳｉ（０−ＳｅＣ，Ｃ４ＨＱ）３を有するトリアル
コキシシラノール５７．８５ｇ（０．２１９モル）、受
容体塩基としてのピリジン２４１（０．３０３モル）お
よびベンゼン溶媒３．００ｍ１、を装入する。化学式Ｃ
Ｈ３ＳｉＣｌ３を有するトリハロシラン１０．９９（０
．０７３モル）をベンゼン９０ｍ１に溶解して得られる
溶液を滴下漏斗へ入れる。フラスコの内容物を１５℃の
出発温度としておき、この出発温度を保持するような速
さで上記トリハロシラン溶液を滴下する。滴下が終つた
のちフラスコの内容物を約３０分間、冷却せずにかきま
ぜ、次に５５℃に熱し、そして約５時間この温度に保持
する。次にフラスコの内容物を室温まで放冷し、更に約
１２時間放置する。こうして得た生成混合物を先ず済過
器に通じ、生成している塩酸ピリジンを除去する。次に
ベンゼン相における生成混合物済液を水２００ｄで抽出
し、あらゆるＳｉ−Ｃｌ結合を加水分解してＳｉ一０Ｈ
結合に変える。４回抽出をくり返し、洗浄を終ると水中
には塩化物が残らない。
次にこの混合液をＣａｃｌ２とＭｇＳＯ４の上に通じて
、含まれた水分を除いてから、真空ストリツピングを行
なう。淵過、加水分解、乾燥を経た生成物（粗生成物重
量５８．４ｆ１）を、約０．０５ｍ１Ｈｆ！の圧力にお
いてマイクロ・ビグル一（Ｖｉｇｒｅｕｘ）−ストリツ
ピング・カラムに送入する。第１と第２のフラクシヨン
を６０ｅ〜１４『Ｃの範囲で除くと、これらは未反応の
トリアルコキシシラノールとジシロキサン（全量１１．
２ｇ）を含んでいることが分つた。
第３フラクシヨンを約１４８（〜１５０℃で取出すと、
これは化学式ＣＨ３ＳｌＣＯＳｌ（０−ＳｅＣＣ４Ｈ９
）３〕２０Ｈを含む生成物約９．４９であつた。
一般式はＣ３５Ｈ，８Ｏ，Ｓｉ３である。この式に基つ
いて成分比率を計算すると、Ｃ５ｌ．２４％、Ｈ９．８
％、Ｓｉｌ４．３８％となり、その実験値ではＣ５２．
４％、Ｈ９．７４％、Ｓｉｌ４．２％であつた。−０Ｈ
基はＩＲ分析によつて確認された。理論的分子量は５８
６、分子量実験値は５９０であつた。第４フラクシヨン
を約１９４０〜１９６℃で取出すと、これは化学式ＣＨ
３ＳｉＣＯＳｉ（０−ＳｅＣＯ４Ｈ９）３〕３を有する
クラスター化合物約３４．５９（収率５６．７％）であ
つた。
一般式はＣ３７Ｈ８４Ｏｌ２Ｓｉ４、その計算値による
とＣ５３．３ｌ％、ＨｌＯ．ｌ６％、Ｓｌｌ３．４８％
、実験値によるとＣ５３．３％、ＨｌＯ．ｌ％、Ｓｉｌ
３．７であつた。分子量計算値は８３４、分子量実験値
は８３０であつた。実施例 ２ 実施例１の操作を繰返し行なうが、異なる点は各成分を
次に掲げた量で用い、反応中はトリアルコキシシラノー
ルが過剰に存在するようにする。
ＨＯＳｉ（０−Ｓｅｃ．Ｃ４Ｈ，），１６２．５ｇ（０
．６１５モノレ）ピリジン５３．９９（０．６８モル）
のベンゼン５００Ｔｎ１中での溶液ＣＨ３ＳｉＣ！３１
９．７１（０．１３２モル）のベンゼン８０ｍ１中での
溶液反応を１５℃でなくＯ℃で行なわせ、５５℃５時間
継続させずに６『Ｃｌ８時間で終らせる。
実施例１のときと同じ回収操作を行ない、高沸点の溜分
中からＣＨ３ＳｉＣＯＳｉ（０−ＳｅＣ．Ｃ４Ｈ９）３
〕３のクラスター化合物７３ｇを得た。これによつて実
施例１の収量５６．７％に較べ収量６６％を得た。実施
例２の低沸点各フラクシヨンを分析したところクラスタ
ー化合物をさらに合計約１２ｇを含有することを認め、
結局クラスター化合物の総計７７％の収量となつた。実
施例 ３ 実施例１の操作をくり返し行なうが、次のようにトリア
ルコキシシラン化合物を替え各成分の量も変える。
ＨＯＳｉ（０−ＳｅＣ．Ｃ４Ｈ９）３１０６９（０．４
モル）ピリジン５３９（０．６７モル）をベンゼン４０
０ｍ１に溶したもの、ＨＳｉＣｌ３ｌ８．ｌ９（０．１
３４モノ（ハ）１５℃でなくＯ℃で反応させ、５５℃５
時間でなく５０℃２０時間反応を続行する。
実施例１のときと同じ回収操作を行ない、約１８２〜１
８４℃、０．０２５ｍ１！Ｈ９の圧力において溜出した
高沸点留分から化学式ＨＳｉＣＯＳｉ（０−Ｓｅｃ．Ｃ
４Ｈ，）３〕３を有するクラスター化合物８１．８９（
収率７４．５％）を得た。一般式はＣ３６Ｈ８２Ｏｌ２
Ｓｉ４であり、計算値としてＣ５２．７７％、ＨｌＯ．
Ｏ９％、Ｓｉｌ３．７ｌ％であり、実験値としてＣ５２
．６％、ＨｌＯ．Ｏ７％、Ｓｉｌ３．７％であり、分子
量計算値は８１９、分子量実験値は８５０であつた。実
施例 ４ 実施例１の操作をくり返し行なうが、成分の種類とその
量を次の通りに変える。
ＨＯＳｉ（０−Ｓｅｃ．Ｈ４Ｈ９）３３３３，２９（１
．２６モル）ピリジン８９．７９（１．１３４モル）を
ベンゼン２００ｄにとかしたものＣ２Ｈ，ＳｉＣｌ３４
ｌ．２９（０．２５２モル）をベンゼン１００ｍ１にと
かしたもの初期の反応を４℃で行ない、続いて６５℃に
１２時間加熱する。
実施例１と同じ回収操作を行ない、圧力０．０２５１！
Ｈｇで約１６２℃における中間的フラクシヨンが、化学
式Ｃ２Ｈ５ＳｉＣＯＳｉ（０−Ｓｅｃ．Ｃ４Ｈ，），〕
２０Ｈを有する生成物１０９．５ｇ（収率７２．３％）
を含むことが認められた。総括式はＣ２６Ｈ６ＯＯ，Ｓ
ｉ６であり、計算値としてＣ５２．９６％、ＨｌＯ．Ｏ
６％、Ｓｉｌ４．Ｏ２％、実験値としてＣ５２．５８％
、ＨｌＯ．ｌ６％、Ｓｉｌ３．５６％、分子量計算値６
０１．分子量実験値は６４０を得た。０．０３鰭Ｈ９に
おいて１８１〜１８５℃で溜出した高沸点フラクシヨン
は、化学式Ｃ，Ｈ，Ｓｉ〔０Ｓｉ（０−Ｓｅｃ．Ｃ４Ｈ
，）３〕，を有するクラスター化合物３０．４９（収率
１４．２９１））を含むことが認められた。
一般式はＣ，８Ｈ８６Ｏｌ２Ｓｉ４、計算値としてＣ５
３．８６％、ＨｌＯ．２３％、Ｓｉｌ３．２６％、実験
値としてＣ５３．３３％、ＨｌＯ．２６％、Ｓｉｌ３．
５Ｏ％、分子量計算値８４７、分子量実験値８７５であ
つた。実施例 ５ 実施例１の操作をくり返し行なうが、次の諸成分および
使用量が実施例１のときと異なる。
ＨＯＳｉ（０−ＳｅＣ．Ｃ４Ｈ９）３９２．５ｆＩ（０
．３５モル）ピリジン３８．７９（０．４９モル）をベ
ンゼン４００ｍ１にとかしたもの化学式Ｃ６Ｈ５ＳｉＣ
ｌ３を有するフエニルクロロシラン２４．６９ｇ（０．
１１７モル）をベンゼン１００ｄにとかしたもの、反応
は１０℃で始められ、５５℃で１２時間後に完結する。
実施例１と同じ回収操作を行ない、生成物の１つのフラ
クシヨンを０．０１鰭Ｈ９で約１８２℃において取出す
と、このフラクシヨンは化学式Ｃ６Ｈ，ＳｉＣＯＳｉ（
０−ＳｅＣ．Ｃ４Ｈ，）３〕２０Ｈを有する生成物５１
．７９（収率６８．３％）が得られる。一般式はＣ３Ｏ
Ｈ６ＯＯ，Ｓｉ３であり、計算値としてＣ５５．５％、
Ｈ９．３％、Ｓｉｌ２．９８％、実験値としてＣ５５．
４８％、Ｈ９．４％、Ｓｉｌ２．９％、分子量計算値６
４９、分子量実験値６７０であつた。上記フラクシヨン
の後に残つた蒸留残渣は凝固し、そして化学式Ｃ６Ｈ，
ＳｉＣＯＳｉ（０−ＳｅＣ．Ｃ４Ｈ，）３）３を有する
クラスター化合物１４．３５９（収率１３．７％）を含
むことが分つた。
この残滓をＣＨ３ＯＨから再結晶させると、約１６９℃
の融点を示した。一般式はＣ４２Ｈ８６Ｏ，，Ｓｉぃ計
算値としてＣ５６．３３％、Ｈ９．６８％、Ｓｉｌ２．
５５（！）、実値としてＣ５５．９９％、Ｈ９．６７％
、Ｓｉｌ２．６Ｏ％、分子量計算値８９５、分子量実験
値８９５であつた。実施例 ６ 実施例１のときと同じ操作をくり返し行なつたが、異な
る点は次のような成分およびそれらの量を使用したこと
である。
ＨＯＳｉ（０−Ｓｅｃ．Ｈ４Ｈ，）３１０４．１４９（
０．３９４モル）ピリジン４３．６９（０．５５モル）
をベンゼン４００ｄにとかしたもの、化学式Ｃ，Ｈ３Ｓ
ｉＣｌ３を有するアルケニル−クロロシラン２１．２９
（０．１３２モル）をベンゼン８０ｍｔにとかしたもの
、反応は初め約６℃で５時間行なわれ、次に反応混合物
を５５℃に熱し、この温度に約１２時間保持する。
実施例１と同じ回収操作をくり返し行ない０．０２１露
Ｈｇにおいて約１５７り±１．５℃で沸とうする中間的
フラクシヨンが化学式Ｃ２Ｈ３ＳｉＣＯＳｉ（０−Ｓｅ
Ｃ．Ｃ４Ｈ，）３〕２０Ｈを有する化合物４１．４９を
含むことを明らかにした。
生成置換体の計算値としてはＣ５２．ｌ３％、Ｈ９．７
６％、Ｓｌｌ４．Ｏ７％、実験値としてはＣ５ｌ．９％
ＳＨ９．７９％、Ｓｉｌ３．６（！）であつた。高沸点
留分を０．０２罪Ｈｇにおいて１９７！±２℃で取出す
と、これは化学式Ｃ２Ｈ３ＳｉＣＯＳｉ（０−ＳｅＣ．
Ｃ４Ｈ，）３〕３を有する本発明のアルコキシシラノー
ルクラスタ一化合物１３．４９を含有していた。計算値
においてＣ５３．９９％、ＨｌＯ．Ｏｌ（Ｆｌｌ，．Ｓ
ｉｌ３．２９％、実験値においてＣ５３．３ｌ％、Ｈｌ
Ｏ．Ｏ２％、Ｓｉｌ３．６％であつた。実施例 ７ 本実施例はシラノールクラスタ一化合物 ＲＳｉＣＯＳ！（０Ｒつ．〕２０Ｈから本発明のクラス
ター化合物ＲＳｉＣＯＳｉ（０Ｒり，〕３への変換を確
証するものである。
１リツトルの３つロフラスコを実施例に説明したように
装備し、Ｃ２Ｈ５Ｓｌ〔０Ｓｉ（０−ＳｅＣＣ４Ｈ９）
３〕２０Ｈ（実施例４で遊離された低沸点成分）８０９
（０．１３３モル）、ピリジン３１．２９（０．３９４
モル）およびベンゼン３００ｍ１を装入する。
この混合物を２０℃に保ち、（Ｓｅｃ．Ｃ４Ｈ，Ｏ），
ＳｉＣ２４５９（０．１６モル）をベンゼン８０ａにと
かした溶液を３０分以内に添加すると僅かな発熱が認め
られた。この反応混合物を８０℃に１２時間加熱する。
済過によつて塩酸ピリジンを除去し、残留ＳｉＣｌ結合
を水洗によつて充分に加水分解して洗液がＣｌ−を含ま
ないまでにする。有機溶媒相をＭｇＳＯ４の上で乾燥し
、溶媒を真空ストリツピングによつて除去する。約１１
５９得られた残滓をビグル一・カラム分別器中に送り、
真空蒸留する。０．０３ｍｍＨ９において１８０℃まで
に沸とうする低沸点の副生成物を取出すと、化学式Ｃ２
Ｈ５Ｓｉ（０Ｓｉ（０−ＳｅＣ．Ｃ４Ｈ，）３〕３に相
当する生成物が０．０３ｍｍＨｇにおいて約１８３Ｈ±
５℃で収率７０％をもつて得られる。
この生成物は実施例４の高沸点生成物と同一物であつた
。上記の各実施例から得た生成物について粘度、粒子研
摩法による摩耗、加水分解後の固形分、減量および引火
点を試験して、下記の表に示す結果を得た。
３７．８℃（１００′Ｆ）と９８．９果Ｃ（２１０′Ｆ
）で測定した粘度に基づいてＡＳＴＭ傾斜値を算出し、
温度変化に応答しての粘度変化の表示として使用した。
粒子研摩法による摩耗試験を、四球４０Ｋ′荷重装置を
用い１８００ｒｐｍの回転速度で７４．４℃（１６８′
Ｆ）で１時間行なつた。加水分解固形分試験を、％重量
の水と銅金属触媒の存在において９８．９℃（２１０′
｝′）で１００時間行なつた。これらの結果によると、
本発明の化合物は次表に示す通り、極めて機能のすぐれ
た流体であることを確認できる。８．０２０，４６０．
９８く０．００５１９．１６％ １９３℃Ｈ３Ｃ−Ｓｉ
］Ｏセ賃？−Ｃ８Ｈｌ］ の調製この例は混合Ｒ基（第
２級アルキル基と立体障害第１級アルキル基との組合せ
、すなわち３個の第１級アルキル基および６個の第２級
ブチル基との組合せ）を有するアルコキシシランクラス
ター化合物の合成を示す。
攪拌機、還流凝縮器、温度計および滴下漏斗を備えた１
１の３頚フラスコに、１０４．６９のＨＯＳｉ（０Ｃ４
Ｈ９ＳｅＣ）２（０Ｃ８Ｈ１７）（純度８７．４％＝９
１．４２９活性シラノールまたは０．２８５モル）、４
５．１９のピリジン（０．５７モル、１００％過剰）お
よび１５０ｍ１のｎ−ヘプタンを装入した。
混合物をＯ℃まで冷却し、次に３０ｍ１（７）ｎ−ヘプ
タン中の１４．２１９のＣＨ３ＳｉＣｌ３（０．０９５
モル）の溶液を３０分以内に滴加した。ピリジン塩酸塩
が添加中に分離した。添加が完了したら、反応混合物を
７８℃まで加熱しそしてこれらを５時間維持した。ＣＨ
３ＳｉＣｌ３の添加と加熱を行う間Ｎ２でガスシールし
て酸化を防止した。反応混合物を１００ＴｆＬ１の水で
４回洗浄してピリジン塩酸塩を除去した。
最後の洗浄後、水にはクロライドが含まれなかつた。有
機相をＣａＣｌ２２Ｏ９およびＭｇＳＯ４３Ｏ９の混合
物で一夜乾燥した。次に、回転蒸発器で真空ストリツピ
ングすると１０２．２９の粗生成物が残る。マイクロビ
グローカラムで真空分別を行うと２５００／０．０２ｍ
７！Ｌで沸騰する５２．５ｆ１の生成物が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
    は水素、低級アルキル、低級アルケニル、または６〜１
    ４個の炭素原子を有するアリールであり、そして各Ｒ′
    は１〜８個の炭素原子を有するアルキルであつてただし
    Ｒ′基の少なくともより多数個は少なくとも３個の炭素
    原子を有する立体障害アルキル基であるものとする）の
    化合物。 ２ 一般式 Ｒ−ＳｉＸ＿３（II） （式中、Ｒは水素、低級アルキル、低級アルケニル、ま
    たは６〜１４個の炭素原子を有するアリール基でありそ
    してＸはハロゲンである）で表わされるトリハロシラン
    と、トリハロシラン１モル当り約２．５〜約１０モルの
    式ＨＯＳｉ（ＯＲ′）＿３（III） （式中、各Ｒ′は１〜８個の炭素原子を有するアルキル
    であつてただしＲ′基の少なくともより多数個は少なく
    とも３個の炭素原子を有する立体障害アルキル基である
    ものとする）で表わされるトリアルコキシシラノールと
    を、ハロゲン化水素受容体塩基性化合物の存在において
    そして約−３０℃ないし反応混合物中の最低沸点成分の
    ほぼ還流温度までの温度で反応させることを特徴とする
    、式▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中
    、ＲおよびＲ′は上記の通りである）の化合物を製造す
    る方法。 ３ トリハロシラン１モルにつき約３〜約６モルのトリ
    アルコキシシラノールを使用する特許請求の範囲第２項
    の方法。 ４ トリハロシラン１モルにつき約３〜約６モルのハロ
    ゲン化水素受容体としての塩基性化合物を使用する特許
    請求の範囲第３項の方法。 ５ 上記の反応を０℃〜１００℃で行なわせる特許請求
    の範囲第４項の方法。 ６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素、低級アルキル、低級アルケニル、ま
    たは６〜１４個の炭素原子を有するアリール基でありそ
    して各Ｒ′は１〜８個の炭素原子を有するアルキルであ
    つてただしＲ′基の少なくともより多数個は少なくとも
    ３個の炭素原子を有する立体障害アルキル基であるもの
    とする）で表わされるアルコキシシラノールと、アルコ
    キシシラノール１モル当り約１〜約２０モルの式ＸＳｉ
    （ＯＲ′）＿３ （式中、Ｒ′は上記に定義した通りでありそしてＸはハ
    ロゲンである）で表わされるハロシランとを、ハロゲン
    化水素受容体塩基性化合物の存在においてそして約−３
    ０℃ないし反応混合物中の最低沸点成分のほぼ還流温度
    までの温度で反応させることを特徴とする、式▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ）（式中、ＲおよびＲ
    ′は上記の通りである）の化合物を製造する方法。
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