JPS62201802A - 殺真菌組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジチアノン(5,10−ジヒドロ−5,10
−ジオキソナフト(2,3−b)−1,4−ジチイン−
2,3−ジカルボニトリル)と、ナフタレンスルホン酸
ホルムアルデヒド縮合物(N F C’)のオリゴマー
もしくはポリマーまたはNFC塩とを含有する新規な殺
真菌組成物に関する。
−ジオキソナフト(2,3−b)−1,4−ジチイン−
2,3−ジカルボニトリル)と、ナフタレンスルホン酸
ホルムアルデヒド縮合物(N F C’)のオリゴマー
もしくはポリマーまたはNFC塩とを含有する新規な殺
真菌組成物に関する。
本発明はまた、ジチアノンと、そしてその活性がエルゴ
ステロール生合成阻止(Flタイプの殺菌剤)か、また
はRNSポリメラーゼ阻止(F2タイプの殺真菌剤)に
よる少なくとも1種の付加的殺真菌剤とを含む新規な殺
真菌剤に関する。
ステロール生合成阻止(Flタイプの殺菌剤)か、また
はRNSポリメラーゼ阻止(F2タイプの殺真菌剤)に
よる少なくとも1種の付加的殺真菌剤とを含む新規な殺
真菌剤に関する。
本発明はさらに、ジチアノンと、F1タイプおよび/ま
たはF2タイプの少なくとも1種の付加的殺真菌剤と、
そしてナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の
群に属する添加剤とを含有する新規な殺真菌剤に関する
。
たはF2タイプの少なくとも1種の付加的殺真菌剤と、
そしてナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の
群に属する添加剤とを含有する新規な殺真菌剤に関する
。
ジチアノンは保護的殺真菌剤として多数の葉および果実
病に対して有効であることは公知である。
病に対して有効であることは公知である。
大多数の通常の溶剤中へのその低い溶解度のため、植物
保護に使用されるジチアノン剤は湿潤粉または懸濁濃縮
物の形に調製しなければならない。
保護に使用されるジチアノン剤は湿潤粉または懸濁濃縮
物の形に調製しなければならない。
さらに、植物病原性真菌類は殺真菌性化合物に対する耐
性が発展し得ることが知られている。また、異種の活性
成分を併用することにより、単一化合物の活性を上進る
効果が得られることも知られている。これら二つの効果
、すなわち耐性の破壊と相乗効果は、植物病の制御のた
めに価値がある。
性が発展し得ることが知られている。また、異種の活性
成分を併用することにより、単一化合物の活性を上進る
効果が得られることも知られている。これら二つの効果
、すなわち耐性の破壊と相乗効果は、植物病の制御のた
めに価値がある。
今や驚くべきことに、ジチアノンと、ナフタレンスルホ
ン酸ホルムアルデヒド縮合物のオリゴマーもしくはポリ
マーまたはそれらの塩との合剤は、既知の製剤と比較し
て効力に驚くべき増強を示すことが判明した。
ン酸ホルムアルデヒド縮合物のオリゴマーもしくはポリ
マーまたはそれらの塩との合剤は、既知の製剤と比較し
て効力に驚くべき増強を示すことが判明した。
さらに、殺真菌活性成分ジチアノンと、その効力がエル
ゴステロール生合成の阻止またはRNSポリメラーゼ阻
害による殺真菌性化合物との合剤は、耐性の破壊および
/または相乗効果を指向する殺真菌効力の著しい増強を
示すことが判明した。
ゴステロール生合成の阻止またはRNSポリメラーゼ阻
害による殺真菌性化合物との合剤は、耐性の破壊および
/または相乗効果を指向する殺真菌効力の著しい増強を
示すことが判明した。
このような新規合剤の増加した効力は、驚(べきことに
、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のオリ
ゴマーもしくはポリマー、またはそれらのアルカリ金属
、アルカリ土類金属もくしはアンモニウム塩の添加によ
ってさらに増強する° ことができる。
、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のオリ
ゴマーもしくはポリマー、またはそれらのアルカリ金属
、アルカリ土類金属もくしはアンモニウム塩の添加によ
ってさらに増強する° ことができる。
エルゴステロ−゛ル生合成を阻止する化合物(殺真菌剤
タイプFl)は、例えば以下のものである。
タイプFl)は、例えば以下のものである。
Fl、l:フェナリモール;α−(2−クロルフェニル
)−α−(4クロルフエニル) −5−ピリミジンメタノール(CAS 隘60168−88−9) Fl、lビテルクノール、ビロキサゾール;3.3−ジ
メチル−1−(ビフェニル−4−イル−オキシ) −1
−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ブタン− 2−オール(CAS隘55179−3 Fl、3:ブロクロラズ;N−プロピル−N−(2−(
2,4,6−トリクロルフェノキシ)−エチルコイミダ
ゾール−1−カルボ キサマイト(CASIl&L67747−0Fl、4:
エタコナゾール; 1− (2−(2,4−ジクロルフ
ェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イ
ルメチル〕− 1H−1,2,4−トリアゾール(CAS111a60
207−93−4) Fl、!5:ペンコナゾール; 1− (C2,4−ト
リアゾール−1−イル)−2−(2,4−ジクロルフェ
ニル)−ペンタン(CA SIIh87501−25−5) Fl、5:マイクロブタニル;文献Agr、 Chem
。
)−α−(4クロルフエニル) −5−ピリミジンメタノール(CAS 隘60168−88−9) Fl、lビテルクノール、ビロキサゾール;3.3−ジ
メチル−1−(ビフェニル−4−イル−オキシ) −1
−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−ブタン− 2−オール(CAS隘55179−3 Fl、3:ブロクロラズ;N−プロピル−N−(2−(
2,4,6−トリクロルフェノキシ)−エチルコイミダ
ゾール−1−カルボ キサマイト(CASIl&L67747−0Fl、4:
エタコナゾール; 1− (2−(2,4−ジクロルフ
ェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イ
ルメチル〕− 1H−1,2,4−トリアゾール(CAS111a60
207−93−4) Fl、!5:ペンコナゾール; 1− (C2,4−ト
リアゾール−1−イル)−2−(2,4−ジクロルフェ
ニル)−ペンタン(CA SIIh87501−25−5) Fl、5:マイクロブタニル;文献Agr、 Chem
。
Dev、 Rew、 m 1985
F1.’7:フルトリアフオール;1−(2−フルオル
フェニル)−1−(4−フルオル フェニル) −2−(C2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−エタノール Fl、3:フルシアフォール1ビス−(4−フルオルフ
ェニル)−メチル−(1,2,4−トリアゾール−1−
イルメチル)−シ ラン(CAS隘96827−34−8)Fl、9:)リ
フオラン;1,4−ビス(2,2,2−ドルクロル−1
−ホルムアミドエチル)−ピペラジン Fl、10iブチオバソト;ブチル−4−t−ブチルベ
ンジル−N−(3−ピリジル)ジ チオカルボイミデート(CAS隘51 Fl、11:EC241;α、α−ビス(4−クロルフ
ェニル)−3−ピリジニルメタノ ール(CAS覧17781−31−6)Fl、12:ヌ
アリモール;α−(2−クロルフェニル)−α−(4−
フルオルフェニル −5−ピリミジニル)メタノール(C AS隘63284−71−9) F113:)リアリモール;α−(2,4−ジクロルフ
ェニル)−α−フェニル−5−ピ リミジニルメタノール(CAS荀26 Fl、14:フエンプロビジン; 1− (3−(4−
t−ブチルフェニル)−2−メチル− プロピルコピペリジン(CAS隘67 306=OO−7) Fl、15:イマザリル; 1− (2−(2,4−ジ
クロルフェニル’)−2−(2−プロペニルオキシ)エ
チル−IH−イミダゾー ル(CAS隘35554−44−0) Fl、16:フエナバニル;2−シアノー2−フェニル
−1−イミダゾール−1−イル− ヘキサン(CAS阻61019−78 Fl、17:シフロブトラゾール;β−((2,4−ジ
クロルフェニル)メチル〕−α−( 1,1−ジメチルエチル) −1H−1,2,4−トリ
アゾール−1−エタノール Fl、18:フルオトリマゾール;1−〔ジフェニル−
(3−トリフルオルメチル−フェ ニル)−メチル) −1,2,4−)リアゾール(CA
SN[L31251−03−3)Fl、19:プロピコ
ナゾール; 1− (2−(2,4−ジクロルフェニル
)−4−プロピル −1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル) −1H
−1,2,4−1−リアゾール(CA’S磁60207
−90−1) Fl、20:l−リアジメフォン;1−(4−クロルフ
ェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(I H−1,2
,4−トリアゾール−1−イル)−ブタン−2−オン(
C,AS磁Fl、21:I−リアジンノール;1−(4
−クロルフェノキシ) −1−(1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)−3,3−ジメチル−プロパン−2
−オール(CAS患5 F 1.22:PP 969; 5−ヒドロキシ−1,
1,6,6−テトラメチル−4−(1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)ヘキサン−2−オ ン−ヘキサコナゾール Fl、23:ドデモルフ;2,6−シメチルー4−シク
ロドテシルモルホリン(CASk1 Fl、24:フエンブロビモルフ;4− C3−C4−
(1,1−ジメチル−エチル)フェニル〕−2−メチル
プロピル) −2,6−ジメチルモルホリン(CΔ5N
a673Fl、25:ビリフェノ・7クス Fl、26:トリデモルフ;2,6−シメチルー4−ト
リデカニルモルモリン RNSポリメラーゼを阻害する化合物(殺真菌剤タイプ
F2)は、例えば以下のものである。
フェニル)−1−(4−フルオル フェニル) −2−(C2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−エタノール Fl、3:フルシアフォール1ビス−(4−フルオルフ
ェニル)−メチル−(1,2,4−トリアゾール−1−
イルメチル)−シ ラン(CAS隘96827−34−8)Fl、9:)リ
フオラン;1,4−ビス(2,2,2−ドルクロル−1
−ホルムアミドエチル)−ピペラジン Fl、10iブチオバソト;ブチル−4−t−ブチルベ
ンジル−N−(3−ピリジル)ジ チオカルボイミデート(CAS隘51 Fl、11:EC241;α、α−ビス(4−クロルフ
ェニル)−3−ピリジニルメタノ ール(CAS覧17781−31−6)Fl、12:ヌ
アリモール;α−(2−クロルフェニル)−α−(4−
フルオルフェニル −5−ピリミジニル)メタノール(C AS隘63284−71−9) F113:)リアリモール;α−(2,4−ジクロルフ
ェニル)−α−フェニル−5−ピ リミジニルメタノール(CAS荀26 Fl、14:フエンプロビジン; 1− (3−(4−
t−ブチルフェニル)−2−メチル− プロピルコピペリジン(CAS隘67 306=OO−7) Fl、15:イマザリル; 1− (2−(2,4−ジ
クロルフェニル’)−2−(2−プロペニルオキシ)エ
チル−IH−イミダゾー ル(CAS隘35554−44−0) Fl、16:フエナバニル;2−シアノー2−フェニル
−1−イミダゾール−1−イル− ヘキサン(CAS阻61019−78 Fl、17:シフロブトラゾール;β−((2,4−ジ
クロルフェニル)メチル〕−α−( 1,1−ジメチルエチル) −1H−1,2,4−トリ
アゾール−1−エタノール Fl、18:フルオトリマゾール;1−〔ジフェニル−
(3−トリフルオルメチル−フェ ニル)−メチル) −1,2,4−)リアゾール(CA
SN[L31251−03−3)Fl、19:プロピコ
ナゾール; 1− (2−(2,4−ジクロルフェニル
)−4−プロピル −1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル) −1H
−1,2,4−1−リアゾール(CA’S磁60207
−90−1) Fl、20:l−リアジメフォン;1−(4−クロルフ
ェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(I H−1,2
,4−トリアゾール−1−イル)−ブタン−2−オン(
C,AS磁Fl、21:I−リアジンノール;1−(4
−クロルフェノキシ) −1−(1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)−3,3−ジメチル−プロパン−2
−オール(CAS患5 F 1.22:PP 969; 5−ヒドロキシ−1,
1,6,6−テトラメチル−4−(1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)ヘキサン−2−オ ン−ヘキサコナゾール Fl、23:ドデモルフ;2,6−シメチルー4−シク
ロドテシルモルホリン(CASk1 Fl、24:フエンブロビモルフ;4− C3−C4−
(1,1−ジメチル−エチル)フェニル〕−2−メチル
プロピル) −2,6−ジメチルモルホリン(CΔ5N
a673Fl、25:ビリフェノ・7クス Fl、26:トリデモルフ;2,6−シメチルー4−ト
リデカニルモルモリン RNSポリメラーゼを阻害する化合物(殺真菌剤タイプ
F2)は、例えば以下のものである。
F2.1:ベナラキシル;メチルーN−フェニルアセチ
ル−N−2,6−キシリル−DL−アラニネー) (C
ASllkL71626−1l−4) F2.2:オキサジキシル、N−(2,6−シメチルフ
エニル)−N−(オキサゾリジン −3−イル)メトキシアセタミド F2.lミルフラン;2−クロル−N−(2,6−シメ
チルーフエニル)−N−(テト ラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセタミド(
CAS患58810− F2.4ニジプロフラン;N−(3−クロルフェニル)
−N−(テトラヒドロ−2−オ キソ−3−フラニル)−シクロプロパ ン力ルポキサマイド(CASN1695F2.5:フラ
ラキシル;メチル−N−(2−フロイル)−N−(2,
6−キシリル)−DL−アラニネー) (CAS隘57
6本発明は、特にジチアノンと、Fl、工ないしFl、
26およびF2.1ないしF2.5に記載した活性成分
との合剤に関する。
ル−N−2,6−キシリル−DL−アラニネー) (C
ASllkL71626−1l−4) F2.2:オキサジキシル、N−(2,6−シメチルフ
エニル)−N−(オキサゾリジン −3−イル)メトキシアセタミド F2.lミルフラン;2−クロル−N−(2,6−シメ
チルーフエニル)−N−(テト ラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセタミド(
CAS患58810− F2.4ニジプロフラン;N−(3−クロルフェニル)
−N−(テトラヒドロ−2−オ キソ−3−フラニル)−シクロプロパ ン力ルポキサマイド(CASN1695F2.5:フラ
ラキシル;メチル−N−(2−フロイル)−N−(2,
6−キシリル)−DL−アラニネー) (CAS隘57
6本発明は、特にジチアノンと、Fl、工ないしFl、
26およびF2.1ないしF2.5に記載した活性成分
との合剤に関する。
活性成分は広い範囲で併用することができるが、ジチア
ノンの高含量が好ましく、ジチアノンとFlおよび/ま
たはF2の比は、1:1ないし30:1.好ましくは3
:1ないし15:lの範囲がよい。
ノンの高含量が好ましく、ジチアノンとFlおよび/ま
たはF2の比は、1:1ないし30:1.好ましくは3
:1ないし15:lの範囲がよい。
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物のオリゴ
マーもしくはポリマー、またはそれらの塩は既知である
。それらは湿潤剤または分散剤として多数の製品が提供
されている。特に挙げられるNFSまたはNFS塩は次
のとおりである。
マーもしくはポリマー、またはそれらの塩は既知である
。それらは湿潤剤または分散剤として多数の製品が提供
されている。特に挙げられるNFSまたはNFS塩は次
のとおりである。
Morwet D 425+製造者ベトロケム、アメリ
カ(ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物オリ
ゴマーのナトリウム塩、平均分子サイズナフタレンスル
ホン酸4単位) Supragil NMS 90+製造者ローンブーラ
ン、フランス Solegal A+製製造者ヘススト西ドイツ5an
doperolO++造者サンド、スイスナフタレンス
ルホン酸ホルムアルデヒド縮合物(NFC)は、好まし
くはそれらの塩の形で使用される。陽イオンの種類は本
発明の利益に対して必須ではない。
カ(ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物オリ
ゴマーのナトリウム塩、平均分子サイズナフタレンスル
ホン酸4単位) Supragil NMS 90+製造者ローンブーラ
ン、フランス Solegal A+製製造者ヘススト西ドイツ5an
doperolO++造者サンド、スイスナフタレンス
ルホン酸ホルムアルデヒド縮合物(NFC)は、好まし
くはそれらの塩の形で使用される。陽イオンの種類は本
発明の利益に対して必須ではない。
ジチアノンとNFCまたはNFC塩の比は、7:lない
しaO:X、好ましくは10:1ないし60:1の範囲
がよい。
しaO:X、好ましくは10:1ないし60:1の範囲
がよい。
ジチアノンと、FlもしくはF2タイプの殺真菌剤およ
び/またはNFCもしくはそれらの塩との合剤の組成物
は、公知の操作により、すなわちそれらを適当な担体お
よび添加剤と混合し、溶液、エマルジョン、ペースト、
恐濁塩、粉末もしくは顆粒とすることによって調製する
ことができる。
び/またはNFCもしくはそれらの塩との合剤の組成物
は、公知の操作により、すなわちそれらを適当な担体お
よび添加剤と混合し、溶液、エマルジョン、ペースト、
恐濁塩、粉末もしくは顆粒とすることによって調製する
ことができる。
活性物質の高含量をもった、好ましくは懸濁濃厚液(S
C)、湿潤性粉末(WP)、乳化性濃厚液(EC)また
は水分散性顆粒(WG)の形の製剤の場合には、本発明
による混合物は、適当濃度のスプレー溶液へ希釈剤、好
ましくは水で希釈することができる。
C)、湿潤性粉末(WP)、乳化性濃厚液(EC)また
は水分散性顆粒(WG)の形の製剤の場合には、本発明
による混合物は、適当濃度のスプレー溶液へ希釈剤、好
ましくは水で希釈することができる。
ここで使用する「担体」なる用語は、溶剤および固体希
釈剤を意味し、「添加剤」とは好ましくは界面活性剤で
ある。適当な溶剤は芳香族炭化水素、特に08ないし釉
石油系溶剤、すなわちキシレン、置換ナフタレン類と、
フタル酸ジブチルもしくはジオクチルのようなフタル酸
エステル類である。
釈剤を意味し、「添加剤」とは好ましくは界面活性剤で
ある。適当な溶剤は芳香族炭化水素、特に08ないし釉
石油系溶剤、すなわちキシレン、置換ナフタレン類と、
フタル酸ジブチルもしくはジオクチルのようなフタル酸
エステル類である。
適当な固体希釈剤および担体は、好ましくはカルサイト
、タルク、カオリナイト、モンモリロナイトまたはアタ
パルジャイトのような天然岩石粉である。殺真菌組成物
の物理的性質を改善するため、高度に分散したケイ酸ま
たは他の天然もしくは合成ポリマー、例えばメチルセル
ロー°スもしくはエチルセルロースを混合することがで
きる。
、タルク、カオリナイト、モンモリロナイトまたはアタ
パルジャイトのような天然岩石粉である。殺真菌組成物
の物理的性質を改善するため、高度に分散したケイ酸ま
たは他の天然もしくは合成ポリマー、例えばメチルセル
ロー°スもしくはエチルセルロースを混合することがで
きる。
ここで使用する界面活性剤は、単独の乳化、分散または
湿潤剤か、またはそれらの混合物でよく、そして非イオ
ンもしくは陰イオン界面活性剤または2種以上の界面、
活性剤の混合物でよい。
湿潤剤か、またはそれらの混合物でよく、そして非イオ
ンもしくは陰イオン界面活性剤または2種以上の界面、
活性剤の混合物でよい。
製剤を水で希釈する時良好な懸濁性を示す任意の乳化剤
もしくは乳化剤混合物がここで使用するのに適当である
。これら物質の多数がアメリカ合衆国ニューシャーシー
州グレンロック、ロックロード175のMCPubli
shing Co、のMcCu tcheon部門出版
のMcCutcheon’s Detergents
and Emulsi−fiers国際版1982年に
記載されている。
もしくは乳化剤混合物がここで使用するのに適当である
。これら物質の多数がアメリカ合衆国ニューシャーシー
州グレンロック、ロックロード175のMCPubli
shing Co、のMcCu tcheon部門出版
のMcCutcheon’s Detergents
and Emulsi−fiers国際版1982年に
記載されている。
本発明による殺真菌組成物は、好ましくは湿潤性粉末、
濃厚懸濁液または水分散性顆粒として使用する。
濃厚懸濁液または水分散性顆粒として使用する。
以下の実施例は本発明による製剤を例証する。
ジチアノン 750gリグ
ニンスルホン酸Ca 、 150 g
ナフタレンスルホン酸Na 15 g
カオリナイト 計
1000g 実施例21茫U膚丈↓又p区エアノ1 ジチアノン 250gポリ
オキシエチレンアルケニルエーテル 20gレネックス
2.5g消泡剤
1.0g増粘剤
27.5 g−一一一一一」L−
1 計 1000g 叢圭一本光ユ ジチアノン 575gNF
Cナトリウム塩(Marwet D 425)
15 g不凍液 50
g計 1000g 主!−生光ユ ジチアノン 575gNF
Cナトリウム塩(Morwet D 425)
50 g不凍液 50
g計 1000g 1A−」旧1肌 ジチアノン 575gNF
Cナトリウム塩(Morwet D 425)
10 g不凍液 50
g水−一−−゛ 計 1000g イブF1 たはF2の 盲 との^ a)ジチアノン 500gペン
コナゾール 50gNFC塩(Mo
rwet D 425) 20 g不凍液
50gノ・ 計 10010 0Oジチアノン 500gペン
コナゾール 150gNFC塩
10g不凍液
50g計 10010 0Oジチアノン 375gペン
コナゾール 25gNFC塩
15g不凍液
50g計 10010 0Oジチアノン 300gマイ
クロブタニル 30gNFC塩
50g不凍液
50g計 10010 0Oジチアノン 500gプロピ
コナゾール 125gNFC塩
15g不凍液
50g計 10010 0Oジチアノン 375gプロ
ピコナゾール 62gNFC塩
15g不凍液
50g、 計 1000g 殺真菌組成物の調製は、通常の態様で活性成分と担体お
よび添加剤とを混合粉砕することによって行われる。湿
潤性粉末の場合は回転ビンミルまたは他の適当なミル中
の粉砕が、液状の粉砕の場合はバールもしくはボールミ
ル中の粉砕が適当であろう。水分散性顆粒は、流動床グ
ラニユレータ中の顆粒化により、または他の顆粒化方法
によってa製することができる。
ニンスルホン酸Ca 、 150 g
ナフタレンスルホン酸Na 15 g
カオリナイト 計
1000g 実施例21茫U膚丈↓又p区エアノ1 ジチアノン 250gポリ
オキシエチレンアルケニルエーテル 20gレネックス
2.5g消泡剤
1.0g増粘剤
27.5 g−一一一一一」L−
1 計 1000g 叢圭一本光ユ ジチアノン 575gNF
Cナトリウム塩(Marwet D 425)
15 g不凍液 50
g計 1000g 主!−生光ユ ジチアノン 575gNF
Cナトリウム塩(Morwet D 425)
50 g不凍液 50
g計 1000g 1A−」旧1肌 ジチアノン 575gNF
Cナトリウム塩(Morwet D 425)
10 g不凍液 50
g水−一−−゛ 計 1000g イブF1 たはF2の 盲 との^ a)ジチアノン 500gペン
コナゾール 50gNFC塩(Mo
rwet D 425) 20 g不凍液
50gノ・ 計 10010 0Oジチアノン 500gペン
コナゾール 150gNFC塩
10g不凍液
50g計 10010 0Oジチアノン 375gペン
コナゾール 25gNFC塩
15g不凍液
50g計 10010 0Oジチアノン 300gマイ
クロブタニル 30gNFC塩
50g不凍液
50g計 10010 0Oジチアノン 500gプロピ
コナゾール 125gNFC塩
15g不凍液
50g計 10010 0Oジチアノン 375gプロ
ピコナゾール 62gNFC塩
15g不凍液
50g、 計 1000g 殺真菌組成物の調製は、通常の態様で活性成分と担体お
よび添加剤とを混合粉砕することによって行われる。湿
潤性粉末の場合は回転ビンミルまたは他の適当なミル中
の粉砕が、液状の粉砕の場合はバールもしくはボールミ
ル中の粉砕が適当であろう。水分散性顆粒は、流動床グ
ラニユレータ中の顆粒化により、または他の顆粒化方法
によってa製することができる。
以下の実施例は、本発明による合剤の効力の驚くべき増
強の例証である。
強の例証である。
生物学的有効性のテストのため、実施例1ないし2によ
って調製した濃厚物をそれぞれ記載した活性物質濃度へ
希釈し、処理すべき植物上の衰弱点へスプレー液として
施用した。
って調製した濃厚物をそれぞれ記載した活性物質濃度へ
希釈し、処理すべき植物上の衰弱点へスプレー液として
施用した。
実施例3
夏ンゴ 占1 に・ る ″
スターキングデリシャス品種の11年令樹において、ブ
ロック当たり3枝に14日間隔で3回ジチアノン700
ppmを含有するスプレー液を撒布した。最後のスプレ
ー液施用後14日目に、斑点の数を測定した。完成重篤
度(DS)を4段階を含む以下の評価基準で決定した。
ロック当たり3枝に14日間隔で3回ジチアノン700
ppmを含有するスプレー液を撒布した。最後のスプレ
ー液施用後14日目に、斑点の数を測定した。完成重篤
度(DS)を4段階を含む以下の評価基準で決定した。
記号:
XA−感染なしの葉数
XB−斑点1〜5個の感染葉数
XC=斑点6〜10個の感染葉数
XD=斑点11個以上の感染葉数
DSの値は以下の式に従って算出した。
処置および未処置植物についての上式に従って得られた
DS値から、有効性パーセントを以下の式に従って算出
した。
DS値から、有効性パーセントを以下の式に従って算出
した。
結果:
実施例1a(先行技術)による組成物:投与量700p
pa+ジチアノン、有効性71%実施例2bによる組成
物; 投与量700ppmジチアノン、有効性82%実施例4 モモ に・ る lの サウスヘブン種のモモ果樹(1プロツトあたり2本)へ
流下するようにスプレーし、施用後2月後5葉段階の新
たに発芽した集群を用いて再評価した。処置は4回(り
返した。各処置においてプロットあたり200葉群を評
価し、そのため感染群のパーセントを評価し、未処置対
照と比較した種々の処方の有効性を算出した。
pa+ジチアノン、有効性71%実施例2bによる組成
物; 投与量700ppmジチアノン、有効性82%実施例4 モモ に・ る lの サウスヘブン種のモモ果樹(1プロツトあたり2本)へ
流下するようにスプレーし、施用後2月後5葉段階の新
たに発芽した集群を用いて再評価した。処置は4回(り
返した。各処置においてプロットあたり200葉群を評
価し、そのため感染群のパーセントを評価し、未処置対
照と比較した種々の処方の有効性を算出した。
結果:
九 %
% 六実施例2aによる(NFC塩な
し) ジチアノン 600ppm 4.25 75
ジチアノン 900ppm 2.5 85
実施例2dによる(NFC塩あり) ジチアノン 600ppm 2.7 84
ジチアノン 900ppm 1.1 93
NFC塩単独 100 0未処置対
照 100 0実施例5 ブ′つのべと に・ t の ゛実施例4の
テストと同様に、Portugieser品種のブドウ
樹を4週間隔で2回処置した後、さらに4週後未処置対
照と比較して評価した。
% 六実施例2aによる(NFC塩な
し) ジチアノン 600ppm 4.25 75
ジチアノン 900ppm 2.5 85
実施例2dによる(NFC塩あり) ジチアノン 600ppm 2.7 84
ジチアノン 900ppm 1.1 93
NFC塩単独 100 0未処置対
照 100 0実施例5 ブ′つのべと に・ t の ゛実施例4の
テストと同様に、Portugieser品種のブドウ
樹を4週間隔で2回処置した後、さらに4週後未処置対
照と比較して評価した。
結果:
几
% % 六実施例2bによる
(NFC塩あり) ジチアノン 187g L5.3 65ジチ
アノン 375g 11.9 73ジチアノ
ン 562g 6.3 86実施例1aに
よる(NFC塩なし) ジチアノン 187g 24.4 45ジチ
アノン 562g 17.3 61NFC塩
単独 46.1 0未処置対照
44.2 0実施例6 1ンコ゛ 占 に1・ る 六ノの リンゴ樹1品種ロームビューティー 撒布間隔7日、10回施用 結果: 実施例1aによる(N F C塩なし)ジチアノン37
5ppm 19.3 79.2 33.5 66.5
ジチアノン600ρprn 12.1 87.1 2
1 79ジチアノン900ppm 5.3 94
.3 13 87実施例2bによる(NFC塩あり) ジチアノン375ppm 5.5 93.4 25
75ジチアノン600ppm 4.3 95.
4 11.5 88.5ジチアノン900ppm
1.3 98.6 5 95NFC−Na塩単独
oioo。
% % 六実施例2bによる
(NFC塩あり) ジチアノン 187g L5.3 65ジチ
アノン 375g 11.9 73ジチアノ
ン 562g 6.3 86実施例1aに
よる(NFC塩なし) ジチアノン 187g 24.4 45ジチ
アノン 562g 17.3 61NFC塩
単独 46.1 0未処置対照
44.2 0実施例6 1ンコ゛ 占 に1・ る 六ノの リンゴ樹1品種ロームビューティー 撒布間隔7日、10回施用 結果: 実施例1aによる(N F C塩なし)ジチアノン37
5ppm 19.3 79.2 33.5 66.5
ジチアノン600ρprn 12.1 87.1 2
1 79ジチアノン900ppm 5.3 94
.3 13 87実施例2bによる(NFC塩あり) ジチアノン375ppm 5.5 93.4 25
75ジチアノン600ppm 4.3 95.
4 11.5 88.5ジチアノン900ppm
1.3 98.6 5 95NFC−Na塩単独
oioo。
未処置対照 01000実施例7
悲之呈汲点且尺対土玉有立性少止較
すンゴ樹1品種ゴールデンデリシャス
撒布間隔7日、10回施用
1、評1lli最終施用7日後
2、評価最終施用30日後
結果:
実施例1aによる(NFC塩なし)
ジチアノン525ppm 94 4.3
95.0ジチアノン375ppm 80.4
7.8 91.0ジチアノン187ppe+
75.4 10.0 88.4実施例2aによ
る(NFC塩あり) ジチアノン525ppm 97.8 1.3
98.5ジチアノン375ppm 95.3
2.3 97.3ジチアノン187ppm
89.2 4.4 94.9NFCNa塩単
独 0 81.5 0未処置対照
0 86.4 0実施例8 ユ之亘且濾−病≦」[L盃玉Jロ1q几孜すンゴ樹1品
種ゴールデンデリシャス(試験1および3)、品種グロ
スター(試験2) 1週間隔5回施用、最終施用2週後評価対照
24 17 28NFC−Na
塩単独 2.0 26 14 21ペ
ンコナゾール 1.25 73 37
48ペンコナゾール 2.5 76 76
84ジチアノン 12.5 50 2
2 36実施例9 Le tos haeri modorun+ &Z
−6’ 。
95.0ジチアノン375ppm 80.4
7.8 91.0ジチアノン187ppe+
75.4 10.0 88.4実施例2aによ
る(NFC塩あり) ジチアノン525ppm 97.8 1.3
98.5ジチアノン375ppm 95.3
2.3 97.3ジチアノン187ppm
89.2 4.4 94.9NFCNa塩単
独 0 81.5 0未処置対照
0 86.4 0実施例8 ユ之亘且濾−病≦」[L盃玉Jロ1q几孜すンゴ樹1品
種ゴールデンデリシャス(試験1および3)、品種グロ
スター(試験2) 1週間隔5回施用、最終施用2週後評価対照
24 17 28NFC−Na
塩単独 2.0 26 14 21ペ
ンコナゾール 1.25 73 37
48ペンコナゾール 2.5 76 76
84ジチアノン 12.5 50 2
2 36実施例9 Le tos haeri modorun+ &Z
−6’ 。
冬コムギ1品種Ar1na
1回処置、処置2週後評価
対照 33 10
0NFC−NA塩 75 35
100プロピコナゾール 125 5
74実施例10 1ンゴ■戸 (Ventu屯工山V凹隻砂亘Ω」ζ連支
五跋験 リンゴ、品種ゴールテンデリシャス 14日間隔8回処置 対照 4753NFC−
NA塩 3.75 48 56
ペンコナゾール 2.5 28 2
7ジチアノン 37.5 42
31実施例11 1ンゴ里t (Venturia 1nae ua
lis に・ る跋臆 リンゴ種Lod i 14日間隔6回施用 未処置 42トリアジメ
フオン 2512 ジチアノン 375 11フェナリ
モール 362 フェナリモール 247 実施例12 1ンゴ Venturia 1nae uali
s に・ る賎 リンゴ品種、ロームデユーティ− 1週間隔10回施用 最終処置1週後評価 r 7 : 、 % 「 %対
照 93 100トリ
フオリン 300 8 12ビ
テルタノール 200 7 9実施例
13 1ンゴ里−(Venturia 1nae ualis
に る延展 リンゴ品種、 Imperatore 7日間隔10回施用 最終日間隔月0回施 用” m%占 対照 82 931ジ
チアノン 1200 44 284
トリフオリン 300 25 1
13フェナリモール 70 19 73
ビロキサゾール 150 24 35
ヌアリモール 70 31 125実施
例14 対照 95 100ト
リフオリン 250 5 16ジ
チアノン 500 17 22
トリフオリン 250 4 4
+ジチアノン 250 実施例15 び Se toria tritici に・ る
゛y冬コムギ: 段階37−39に施用 施用42日後評価 対照(未処置) 0 0 0ジチア
ノン 750 9 21 21フル
シラゾール 120 33 29 37
実施例16 Le tos haeria nodorumに′ る
冬コムギ1品種Ba5alt 1回施用 施用1月後評価 ”71″ha %一 対照 30ジチア
ノン 750 22プロクロ
ラズ 450 16ドリアジメ
ノール 125 17フ工ンブロビモ
ルフ 750 28フルトリアフオー
ル 120 14フルシラヅール
200 10実施例17 印パ並戸且旦り皿起朋り長月j玉試兼 冬コムギ9品種Kolibri 施用1月後評価 活且滅冴□−−−−I」」/加1−H−旌対照
12ジチアノン
5008 フ工ンプロピモルフ 750 11実
施例18 Le tos haeria nodorumに・ る
゛冬コムギ2品種Bernina 施用2週および4週後評価 対照 −7341 フルトリアフオール 120 34 2
3フルシラゾール 200 12
14+ NFC−Na 25実施例19 バレイシラ1品種、ハンザ 14日間隔5回施用 最終施用7日後評価 : TJ \ 11.) %
一対照 89メタラ
キシル 250 40ジチアノン
1500 53実施例20 バレイショ1品種Ukapa 3回施用、最終施用14日後評価 五1戊丘−−−−−−−1ユ」/勤ムーx(M葉対照
89ジチアノン
1.200 72オキサジキシル
250 75オキサジキシル
250 56十ジチアノン
350 実施例21 1ンゴ里 Venturia 1nae uali
s に・跋放 リンゴ品種、ゴールデンデリシャス(試験1);オレゴ
ンスバー(試験2) 6回施用、最終施用1週後評価 未処置 8788マイクロブ
タノール 45 72 −マイクロブタ
ノール 30 72 15ジチアノン
500 76 28フスキー
−リ @発明者 ギド、アルベルト ドイ ーシ P3602311.6 P3602317.5 共和国650フインゲルハイム、アム、ライン、ベンガ
ーシュトラーセ8 共和国6501ワツケルンハイム、イムグラ−ベンL共
和国650フインゲルハイム、アム、ライン、アベルク
16 ソ連邦共和国6551ハツケンハイム、フオルクスハイ
マユトラーセ4
0NFC−NA塩 75 35
100プロピコナゾール 125 5
74実施例10 1ンゴ■戸 (Ventu屯工山V凹隻砂亘Ω」ζ連支
五跋験 リンゴ、品種ゴールテンデリシャス 14日間隔8回処置 対照 4753NFC−
NA塩 3.75 48 56
ペンコナゾール 2.5 28 2
7ジチアノン 37.5 42
31実施例11 1ンゴ里t (Venturia 1nae ua
lis に・ る跋臆 リンゴ種Lod i 14日間隔6回施用 未処置 42トリアジメ
フオン 2512 ジチアノン 375 11フェナリ
モール 362 フェナリモール 247 実施例12 1ンゴ Venturia 1nae uali
s に・ る賎 リンゴ品種、ロームデユーティ− 1週間隔10回施用 最終処置1週後評価 r 7 : 、 % 「 %対
照 93 100トリ
フオリン 300 8 12ビ
テルタノール 200 7 9実施例
13 1ンゴ里−(Venturia 1nae ualis
に る延展 リンゴ品種、 Imperatore 7日間隔10回施用 最終日間隔月0回施 用” m%占 対照 82 931ジ
チアノン 1200 44 284
トリフオリン 300 25 1
13フェナリモール 70 19 73
ビロキサゾール 150 24 35
ヌアリモール 70 31 125実施
例14 対照 95 100ト
リフオリン 250 5 16ジ
チアノン 500 17 22
トリフオリン 250 4 4
+ジチアノン 250 実施例15 び Se toria tritici に・ る
゛y冬コムギ: 段階37−39に施用 施用42日後評価 対照(未処置) 0 0 0ジチア
ノン 750 9 21 21フル
シラゾール 120 33 29 37
実施例16 Le tos haeria nodorumに′ る
冬コムギ1品種Ba5alt 1回施用 施用1月後評価 ”71″ha %一 対照 30ジチア
ノン 750 22プロクロ
ラズ 450 16ドリアジメ
ノール 125 17フ工ンブロビモ
ルフ 750 28フルトリアフオー
ル 120 14フルシラヅール
200 10実施例17 印パ並戸且旦り皿起朋り長月j玉試兼 冬コムギ9品種Kolibri 施用1月後評価 活且滅冴□−−−−I」」/加1−H−旌対照
12ジチアノン
5008 フ工ンプロピモルフ 750 11実
施例18 Le tos haeria nodorumに・ る
゛冬コムギ2品種Bernina 施用2週および4週後評価 対照 −7341 フルトリアフオール 120 34 2
3フルシラゾール 200 12
14+ NFC−Na 25実施例19 バレイシラ1品種、ハンザ 14日間隔5回施用 最終施用7日後評価 : TJ \ 11.) %
一対照 89メタラ
キシル 250 40ジチアノン
1500 53実施例20 バレイショ1品種Ukapa 3回施用、最終施用14日後評価 五1戊丘−−−−−−−1ユ」/勤ムーx(M葉対照
89ジチアノン
1.200 72オキサジキシル
250 75オキサジキシル
250 56十ジチアノン
350 実施例21 1ンゴ里 Venturia 1nae uali
s に・跋放 リンゴ品種、ゴールデンデリシャス(試験1);オレゴ
ンスバー(試験2) 6回施用、最終施用1週後評価 未処置 8788マイクロブ
タノール 45 72 −マイクロブタ
ノール 30 72 15ジチアノン
500 76 28フスキー
−リ @発明者 ギド、アルベルト ドイ ーシ P3602311.6 P3602317.5 共和国650フインゲルハイム、アム、ライン、ベンガ
ーシュトラーセ8 共和国6501ワツケルンハイム、イムグラ−ベンL共
和国650フインゲルハイム、アム、ライン、アベルク
16 ソ連邦共和国6551ハツケンハイム、フオルクスハイ
マユトラーセ4
Claims (8)
- (1)エルゴステロール生合成阻止剤(F1タイプ)お
よびRNSポリメラーゼ阻止剤(F2タイプ)よりなる
群から選ばれた少なくとも1種の付加的活性成分を含み
、および/または添加剤としてナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデヒド縮合物またはそのアルカリ金属、アルカ
リ土類金属もしくはアンモニウム塩を含むことを特徴と
するジチアノンおよび慣用の添加剤および/または担体
をベースとする殺真菌組成物。 - (2)ジチアオンのみが活性成分であり、添加剤として
少なくともナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合
物またはそのアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくは
アンモニウム塩を含んでいることを特徴とする第1項の
殺真菌組成物。 - (3)ジチアノンがF1およびF2タイプの殺真菌化合
物の少なくとも1種と併用される第1項の殺真菌組成物
。 - (4)ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物が
平均4個のナフタレンスルホン酸単位の分子サイズを有
している第1項または第2項の殺真菌組成物。 - (5)ジチアノンと、ナフタレンスルホン酸ホルムアル
デヒド縮合物またはその塩との重量比が7:7ないし8
0:1、好ましくは10:1ないし60:1である第1
項、第2項または第4項の殺真菌組成物。 - (6)ジチアノンと、F1および/またはF2タイプ殺
真菌剤の総量との重量比が1:1ないし15:1である
第1項、第3項または第4項の殺真菌組成物。 - (7)F1およびF2タイプ殺真菌剤が、フェナリモー
ル、ビテルタノール、ビロキサゾール、プロクロラズ、
エタコナゾール、ペンコナゾール、マイクロブタニル、
フルトリアフォール、フルシアフォール、トリフォリン
、ブチオバット、EL241、ヌアリモール、トリアリ
モール、フェンプロピジン、イマザリル、フェナパニル
、プロクロラズ、ジクロブトラゾール、フルオトリマゾ
ール、プロピコナゾール、トリアジメフォン、トリアジ
メノール、ヘキサコナゾール、ドデモルフ、フェンプロ
ピモルフ、ピリフェノックス、トリデモルフ、ベナラキ
シル、オキサジキシル、ミルフラン、シプロフランおよ
びフララキシルよりなる群から選ばれる第1項、第3項
、第4項、第5項または第6項の殺真菌組成物。 - (8)第1項ないし第7項の組成物の殺真菌有効量を感
染植物に施用することを特徴とする植物病原性真菌の撲
滅方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3602318.3 | 1986-01-27 | ||
DE19863602318 DE3602318A1 (de) | 1986-01-27 | 1986-01-27 | Fungizides mittel |
DE3602311.6 | 1986-01-27 | ||
DE3602317.5 | 1986-01-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62201802A true JPS62201802A (ja) | 1987-09-05 |
Family
ID=6292678
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62015903A Pending JPS62201802A (ja) | 1986-01-27 | 1987-01-26 | 殺真菌組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62201802A (ja) |
DE (1) | DE3602318A1 (ja) |
ZA (1) | ZA87550B (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2613341A1 (de) * | 1976-03-29 | 1977-10-06 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Fungizide mittel |
FR2516350A1 (fr) * | 1981-11-17 | 1983-05-20 | Ici Plc | Compositions fongicides et leurs applications |
-
1986
- 1986-01-27 DE DE19863602318 patent/DE3602318A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-01-26 ZA ZA87550A patent/ZA87550B/xx unknown
- 1987-01-26 JP JP62015903A patent/JPS62201802A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2613341A1 (de) * | 1976-03-29 | 1977-10-06 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Fungizide mittel |
FR2516350A1 (fr) * | 1981-11-17 | 1983-05-20 | Ici Plc | Compositions fongicides et leurs applications |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3602318A1 (de) | 1987-07-30 |
ZA87550B (en) | 1988-10-26 |
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