JPS6219436B2 - - Google Patents
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- JPS6219436B2 JPS6219436B2 JP54162173A JP16217379A JPS6219436B2 JP S6219436 B2 JPS6219436 B2 JP S6219436B2 JP 54162173 A JP54162173 A JP 54162173A JP 16217379 A JP16217379 A JP 16217379A JP S6219436 B2 JPS6219436 B2 JP S6219436B2
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
本発明は甘草抽出物中に含まれているグリチル
リチン酸又はグリチルリチン酸塩類(以下グリチ
ルリチンという)を分離精製する方法に関するも
のである。 本発明によるグリチルリチンの製法においては
樹脂を使用するが、従来樹脂を使用したグリチル
リチンの精製法として種々の提案がある。例え
ば、陰イオン交換樹脂にグリチルリチンを吸着
させて、アルカリ性アルコールにて処理する方法
(特公昭35−15875号)、有機酸塩または無機酸
塩を添加した甘草抽出液を無極性巨大網状構造重
合体のカラムに通じ、グリチルリチンを吸着させ
て精製する方法(特公昭52−139710号)、ポリ
アミド樹脂にグリチルリチンを吸着させて精製す
る方法(特公昭53−8765号)などである。 しかしながら、の方法は、グリチルリチンを
陰イオン交換樹脂と結合させることは出来てもこ
れを効率よく溶出させることが非常に困難で、こ
のため収率が低下してしまい、工業的にこの方法
を採用するのは不可能である。 の方法は、グリチルリチンの吸着が樹脂の巨
大網状構造にもとづくフアンデルワールス力等の
物理力によるため、吸着したグリチルリチンを溶
離させるのに多量の有機溶媒を必要とする。この
有機溶媒を回収再使用するとしても、数パーセン
トの損失が不可避である。また、有機酸塩または
無機酸塩を添加しなければならず、これらが製造
コストを引き上げ、有利な製造方法とはなり得な
い。 の方法は、グリチルリチンの吸着が樹脂中の
アミド結合のみによるため吸着力が弱く、したが
つて樹脂に対するグリチルリチンの吸着量が非常
に小さく、このため樹脂量および設備が厖大なも
のとなり、これまた工業的製造方法としては不適
である。 今回、本発明者らは、上述のように欠点の多か
つた従来の精製法とは異なり工業的実施に適した
樹脂を利用するグリチルリチンの精製方法を開発
した。 本発明において用いる樹脂は、樹脂中にアミノ
基を有し、かつフアンデルワールス力等の物理的
吸着力を示す巨大網状構造を持ち、アクリル酸エ
ステルの重合体を母体とすることが大きな特徴で
ある。上記アミノ基とは、3級アミンのみからな
るか、又は3級アミンを主体とし、他に1級アミ
ン、2級アミン及び第4級アンモニウム塩の1又
は2以上を含むものである。 市販の好ましい樹脂の具体例としては、デユオ
ライトA−374(ダイヤモンドシヤムロツク社製
品)及びA105(モンテジソン社製品)がある。 上述のような樹脂によるグリチルリチンの吸着
は、単なるイオン交換基の結合力や巨大網状構造
の場合のようなフアンデルワールス力等の物理的
吸着力のみによるものではなく、極性基と巨大網
状構造のフアンデルワールス力等が同時に関与す
るものであるため、吸着量が大きく、しかもアル
カリ性の水で容易に溶離するという特長がある。
巨大網状構造を有しないゲル型の弱中塩基性樹脂
では、可逆的吸着が上述の樹脂に比べ少ない。 本発明の方法により精製することができるの
は、グリチルリチンが抽出される条件で甘草を処
理して得られた甘草抽出物である。これには、水
又は/及び有機溶媒による抽出液そのもののほ
か、これに任意の精製処理を加えて一部の成分を
分離したものが含まれる。 グリチルリチン含有液を樹脂に接触させるに
は、樹脂カラムに液を流す方法、樹脂を膜状に成
形して液と接触させる方法、その他任意の接触方
法が採用される。 樹脂に接触させるグリチルリチン含有液中のグ
リチルリチン濃度は、通常1.5〜20重量%、好ま
しくは5〜15重量%程度とする。 吸着の際の温度は常温でよいが、40〜60℃に加
温して吸着させてもかまわない。 吸着の際の液性は、中性ないし弱酸性とするこ
とが必要であり、PH6程度が好ましい。アルカリ
側においては吸着量が低下し、酸性側においては
グリチルリチンがゲルを形成する恐れがあるため
である。 吸着のための接触時間は他の種々の条件により
相異するが、カラム法の場合、カラム中の処理液
の流通速度を空間速度(SV)で毎時0.3〜1.5程度
とすることが好ましい。 グリチルリチンを吸着した樹脂を処理済の溶液
と分離した後これからグリチルリチンを溶出させ
るのは容易であつて、アンモニア水又はアルカリ
金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩等を少量加えてアルカリ性
にした水を通過させれば流出してくる。 アルカリ性水溶液の濃度は高いほど良いが、コ
ストの点と後処理の点より、0.1〜1Nの濃度が好
ましい。 グリチルリチンを含む溶離液を中和し、脱塩し
てから凍結乾燥、噴霧乾燥等の方法で乾燥する
と、グリチルリチンを高率で含有する淡褐色の粉
末が得られる。更に高純度のグリチルリチンを得
るためには、再結晶等、通常の精製処理を行えば
よい。 本発明の方法に従えば、樹脂に対するグリチル
リチンの吸着量が大きく、しかも溶離溶媒として
高価な有機溶媒を大量に使用する必要もなく、少
量のアルカリ性の水で容易に溶離することができ
るから、従来の精製法に比べるとはるかに低いコ
ストで高能率の精製を行うことができる。 本発明と樹脂を使用した公知のグリチルリチン
の製法を、甘草抽出液を試料として吸着量と回収
率を比較したのが表−である。 次に実施例を示す。 実施例 1 甘草チツプ3Kgを水で3回抽出し、抽出液合計
90を得た。この抽出液に硫酸を加えPHを2.5に
すると、グリチルリチンを主体とする褐色の沈殿
が生じた。一夜静置後沈殿物と上澄液を分離し
た。沈殿を水で溶解し30とし、デユオライト
A374のカラム(直径60mm、高さ1000mm)にSV0.5
〜2.0で通液し、グリチルリチンを樹脂に吸着さ
せた。カラムを水4で洗つた後、2%
NH4OH5.4でグリチルリチンを溶離した。沈殿
溶解液中のグリチルリチン量は105.7g、溶離液
中のグリチルリチン量は100.4gであつて、純度
は沈殿に比べ1.5倍になり、精製収率は95
リチン酸又はグリチルリチン酸塩類(以下グリチ
ルリチンという)を分離精製する方法に関するも
のである。 本発明によるグリチルリチンの製法においては
樹脂を使用するが、従来樹脂を使用したグリチル
リチンの精製法として種々の提案がある。例え
ば、陰イオン交換樹脂にグリチルリチンを吸着
させて、アルカリ性アルコールにて処理する方法
(特公昭35−15875号)、有機酸塩または無機酸
塩を添加した甘草抽出液を無極性巨大網状構造重
合体のカラムに通じ、グリチルリチンを吸着させ
て精製する方法(特公昭52−139710号)、ポリ
アミド樹脂にグリチルリチンを吸着させて精製す
る方法(特公昭53−8765号)などである。 しかしながら、の方法は、グリチルリチンを
陰イオン交換樹脂と結合させることは出来てもこ
れを効率よく溶出させることが非常に困難で、こ
のため収率が低下してしまい、工業的にこの方法
を採用するのは不可能である。 の方法は、グリチルリチンの吸着が樹脂の巨
大網状構造にもとづくフアンデルワールス力等の
物理力によるため、吸着したグリチルリチンを溶
離させるのに多量の有機溶媒を必要とする。この
有機溶媒を回収再使用するとしても、数パーセン
トの損失が不可避である。また、有機酸塩または
無機酸塩を添加しなければならず、これらが製造
コストを引き上げ、有利な製造方法とはなり得な
い。 の方法は、グリチルリチンの吸着が樹脂中の
アミド結合のみによるため吸着力が弱く、したが
つて樹脂に対するグリチルリチンの吸着量が非常
に小さく、このため樹脂量および設備が厖大なも
のとなり、これまた工業的製造方法としては不適
である。 今回、本発明者らは、上述のように欠点の多か
つた従来の精製法とは異なり工業的実施に適した
樹脂を利用するグリチルリチンの精製方法を開発
した。 本発明において用いる樹脂は、樹脂中にアミノ
基を有し、かつフアンデルワールス力等の物理的
吸着力を示す巨大網状構造を持ち、アクリル酸エ
ステルの重合体を母体とすることが大きな特徴で
ある。上記アミノ基とは、3級アミンのみからな
るか、又は3級アミンを主体とし、他に1級アミ
ン、2級アミン及び第4級アンモニウム塩の1又
は2以上を含むものである。 市販の好ましい樹脂の具体例としては、デユオ
ライトA−374(ダイヤモンドシヤムロツク社製
品)及びA105(モンテジソン社製品)がある。 上述のような樹脂によるグリチルリチンの吸着
は、単なるイオン交換基の結合力や巨大網状構造
の場合のようなフアンデルワールス力等の物理的
吸着力のみによるものではなく、極性基と巨大網
状構造のフアンデルワールス力等が同時に関与す
るものであるため、吸着量が大きく、しかもアル
カリ性の水で容易に溶離するという特長がある。
巨大網状構造を有しないゲル型の弱中塩基性樹脂
では、可逆的吸着が上述の樹脂に比べ少ない。 本発明の方法により精製することができるの
は、グリチルリチンが抽出される条件で甘草を処
理して得られた甘草抽出物である。これには、水
又は/及び有機溶媒による抽出液そのもののほ
か、これに任意の精製処理を加えて一部の成分を
分離したものが含まれる。 グリチルリチン含有液を樹脂に接触させるに
は、樹脂カラムに液を流す方法、樹脂を膜状に成
形して液と接触させる方法、その他任意の接触方
法が採用される。 樹脂に接触させるグリチルリチン含有液中のグ
リチルリチン濃度は、通常1.5〜20重量%、好ま
しくは5〜15重量%程度とする。 吸着の際の温度は常温でよいが、40〜60℃に加
温して吸着させてもかまわない。 吸着の際の液性は、中性ないし弱酸性とするこ
とが必要であり、PH6程度が好ましい。アルカリ
側においては吸着量が低下し、酸性側においては
グリチルリチンがゲルを形成する恐れがあるため
である。 吸着のための接触時間は他の種々の条件により
相異するが、カラム法の場合、カラム中の処理液
の流通速度を空間速度(SV)で毎時0.3〜1.5程度
とすることが好ましい。 グリチルリチンを吸着した樹脂を処理済の溶液
と分離した後これからグリチルリチンを溶出させ
るのは容易であつて、アンモニア水又はアルカリ
金属もしくはアルカリ土類金属の水溶性水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩等を少量加えてアルカリ性
にした水を通過させれば流出してくる。 アルカリ性水溶液の濃度は高いほど良いが、コ
ストの点と後処理の点より、0.1〜1Nの濃度が好
ましい。 グリチルリチンを含む溶離液を中和し、脱塩し
てから凍結乾燥、噴霧乾燥等の方法で乾燥する
と、グリチルリチンを高率で含有する淡褐色の粉
末が得られる。更に高純度のグリチルリチンを得
るためには、再結晶等、通常の精製処理を行えば
よい。 本発明の方法に従えば、樹脂に対するグリチル
リチンの吸着量が大きく、しかも溶離溶媒として
高価な有機溶媒を大量に使用する必要もなく、少
量のアルカリ性の水で容易に溶離することができ
るから、従来の精製法に比べるとはるかに低いコ
ストで高能率の精製を行うことができる。 本発明と樹脂を使用した公知のグリチルリチン
の製法を、甘草抽出液を試料として吸着量と回収
率を比較したのが表−である。 次に実施例を示す。 実施例 1 甘草チツプ3Kgを水で3回抽出し、抽出液合計
90を得た。この抽出液に硫酸を加えPHを2.5に
すると、グリチルリチンを主体とする褐色の沈殿
が生じた。一夜静置後沈殿物と上澄液を分離し
た。沈殿を水で溶解し30とし、デユオライト
A374のカラム(直径60mm、高さ1000mm)にSV0.5
〜2.0で通液し、グリチルリチンを樹脂に吸着さ
せた。カラムを水4で洗つた後、2%
NH4OH5.4でグリチルリチンを溶離した。沈殿
溶解液中のグリチルリチン量は105.7g、溶離液
中のグリチルリチン量は100.4gであつて、純度
は沈殿に比べ1.5倍になり、精製収率は95
【表】
%であつた。
実施例 2
実施例1における甘草抽出液の酸析処理上澄液
は従来廃棄されていたが、これから本発明の精製
法によりグリチルリチンを回収した。 すなわち、上澄液をA105のカラム(直径40
mm、高さ1200mm)にSV0.5〜2.0で通液し、グリチ
ルリチンを樹脂に吸着させた。カラムを水1で
洗つた後、4%NaOH3でグリチルリチンを溶
離した。溶離液中のグリチルリチン量は16.1gで
あつた。純度は上澄液に比べ5倍になり、精製収
率は95%であつた。
は従来廃棄されていたが、これから本発明の精製
法によりグリチルリチンを回収した。 すなわち、上澄液をA105のカラム(直径40
mm、高さ1200mm)にSV0.5〜2.0で通液し、グリチ
ルリチンを樹脂に吸着させた。カラムを水1で
洗つた後、4%NaOH3でグリチルリチンを溶
離した。溶離液中のグリチルリチン量は16.1gで
あつた。純度は上澄液に比べ5倍になり、精製収
率は95%であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 3級アミノ基を有し、かつ巨大網状構造にも
とづく吸着性を持つアクリル酸エステル重合体樹
脂にグリチルリチンを含有する甘草抽出物の溶液
を接触させて上記樹脂にグリチルリチンを吸着さ
せた後、処理済の甘草抽出物溶液を樹脂から分離
し、次いで樹脂をアルカリ性の水で処理してグリ
チルリチンを樹脂より溶出させることを特徴とす
るグリチルリチンの精製法。 2 樹脂がデユオライトA−374(商品名・ダイ
ヤモンドシヤムロツク社製品)またはA105(商
品名・モンテジソン社製品)である特許請求の範
囲第1項記載の精製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16217379A JPS5686199A (en) | 1979-12-15 | 1979-12-15 | Purification of glycyrrhizin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16217379A JPS5686199A (en) | 1979-12-15 | 1979-12-15 | Purification of glycyrrhizin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5686199A JPS5686199A (en) | 1981-07-13 |
JPS6219436B2 true JPS6219436B2 (ja) | 1987-04-28 |
Family
ID=15749398
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16217379A Granted JPS5686199A (en) | 1979-12-15 | 1979-12-15 | Purification of glycyrrhizin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5686199A (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5933232A (ja) * | 1982-08-19 | 1984-02-23 | Tokiwa Kanpou Seiyaku:Kk | マメ科植物からサポニン類およびフラボン類の分離方法 |
LU84485A1 (fr) * | 1982-11-22 | 1984-06-13 | Oreal | Nouvelle composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un autre principe actif |
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