JPH0796642B2 - 大環状ポリアルキルピペリジンで安定化されたポリフエニレンエ−テルまたはその混合物と他のポリマ−からなる安定化組成物 - Google Patents

大環状ポリアルキルピペリジンで安定化されたポリフエニレンエ−テルまたはその混合物と他のポリマ−からなる安定化組成物

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JPH0796642B2
JPH0796642B2 JP62031312A JP3131287A JPH0796642B2 JP H0796642 B2 JPH0796642 B2 JP H0796642B2 JP 62031312 A JP62031312 A JP 62031312A JP 3131287 A JP3131287 A JP 3131287A JP H0796642 B2 JPH0796642 B2 JP H0796642B2
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ミュテレ フランシス
ベルガー クルト
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チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト
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    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、大環状ポリアルキルピペリジン誘導体の添加
により、特に光誘起性の分解に対するポリフェニレンエ
ーテルの安定化に関する。
(従来の技術) ポリフェニレンエーテルまたはポリフェニレンオキシド
は、直線状の芳香族ポリエーテル構造により特徴づけら
れ、そして一般式 (式中、RおよびR′は水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アルアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を表わし得、そしてmは少なくとも50を表わす。)に
相当するポリマーの類を意味する。
特に興味深いポリフェニレンエーテルは、上記式中、R
およびR′がメチル基を表わすかまたはRおよびR′が
フェニル基を表わすものである。
これらのポリマーは高い耐熱性が要求される使用分野に
は特に興味深い。他の線状ポリマーに比較して、それら
は高いガラス転移温度を有する。ポリフェニレンエーテ
ルは、高い溶融粘度のために加工が難しい。このため
に、ポリフェニレンエーテルと他のポリマー、特にポリ
フェニレンエーテルと容易に混合されるスチレンホモ−
またはコポリマーとの混合物を使用することは好まし
い。
多くの有機ポリマーの様に、ポリフェニレンエーテル
は、紫外線輻射により分解される。その様な分解を避け
るために、ポリフェニレンエーテルおよび他のポリマー
とのその混合物に光安定剤を添加することは可能であ
る。この目的のためにベンズトリアゾールタイプおよび
有機ニッケル化合物の紫外線吸収剤を使用することはす
でに提案されている(例えば米国特許第3925509号明細
書参照)。PCT出願WO81/02021号や欧州特許出願第14687
9号に提案された2,2,6,6−テトラアルキル−4−ピペリ
ジノールのエーテルおよびエステル、またはそのベンズ
トリアゾールタイプの紫外線吸収剤との混合物はさらに
一層効果的である。
(発明が解決しようとする問題点) しかしながら、これらの非常に有効な光安定剤は、ポリ
フェニレンエーテルに可塑化効果を及ぼす欠点を有し、
それによって加熱下でのそれらの寸法安定性を低下させ
る欠点を有する。それ故にその様な光安定剤は、加熱下
でなるべく高い寸法安定性が望まれるそれらの利用には
適していない。
特定の大環状ポリアルキルピペリジン化合物が、前記ポ
リフェニレンエーテルのすぐれた安定剤であり、そして
加熱下でポリマーの寸法安定性を低下させないか、また
は問題にならない程度に低下させるだけであることを見
い出した。該大環状化合物は、米国特許出願第4442250
号に開示されており、その中で該化合物はポリオレフィ
ン、ポリジエン、塩化ビニルポリマー、ポリウレタンお
よびその他のポリマーの安定剤として提案されている
が、しかしポリフェニレンエーテルを安定化するための
ものとしては示されていない。これらの大環状化合物
は、一般に相当高い溶融温度を有し、そしてわずかに可
溶性である。それらはポリオレフィンおよび他の脂肪族
ポリマーに非常に限定された溶解性だけしか示さず、そ
して該基質中での安定剤としてのそれらの使用は問題が
あり、そしてそれ故に実際的な重要性を達成していなか
った。この様に、この類の特定の化合物が、約5%まで
の濃度でポリフェニレンエーテルと相溶性であり、長期
の貯蔵の間でも移行する傾向を示さないことは驚くべき
ことである。
(問題点を解決するための手段) 従って、本発明は、ポリフェニレンエーテルまたはその
混合物と1種またはそれ以上の他のポリマーとからな
り、次式I: (式中、 Xは−O−、−S−または−N(R6)−を表わし、 R1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
素原子数2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子
数3ないし12のアルコキシアルキル基、炭素原子数3な
いし12のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロ
アルキル基、フエニル基、ナフチル基、炭素原子数7な
いし12のアルキルフェニル基、炭素原子数7ないし10の
フェニルアルキル基または次式II: で表わされる基を表わし、 R2は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2
ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子数3ないし
12のアルコキシアルキル基、炭素原子数3ないし6のア
ルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数7ないし12の
アルキルフェニル基、炭素原子数7ないし10のフェニル
アルキル基、または式IIで表わされる基を表わし、 R3は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、炭素原子数
2ないし8のアザアルキレン基または炭素原子数2ない
し8のオキサアルキレン基、炭素原子数6ないし8のシ
クロアルキレン基、フェニレン基、ジフェニレン基また
はキシリレン基を表わし、 R4はR2に示した意味の一つを表わし、 R5はR3に示した意味の一つを表わし、 R6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3
ないし6のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のヒド
ロキシアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルコキシ
アルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数7ないし12の
アルキルフェニル基、炭素原子数7ないし10のフェニル
アルキル基または式IIで表わされる基を表わすか、また
はR1およびR6が一緒になった場合には、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基または3−オキサペンタメチレン
基を表わし、そして R7は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ア
リル基、ベンジル基またはアセチル基を表わすが、ただ
しR1、R2、R4またはR6のうち少なくとも1つは式IIで表
わされる基を表わす。)で表わされる化合物で安定され
た安定化組成物に関する。
炭素原子数1ないし4のアルキル基としてのR1、R2
R4、R6およびR7は、枝分れしていないまたは枝分れした
アルキル基であって良く、例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、第二−ブチル基または
第三−ブチル基である。アルキル基としてのR1はイソペ
ンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オク
チル基、2−エチルヘキシル基、イソデシル基またはn
−ドデシル基であり得る。
炭素原子数2ないし4のヒドロキシアルキル基としての
R1、R2、R4およびR6は、2−ヒドロキシエチル基、2−
ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、ま
たは2−ヒドロキシブチル基であり得る。炭素原子数3
ないし6のアルコキシアルキル基としてのR1、R2、R4
よびR6は2−メトキシエチル基、2−イソプロポキシエ
チル基、2−ブトキシエチル基または3−エトキシプロ
ピル基であり得る。アルコキシアルキル基としてのR1
R2およびR4は、2−オクチルオキシエチル、2−ヘキシ
ルオキシプロピル基または2−ブトキシブチル基であり
得る。
炭素原子数3ないし6のアルケニル基としてのR1、R2
R4およびR6は、アリル基、メタリル基、クロトニル基ま
たは2,3−ジメチルアリル基であり得る。アルケニル基
としてのR1は、2−オクテニル基または2−デセニル基
であって良い。
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基としてのR1
R2、R4およびR6は、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基またはシクロオクチル基であり得る。炭素原子数7な
いし10のフェニルアルキル基としてのR1、R2、R4および
R6は、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニ
ルエチル基またはα,α−ジメチルベンジル基であり得
る。炭素原子数7ないし12のアルキルフェニル基として
のR1、R2、R4およびR6は、3−メチルフェニル基、4−
イソプロピルフェニル基、4−第三−ブチルフェニル基
または4−ヘキシルフェニル基であり得る。
炭素原子数2ないし5のアルキレン基、炭素原子数2な
いし5のアザアルキレン基または炭素原子数2ないし5
のオキサアルキレン基としてのR3およびR5は、枝分れし
ていても、していなくても良く、例えば1,2−エチレン
基、1,2−プロピレン基、1,3−プロピレン基(トリメチ
レン基)、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オク
タメチレン基、3−オキサペンタメチレン基、3−オキ
シヘプタメチレン基、3−アザヘプタメチレン基、3−
メチルアザヘプタメチレン基または3−ヒドロキシエチ
ルアザヘプタメチレン基である。シクロアルキレン基と
してのR3およびR5は1,3−または1,4−シクロヘキシレン
基または4,4′−メチレンジシクロヘキシレン基であり
得る。
好ましい組成物は上記式I中、Xが−N(R6)−を表わ
し、R1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
または式IIで表わされる基を表わし、R2およびR4が水素
原子または式IIで表わされる基を表わし、R3およびR5
炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし、R6が炭
素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、シクロヘキシル基または式IIで表わされる基を表
わすか、またはR1およびR6が一緒になった場合には、ペ
ンタメチレン基または3−オキサペンタメチレン基を表
わし、そしてR7が水素原子またはメチル基を表わす化合
物で安定化されたものである。
特に好ましい組成物は上記式I中、Xが−N(R6)−を
表わし、R1が水素原子または式IIで表わされる基を表わ
し、R2およびR4が式IIで表わされる基を表わし、R3およ
びR5がヘキサメチレン基を表わし、R6が炭素原子数1な
いし8のアルキル基または式IIで表わされる基を表わ
し、そしてR7が水素原子を表わす化合物で安定化された
ものである。
式Iで表わされる安定剤は、米国特許第4442250号明細
書に開示されている方法により製造できる。特別の精製
は通常は不要である。
式Iで表わされる安定剤は、ポリフェニレンエーテルに
0.1ないし5重量%の量で好ましくは添加され、非常に
好ましくは0.5ないし3重量%である。添加を粉剤また
は粒剤のドライブレンドにより行なうことができる。特
に良好な均質化は、混合物を抽出し、そして抽出物を粒
状にすることにより達成される。
式Iで表わされる化合物に加えて、ポリフェニレンエー
テルにその他の安定剤を添加することは可能である。こ
れらの補助安定剤は、例えば酸化防止剤、光安定剤、紫
外線吸収剤、金属不活性化剤、ホスフィットまたはチオ
相乗剤であり得る。使用し得る補助安定剤の例は、下記
のものである: 1. 酸化防止剤 1.1. アルキル化一価フェノール、例えば2,6−ジ−第
三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,
6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エ
チルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチ
ルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチル
フェノール、2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフ
ェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−
ジメチルフェノール、2,6−ジ−オクタデシル−4−メ
チルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノー
ル、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノ
ール。
1.2. アルキル化ヒドロキノン、例えば2,6−ジ−第三
ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチ
ルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル。
1.3. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば
2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−2
−メチルフェノール)。
1.4. アルキリデンビスフェノール、例えば2,2′−メ
チレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノー
ル)、2−2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−
エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス〔4−メチ
ル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール〕、
2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシ
ルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−ノニル−
4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4,6−
ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス
(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレン
ビス〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニル
フェノール〕、4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、4,4′−メチレンビス(6−第三ブ
チル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三
ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタ
ン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒ
ドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−
トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシル
メルカプトブタン、(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプト
ブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3′−
第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレー
ト〕、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メ
チルフェニル)−ジシクロペンタジエン、ビス〔2−
(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル
−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕
テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−ト
リメチルベンゼン、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)スルフィド、3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオク
チルエステル、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオールテレフタレー
ト、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)イソシアヌレート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル−ホスホン酸ジオクタデシル、3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸
モノエチルのカルシウム塩。
1.6. アシルアミノフェノール、例えば4−ヒドロキシ
ラウリル酸のアニリド、4−ヒドロキシステアリン酸の
アニリド、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−
s−トリアジン、N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)カルバミン酸オクチル。
1.7. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオン酸の一価−または多価アルコール、
例えばメタノール、ジエレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、N,N′−ビス(ヒドロキシエチ
ル)蓚酸ジアミドとのエステル。
1.8. β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メ
チルフェニル)プロピオン酸の一価−または多価アルコ
ール、例えばメタノール、ジエレングリコール、オクタ
デカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサン
ジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコ
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(ヒドロキシ
エチル)蓚酸ジアミドとのエステル。
1.9. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオン酸のアミド、例えばN,N′−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル)ヘキサメチレン−ジアミン、N,N′−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒェニルプロ
ピオニル)トリメチレン−ジアミン、N,N′−ビス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン。
2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール、例えば5′−メチル−、3′,5′−ジ−第三ブ
チル−、5′−第三ブチル−、5′−(1,1,3,3−テト
ラメチルブチル)−、5−クロロ−3′,5′−ジ−第三
ブチル−、5−クロロ−3′−第三ブチル−5′−メチ
ル−、3′−第二ブチル−5′−第三ブチル−、4′−
オクトキシ、3′,5′−ジ−第三アミル−および3′,
5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−誘導体。
2.2. 2−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば4−ヒド
トキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デ
シルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオ
キシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−および2′−ヒ
ドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘導体。
2.3. 置換および非置換安息香酸のエステル、例えば4
−第三・ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス(4−第三−ブチルベンゾイル)
−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−第
三ブチルフェニルエステルおよび3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
2.4. アクリレート、例えばエチルα−シアノ−β,β
−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−
β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメ
トキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−
p−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シアノ−β−
メチル−p−メトキシシンナメートおよびN−(β−カ
ルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインド
リン。
2.5. ニッケル化合物、例えば2,2′−チオビス〔4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッ
ケル錯体例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミ
ンまたはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのよう
な付加的な配位子を含むかまたは含まない1:1または1:2
錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルまたはエチルエステルの
ニッケル塩、ケトキシム例えば2−ヒドロキシ−4−メ
チルフェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯
体、付加的な配位子を含むかまたは含まない1−フェニ
ル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッ
ケル錯体。
2.6. 立体障害性アミン、例えばビス(2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)セバケート、n−ブチル−3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−マロン
酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステ
ル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ
−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合生成
物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテ
トラカルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイル)
ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
2.7. 蓚酸ジアミド、例えば4,4′−ジ−オクチルオキ
シオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ
−第三ブチルオキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキ
シ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、2−エトキ
シ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス(3−ジ
メチルアミノプロピル)−蓚酸ジアミド、2−エトキシ
−5−第三ブチル−2′−エチルオキサニリドおよびこ
れと2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブ
チルオキサニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メ
トキシ−二置換オキサニリドの混合物並びにo−および
p−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
3. 金属不活性化剤、例えばN,N′−ジフェニル蓚酸ジ
アミド、N−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジ
ン、N,N′−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′−
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル
プロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−
1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)蓚酸ジヒ
ドラジド。
4. ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェ
ニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェ
ニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリ
オクタデシルホスフィット、ジステアリル−ペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリス(2,4−シ−第三ブ
チルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリ
トリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチ
ルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ト
リステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキ
ス−(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニ
レンジホスホナイト、3,9−ビス(2,4−ジ−第三ブチル
フェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホス
ファスピロ〔5.5〕ウンデカン。
5. 過酸化物スカベンジャー、例えばβ−チオジプロピ
オン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリ
スチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイ
ミダゾールまたは2−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス
(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
同時に使用され得る別の変性剤は:充填剤および補強剤
例えば炭酸カルシウム、硫酸バリウム、タルク、カオリ
ン、石綿、金属酸化物、カーボンブラック、黒鉛、ガラ
スまたは炭素繊維である。別の可能な添加剤の例は:顔
料、螢光増白剤、難燃剤、帯電防止剤または潤滑剤であ
る。
(実 施 例) 下記の実施例は、本発明の安定化されたポリフェニレン
エーテルの製造および試験を示す。部およびパーセント
は重量による。
実施例:ポリ(2,6−ジ−メチル−1,4−フェニレン)エ
ーテルおよびゴム−変性ポリスチレン〔Noryl SE100、
ジェネラルエレクトリック(General Electric)社製〕
から得られる粒状のポリブレンド97部を次式: で表わされる粉末安定剤3部と混合し、この混合物を均
質化し、そして押出により造粒した(温度:240゜/250゜
/240゜)。この粒状物を射出成形機で寸法40×50×2mm
のシートに加工する。
これらの試料を次に下記の性質:a)メトラ−(Mettle
r)TA 3000熱機械的分析器でガラス転移温度(Tg)、お
よびb)ビカット(Vicat)による軟化温度(Ts)(AST
M D 1525)に関し試験した。
試料にさらにキセノン灯試験450耐候装置で紫外線を400
および600時間照射し、そしてその結果の黄変を黄色度
指数に従って決定した。
結果を下の表に示す。
この値は、非常に良好な光安定化が、加熱下での寸法安
定性をそれ程損なうことなく得られることを示すもので
ある。
1または2%の安定剤並びに補助安定剤として米国特許
第4442250号明細書の実施例1,6,7,11,12および27に記載
された化合物を使用することにより、同様な結果が得ら
れた。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ポリフェニレンエーテルまたはその混合物
    と1種またはそれ以上の他のポリマーとからなり、次式
    I: (式中、 Xは−O−、−S−または−N(R6)−を表わし、 R1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
    素原子数2ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子
    数3ないし12のアルコキシアルキル基、炭素原子数3な
    いし12のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロ
    アルキル基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数7な
    いし12のアルキルフェニル基、炭素原子数7ないし10の
    フェニルアルキル基または次式II: で表わされる基を表わし、 R2は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2
    ないし4のヒドロキシアルキル基、炭素原子数3ないし
    12のアルコキシアルキル基、炭素原子数3ないし6のア
    ルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数7ないし12の
    アルキルフェニル基、炭素原子数7ないし10のフェニル
    アルキル基、または式IIで表わされる基を表わし、 R3は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、炭素原子数
    2ないし8のアザアルキレン基または炭素原子数2ない
    し8のオキサアルキレン基、炭素原子数6ないし8のシ
    クロアルキレン基、フェニレン基、ジフェニレン基また
    はキシリレン基を表わし、 R4はR2に示した意味の一つを表わし、 R5はR3に示した意味の一つを表わし、 R6は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数3
    ないし6のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のヒド
    ロキシアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルコキシ
    アルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数7ないし12の
    アルキルフェニル基、炭素原子数7ないし10のフェニル
    アルキル基または式IIで表わされる基を表わすか、また
    はR1およびR6が一緒になった場合には、テトラメチレン
    基、ペンタメチレン基または3−オキサペンタメチレン
    基を表わし、そして R7は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ア
    リル基、ベンジル基またはアセチル基を表わすが、ただ
    しR1、R2、R4またはR6のうち少なくとも1つは式IIで表
    わされる基を表わす。)で表わされる化合物で安定化さ
    れた安定化組成物。
  2. 【請求項2】上記式I中、Xが−N(R6)−を表わし、
    R1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基また
    は式IIで表わされる基を表わし、R2およびR4が水素原子
    または式IIで表わされる基を表わし、R3およびR5が炭素
    原子数2ないし6のアルキレン基を表わし、R6が炭素原
    子数1ないし12のアルキル基、フェニル基、ベンジル
    基、シクロヘキシル基または式IIで表わされる基を表わ
    すか、またはR1およびR6が一緒になった場合には、ペン
    タメチレン基または3−オキサペンタメチレン基を表わ
    し、そしてR7が水素原子またはメチル基を表わす化合物
    で安定化された特許請求の範囲第1項記載の安定化組成
    物。
  3. 【請求項3】上記式I中、Xが−N(R6)−を表わし、
    R1が水素原子または式IIで表わされる基を表わし、R2
    よびR4が式IIで表わされる基を表わし、R3およびR5がヘ
    キサメチレン基を表わし、R6が炭素原子数1ないし8の
    アルキル基または式IIで表わされる基を表わし、そして
    R7が水素原子を表わす化合物で安定化された特許請求の
    範囲第2項記載の安定化組成物。
  4. 【請求項4】次式: で表わされる化合物で安定化された特許請求の範囲第1
    項記載の安定化組成物。
  5. 【請求項5】ポリマーが、a)次式: (式中、Rはメチル基またはフェニル基を表わし、そし
    てnは少なくとも50を表わす。)で表わされるポリフェ
    ニレンエーテル、およびb)スチレンホモ−またはコポ
    リマーの混合物からなる特許請求の範囲第1項記載の安
    定化組成物。
  6. 【請求項6】式Iで表わされる安定剤を0.1ないし5重
    量%、好ましくは0.5ないし3重量%含有する特許請求
    の範囲第1項記載の安定化組成物。
JP62031312A 1986-02-14 1987-02-13 大環状ポリアルキルピペリジンで安定化されたポリフエニレンエ−テルまたはその混合物と他のポリマ−からなる安定化組成物 Expired - Lifetime JPH0796642B2 (ja)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2131047A1 (en) * 1993-09-01 1995-03-02 Takashi Sanada Thermoplastic resin composition
EP0782597A1 (en) * 1994-09-23 1997-07-09 Ciba SC Holding AG Stabilized recycled plastics
CA2198758A1 (en) * 1994-09-23 1996-03-28 Roberto Todesco Stabilized filled polyolefins
NL1002433C2 (nl) * 1995-02-27 1996-11-20 Sumitomo Chemical Co Thermoplastische harssamenstelling.
NL1002434C2 (nl) * 1995-02-28 1996-11-20 Sumitomo Chemical Co Thermoplastische harssamenstelling.
WO2010089230A1 (en) * 2009-02-04 2010-08-12 Basf Se Stabilizers
CN112961405A (zh) * 2021-02-09 2021-06-15 双键化工(上海)有限公司 一种用于聚烯烃木塑复合材料的高耐候性光稳定剂及复合光稳定剂

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL141540B (nl) * 1965-01-06 1974-03-15 Gen Electric Werkwijze voor het bereiden van een polystyreen bevattend polymeermengsel, dat tot voortbrengsels met een grote buig- en treksterkte kan worden verwerkt, alsmede dergelijke voortbrengsels.
US3925509A (en) * 1973-12-26 1975-12-09 Gen Electric Light stabilized polyphenylene ether resin composition
JPS56501881A (ja) * 1980-01-14 1981-12-24
IT1195277B (it) * 1981-10-02 1988-10-12 Chimosa Chimica Organica Spa Piperidil derivati di composti triazinici macrociclici,aventi attivita' stabilizzante per i polimeri e processi per la loro preparazione
EP0146879A3 (en) * 1983-12-22 1986-01-02 General Electric Company Polyphenylene ether resin blends having improved ultraviolet light stability
US4665112A (en) * 1986-01-02 1987-05-12 General Electric Company Ultraviolet radiation stabilized polyphenylene ether resins

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CA1303277C (en) 1992-06-09
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EP0233153B1 (de) 1995-12-06
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