JPS6219839B2 - - Google Patents

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JPS6219839B2
JPS6219839B2 JP61061741A JP6174186A JPS6219839B2 JP S6219839 B2 JPS6219839 B2 JP S6219839B2 JP 61061741 A JP61061741 A JP 61061741A JP 6174186 A JP6174186 A JP 6174186A JP S6219839 B2 JPS6219839 B2 JP S6219839B2
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JP
Japan
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methanol
culture
oil
test
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JP61061741A
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Hiroshi Takiguchi
Hiroshi Mishima
Shinjiro Yamamoto
Micha Terao
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Sankyo Co Ltd
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Sankyo Co Ltd
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は殺ダニ及び駆虫作用を有する新抗生物
質B−41Dの製法に関する。 ストレプトミセス属のB−41−146菌株から単
離された一群のマクロライド系抗生物質は、特開
昭50−29742号公報にB−41と称され、そして
A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、C1及びC2の9種
が述べられた。更に4種の化合物が単離されてす
べての13種の化合物の構造が決定され、ザ・ジヤ
ーナル・オブ・アンチバイオテツクス(J.
Antibiotics)29(3)の76−14〜76−16頁及び同誌
29(6)の76−35〜76−42頁に発表された。そして、
これらB−41抗生物質はミルベマイシンと命名さ
れた。これら既に知られたB−41化合物の構造は
次表に示される通りである。
【表】
【表】
【表】 これらB−41化合物は上記文献に殺虫活性及び
殺ダニ活性を有することが知られ、更に特開昭54
−89041号公報には駆虫活性を有することが知ら
れている。 本発明者らは今回新たにストレプトミセス属に
属するB−41−146菌株の培養物から新抗生物質
B−41Dを見い出した。B−41Dは次の式(1)を有
する。 そして、B−41Dは前述のB−41化合物特に構
造類似のB−41A3及びB−41A4と比較してはる
かに強力な殺ダニ活性及び駆虫活性を有すること
が見い出された。 抗生物質B−41Dを生産するストレプトマイセ
ス属B−41−146株の菌学的性質については特開
昭50−29742号に詳しく記載され、ストレプトミ
セス・B−41−146株は工業技術院微生物工業技
術研究所に寄託されていて、その微生物受託番号
は微工研条寄第1072号(FERMBP−1072)であ
る。 衆知のとおり、放線菌は自然界において、また
人工的な操作(たとえば、紫外線照射、放射線照
射、化学薬品処理等)により、変異をおこしやす
く、本発明のB−41−146株もこの点は同様であ
る。本発明にいうB−41−146株はそのすべての
変異株を包含する。すなわち、本発明では抗生物
質B−41Dを生産し、B−41−146株及びその変
異株と明確に区別されない菌は、全てB−41−
146株に包含されるものである。 B−41DはB−41−146株を適当な培地で培養
し、それから採取することによつて得られる。栄
養源としては、従来ストレプトマイセス属の菌の
培養に利用されている公知のものが使用できる。
例えば、炭素源としてグルコース、シユクロー
ス、でんぷん、グリセリン、水あめ、糖みつ、大
豆油などが使用できる。また窒素源としては、大
豆粉、小麦胚芽、肉エキス、ペプトン、酵母菌
体、コーンスチープリカー、硫酸アンモニウム、
硝酸ナトリウム等を使用しうる。このほか必要に
応じて炭酸カルシウム、食塩、塩化カリ、リン酸
塩等の無機塩類を添加するほか、菌の発育を助
け、B−41Dの生産を促進するような有機及び無
機物を適当に添加することができる。 培養法としては、一般の抗生物質を生産する方
法と同じく液体培養法、とくに深部培養法が最も
適している。培養は好気的条件下で行なわれ、培
養に適当な温度は22〜30℃であるが、多くの場合
28℃付近で培養する。B−41Dの生産は振盪培
養、タンク培養ともに5〜10日で最高値に達す
る。 B−41Dの検定にあたつては次の方法が用いら
れる。すなわち、培養物3gを小試験管にとり、
アセトン10mlを添加、振盪して抽出し、遠心分離
する。ここで得られた上澄をアセトンで10mlまで
フイル・アツプする。このサンプルの10〜20μ
をTLC用板(メルク社製、Kieselgel60F254)上の
所定の位置に吸着せしめ、これをジオキサン:四
塩化炭素(18:82)で4時間展開後、二波長クロ
マトスキヤナを用いて245mμの波長(ブランク
は380mμ)で測定し、その吸収量を標準物質の
それと比較し、算出する。 B−41Dを培養物から採取するにあたつては活
性炭、アルミナ、シリカゲルなどの吸着剤、ダイ
ヤイオンHP−20(三菱化成社製)などの合成吸
着剤、アビセル(旭化成社製)、紙などの固定
剤、イオン交換樹脂、イオン交換ゲル過剤など
が使用されうるが、以下に示す採取方法が最も効
果的である。 培養物を、けいそう土などの過助剤を用いて
別し、ここで得られたケーキをメタノール抽出
することにより、目的物はメタノール水に溶解し
てくる。これに水を加えた後、n−ヘキサンで抽
出し、これを減圧下で濃縮することにより、目的
物を含有するオイル状物質が得られる。これをシ
リカゲル(ワコーゲルC−200)のカラムに吸着
せしめ、n−ヘキサン:アセトン(95:5)で溶
出し、目的物を含有するフラクシヨンを集め、減
圧下で濃縮し、再びオイル状となし、これに少量
のメタノールを加えて、セフアデツクスLH−20
(フアルマシア社製)カラムにかけて、メタノー
ルで展開し、目的物を含有するフラクシヨンを集
め、減圧下で濃縮し、ここで得られた残査を少量
のメタノールに溶解し、水を加えて室温に放置す
るとB−41Dが結晶状に得られる。 B−41Dは次の理化学的性質を有する。 (1) 外観:針状晶、mp186〜188℃ (2) 元素分析値(%): C;71.40、H;8.82、O;20.22 (3) 化学構造式 前述の式()のとおり。 (4) 分子量:556 (5) 紫外吸収スペクトル:第1図に示す。 極大吸収;237mμ(肩、ε=29400)、243mμ
(ε=30500) (6) 赤外吸収スペクトル: KBr錠中で測定したスペクトルを第2図に示
す。 (7) NMRスペクトル: 重クロロホルム中内部基準にTMSを使用し
て測定した核磁気共鳴吸収スペクトル
(100MHz)は第3図に示す通りである。 (8) 溶解性:n−ヘキサン、酢酸エチル、アセト
ン、エタノール、メタノールに易溶、水に難
溶。 (9) 薄層クロマトグラフイー:Rf値0.40 吸着剤;メルク社製Kieselgel60F254 展開溶媒;ジオキサン:四塩化炭素(18:82) 次にB−41Dの製造例を示す。 製造例 1 グルコース2%、大豆粉1%、コーンスチー
プ・リカー(コーンプロダクツ製)0.5%及び
NaCl0.2%を含有する前培養培地600mlを含む2
容三角フラスコにストレプトマイセスB−41−
146株を1白金耳接種し、48時間27℃で培養を行
い、この2容三角フラスコ2本を30容ジヤ
ー・フアメンタに移殖した。ジヤー・フアメンタ
には、グルコース4%、大豆粉1%、コーンスタ
ーチ0.5%、スキムミルク1%、コーンスチー
プ・リカー0.2%及びNaCl0.3%を含有する培地20
を仕込み、PHを7.2〜7.5に調節し、十分に滅菌
しておいた。培養期間中は、28℃、内圧0.5Kg/
cm2に保持した。 10日間培養後、培養物20のPHを硫酸で3と
し、セライト1Kgを加えて加圧過すると、約3
Kgのケーキが得られた。これを15のメタノール
で抽出し、別し、得られたメタノール溶液15
に水5を加え、20のn−ヘキサンで抽出し
た。得られたn−ヘキサン層は芒硝で脱水後、40
〜45℃水浴中で減圧下濃縮すると22gのオイルが
得られた。これを、30mlのn−ヘキサンにとか
し、あらかじめ2Kgのシリカゲルをn−ヘキサン
でつめてあるカラムに吸着せしめ、n−ヘキサ
ン:アセトン(95:5)で展開した。その結果、
目的物質を含有するフラクシヨン2を得た。こ
れを前述と同様の条件で濃縮し、550mgのオイル
を得た。これをメタノール1mlにとかし、あらか
じめ200mlのセフアデツクスLH−20(フアルマシ
ア社製)をメタノールでつめてあるカラムにかけ
て、メタノールで展開した。ここで、目的物を含
有するフラクシヨン65mlが得られた。これを減圧
下、45℃で濃縮し、ここで得られた残査を2mlの
メタノールに溶解し、水2mlを加え、室温に放置
して無晶形の粉末B−41D110mgが得られた。 本発明のB−41Dは果樹、野菜及び花弁に寄生
するナミハダニ類(Tetranychus)、リンゴハダ
ニやミカンハダニ(Panonychus)及びサビダニ
等の成虫及び卵、動物に寄生するマダニ科
(Ixodidac)、ワクモ科(Dermanysside)及びヒ
ゼンダニ科(Sarcoptidae)等に対してすぐれた
殺ダニ活性を有している。 更にヒツジバエ(Oestrus)、キンバエ
(Lucilia)、ウシバエ(Hypoderma)、ウマバエ
(Gautrophilus)等及びのみ、しらみ等の動物や
鳥類の外部寄生虫;ゴキブリ、家バエ等の衛生害
虫;その他アブラムシ類、鱗翅目幼虫等の各種農
園芸害虫に対して活性である。更にまた土壌中の
根こぶ線虫(Meloidogyne)、ネダニ
(Phizoglyphus)等に対しても活性である。 B−41Dは単離精製して使用し得るが、その代
りに精製の任意の段階で精製を中止し、粗製物を
有効成分とすることもできる。培養物の精製から
得られた種々のB−41の各化合物を完全に分離す
ることなく、2種以上のB−41化合物を含有する
混合物を用いるときは、5ppmの濃度で100%の
殺ダニ率が得られる程度に精製すれば十分であ
る。好適には粗製物中のB−41D含量は約50%程
度であつて、残りはブロスからの夾雑物を含む。 B−41Dを殺ダニ剤として使用するには、活性
化合物を担体で希釈し、必要に応じて他の補助剤
を加えることにより、粉剤、粗粉剤、粒剤、微粒
剤、水和剤、乳剤、油剤等の散布剤に調製して使
用することができる。 ここでいう担体とは、有効成分の植物、ダニ、
害虫等処理すべき目的物への到達性を助け、また
は有効成分の貯蔵、輸送、あるいは取り扱いを容
易にするために通常殺虫剤に混合される合成また
は天然の無機または有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、クレー、タルク、け
い藻土、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウ
ム及び合成けい酸カルシウム等の無機物質、クマ
ロン樹脂、アルキド樹脂およびポリ塩化ビニル等
の天然及び合成樹脂、カルナバロウ、パラフイン
ロウ等のワツクス類あるいは、くるみ、ナツツ等
の堅果の殻、大豆粉等があげられる。 適当な液体担体の例としては、たとえば、水、
エタノール、イソプロパノール、エチレングリコ
ール等のアルコール類、エチレングリコールモノ
フエニルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル等のグリコールエーテル類、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、アセトフエノン、イソホロン等のケトン類、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナ
フタリンのような芳香族炭化水素、トリクロルエ
チレン、四塩化炭素のような塩素化炭化水素、ケ
ロシン、軽油あるいは芳香族炭化水素を含有する
低沸点及び中、高沸点の石油留分等があげられ
る。 適当なプロペラントとしては、たとえば、フロ
ンガス、液化石油ガス、メチルエーテル及び塩化
ビニル単量体等があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展等の目的で使用される
界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよ
い。適当な陰イオン性界面活性剤としては、たと
えば、リグニンスルホン酸のナトリウムあるいは
カルシウム塩、オレイン酸のナトリウムあるいは
カリウム塩、ラウリルスルホン酸ナトリウム塩、
ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウムあるい
はカルシウム塩等があげられる。 適当な陽イオン性界面活性剤としては、たとえ
ば高級脂肪族アミン、高級脂肪族アミン酸化エチ
レン縮合物等があげられる。 適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえ
ば、脂肪酸のグリセロール、脂肪酸の蔗糖エステ
ル、高級脂肪族アルコールの酸化エチレン縮合
物、高級脂肪酸の酸化エチレン縮合物、アルキル
フエノールもしくはアルキルナフトールの酸化エ
チレン縮合物および酸化エチレンと酸化プロピレ
ンの共重合体等をあげることができる。 本発明の殺ダニ剤は他の成分、たとえばゼラチ
ン、アラビアゴム、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、カルボキシメチルセルロースのような保護
コロイド剤、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイ
トのようなシクソトロピー剤等を含有することも
ある。 本発明の殺ダニ剤は他の殺ダニ活性を有する化
合物、たとえば、2−(1−メチルプロピル)−
4・6−ジニトロフエニル−β・β−ジメチルア
クリレート、ジ−(p−クロルフエニル)−シクロ
プロピルカルビノール、N′−(2−メチル−4−
クロルフエニル)−N・N−ジメチルホルムアミ
ジン、2・4・4′・5−テトラクロルジフエニル
スルホン、1・1−ビス−(p−クロルフエニ
ル)2・2・2−トリクロルエタノール、2−セ
コンダリーブチルフエニル−N−メチルカーバメ
イト、m−トリル−N−メチルカーバメイトある
いは鉱物油等を配合して、一層効力を増加し、場
合によつては相剰効果を期待することができる。 もちろん、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、誘引剤、肥料等と混合して使用することがで
きる。 次に本発明の殺ダニ剤の効果を試験例を以て示
す。 試験例 1 試験方法 (1) ナミハダニ殺ダニ試験 後記製剤例3により3%乳剤を調製し、水で
所定濃度に希釈して薬液をつくつた。この薬液
をミズホ式回転散布器(ミズホ理化学器械KK
製)でナミハダニ雌成虫の寄生したササゲ葉に
5c.c.あて散布し、風乾後25℃の定温室に放置
し、72時間後の死ダニ率を求めた。供試ナミハ
ダニ成虫数は各処理区とも60〜70頭である。 (2) ナミハダニ殺卵試験 あらかじめササゲ葉に産卵させておいたナミ
ハダニ1日令卵を用いる他は(1)と同様に処理
し、2週間後の未ふ化率を求めた。供試卵数は
各処理区とも約100個である。 (3) ミカンハダニ殺ダニ試験 ミカンハダニ雌成虫の寄生したクワ葉を用い
る他は(1)と同様。 試験結果 第1表および第2表に示す。
【表】
【表】
【表】 上記の試験例からB−41DはB−41A3及びB−
41A4に比べて極めてすぐれた殺ダニ活性を有す
ることがわかる。 次に本発明の殺ダニ剤の製剤例を示す。文中、
単に部とあるのは全て重量部を示す。 製剤例 1 製造例1の方法で培養し、抽出して得たB−
41Dの無晶形粉末10部をホワイトカーボン5部と
均一に混合し、れにタルク50部およびクレー35部
を加えて均一に混合し、衝撃式粉砕機で3回粉砕
し、再び均一に混合して粉剤を得る。 製剤例 2 B−41Dの無晶形粉末40部をホワイトカーボン
20部と均一に混合し、これにドデシルベンゼンス
ルホン酸ソーダ5部、ポリビニルアルコール2部
及びクレー33部を加えて均一に混合し、衝撃式粉
砕機で3回粉砕し、再び均一に混合して水和剤を
得る。 製剤例 3 B−41Dの無晶形粉末3部、ポリオキシエチレ
ンノニルフエニルエーテル7部ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム3部及びキシレン87部を混
合して均一に溶解させ、過して乳剤を得る。 製剤例 4 B−41Dの無晶形粉末10部をキシレン10部に溶
解させて、これを機械油80部と混合して過し油
剤を得る。 更に本発明のB−41Dは動物及び人間の駆虫剤
としてすぐれた殺寄生虫活性を有している。一般
に寄生虫症として説明されている病気は、蠕虫
(Helminth)として知られている寄生原虫による
動物宿主の感染による。寄生虫症は豚、羊、山
羊、牛、馬、犬、猫及び鶏のような家畜、家禽及
びペツトに流行して経済上重大な被害を与える。
蠕虫の内で線虫として説明されている寄生虫群は
種々の動物にはびこりしばしば重大な感染を引き
起す。前述した動物に感染する線虫の最も一般的
な属は、 ヘモンクス属(Haemonchus)、 トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、 オステルターギヤ属(Ostertagia)、 ネマトデイルス属(Nematodirus)、 クーペリア属(Cooperia)、 アスカリス属(Ascaris)、 ブノストムーム属(Bunostomum)、 エソフアゴストムーム属(Oesophagostmum)、 チヤベルチア属(Chabertia)、 トリキユリス属(Trichuris)、 ストロンギルス属(Strongylus)、 トリコネマ属(Trichonema)、 デイクチオカウルス属(Dictyocaulus)、 キヤピラリア属(Capillaria)、 ヘテラキス属(Heterakis)、 トキソカラ属(Toxocara)、 アスカリデイア属(Ascaridia)、 オキシウリス属(Oxyuris)、 アンキロストーマ属(Ancylostoma)、 ウンシナリア属(Uncinaria)、 トキサスカリス属(Toxascaris)及び パラスカリス属(Parascaris)である。 ネマトデイルス属、クーペリア属及びエソフア
ゴネストムーム属のある種のものは腸管を攻撃
し、一方ヘモンクス属及びオステルターギア属の
ものは胃に寄生し、デイオクチオカウルス属の寄
生虫は肺に見い出される。 また、フイラリア科(Filariidae)やセタリヤ
科(Setarriidae)の寄生虫は心蔵及び血管、皮
下及びリンパ管組織のような体内の他の組織及び
器管に見い出される。 さらにまた、種々の動物における多くの内部寄
生虫に対して広いスペクトルの活性を有し、例え
ば犬のデイロフイラリア属(Dirofilaria)、ゲツ
シ類動物のネマトスピロイデス属
(Nematospiroides)、シイフアシア属
(Syphacia)及びアスピキユラリス属
(Aspiculuris)にも活性を示す。 B−41Dはまた、人間に感染する寄生虫に対し
ても有用であり、人間の消化管の最も普通の寄生
虫は、 アンキロストーマ属(Ancylostoma)、 ネカトール属(Necator)、 アスカリス属(Ascaris)、 ストロンギロイデス属(Strongyloides)、 トリヒネラ属(Trichinella)、 キヤピラリア属(Capillaria)、 トリキユリス属(Trichuris)及び エンテロビウス属(Enterobius)である。 消化管の外に血液又は他の組織及び器管に見い
出される他の医学的に重要な寄生虫は、フイラリ
ア科のブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージ
ア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchocerca)
及びロア糸状虫属(Loa)並びに蛇状線虫科
(Dracunculidae)のドラクンクルス属
(Dracunculus)の寄生虫の外に、腸管内寄生虫
の特別な調管外寄生状態におけるストロンギロイ
デス属及びトリヒネラ属である。 B−41Dを動物及び人における駆虫剤として使
用する場合は、液体飲料として経口的に投与する
ことができる。飲料は普通ベントナイトのような
懸濁剤及び湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当
な非毒性の溶剤又は水での溶液、懸濁液又は分散
液である。一般に飲料はまた消泡剤を含有する。
飲料処方は一般に活性化合物を約0.01〜0.5重量
%、好適には0.01〜0.1重量%を含有する。 B−41Dを乾燥した固体の単位使用形態で経口
投与することが望ましい場合は、普通所望量の活
性化合物を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を使
用する。これらの使用形態は、活性成分を適当な
細かく粉砕された希釈剤、充填剤、崩解剤及び/
又は結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ス
テアリン酸マグネシウム、植物性ゴムなどと均質
に混和することによつて製造される。このような
単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感
染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によつ
て駆虫剤の重量及び含量に関して広く変化させる
ことができる。 B−41Dを動物飼料によつて投与する場合は、
それを飼料に均質に分散させるか、トツプドレツ
シングとして使用されるか又はペレツトの形態と
して使用される。普通望ましい抗寄生虫効果を達
成するためには、最終飼料中に活性化合物を
0.0001〜0.02%を含有している。 また、B−41Dを液体担体賦形剤に溶解又は分
散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮
下に注射によつて非経口的に動物に投与すること
ができる。非経口投与のために、活性化合物は好
適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と
混合する。こような処方は、一般に活性化合物を
0.05〜50重量%含有する。 B−41Dはまた、ジメチルスルホキシド又は炭
化水素溶剤のような適当な担体と混合することに
よつて局所的に投与し得る。この製剤はスプレー
又は直接的注加によつて動物の外部表面に直接適
用される。 最善の結果を得るための活性化合物の最適使用
量は、治療される動物の種類及び寄生虫感染の型
及び程度によつてきまるが、一般に動物体重1Kg
当り約0.01〜100mg、好適には0.5〜50.0mgを経口
投与することによつて得られる。このような使用
量は一度に又は分割した使用量で1〜5日のよう
な比較的短期間にわたつて与えられる。 次に本発明の駆虫剤の効果を試験例を以て示
す。 試験例 2 4週令、体重18〜22gのRFVL系の雄マウスに
ネマトスピロイデス・ドウビアス
(Nematospiroides dubius)の仔虫を経口感染さ
せ、1群5匹に分け、感染後7日間供試薬剤添加
飼料を与え、その後、普通飼料に切り変えて飼育
し、感染後14日目にマウスを解剖し、小腸内の虫
体数を算出、対照群と比較した。その結果を次表
に示す。
【表】 の混合物
B〓41 A〓C 0.03 27.6
の混合物

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 ストレプトマイセス属に属するB−41D生産
    菌を好気的に培養し、その培養物から次の化学式
    を有する抗生物質B−41D を採取することを特徴とするB−41Dの製造法。
JP6174186A 1986-03-19 1986-03-19 抗生物質b―41dの製法 Granted JPS61216699A (ja)

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JPH0234071A (ja) * 1988-06-20 1990-02-05 Internatl Business Mach Corp <Ibm> ポート・テスト装置

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