JPS62192454A - 大環状ポリアルキルピペリジンで安定化されたポリフエニレンエ−テルまたはその混合物と他のポリマ−からなる安定化組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、大環状ポリアルキルピペリジン誘導体の添加
により、特に光誘起性の分解に対するポリフェニレンエ
ーテルの安定化に関する。

（従来の技術） ポリフェニレンエーテルまたはポリフェニレンオキシド
は、直線状の芳香族ポリエーテル構造により特徴づけら
れ、そして一般式 （式中、ＲおよびＲ′は水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アルアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を表わし得、そしてｍは少なくとも５０を表わす。）
に相当するポリマーの類を意味する。

特に興味深いポリフェニレンエーテルは、上記式中、Ｒ
およびＲ′がメチル基を表わすかまたはＲおよびＲ′が
フェニル基を表わすものである。

これらのポリマーは高い耐熱性が要求される使用分野に
は特に興味深い。他の線状ポリマーに比較して、それら
は高いガラス転移温度を有する。ポリフェニレンエーテ
ルは、高い溶融粘度のために加工が難しい。このために
、ポリフェニレンエーテルと他のポリマー、特にポリフ
ェニレンエーテルと容易に混合されるスチレンホモ−ま
たはコポリマーとの混合物を使用することは好ましい。

多くの有機ポリマーの様に、ポリフェニレンエーテルは
、紫外線輻射により分解される。その様な分解を避ける
ために、ポリフェニレンエーテルおよび他のポリマーと
のその混合物に光安定剤を添加することは可能である。

この目的のためにベンズトリアゾールタイプおよび有機
ニッケル化合物の紫外線吸収剤を使用することはすでに
提案されている（例えば米国特許第３９２５５０９号明
細書参照）、ＰＣＴ出願ＷＯ３１１０２０２１号や欧州
特許出願第１４６８７９号に提案された２、　２．６．
６−テトラアルキル−４−ピペリジツールのエーテルお
よびエステル、またはそのベンズトリアゾールタイプの
紫外線吸収剤との混合物はさらに一層効果的である。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの非常に有効な光安定剤は、ポリ
フェニレンエーテルに可塑化効果を及ぼす欠点を有し、
それによって加熱下でのそれらの寸法安定性を低下させ
る欠点を有する。

それ故にその様な光安定剤は、加熱下でなるべく高い寸
法安定性が望まれるそれらの利用には適していない。

特定の大環状ポリアルキルピペリジン化合物力、前記ポ
リフェニレンエーテルのすぐれた安定剤であり、そして
加熱下でポリマーの寸法安定性を低下させな込か、また
は問題にならない程度に低下させるだけであることを見
い出した。

該大環状化合物は、米国特許出願第４４４２２５０号に
開示されており、その中で該化合物はポリオレフィン、
ポリジエン、塩化とニルホリマー、ポリウレタンおよび
その他のポリマーの安定剤として提案されているが、し
かしポリフェニレンエーテルを安定化するためのものと
しては示されていない。これらの大環状化合物は、一般
に相当高い溶融温度を有し、そしてわずかに可溶性であ
る。それらはポリオレフィンおよび他の脂肪族ポリマー
に非常に限定された溶解性だけしか示さず、そして該基
質中での安定剤としてのそれらの使用は問題があり、そ
してそれ故に実際的な重要性を達成していなかった。こ
の様に、この類の特定の化合物が、約５％までの濃度で
ポリフェニレンエーテルと相溶性であり、長期の貯蔵の
間でも移行する傾向を示さないことは驚くべきことであ
る。

（問題点を解決するための手段） 従って、本発明は、ポリフェニレンエーテルまたはその
混合物と１種またはそれ以上の他のポリマーとからなシ
、次式ｌ： Ｒ’　　　　　　　　　　　　　Ｋ’ （式中、 Ｘは一〇−１−５−または−Ｎ（Ｒ６）−を表わし、Ｒ
１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原
子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数
３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子
数７ないし１２のアルキルフェニル基、炭素原子数７な
いし１０の７エニルアルキル基または次式■： で表わされる基を表わし、 Ｒ２は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、フェニル基、ナ、ブチル基、炭素原子数７ないし
１２のアルキルフェニル基、炭素原子数７ないし１０の
７エニルアルキル基、１だは式ＩＩで表わされる基を表
わし、 Ｒ３は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子
数２ないし８のアザアルキレン基筒たは炭素原子数２な
いし８のオキサアルキレン基、炭素原子数６ないし８の
シクロアルキレン基、フヱニレン基、ジフェニレン基ま
たはキシリレン基を表わし、 Ｒ４はＲｚに示した意味の一つを表わし、ＲａはＲ３に
示した意味の一つを表わし、Ｒ６は炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基、炭素原子数７ないし１２のアルキルフェニル基、
炭素原子数７ないし１０の７エニルアルキル基または式
ＩＩで表わされる基を表わすか、またはＲＬおよびＲ６
が一緒になった場合には、テトラメチレン基、ペンタメ
チレン基または３−オキサペンタメチレン基を表わし、
そして Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表わすが、た
だしＲ１，Ｒ１，Ｒ４″ｌ！たはＲ６のうち少なくとも
１つは式ＩＩで表わされる基を表わす。）で表わされる
化合物で安定化された安定化組成物に関する。

炭素原子数１ないし４のアルキル基としてのＲ１％Ｒ意
、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、枝分れしていないまたは枝
分れしたアルキル基であって良く、例えばメチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニーブチル
基または第三−ブチル基である。アルキル基としてのＲ
１１ｊインペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、イソデシ
ル基筒たはｎ−ドデシル基であり得る。

炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基としての
Ｒ１，ＲＺ％Ｒ４およびＲ６は、２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、または２−ヒドロキシブチル基であシ得る。炭素
原子数３ないし６のアルコキシアルキル基としてのＲ１
％ＲＺ、　Ｒ４およびＲ６は２−メトキシエチル基、２
−インプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基また
は３−エトキシプロピル基であり得る。アルコキシアル
キル基としてのＲ１，Ｒ１およびＲ４は、２−オクチル
オキシエチル、２−へキシルオキシプロピル基または２
−ブトキシブチル基でアリ得る。

炭素原子数３ないし６のアルケニル基としてのＲ１％Ｒ
ｍ、Ｒ４およびＲ６は、アリル基、メタリル基、クロト
ニル基または２，３−ジメチルアリル基であり得る。ア
ルケニル基としてのＲ１は、２−オクテニル基または２
−デセニル基であって良い。

炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基としてのＲ１
、Ｒ１、Ｒ４およびＲ６は、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基壇たけシクロオクチル基であり得る。炭素原
子数７ないし１０のフェニルアルキル基としてのＲ１％
Ｒ２、Ｒ４およびＲ６は、ベンジル基、１−フェニルエ
チル基、２−フェニルエチル基またはα、α−ジメチル
ベンジル基であり得る。炭素原子数７ないし１２のアル
キルフェニル基としてのＲ１、Ｒ”、Ｒ’およびＲ’ｆ
ｌ、５−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、４−第三−ブチルフェニル基または４−へキシルフ
ェニル基であり得る。

炭素原子数２ないし５のアルキレン基、炭素原子数２な
いし５のアザアルキレン基または炭素原子数２ないし５
のオキサアルキレン基としてのＲ３およびＲ１１は、枝
分れしていても、していなくても良く、例えば１，２−
エチレン基、１゜２−プロピレン基、１．３−プロピレ
ン基（トリメチレン基）、テトラメチレン基、ヘキサメ
チレン基、オクタメチレン基、３−オキサペンタメチレ
ン基、３−オキシヘプタメチレン基、５−アザへブタメ
チレン基、３−メチルアザへブタメチレン基またば３−
ヒドロキシエチルアザへブタメチレン基である。シクロ
アルキレン基としてのＲ３およびＲ５は１，３−または
１．４−シクロヘキシレン基または４，４′−メチレン
ジシクロヘキシレン基であり得る。

好筐しい組成物は上記式ｌ中、Ｘが−Ｎ（Ｒ’）−を表
わし、Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または式ＩＩで表わされる基を表わし　Ｈｚおよび
Ｒ４が水素原子または式ＩＩで表わされる基を表わし　
Ｒ３およびＲ５が炭素原子数２ないし６のアルキレン基
を表わし、Ｒ曝が炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基または式
ＩＩで表わされる基を表わすか、またはＲ１およびＲ・
が一緒になった場合には、ペンタメチレン基または３−
オキサペンタメチレン基を表わし、そしてＲ７が水素原
子またはメチル基を表わす化合物で安定化され念もので
ある。

特に好ましい組成物は上記式Ｉ中、Ｘが−Ｎ　（Ｒ６）
−を表わし、Ｒ１が水素原子または式ＩＩで表わされる
基を表わし、Ｒ２およびＲ４が式ＩＩで表わされる基を
表わし、ＲａおよびＲｓがヘキサメチレン基を表わし、
Ｒ６が炭素原子数１ないし８のアルキル基または式ＩＩ
で表わされる基を表わし、そして２丁が水素原子を表わ
す化合物で安定化されたものである。

式■で表わされる安定剤は、米国特許第４４４２２５０
号明細書に開示されている方法により製造できる。特別
の精製は通常は不要である。

式！で表わされる安定剤は、ポリフェニレンエーテルに
［Ｌｌないし５重量％の素で好ましくは添加され、非常
に好ましくはα５ないし３重′ｆＩｔ％である。添加を
粉剤または粒剤のトライブレンドにより行々うことがで
きる。特に良好な均質化は、混合物を押出し、そして押
出物を粒状にすることにより達成される。

式！で表わされる化合物に加えて、ポリフェニレンエー
テルにその他の安定剤を添加することは可能である。こ
れらの補助安定剤は、例えは酸化防止剤、光安定剤、紫
外線吸収剤、金属不活性化剤、ホスフィツトまたはチオ
相乗剤であり得る。使用し得る補助安定剤の例は、下記
のものである： ６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三
ブチル−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジー第
三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジー第三ブ
チル−ａ−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジー第三ブ
チル−４−インブチルフェノール、２．６−ジ−シクロ
ベンチルー４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）　−’　＋　６−シメチルフエノール、
２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、２
，４．６−トリシクロヘキシルフエノール、２，６−ジ
ー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール。

−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−
ジー第三ブチルヒドロキノン、２゜５−ジー第三アミル
ヒドロキノン、２．６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール。

１、工　　ヒトσキシル化チオジフェニルエーテル、例
えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２．２’−チオビス（４−オクチルフェ
ノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）、４．４′−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）。

２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２−２’−メチレンビス（６−第三ブチル−
４−エチルフェノール）、２．２′−メチレンビス〔４
−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル〕、２．２′−メチレンビス（４−メチル−６−シク
ロヘキジルフエノール）、２．２’−メチレンビス（６
−ノニル−４−メチルフェノール）、２．２′−メチレ
ンビス（４，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．２
’−エチリデンビス（４，６−ジー第三ブチルフェノー
ル）、２゜２′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール）、２．２’−メチレンビスー
［６−（α−メチルベンジル）７４−ノニルフェノール
）、２．２’−メチレンビス［６−（α、α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール］、ａ、ａ’−）−
１−レンとｘ　（２、６−シーｍ三７”チルフェノール
）、４．４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、１．１−ビス（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１．ｊ、３−トリ
ス（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−ＩＥ三ズブチル４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシル
メルカプトブタン、（Ｓ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（５′
−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート
〕、ビス（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）−ジシクロペンタジェン、ビス（２−（５
’−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベ
ンジル）−６−第三ブチＡ／−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。

ス（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）−２，４，６−トＩＪメチルベンゼン、ビス（３，５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィ
ド、３．５−ジー第三フ゛チルー４−ヒドロキシベンジ
ル−メルカプト酢酸インオクチルエステル、ビス（４−
第三プチル−５−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジ
ル）−ジチオールテレフタレート、１，５．５−トリス
（３，５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンジル）
インシアヌレート、１，３．５−１−リス（４−第三ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルペンジル）イ
ンシアヌレート、３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−ホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホ／酸モ
ノエチルのカルシウム塩。

ドロキシラウリル酸のアニリド、４−ヒドロキシステア
リン酸のアニリド、２．４−ビス（オクチルメルカプト
）−６−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−３−トリアジン、Ｎ−（ｓ、ｓ−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチル
。

１．７．　　β−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の一価−または多価アル
コール、例えばメタノール、ジエレングリコール、オク
タデカノール、トリエチレンクリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、ベンタエＩＪ　）−＋Ｊトール、ネオペ
ンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）インシ
アヌレート、チオジエチレングリコール、Ｎ　、　Ｎ’
−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミドとのエステル
。

一一一または多価アルコール、例えばメタノール、ジエ
レングリコール、オクタデカノール、トリエチレングリ
コール、１．６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリト
ール、ネオヘンチルクリコール、トリス（ヒドロキシエ
チル）インシアヌレート、チオジエチレングリコール、
　Ｎ　、　Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミ
ドとのエステル。

例えばＮ　、　Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレン
−ジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレン
−ジアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブ
チｋ　−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラ
ジン。

一ジー第三ブチルー１５′−第三ブチル−１５′−（１
，１，５，３−テトラメチルブチル）−１５−クロロ−
３／、ｓ／−ジー第三ブチル−１５−クロロ−５′−第
三ブチル−５′−メチル−１３′−第二ブチル−５′−
第三プチル−１４′−オクトキシ−５１、５／−ジー第
三アミル−およびＳ／　、　Ｓ／−ビス−（α、α−ジ
メチルベンジル）−誘導体。

２．２２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒド
ロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１４−デ
シルオキシ−１４−ドデシルオキシ−，４−ベンジルオ
キシ−１４゜！、４′−トリヒドロキシーおよびグーヒ
ドロキシ−４，４′−ジメトキシ−誘導体。

ｚ３．　　置換および非置換安息香酸のエステル、例え
ば４−第三・ブチルフェニルサリチレート、フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ヒス（４−Ｍ三−７”チルペンソ
イル）−レゾルシノール、ペンソイルレゾル７ノール、
６．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２　
＋　４−　シー　Ｋ三ブチルフェニルエステルおよび３
，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサ
デシルエステル。

２．４．　　アクリレート、例えばエチルα−シアノ−
β、β−ジフェニルアクリレート、インオクチルα−シ
アノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カ
ルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メ
チル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シアノ
−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメートおよびＮ−（
β−カルボメトキシ−β−シアンビニル）−２−メチル
インドリン。

ス（ａ　−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フ
ェノール〕のニッケル錯体例えばｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンまたＦｉＮ−シクロヘキシルジェタ
ノールアミンのような付加的な配位子を含むかまたは含
まない１：１またはに２錯体、ニッケルジブチルジチオ
カルバメート、４−ヒドロキシ−３＋　５−　シーｇニ
ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えば
メチルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム
例工ｔｆ２−１：）”クキシー４−メチルフェニルウン
デシルケトンオキシムのニッケル錯体、付加的な配位子
を含むかまたは含まない１−フェニル−４−ラウロイル
−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。

６．６−テトラメチルビペリジル）セバケート、ビス（
１，２，２，１５，６−ペンタメチルピペリジル）セバ
ケート、ｎ−ブチル−３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル−マロン酸ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシ
エチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジンとコノ１り酸との縮合生成物、Ｎ　、　Ｎ
’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミ
ノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンと
の縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ビペリジル）
−１，２，！Ｓ、４−ブタンテトラカルボキシレート、
１．１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５
，５−テトラメチルピペラジノン）。

チルオキシオキサニリド、２　、２’−ジオクチルオキ
シ−５，５′−ジー第三ブチルオキサニリド、２，２′
−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジー第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）−
蓚酸ジアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−
エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−
エチル−５，４′−ジー第三ブチルオキサニリドとの混
合物、オルト−およびバラ−メトキシｍ＝置換オキサニ
リドの混合物並びに０−およびｐ−エトキシー二置換オ
キサニリドの混合物。

ル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチロイル
ヒドラジン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒド
ラジン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３，５−シー第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、
３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジド。

トリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフ
ィツト、フェニルジアルキルホスフィツト、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィツト、トールトリホスフィツト
、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルーベン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
ー第三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルペ
ンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ
ー第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルツルとトールトリホスフィツト
、テトラキス−（２，４−ジー第三ブチルフェニル）　
ａ　、　４／−ビフエニレンジホスホナイト、３，９−
ビス（２，４−ジー第三ブチルフェノキシ）−２，４，
８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスビロ〔
５，５）ウンデカン。

ジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾール１７’（は２−メルカプトベンズイ
ミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛
、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトール
テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート
。

同時に使用され得る別の変性剤は：充填剤および補強剤
例えば炭酸カルシウム、硫酸バリウム、メルク、カオリ
ン、石綿、金属酸化物、が−ボンブラック、黒鉛、ガラ
スまたは炭素繊維である。別の可能な添加剤の例は：顔
料、螢光増白剤、難燃剤、帯電防止剤または潤滑剤であ
る。

（実　施　例） 下記の実施例は、本発明の安定化されたポリフェニレン
エーテルの製造および試験を示す。

部およびパーセントは重量による。

実施例：ポリ（２，６−ジ−メチル−１，４−フェニレ
ン）エーテルおよびゴムー変性ポリ■ スチレン（Ｎｏｒｙｌ　　ＳＥ　１００、ジェネラルエ
レクトリック（Ｇｅｎｅｒａｌ　Ｅｌｅｃｔｒｉｃ　）
社製〕から得られる粒状のポリブレンド９７部を次式：
％式％ で表わされる粉末安定剤３部と混合し、この混合物を均
質化し、そして押出により造粒した（温度：２４０ン２
５０’／２４０°）。この粒状物を射出成形機で寸法４
０Ｘ５０Ｘ２１１１１１１のシートに加工する。

これらの試料を次に下記の性質：ａ）メトラ−（Ｍｅｔ
ｔｌｅｒ　）　ＴＡ　３０００熱機械的分析器でガラス
転移温度（Ｔｇ）、およびｂ）　ビカット（Ｖｉｃａｔ
　）による軟化温度（Ｔｓ）　（ＡＳＴＭ　Ｄ　１５２
５）に関し試験した。

試料にさらにキセノン灯試験４５０耐候装置で紫外線全
４００および６００時間照射し、そしてその結果の黄変
を黄色度指数に従って決定した。

結果を下の表に示°す。

な　　し　　　　　　１２ａ８°　　１１７°　５．４
　２Ｌ５　２９Ｂこの値は、非常に良好な光安定化が、
加熱下での寸法安定性をそれ程損なうことなく得られる
ことを示すものである。

１または２％の安定剤並びに補助安定剤として米国特許
第４４４２２５０号明細書の実施例１゜６．７．１１，
１２および２７に記載された化合物を使用することによ
り、同様な結果が得られた。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）ポリフェニレンエーテルまたはその混合物と１種
   またはそれ以上の他のポリマーとからなり、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、 Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ＾６）−を表わし、
   Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭
   素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原
   子数３ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし
   ８のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素
   原子数７ないし１２のアルキルフェニル基、炭素原子数
   ７ないし１０のフェニルアルキル基または次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II で表わされる基を表わし、 Ｒ＾２は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３な
   いし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし
   ６のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
   キル基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数７ないし
   １２のアルキルフェニル基、炭素原子数７ないし１０の
   フェニルアルキル基、または式IIで表わされる基を表わ
   し、 Ｒ＾３は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原
   子数２ないし８のアザアルキレン基または炭素原子数２
   ないし８のオキサアルキレン基、炭素原子数６ないし８
   のシクロアルキレン基、フェニレン基、ジフェニレン基
   またはキシリレン基を表わし、 Ｒ＾４はＲ＾２に示した意味の一つを表わし、Ｒ＾５は
   Ｒ＾３に示した意味の一つを表わし、Ｒ＾６は炭素原子
   数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
   アルケニル基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアル
   キル基、炭素原子数３ないし６のアルコキシアルキル基
   、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、炭素原子数７ないし１２のアルキルフ
   ェニル基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル
   基または式IIで表わされる基を表わすか、またはＲ＾１
   およびＲ＾６が一緒になった場合には、テトラメチレン
   基、ペンタメチレン基または３−オキサペンタメチレン
   基を表わし、そして Ｒ＾７は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表わすが、
   ただしＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４またはＲ＾６のうち少な
   くとも１つは式IIで表わされる基を表わす。）で表わさ
   れる化合物で安定化された安定化組成物。
2. （２）上記式 I 中、Ｘが−Ｎ（Ｒ＾６）−を表わし、
   Ｒ＾１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   または式IIで表わされる基を表わし、Ｒ＾２およびＲ＾
   ４が水素原子または式IIで表わされる基を表わし、Ｒ＾
   ３およびＲ＾５が炭素原子数２ないし６のアルキレン基
   を表わし、Ｒ＾６が炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基または
   式IIで表わされる基を表わすか、またはＲ＾１およびＲ
   ＾６が一緒になった場合には、ペンタメチレン基または
   ３−オキサペンタメチレン基を表わし、そしてＲ＾７が
   水素原子またはメチル基を表わす化合物で安定化された
   特許請求の範囲第１項記載の安定化組成物。
3. （３）上記式 I 中、Ｘが−Ｎ（Ｒ＾６）−を表わし、
   Ｒ＾１が水素原子または式IIで表わされる基を表わし、
   Ｒ＾２およびＲ＾４が式IIで表わされる基を表わし、Ｒ
   ＾３およびＲ＾５がヘキサメチレン基を表わし、Ｒ＾６
   が炭素原子数１ないし８のアルキル基または式IIで表わ
   される基を表わし、そしてＲ＾７が水素原子を表わす化
   合物で安定化された特許請求の範囲第２項記載の安定化
   組成物。
4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物で安定化された特許請求の範囲第１
   項記載の安定化組成物。
5. （５）ポリマーが、ａ）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはメチル基またはフェニル基を表わし、そし
   てｎは少なくとも５０を表わす。）で表わされるポリフ
   ェニレンエーテル、およびｂ）スチレンホモ−またはコ
   ポリマーの混合物からなる特許請求の範囲第１項記載の
   安定化組成物。
6. （６）式 I で表わされる安定剤を０．１ないし５重量
   ％、好ましくは０．５ないし３重量％含有する特許請求
   の範囲第１項記載の安定化組成物。