JPS62174273A - 珪素化合物の硬化剤および硬化性組成物 - Google Patents
珪素化合物の硬化剤および硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS62174273A JPS62174273A JP1821186A JP1821186A JPS62174273A JP S62174273 A JPS62174273 A JP S62174273A JP 1821186 A JP1821186 A JP 1821186A JP 1821186 A JP1821186 A JP 1821186A JP S62174273 A JPS62174273 A JP S62174273A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aluminum
- compound
- curing agent
- tables
- chelate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 15
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 13
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 abstract description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract 2
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 18
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 17
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 11
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl-trifluoromethansulfonate Natural products C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-M 3-oxo-3-phenylpropionate Chemical compound [O-]C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000003385 Diospyros ebenum Nutrition 0.000 description 1
- 241000792913 Ebenaceae Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YNCDEEFMDXHURQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound [Al].CCOC(=O)CC(C)=O YNCDEEFMDXHURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- YTJUXOIAXOQWBV-UHFFFAOYSA-N butoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(C)C YTJUXOIAXOQWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- DYHSMQWCZLNWGO-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yloxy)alumane Chemical compound CC(C)O[AlH]OC(C)C DYHSMQWCZLNWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002370 organoaluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N propyl butyrate Chemical compound CCCOC(=O)CCC HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005029 tin-free steel Substances 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は焼付塗料として有用な珪素樹脂系の硬化性組成
物に関し、更に詳しくは、迅速硬化性に優れ。
物に関し、更に詳しくは、迅速硬化性に優れ。
硬化剤を配合した一剤系においても保存安定性の良好な
硬化性組成物に関する。
硬化性組成物に関する。
(従来の技術)
トリアルコキシシラン、テトラアルコキシシランのよう
な有機シラン化合物の部分加水分解縮合物は皮膜形成能
を有することが知られている(特開昭50−11660
0号公報、特開昭53−147730号公報、特開昭5
5−60555号公報、特開昭60−118715号公
報、特開昭60−118716号公報)。これらの有機
シラン化合物の部分加水分解縮合物は1分子中にシラノ
ール基もしくはアルコキシル基等の加水分解性基を有し
、塗布されると空気中の水分の作用により加水分解反応
、縮合反応が起こり珪素樹脂独特の塗膜硬度、耐熱性、
耐薬品性等に優れた皮膜を形成する。
な有機シラン化合物の部分加水分解縮合物は皮膜形成能
を有することが知られている(特開昭50−11660
0号公報、特開昭53−147730号公報、特開昭5
5−60555号公報、特開昭60−118715号公
報、特開昭60−118716号公報)。これらの有機
シラン化合物の部分加水分解縮合物は1分子中にシラノ
ール基もしくはアルコキシル基等の加水分解性基を有し
、塗布されると空気中の水分の作用により加水分解反応
、縮合反応が起こり珪素樹脂独特の塗膜硬度、耐熱性、
耐薬品性等に優れた皮膜を形成する。
皮膜形成性珪素化合物に種々の硬化触媒を添加して硬化
速度を向上させることも公知である。例えば。
速度を向上させることも公知である。例えば。
特開昭53−1.1336号公報にはアルミニウムキレ
ートとエポキシ官能性オルガノアルコキシシランの加水
分解生成物とからなる塗料組成物が開示されている。
ートとエポキシ官能性オルガノアルコキシシランの加水
分解生成物とからなる塗料組成物が開示されている。
しかしながら、アルミニウムキレート等の硬化剤は、珪
素化合物の存在下では反応性が高く、密閉された容器で
も短期間に反応が進行してしまうという欠点があった。
素化合物の存在下では反応性が高く、密閉された容器で
も短期間に反応が進行してしまうという欠点があった。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は硬化触媒を配合した一剤型珪素樹脂系硬化性組
成物の保存安定性を改良したものである。
成物の保存安定性を改良したものである。
さらに5本発明は短時間の硬化時間によっても珪素樹脂
本来の優れた皮膜性能を有する焼付塗料を提供するもの
である。
本来の優れた皮膜性能を有する焼付塗料を提供するもの
である。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、縮合した有機アルミニウム化合物は、水
分の存在しない条件下ではシラノール基もしくは珪素原
子に結合した加水分解性基に対して安定性があることを
見い出して本発明に到達したものである。すなわち1本
願第1の発明は、−0−Al−の繰り返し単位を有する
アルミニウム化合物(ただし、Xは有機結合残基を示す
。)からなることを特徴とする。シラノール基もしくは
珪素原子に結合した加水分解性基を有する珪素化合物の
硬化剤であり。
分の存在しない条件下ではシラノール基もしくは珪素原
子に結合した加水分解性基に対して安定性があることを
見い出して本発明に到達したものである。すなわち1本
願第1の発明は、−0−Al−の繰り返し単位を有する
アルミニウム化合物(ただし、Xは有機結合残基を示す
。)からなることを特徴とする。シラノール基もしくは
珪素原子に結合した加水分解性基を有する珪素化合物の
硬化剤であり。
本願第2の発明は、シラノール基もしくは珪素原子に結
合した加水分解性基を有する珪素化合物100重量部を
基準として、−0−Al−の繰り返し単位を有するアル
ミニウム化合物系硬化剤(ただし、Xは有機結合残基を
示す。)を2〜30重量部配合してなることを特徴とす
る硬化性組成物である。
合した加水分解性基を有する珪素化合物100重量部を
基準として、−0−Al−の繰り返し単位を有するアル
ミニウム化合物系硬化剤(ただし、Xは有機結合残基を
示す。)を2〜30重量部配合してなることを特徴とす
る硬化性組成物である。
本発明のアルミニウム化合物系硬化剤は。
−0−Al−の繰り返し構造を有するという点において
従来の有機アルミニウム硬化剤と特徴的に区別され、好
ましく、は、後述する有機アルミニウム化合物もしくは
アルミニウムキレートを加水分解縮合することによりオ
リゴマー化もしくは高分子量化された分子量の化合物で
ある。ここで、有機結合残基Xは、一般的には、水酸基
、アルコキシル基もしくはアルミニウムとキレートを形
成し得る化合物等の残基である。
従来の有機アルミニウム硬化剤と特徴的に区別され、好
ましく、は、後述する有機アルミニウム化合物もしくは
アルミニウムキレートを加水分解縮合することによりオ
リゴマー化もしくは高分子量化された分子量の化合物で
ある。ここで、有機結合残基Xは、一般的には、水酸基
、アルコキシル基もしくはアルミニウムとキレートを形
成し得る化合物等の残基である。
本発明のアルミニウム化合物系硬化剤は、一般式がA
l (OR)?L(L)J−71(式中、Rは炭素数1
〜8のアルキル基を示し、Lは゛)′ルミニウム原子と
キレ−トを形成し得る化合物を示し、nは0.1.2の
いずれかであり、nが2のとき、Rは異なる種類のアル
キル基であってもよい。)で表される有機アルミニウム
化合物を部分的に加水分解縮合せしめて得られる。ここ
で、Lはアセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、ジベ
ンゾイルメタン等のβ−ジケトン類、アセト酢酸エステ
ル、マロン酸ジエステルのようなケトエノール型互変異
性化合物が好ましいが。
l (OR)?L(L)J−71(式中、Rは炭素数1
〜8のアルキル基を示し、Lは゛)′ルミニウム原子と
キレ−トを形成し得る化合物を示し、nは0.1.2の
いずれかであり、nが2のとき、Rは異なる種類のアル
キル基であってもよい。)で表される有機アルミニウム
化合物を部分的に加水分解縮合せしめて得られる。ここ
で、Lはアセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、ジベ
ンゾイルメタン等のβ−ジケトン類、アセト酢酸エステ
ル、マロン酸ジエステルのようなケトエノール型互変異
性化合物が好ましいが。
プロピオニル酪酸エステル、ベンゾイル酢酸エステル、
サリチル酸エステル、サリチルアルデヒド、1゜3−プ
ロパンジオール、ジアセトンアルコール等のアルミニウ
ム原子と5員環もしくは6員環のキレートを形成する化
合物も使用することができる。ORは、メトキシル、エ
トキシル、n−プロポキシル。
サリチル酸エステル、サリチルアルデヒド、1゜3−プ
ロパンジオール、ジアセトンアルコール等のアルミニウ
ム原子と5員環もしくは6員環のキレートを形成する化
合物も使用することができる。ORは、メトキシル、エ
トキシル、n−プロポキシル。
n−ブトキシル等のアルコキシル基である。
アルミニウムキレートとして具体的には、アルミニウム
トリアセチルアセトネート、アルミニウムエチルアセト
アセテートビスアセチルアセトネート。
トリアセチルアセトネート、アルミニウムエチルアセト
アセテートビスアセチルアセトネート。
アルミニウムジイソプロポキシモノエチルアセトアセテ
ート、アルミニウムジ−n−ブトキシモノエチルアセト
アセテート等がある。
ート、アルミニウムジ−n−ブトキシモノエチルアセト
アセテート等がある。
本発明のアルミニウム化合物系硬化剤は、また。
OR(ただし、Rは炭素数1〜8のアルキル基を示す。
)もしくは0COZ (ただし、Zは一価の有機結合残
基である。)であり” ?+ ”2+ ”5は同一でも
異なっていても良い。)で表される有機アルミニウム化
合物を加水分解縮合しても得ることができる。
基である。)であり” ?+ ”2+ ”5は同一でも
異なっていても良い。)で表される有機アルミニウム化
合物を加水分解縮合しても得ることができる。
ここでRは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロ
ピル、n−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル等のアル
キル基であり、ORは対応するアルコキシル基であり、
Zは、飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基、芳香族炭
化水素基、脂環式炭化水素基等の一価の有機結合残基で
ある。これらの有機アルミニウム化合物を縮合させて得
られる高分子量化された有機アルミニウム縮合物は、特
開昭54−64600号公報、特開昭59−19392
6号公報、特開昭59−204620号公報および特開
昭60−99134号公報等に開示されている。
ピル、n−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル等のアル
キル基であり、ORは対応するアルコキシル基であり、
Zは、飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基、芳香族炭
化水素基、脂環式炭化水素基等の一価の有機結合残基で
ある。これらの有機アルミニウム化合物を縮合させて得
られる高分子量化された有機アルミニウム縮合物は、特
開昭54−64600号公報、特開昭59−19392
6号公報、特開昭59−204620号公報および特開
昭60−99134号公報等に開示されている。
本発明において上記アルミニウムキレートもしくは有機
アルミニウム化合物の縮合物は、これらの化合物をメチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等
のセロソルブ系溶剤もしくはテトラヒドロフラン、ジオ
キサン等の有機溶剤の15〜80重量%溶液とし、塩酸
、硫酸、亜硫酸、硝酸、オルトリン酸等の無機酸もしく
は酢酸等の有機酸酸性触媒下または無触媒下で部分的に
加水分解することにより得ることができる。加水分解に
使用する水の量は有機アルミニウム化合物もしくはアル
ミニウムキレート1モルに対して0.3〜10モル程度
が好ましく、水の量が10モル以上になると加水分解反
応が進み過ぎて水酸化アルミニウムの白い沈澱物が生成
して(るので好ましくない。また、上記公報に記載され
ているように縮合反応中または反応後に有機酸もしくは
アルミニウム原子とキレート形成性の化合物を添加して
アルミニウム化合物の縮合物を安定化してもよい。
アルミニウム化合物の縮合物は、これらの化合物をメチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等
のセロソルブ系溶剤もしくはテトラヒドロフラン、ジオ
キサン等の有機溶剤の15〜80重量%溶液とし、塩酸
、硫酸、亜硫酸、硝酸、オルトリン酸等の無機酸もしく
は酢酸等の有機酸酸性触媒下または無触媒下で部分的に
加水分解することにより得ることができる。加水分解に
使用する水の量は有機アルミニウム化合物もしくはアル
ミニウムキレート1モルに対して0.3〜10モル程度
が好ましく、水の量が10モル以上になると加水分解反
応が進み過ぎて水酸化アルミニウムの白い沈澱物が生成
して(るので好ましくない。また、上記公報に記載され
ているように縮合反応中または反応後に有機酸もしくは
アルミニウム原子とキレート形成性の化合物を添加して
アルミニウム化合物の縮合物を安定化してもよい。
A R(OR)2 (L)型のアルミニウムキレートを
縮合させる場合、加水分解反応が進行するにしたがって
、アルコールが脱離してくるので減圧等の手段によって
これを除去していく必要がある。
縮合させる場合、加水分解反応が進行するにしたがって
、アルコールが脱離してくるので減圧等の手段によって
これを除去していく必要がある。
物は。
(式中、Xは有機結合残基を示す。)
の構造となっているものと推定され、GPCによる解析
結果も大きい分子量の生成物が認められる。
結果も大きい分子量の生成物が認められる。
本発明の有機アルミニウム縮合物は、シラノール基もし
くは珪素原子に結合した加水分解性基に対して硬化作用
が認められる。この理由は十分に明らかとなってはいな
いが、縮合反応により縮合物には水酸基が導入されてい
るか、もしくはアルミニウム原子と酸素原子間の結合も
しくはアルミニウム原子と不特定の有機結合残基の結合
は若干でも加水分解性であり、その結果化ずるアルミニ
ウム原子と結合した水酸基が硬化作用に関与するものと
考えられる。
くは珪素原子に結合した加水分解性基に対して硬化作用
が認められる。この理由は十分に明らかとなってはいな
いが、縮合反応により縮合物には水酸基が導入されてい
るか、もしくはアルミニウム原子と酸素原子間の結合も
しくはアルミニウム原子と不特定の有機結合残基の結合
は若干でも加水分解性であり、その結果化ずるアルミニ
ウム原子と結合した水酸基が硬化作用に関与するものと
考えられる。
したがって、アルミニウム化合物の有機結合残基Xは一
分子中において必ずしも同一である必要はない。
分子中において必ずしも同一である必要はない。
本発明において加水分解性基を有する珪素化合物として
は1例えば、一般式S i (OR)、(式中、Rは
炭素数1〜8のアルキル基を表す)で示されるテトラア
ルコキシシラン(例えば、テトラメトキシシラン、テト
ラエトキシシラン、テトラアルキシシラン等)、一般式
R3t (OR)(式中、Rは炭′m
q−電 素数1〜12の炭化水素基であり、Rは上式と同じ意味
を表し1mは1,2もしくは3である。)で表わされる
オルガノアルコキシシラン(例えばメチルトリメトキシ
シラン、エチルトリエトキシシラン。
は1例えば、一般式S i (OR)、(式中、Rは
炭素数1〜8のアルキル基を表す)で示されるテトラア
ルコキシシラン(例えば、テトラメトキシシラン、テト
ラエトキシシラン、テトラアルキシシラン等)、一般式
R3t (OR)(式中、Rは炭′m
q−電 素数1〜12の炭化水素基であり、Rは上式と同じ意味
を表し1mは1,2もしくは3である。)で表わされる
オルガノアルコキシシラン(例えばメチルトリメトキシ
シラン、エチルトリエトキシシラン。
メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン
、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジェトキシシラ
ン、ジフェニルジェトキシシラン、トリメチルモノメト
キシシラン、トリメチルモノエトキシシラン、トリメチ
ルモノブトキシシラン等)もしくれるオルガノハロシラ
ン(例えばモノメチルトリクロルシラン、モノフェニル
トリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ジフェニ
ルジクロロシラン。
、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジェトキシシラ
ン、ジフェニルジェトキシシラン、トリメチルモノメト
キシシラン、トリメチルモノエトキシシラン、トリメチ
ルモノブトキシシラン等)もしくれるオルガノハロシラ
ン(例えばモノメチルトリクロルシラン、モノフェニル
トリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ジフェニ
ルジクロロシラン。
トリメチルモノクロルシラン、トリエチルモノクロルシ
ラン等)の(共)加水分縮合物を挙げることができ、上
記オルガノアルコキシシランとして、Rがアルキル基の
場合、アルキル基の水素原子をエボキ、・j、(: 、
アミノ基、ビニル基等の官能基で置換したシラン化合物
も併用することができる。
ラン等)の(共)加水分縮合物を挙げることができ、上
記オルガノアルコキシシランとして、Rがアルキル基の
場合、アルキル基の水素原子をエボキ、・j、(: 、
アミノ基、ビニル基等の官能基で置換したシラン化合物
も併用することができる。
また、シラノール基、エトキシル基、メトキシル基を有
する。いわゆるシリコーンワニスとして一般に入手する
ことができる珪素化合物を使用することができ、上記低
分子量有機シラン化合物とシリコーンワニスの共加水分
解縮合物も使用することもできる。
する。いわゆるシリコーンワニスとして一般に入手する
ことができる珪素化合物を使用することができ、上記低
分子量有機シラン化合物とシリコーンワニスの共加水分
解縮合物も使用することもできる。
上記低分子量有機シラン化合物または低分子量有機シラ
ン化合物とシリコーンワニスの混合物の加水分解は、こ
れらの化合物をアルコール系溶剤、セロソルブ系溶剤、
ケトン系溶剤もしくはエーテル系溶剤等の親水性有機溶
剤に溶解し、水および無機酸等の加水分解触媒を添加し
加温することによって行われ、所定の加水分解率に達し
たところで塩基性化合物を添加して反応系を中和し、シ
ラノール基もしくはアルコキシ基の加水分解性基を有す
る珪素化合物を得ることができる。
ン化合物とシリコーンワニスの混合物の加水分解は、こ
れらの化合物をアルコール系溶剤、セロソルブ系溶剤、
ケトン系溶剤もしくはエーテル系溶剤等の親水性有機溶
剤に溶解し、水および無機酸等の加水分解触媒を添加し
加温することによって行われ、所定の加水分解率に達し
たところで塩基性化合物を添加して反応系を中和し、シ
ラノール基もしくはアルコキシ基の加水分解性基を有す
る珪素化合物を得ることができる。
本発明の硬化性組成物は、珪素化合物100重量部に対
してアルミニウム化合物の部分縮合物2〜30重量部を
配合する。アルミニウム化合物が2重量部より少ないと
本発明の目的である迅速硬化性が劣り、また、30重量
部を越えて使用すると、塗膜の脆性が増大し、均一なu
llQを得ることが困難であるため好ましくない。
してアルミニウム化合物の部分縮合物2〜30重量部を
配合する。アルミニウム化合物が2重量部より少ないと
本発明の目的である迅速硬化性が劣り、また、30重量
部を越えて使用すると、塗膜の脆性が増大し、均一なu
llQを得ることが困難であるため好ましくない。
本発明の硬化性組成物は、金属、セラミックス。
プラスチックスもしくは木材等の表面に通常の塗装方法
により塗装し、100〜250℃、1分〜2時間の焼付
条件により塗膜を形成することができるが。
により塗装し、100〜250℃、1分〜2時間の焼付
条件により塗膜を形成することができるが。
常温乾燥塗料として用いることも可能である。
本発明の硬化性組成物には、アルミニウム粉末。
亜鉛粉末、コロイダルシリカその他の一般に使用される
顔料、充虜剤を配合することができる。
顔料、充虜剤を配合することができる。
本発明の硬化性組成物は金属板の防食性に優れ。
金属缶、建材、家電、自動車等の金属の防食塗料として
有用であり、また、半導体、プリント回路基板。
有用であり、また、半導体、プリント回路基板。
電子部品等のコーティング剤あるいは封止剤としても有
用である。
用である。
以下1本発明を実施例によって説明する。例中「部」、
「%」、とあるのは、それぞれ「重量部」。
「%」、とあるのは、それぞれ「重量部」。
「重量%」を示す。
(実施例)
実施例 1
アルミニウムキレートの加水分解縮合物の調製アルミニ
ウムジイソプロポキシモノエチルアセトアセテート10
0部およびエチルセロソルブ100部を混合攪拌しなが
ら、50℃迄昇温させ、メタノール55部および蒸留水
45部の混合物を添加した。
ウムジイソプロポキシモノエチルアセトアセテート10
0部およびエチルセロソルブ100部を混合攪拌しなが
ら、50℃迄昇温させ、メタノール55部および蒸留水
45部の混合物を添加した。
50〜200 m511gに減圧し、メタノールを除去
しながら加水分解縮合を行った。メタノールの留出がな
くなった後、冷却しエチルセロソルブ50部を加えた。
しながら加水分解縮合を行った。メタノールの留出がな
くなった後、冷却しエチルセロソルブ50部を加えた。
固形分は約20%、粘度は50cp (25℃)であっ
た。
た。
この加水分解生成物をGPCにて分子量分布を測定した
結果を第1図に示した。第1図に示すように加水分解生
成物は分子量が大きくなっており。
結果を第1図に示した。第1図に示すように加水分解生
成物は分子量が大きくなっており。
−/1−0−の繰り返し構造を有する縮合物であると推
定される。
定される。
有機シラン化合物の加水分解物の調製
次に日本コルコート株式会社製「エチルシリケート40
」20部、信越化学株式会社製水酸基含有シリコーユ/
ワニスrKR214J 80部およびアセトン50部を
混合攪拌しながら50℃迄昇温させ1次いで蒸留水5部
、アセトン30部、1%塩酸水溶液0.1部、ブチルセ
ロツルー・″0部からなる混合物を添加した。50〜2
00 +ul1gに減圧し、アセトンを除去しながら加
水分解縮合を行った。固形分は80%、粘度は200
c p (25℃)であった。
」20部、信越化学株式会社製水酸基含有シリコーユ/
ワニスrKR214J 80部およびアセトン50部を
混合攪拌しながら50℃迄昇温させ1次いで蒸留水5部
、アセトン30部、1%塩酸水溶液0.1部、ブチルセ
ロツルー・″0部からなる混合物を添加した。50〜2
00 +ul1gに減圧し、アセトンを除去しながら加
水分解縮合を行った。固形分は80%、粘度は200
c p (25℃)であった。
シリコーンワニス組成物の881
上記アルミニウムキレート部分加水分解縮合物30部、
上記有機シラン化合物加水分解物100部およびブチル
セロソルブ30部を配合してワニス組成物を得た。この
組成において有機シラン化合物加水分解物とアルミニウ
ムキレート部分加水分解縮合物の固形分比は100ニア
、5である。
上記有機シラン化合物加水分解物100部およびブチル
セロソルブ30部を配合してワニス組成物を得た。この
組成において有機シラン化合物加水分解物とアルミニウ
ムキレート部分加水分解縮合物の固形分比は100ニア
、5である。
このワニス組成物の固形分比は約50%、粘度は約20
cp (25℃)であった。
cp (25℃)であった。
このワニス組成物をティンフリースチール板上に隘18
のバーコーターで塗装し、170℃、10分間の焼付を
行い、5〜10μの塗膜を得た。
のバーコーターで塗装し、170℃、10分間の焼付を
行い、5〜10μの塗膜を得た。
得られた塗膜の鉛筆硬度は3H,メチルエチルケトンに
よるラブリングテストは100回以上、50℃−98%
RHの雰囲気に25日間置かれても塗膜の白化等の変化
は認められなかった。
よるラブリングテストは100回以上、50℃−98%
RHの雰囲気に25日間置かれても塗膜の白化等の変化
は認められなかった。
13シリコ一ンワニス組成物を50℃で50日間密閉状
態で保存したが、粘度の上昇は認められず。
態で保存したが、粘度の上昇は認められず。
良好な保存安定性を示した。
比較例 1
実施例1において硬化剤として加水分解処理をしないア
ルミニウムキレートを用いたところ25°Cで約24時
間でゲル化し、塗装できない状態であった。
ルミニウムキレートを用いたところ25°Cで約24時
間でゲル化し、塗装できない状態であった。
比較例 2
実施例1においてアルミニウムキレート部分加水分解縮
合物を1部に変更してシリコーンワニス組成物を得た。
合物を1部に変更してシリコーンワニス組成物を得た。
このワニス組成物を実施例1と同様に条件で焼付けたと
ころ、鉛筆硬度がHBと十分な硬度を得ることができな
かった。鉛筆硬度を3Hとするためには170℃では2
時間の硬化条件が必要であった。
ころ、鉛筆硬度がHBと十分な硬度を得ることができな
かった。鉛筆硬度を3Hとするためには170℃では2
時間の硬化条件が必要であった。
実施例 2
実施例1で使用したアルミニウムキレート化合物部分加
水分解縮合物を60部、有機シラン化合物部分加水分解
物60部としてシリコーンワニス組成物を得た。この場
合において有機シラン化合物加水分解物とアルミニウム
キレート部分加水分解縮合物の固形分比は1.0072
0である。
水分解縮合物を60部、有機シラン化合物部分加水分解
物60部としてシリコーンワニス組成物を得た。この場
合において有機シラン化合物加水分解物とアルミニウム
キレート部分加水分解縮合物の固形分比は1.0072
0である。
このワニス組成物を実施例1と同様な条件で焼き付けた
硬化皮膜の性能は実施例1とほぼ同等であった。また、
保存安定性も優れていた。
硬化皮膜の性能は実施例1とほぼ同等であった。また、
保存安定性も優れていた。
実施例 3
アルミニウムキレート化合物としてアルミニウムジ−n
−ブトキシモノエチルアセトアセテートを用いて実施例
1と同様にしてアルミ1ニウムキレート部分加水分解縮
合物を調製した。
−ブトキシモノエチルアセトアセテートを用いて実施例
1と同様にしてアルミ1ニウムキレート部分加水分解縮
合物を調製した。
次ぎに、実施例1の有機シラン化合物の加水分解物の調
製においてシリコーンワニスrKR214Jに代えてメ
トキシ基含有シリコーンワニスrKR217」を使用し
た他は実施例1と同様にして有機シラン化合物の加水分
解物を得た。
製においてシリコーンワニスrKR214Jに代えてメ
トキシ基含有シリコーンワニスrKR217」を使用し
た他は実施例1と同様にして有機シラン化合物の加水分
解物を得た。
上記アルミニウムキレート部分加水分解縮合物と有機シ
ラン化合物の加水分解物を実施例1と同じ割合で配合し
てシリコーンワニス組成物を得た。
ラン化合物の加水分解物を実施例1と同じ割合で配合し
てシリコーンワニス組成物を得た。
このワニス組成物を実施例1と同じ保存条件で保存試験
を行ったところ粘度の上昇は認められながっす、焼付塗
膜の性能も実施例1で得られたものとほぼ同等であった
。
を行ったところ粘度の上昇は認められながっす、焼付塗
膜の性能も実施例1で得られたものとほぼ同等であった
。
実施例 4
ジイソプロポキシアルミニウム5ec−ブトキシド10
0部およびエチルセロソルブ100部を混合攪拌しなが
ら120℃まで昇温させ、メタノール10部および蒸留
水8部を添加した。50〜200■−11gに減圧して
、メタノールおよびエチルセロソルブを除去しながら加
水分解縮合を行った。1時間後常圧にして5時間120
℃でエチルセロソルブを還流させながら反応を続は粘調
な反応生成物溶液を得た。
0部およびエチルセロソルブ100部を混合攪拌しなが
ら120℃まで昇温させ、メタノール10部および蒸留
水8部を添加した。50〜200■−11gに減圧して
、メタノールおよびエチルセロソルブを除去しながら加
水分解縮合を行った。1時間後常圧にして5時間120
℃でエチルセロソルブを還流させながら反応を続は粘調
な反応生成物溶液を得た。
このアルミニウム化合物縮合物と実施例1で得た有機シ
ラン化合物部分加水分解縮合物とを固形分比で100:
25になるように配合し、実施例1と同様の条件で焼付
けた。この硬化塗膜の性能は実施例1の結果とほぼ同様
であった。
ラン化合物部分加水分解縮合物とを固形分比で100:
25になるように配合し、実施例1と同様の条件で焼付
けた。この硬化塗膜の性能は実施例1の結果とほぼ同様
であった。
本発明の硬化性組成物は、皮膜形成性珪素化合物に硬化
剤を配合して保存しても組成物がゲル化するようなこと
がなく、優れた保存安定性を示し、焼付の際には短時間
の焼付条件で塗膜硬度の大きい塗膜を得ることができる
。
剤を配合して保存しても組成物がゲル化するようなこと
がなく、優れた保存安定性を示し、焼付の際には短時間
の焼付条件で塗膜硬度の大きい塗膜を得ることができる
。
第1図はアルミニウムキレートの縮合による本発明のア
ルミニウム化合物系硬化剤の生成を示すゲルパーミネン
ションクローントダラムである。
ルミニウム化合物系硬化剤の生成を示すゲルパーミネン
ションクローントダラムである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、▲数式、化学式、表等があります▼の繰り返し単位
を有するアルミニウム化合物(ただし、Xは有機結合残
基を示す、)からなることを特徴とする、シラノール基
もしくは珪素原子に結合した加水分解性基を有する珪素
化合物の硬化剤。 2、▲数式、化学式、表等があります▼の繰り返し単位
を有するアルミニウム化合物が、一般式がAl(OR)
_n(L)_3_−_n(式中、Rは炭素数1〜8のア
ルキル基を示し、Lはアルミニウム原子とキレートを形
成し得る化合物を示し、nは0、1、2のいずれかであ
り、nが2のとき、Rは異なる種類のアルキル基であっ
てもよい。)で表されるアルミニウムキレートを加水分
解縮合した有機アルミニウム縮合物である特許請求の範
囲第1項記載の珪素化合物の硬化剤。 3、アルミニウムキレートが一般式がAl(OR)_2
Lで表される特許請求の範囲第2項記載の珪素化合物の
硬化剤。 4、▲数式、化学式、表等があります▼の繰り返し単位
を有するアルミニウム化合物が、一般式が▲数式、化学
式、表等があります▼(式中、Y_1、Y_2、Y_3
は、R、OR(ただし、Rは上記と同じ意味を示す。)
もしくはOCOZ(ただし、Zは一価の有機結合残基で
ある。)であり、Y_1、Y_2、Y_3は同一でも異
なっていても良い。)で表される有機アルミニウム化合
物を加水分解縮合した有機アルミニウム縮合物である特
許請求の範囲第1項記載の珪素化合物の硬化剤。 5、シラノール基もしくは珪素原子に結合した加水分解
性基を有する珪素化合物100重量部を基準として、▲
数式、化学式、表等があります▼の繰り返し単位を有す
るアルミニウム化合物系硬化剤(ただし、Xは有機結合
残基を示す。)を2〜30重量部配合してなることを特
徴とする硬化性組成物。 6、▲数式、化学式、表等があります▼の繰り返し単位
を有するアルミニウム化合物が、一般式がAl(OR)
_n(L)_3_−_n(式中、Rは炭素数1〜8のア
ルキル基を示し、Lはアルミニウム原子とキレートを形
成し得る化合物を示し、nは0、1、2のいずれかであ
り、nが2のとき、Rは異なる種類のアルキル基であっ
てもよい。)で表されるアルミニウムキレートを加水分
解縮合した有機アルミニウム縮合物である特許請求の範
囲第5項記載の硬化性組成物。 7、アルミニウムキレートが一般式がAl(OR)_2
Lで表される特許請求の範囲第6項記載の硬化性組成物
。 8、▲数式、化学式、表等があります▼の繰り返し単位
を有するアルミニウム化合物が、一般式が▲数式、化学
式、表等があります▼(式中、Y_1、Y_2、Y_3
は、R、OR(ただし、Rは上記と同じ意味を示す。)
もしくはOCOZ(ただし、Zは一価の有機結合残基で
ある。)であり、Y_1、Y_2、Y_3は同一でも異
なっていても良い。)で表される有機アルミニウム化合
物を加水分解縮合した有機アルミニウム縮合物である特
許請求の範囲第5項記載の硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60-237545 | 1985-10-25 | ||
JP23754585 | 1985-10-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62174273A true JPS62174273A (ja) | 1987-07-31 |
Family
ID=17016915
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1821186A Pending JPS62174273A (ja) | 1985-10-25 | 1986-01-31 | 珪素化合物の硬化剤および硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62174273A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6193009B1 (en) | 1998-07-24 | 2001-02-27 | Kabushiki Kaisha Toyoda Jidoshokki Seisakusho | Electromagnetic valve for a vehicle and a power steering device |
KR20140120340A (ko) | 2012-02-02 | 2014-10-13 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 저굴절율 막형성용 조성물 |
-
1986
- 1986-01-31 JP JP1821186A patent/JPS62174273A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6193009B1 (en) | 1998-07-24 | 2001-02-27 | Kabushiki Kaisha Toyoda Jidoshokki Seisakusho | Electromagnetic valve for a vehicle and a power steering device |
KR20140120340A (ko) | 2012-02-02 | 2014-10-13 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 저굴절율 막형성용 조성물 |
KR20200051853A (ko) | 2012-02-02 | 2020-05-13 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 저굴절율 막형성용 조성물 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5280098A (en) | Epoxy-functional silicone resin | |
EP0390154B1 (en) | Solventless silicone coating composition | |
AU630681B2 (en) | Organosilicone resin coating compositions | |
JP2810760B2 (ja) | 液体シリコーン樹脂組成物およびその製造方法 | |
JPS6259736B2 (ja) | ||
JPS63258964A (ja) | 無溶剤型シリコーンコーティング組成物 | |
EP0101091B1 (en) | One component curing composition | |
JPH02219885A (ja) | プライマー組成物 | |
JPS62174273A (ja) | 珪素化合物の硬化剤および硬化性組成物 | |
JPH029633B2 (ja) | ||
CA2336510A1 (en) | Methoxy-functional organopolysiloxanes, their preparation and use | |
JPH01170668A (ja) | 被覆用塗料組成物の製造方法 | |
JP2805942B2 (ja) | コーティング用材料 | |
JP3242442B2 (ja) | コーティング用組成物 | |
JPH04117473A (ja) | 被覆用塗料組成物 | |
JP4998935B2 (ja) | 塗料組成物 | |
JPH093402A (ja) | コーティング用組成物 | |
JPS5964671A (ja) | 無機質塗膜の形成方法 | |
JPH0364380A (ja) | コーティング樹脂組成物 | |
JP3194722B2 (ja) | 水性オルガノポリシロキサン溶液の製造方法 | |
JP2002322419A (ja) | 無溶剤塗料 | |
JP3149347B2 (ja) | コーティング組成物 | |
KR20100105105A (ko) | 금속의 나노 세라믹 코팅조성물 및 그 제조방법 | |
JP3394751B2 (ja) | 無溶剤塗料組成物 | |
JPS62277475A (ja) | コ−テイング材組成物 |