JPS62172058A - ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 - Google Patents
ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物Info
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- JPS62172058A JPS62172058A JP61012635A JP1263586A JPS62172058A JP S62172058 A JPS62172058 A JP S62172058A JP 61012635 A JP61012635 A JP 61012635A JP 1263586 A JP1263586 A JP 1263586A JP S62172058 A JPS62172058 A JP S62172058A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
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- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐光性の改善されたポリフェニレンサルファ
イド樹脂組成物、詳しくは、特定のフルキリデンビス（
ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物を含有すること
によって耐光性の著しく改善されたポリフェニレンサル
ファイド樹脂組成物に関する。
イド樹脂組成物、詳しくは、特定のフルキリデンビス（
ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物を含有すること
によって耐光性の著しく改善されたポリフェニレンサル
ファイド樹脂組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリ
フェニレンサルファイド樹脂は、耐熱性、耐薬品性、機
械強度に優れており、いわゆるエンジニアリング・プラ
スチックとして電気・電子部品、自動車部品、機械部品
、構造部品などに広く使用されている。
フェニレンサルファイド樹脂は、耐熱性、耐薬品性、機
械強度に優れており、いわゆるエンジニアリング・プラ
スチックとして電気・電子部品、自動車部品、機械部品
、構造部品などに広く使用されている。
しかしながら、ポリフェニレンサルファイド樹脂は耐光
性が充分ではなく、例えばポリフェニレンサルファイド
樹脂を屋外において直射日光にさらすと機械的強度の低
下、暗褐色への着色増加、透明性の低下などの問題が生
じている。
性が充分ではなく、例えばポリフェニレンサルファイド
樹脂を屋外において直射日光にさらすと機械的強度の低
下、暗褐色への着色増加、透明性の低下などの問題が生
じている。
このため、従来から種々の光安定剤が単独であるいは数
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その効果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった“。
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その効果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった“。
〔問題点を解決するための手段］
本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、次の一般式（Ｉ）で表されるアルキリデンビス（ベ
ンゾトリアプリルフェノール）化合物が、長期間にわた
ってポリフェニレンサルファイド樹脂を安定化すること
ができることを見出した。
果、次の一般式（Ｉ）で表されるアルキリデンビス（ベ
ンゾトリアプリルフェノール）化合物が、長期間にわた
ってポリフェニレンサルファイド樹脂を安定化すること
ができることを見出した。
即ち、本発明は、ポリフェニレンサルファイド樹脂１０
０重量部に対し、次の一般式（Ｉ）で表される化合物０
．００１〜５重量部を含有させてなる、耐光性の改善さ
れたポリフェニレンサルファイド樹脂組成物を提供する
ものである。
０重量部に対し、次の一般式（Ｉ）で表される化合物０
．００１〜５重量部を含有させてなる、耐光性の改善さ
れたポリフェニレンサルファイド樹脂組成物を提供する
ものである。
ｈｚ Ｒ。
（式中、Ｒ１は水素原子又はアルキル基を示し、ｈはア
ルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロ
ゲン、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示
す。） 以下に本発明のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物
について詳述する。
ルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロ
ゲン、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示
す。） 以下に本発明のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物
について詳述する。
本発明で用いられる、前記一般式（Ｉ）で表される化合
物において、Ｒ１で示されるアルキル基と°しては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、アミ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
等があげられ、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３７ミル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−
エチルヘキシル、ＬＬ３．３−テトラメチルブチル、ノ
ニル、デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシル等
があげられ、アラルキル基としては、ベンジル、α−メ
チルベンジル、クミル等があげられる。
物において、Ｒ１で示されるアルキル基と°しては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、アミ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
等があげられ、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３７ミル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−
エチルヘキシル、ＬＬ３．３−テトラメチルブチル、ノ
ニル、デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシル等
があげられ、アラルキル基としては、ベンジル、α−メ
チルベンジル、クミル等があげられる。
Ｘで示されるハロゲンとしては、塩素、臭素、沃素、弗
素があげられ、アルキル基及びアラルキル基としてはＲ
２で示されるものと同一のものがあげられ、アルコキシ
基及びアラルキルオキシ基としてはこれらのアルキル基
及びアラルキル基からのアルコキシ基及びアラルキルオ
キシ基があげられ、了り−ル基としてはフェニル等があ
げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ等があげ
られる。
素があげられ、アルキル基及びアラルキル基としてはＲ
２で示されるものと同一のものがあげられ、アルコキシ
基及びアラルキルオキシ基としてはこれらのアルキル基
及びアラルキル基からのアルコキシ基及びアラルキルオ
キシ基があげられ、了り−ル基としてはフェニル等があ
げられ、アリールオキシ基としてはフェノキシ等があげ
られる。
従って、本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表され
るアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）
化合物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
るアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）
化合物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
Ｔｈｌ ２．２’−メチレンビス（４−メチル−６−
ベンゾトリアゾリルフェノール） 刈２ ２．２’−メチレンビス（４−（Ｉ，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェ
ノール〕 Ｔｈ３ ２，２°−メチレンビス（４−クミル−６−ベ
ンゾトリアゾリルフェノール） Ｎ１４ ２．２’−オクチリデンビス（４−メチル−６
−ベンゾトリアゾリルフェノール） ！ｌｈ５ ２．２’−オクチリデンビス〔４−メチル−
６−（５’−クロロベンゾトリアゾリル）フェノール〕
前記−船式（Ｉ）で表される化合物の添加量はポリフェ
ニレンサルファイド樹脂１００重量部に対し、０．００
１〜５重量部、好ましくは０．０１〜３重量部である。
ベンゾトリアゾリルフェノール） 刈２ ２．２’−メチレンビス（４−（Ｉ，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェ
ノール〕 Ｔｈ３ ２，２°−メチレンビス（４−クミル−６−ベ
ンゾトリアゾリルフェノール） Ｎ１４ ２．２’−オクチリデンビス（４−メチル−６
−ベンゾトリアゾリルフェノール） ！ｌｈ５ ２．２’−オクチリデンビス〔４−メチル−
６−（５’−クロロベンゾトリアゾリル）フェノール〕
前記−船式（Ｉ）で表される化合物の添加量はポリフェ
ニレンサルファイド樹脂１００重量部に対し、０．００
１〜５重量部、好ましくは０．０１〜３重量部である。
本発明で安定化されるポリフェニレンサルファイド樹脂
（以下、ＰＰＳと略称する）とは、一般式（Ｓ）で示さ
れる構成単位を主成分とするものである。
（以下、ＰＰＳと略称する）とは、一般式（Ｓ）で示さ
れる構成単位を主成分とするものである。
即ち、本発明で安定化されるＰＰＳは上記の構成単位を
９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上含有するも
のであり、上記の構成単位が、９０モル％未満では、ポ
リマーの結晶性が充分でなく、熱変形温度の低下等を招
くため、優れた成形品が得られない。
９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上含有するも
のであり、上記の構成単位が、９０モル％未満では、ポ
リマーの結晶性が充分でなく、熱変形温度の低下等を招
くため、優れた成形品が得られない。
残りの構成単位はランダム共重合可能な単位であればよ
く、例えばメタ結合、エーテル結合、スルホン結合、ビ
フェニル結合、ナフチル結合、置換フェニルスルフィド
結合、３官能フ工ニルスルフイド結合を有する構成単位
があげられる。
く、例えばメタ結合、エーテル結合、スルホン結合、ビ
フェニル結合、ナフチル結合、置換フェニルスルフィド
結合、３官能フ工ニルスルフイド結合を有する構成単位
があげられる。
また該ポリマーのみかけの溶融粘度は、温度３００°Ｃ
１剪断速度２００ （秒）′の条件下で５０〜１０００
００ボイズ、好ましくは７０〜５００００ボイズの範囲
である。
１剪断速度２００ （秒）′の条件下で５０〜１０００
００ボイズ、好ましくは７０〜５００００ボイズの範囲
である。
本発明のＰＰＳは、硫化アルカリとバラジハロベンゼン
を極性溶媒中で高温高圧下に反応させることによって得
ることができる。特に硫化すＩ・リウムとパラジクロロ
ベンゼンを、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系高沸点
極性溶媒中で反応させるのが好ましい。その際、重合度
を調整するために、苛性アルカリ、カルボン酸アルカリ
金属塩などの所謂「重合助剤」を上述の系に添加して、
２３０℃〜２８０℃で反応させるのが好ましい。重合系
内の圧力及び重合時間は所望する重合度、使用する助剤
の種類や量などによって適宜決定される。
を極性溶媒中で高温高圧下に反応させることによって得
ることができる。特に硫化すＩ・リウムとパラジクロロ
ベンゼンを、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系高沸点
極性溶媒中で反応させるのが好ましい。その際、重合度
を調整するために、苛性アルカリ、カルボン酸アルカリ
金属塩などの所謂「重合助剤」を上述の系に添加して、
２３０℃〜２８０℃で反応させるのが好ましい。重合系
内の圧力及び重合時間は所望する重合度、使用する助剤
の種類や量などによって適宜決定される。
次に、かくして得られたＰＰＳに本発明のアルキリデン
ビス（ヘンシトリアプリルフェノール）化合物が添加さ
れる。
ビス（ヘンシトリアプリルフェノール）化合物が添加さ
れる。
また、本発明のＰＰＳ＆Ｉ！成吻には、公知の熱安定剤
、酸化防止剤、滑剤、核形成剤、着色剤などの添加剤を
通常添加される程度の量を添加できることは勿論である
。
、酸化防止剤、滑剤、核形成剤、着色剤などの添加剤を
通常添加される程度の量を添加できることは勿論である
。
特に酸化防止剤は紫外線安定剤の効果を増すことが多く
適量の添加は好ましい場合が多い。特にフェノール系の
酸化防止剤はその効果が大きく好ましい。フェノール系
の酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第３ブチル
−ｐ−クレゾール、２．６−ジフェニル−４−オクタデ
シロキシフェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ第
３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、
ジステアリル−３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、チオジエチレンビス〔β−（３
，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕、ヘキサメチレンビス［β−（３，５−ジ第
３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）
、４．４’−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２−オクチルチオ−４，６−ビス（３，５−ジ
第３ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−Ｓ−）リア
ジン、２．２°−メチレンビス（４−メチル−６−第３
ブチルフエノール）、２，２゜−メチレンビス（４−エ
チル−６−第３ブチルフエノール）、ビス〔３，３−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエニル）プチリ
フクアシッド〕グリコールエステル、４，４′−ブチリ
デンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール） 、２．
２’−エチリデンビス（４，６−ジ第３ブチルフェノー
ル） 、２．２’−エチリデンビス（４−第２７’チル
−６−第３ブチルフエノール）、３．６−シオキサオク
チレンビス〔β−（３−メチル−５−第３ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート） 、１．１．３
− トリス（２−メチル−５＝第３ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）ブタン、ビス（２−第３ブチル−４−メ
チル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メ
チルベンジル）フェニルコテレフタレ−Ｉ・、１．３．
５− ）リス（２，６−シメチルー３−ヒドロキシ−４
−第３ブチルベンジル）イソシアヌレート、１゜３．５
−トリス（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、Ｌ３，５− ）リス（３，５
−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，
６−）リスチルベンゼン、１，３゜５−トリス〔β−（
３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス
〔メチレン−β−（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートコメタン等があげられる
。
適量の添加は好ましい場合が多い。特にフェノール系の
酸化防止剤はその効果が大きく好ましい。フェノール系
の酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第３ブチル
−ｐ−クレゾール、２．６−ジフェニル−４−オクタデ
シロキシフェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ第
３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、
ジステアリル−３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、チオジエチレンビス〔β−（３
，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕、ヘキサメチレンビス［β−（３，５−ジ第
３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）
、４．４’−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２−オクチルチオ−４，６−ビス（３，５−ジ
第３ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−Ｓ−）リア
ジン、２．２°−メチレンビス（４−メチル−６−第３
ブチルフエノール）、２，２゜−メチレンビス（４−エ
チル−６−第３ブチルフエノール）、ビス〔３，３−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエニル）プチリ
フクアシッド〕グリコールエステル、４，４′−ブチリ
デンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール） 、２．
２’−エチリデンビス（４，６−ジ第３ブチルフェノー
ル） 、２．２’−エチリデンビス（４−第２７’チル
−６−第３ブチルフエノール）、３．６−シオキサオク
チレンビス〔β−（３−メチル−５−第３ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート） 、１．１．３
− トリス（２−メチル−５＝第３ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）ブタン、ビス（２−第３ブチル−４−メ
チル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メ
チルベンジル）フェニルコテレフタレ−Ｉ・、１．３．
５− ）リス（２，６−シメチルー３−ヒドロキシ−４
−第３ブチルベンジル）イソシアヌレート、１゜３．５
−トリス（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、Ｌ３，５− ）リス（３，５
−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，
６−）リスチルベンゼン、１，３゜５−トリス〔β−（
３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス
〔メチレン−β−（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートコメタン等があげられる
。
これらフェノール系酸化防止剤の添加量は、ポリフェニ
レンサルファイド樹脂１００重量部に対し、０．００１
〜３重■部、好ましくは０．００５〜１重量部である。
レンサルファイド樹脂１００重量部に対し、０．００１
〜３重■部、好ましくは０．００５〜１重量部である。
その他、本発明の組成物には、必要に応じて、有機ホス
ファイト化合物、ヒンダードアミン系光安定剤等を添加
することができる。
ファイト化合物、ヒンダードアミン系光安定剤等を添加
することができる。
さらに本発明のｐ ｐ ｓ １，１！成物は、本発明の
目的を阻害しない範囲内で他種ポリマーや無機充填剤が
、流動性の改良、結晶性調整、耐熱性及び力学的特性の
向上などを目的としてブレンドされてもよい。
目的を阻害しない範囲内で他種ポリマーや無機充填剤が
、流動性の改良、結晶性調整、耐熱性及び力学的特性の
向上などを目的としてブレンドされてもよい。
本発明組成物を製造する方法としては、通常の車軸又は
二軸押出機によりＰＰＳ樹脂、アルキリデンビス（ベン
ヅトリアプリルフェノール）化合物及び必要に応じて他
の安定剤、充填材等を混合混練し、ベレット状とする方
法が探用される。
二軸押出機によりＰＰＳ樹脂、アルキリデンビス（ベン
ヅトリアプリルフェノール）化合物及び必要に応じて他
の安定剤、充填材等を混合混練し、ベレット状とする方
法が探用される。
この様にして得られたベレットは、通常射出成形によっ
て、種々な形状の成形体として成形されるか、あるいは
、押出成形によりバイブ、異形押出品やＴダイなどによ
りフィルム、シートなどにも成形され使用される。
て、種々な形状の成形体として成形されるか、あるいは
、押出成形によりバイブ、異形押出品やＴダイなどによ
りフィルム、シートなどにも成形され使用される。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例ｌ
ＰＰ５樹脂としてフィリップ・ベトロリアム社製Ｒｙｔ
ｏｎ ｐ−４を６ｋｇ（Ｉ００重量部）長さ３ｍｍのチ
ョツプドガラス繊維を４ｋｇ （６６，７重量部）とヘ
ンシトリアゾール化合物を０．０６ｋｇ（Ｉ重量部）を
添加しミキサーによって均一に混合した後、４０ｍｍ車
軸押出機によって混練ベレット化を行った。
ｏｎ ｐ−４を６ｋｇ（Ｉ００重量部）長さ３ｍｍのチ
ョツプドガラス繊維を４ｋｇ （６６，７重量部）とヘ
ンシトリアゾール化合物を０．０６ｋｇ（Ｉ重量部）を
添加しミキサーによって均一に混合した後、４０ｍｍ車
軸押出機によって混練ベレット化を行った。
得られたベレットを用い、１オンス射出成形機により３
Ｘ、２５Ｘ１２０ｍｍの短冊状試験片を金型温度１３０
℃で作成した。
Ｘ、２５Ｘ１２０ｍｍの短冊状試験片を金型温度１３０
℃で作成した。
この試験片を傾斜角３５６南向きの暴露台に設置し６ケ
月間の屋外暴露試験を行い、試験片の変色の程度を評価
した。結果を表−１に示す。
月間の屋外暴露試験を行い、試験片の変色の程度を評価
した。結果を表−１に示す。
表−１
実施例２
３００℃における見掛けの溶融粘度４０００ボイズ、Ｔ
ｇ９０℃、Ｔｍ２８０℃のＰＰ３１００重量部に対し、
試料化合物０．５ｆｆｉ量部を添加し、ミキサーで充分
に混合した後押出機によりベレット化した。
ｇ９０℃、Ｔｍ２８０℃のＰＰ３１００重量部に対し、
試料化合物０．５ｆｆｉ量部を添加し、ミキサーで充分
に混合した後押出機によりベレット化した。
このベレットを単軸押出機に供給し、３１０℃で溶融し
、Ｔダイから押出して幅１５０ｍｍ、厚さ４００ミクロ
ンのシートを作成した。さらに、このシートを９５℃で
縦、横各々３．５倍に同時に２軸延伸し、２２０℃で１
分間定着熱処理して厚さ３０ミクロンのフィルム状の試
験片を作成した。
、Ｔダイから押出して幅１５０ｍｍ、厚さ４００ミクロ
ンのシートを作成した。さらに、このシートを９５℃で
縦、横各々３．５倍に同時に２軸延伸し、２２０℃で１
分間定着熱処理して厚さ３０ミクロンのフィルム状の試
験片を作成した。
この試験片をウェザ−メーターに入れ、２４０時間照射
後の引張伸びの保持率を測定した。
後の引張伸びの保持率を測定した。
その結果を表−２に示す。
表−２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリフェニレンサルファイド樹脂１００重量部に対し、
次の一般式（ I ）で表される化合物０．００１〜５重
量部を含有させてなる、耐光性の改善されたポリフェニ
レンサルファイド樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ＿
２はアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子
、ハロゲン、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ
基を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61012635A JPH062878B2 (ja) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
| US07/005,710 US4871793A (en) | 1986-01-23 | 1987-01-21 | Polyphenylene sulfide resin compositions having improved resistance to deterioration when exposed to light and containing alkylidene bis (benzotriazolylphenols) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61012635A JPH062878B2 (ja) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62172058A true JPS62172058A (ja) | 1987-07-29 |
| JPH062878B2 JPH062878B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=11810838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61012635A Expired - Fee Related JPH062878B2 (ja) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4871793A (ja) |
| JP (1) | JPH062878B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7018570B2 (en) | 2001-06-07 | 2006-03-28 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Ultraviolet absorber composition and resin composition stabilized therewith |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175200A (en) * | 1991-11-06 | 1992-12-29 | Phillips Petroleum Company | Phenolic hydrazine containing poly(arylene sulfide) having comparative tracking index improvement |
| US5268450A (en) * | 1992-11-24 | 1993-12-07 | Phillips Petroleum Company | Compositions comprising sulfur-containing derivatives of hydroxyphenylbenzotriazole and process therefor |
| US5274015A (en) * | 1992-11-24 | 1993-12-28 | Phillips Petroleum Company | Compositions comprising sulfur-containing derivatives of hydroxyphenylbenzotriazole and process therefor |
| US5319091A (en) * | 1992-11-24 | 1994-06-07 | Phillips Petroleum Company | Process for sulfur containing derivatives of hydroxyphenyl/benzotriazoles |
| FI114489B (fi) | 1999-12-23 | 2004-10-29 | Metso Paper Inc | Menetelmä veden erottamiseksi laimeista vesi-kuitususpensioista |
| ATE376027T1 (de) * | 2001-02-21 | 2007-11-15 | Toray Industries | Polyphenylensulfid-element und verfahren zu seiner herstellung |
| JP5425033B2 (ja) | 2010-09-28 | 2014-02-26 | アイシン・エィ・ダブリュ株式会社 | 流体圧制御装置 |
| CN102477594A (zh) * | 2010-11-25 | 2012-05-30 | 东丽纤维研究所（中国）有限公司 | 一种聚苯硫醚纤维及其生产方法 |
| CN102839446B (zh) * | 2011-06-22 | 2015-10-21 | 东丽纤维研究所（中国）有限公司 | 一种耐光性聚苯硫醚纤维 |
| JP6543965B2 (ja) * | 2015-03-04 | 2019-07-17 | 東ソー株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物及びそれよりなる複合体 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3776880A (en) * | 1971-09-01 | 1973-12-04 | Phillips Petroleum Co | Arylene sulfide polymer coating compositions |
| JPS516540B2 (ja) * | 1973-12-03 | 1976-02-28 | ||
| US4278590A (en) * | 1979-08-20 | 1981-07-14 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-tert-octylphenyl]-2H-Benzotriazole and stabilized compositions |
| JPS61113649A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-05-31 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
| JPS61113667A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-05-31 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
| JPH0670163B2 (ja) * | 1985-01-14 | 1994-09-07 | 旭電化工業株式会社 | ポリアセタ−ル樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-01-23 JP JP61012635A patent/JPH062878B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-01-21 US US07/005,710 patent/US4871793A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7018570B2 (en) | 2001-06-07 | 2006-03-28 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Ultraviolet absorber composition and resin composition stabilized therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH062878B2 (ja) | 1994-01-12 |
| US4871793A (en) | 1989-10-03 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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