JPH062878B2 - ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 - Google Patents
ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH062878B2 JPH062878B2 JP61012635A JP1263586A JPH062878B2 JP H062878 B2 JPH062878 B2 JP H062878B2 JP 61012635 A JP61012635 A JP 61012635A JP 1263586 A JP1263586 A JP 1263586A JP H062878 B2 JPH062878 B2 JP H062878B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyphenylene sulfide
- sulfide resin
- butyl
- tert
- parts
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐光性の改善されたポリフェニレンサルファ
イド樹脂組成物、詳しくは、特定のアルキリデンビス
（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物を含有するこ
とによって耐光性の著しく改善されたポリフェニレンサ
ルファイド樹脂組成物に関する。
イド樹脂組成物、詳しくは、特定のアルキリデンビス
（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物を含有するこ
とによって耐光性の著しく改善されたポリフェニレンサ
ルファイド樹脂組成物に関する。
ポリフェニレンサルファイド樹脂は、耐熱性、耐薬品
性、機械強度に優れており、いわゆるエンジニアリング
・プラスチックとして電気・電子部品、自動車部品、機
械部品、構造部品などに広く使用されている。
性、機械強度に優れており、いわゆるエンジニアリング
・プラスチックとして電気・電子部品、自動車部品、機
械部品、構造部品などに広く使用されている。
しかしながら、ポリフェニレンサルファイド樹脂は耐光
性が充分ではなく、例えばポリフェニレンサルファイド
樹脂を屋外において直射日光にさらすと機械的強度の低
下、暗褐色への着色増加、透明性の低下などの問題が生
じている。
性が充分ではなく、例えばポリフェニレンサルファイド
樹脂を屋外において直射日光にさらすと機械的強度の低
下、暗褐色への着色増加、透明性の低下などの問題が生
じている。
このため、従来から種々の光安定剤が単独であるいは数
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その効果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった。
種組み合わせて用いられており、特にベンゾトリアゾー
ル系の紫外線吸収剤はその効果が比較的大きいので一般
に用いられているが、その効果は未だ不十分であり、さ
らに改善する必要があった。
本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、次の一般式（Ｉ）で表されるアルキリデンビス（ベ
ンゾトリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわた
ってポリフェニレンサルファイド樹脂を安定化すること
ができることを見出した。
果、次の一般式（Ｉ）で表されるアルキリデンビス（ベ
ンゾトリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわた
ってポリフェニレンサルファイド樹脂を安定化すること
ができることを見出した。
即ち、本発明は、ポリフェニレンサルファイド樹脂１０
０重量部に対し、次の一般式Ｉ）で表される化合物0.00
1〜５重量部を含有させてなる、耐光性の改善されたポ
リフェニレンサルファイド樹脂組成物を提供するもので
ある。
０重量部に対し、次の一般式Ｉ）で表される化合物0.00
1〜５重量部を含有させてなる、耐光性の改善されたポ
リフェニレンサルファイド樹脂組成物を提供するもので
ある。
（式中、R1は水素原子又はアルキル基を示し、R2はアル
キル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子又はハロ
ゲン原子を示す。） 以下に本発明のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物
について詳述する。
キル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子又はハロ
ゲン原子を示す。） 以下に本発明のポリフェニレンサルファイド樹脂組成物
について詳述する。
本発明で用いられる、前記一般式（Ｉ）で表される化合
物において、R1で示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、アミ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
等があげられ、R2で示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エ
チルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、
ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシル
等があげられ、アラルキル基としては、ベンジル、α−
メチルベンジル、クミル等があげられる。
物において、R1で示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、アミ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
等があげられ、R2で示されるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第３アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エ
チルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、
ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、オクタデシル
等があげられ、アラルキル基としては、ベンジル、α−
メチルベンジル、クミル等があげられる。
Ｘで示されるハロゲン原子としては、塩素、臭素、沃
素、弗素があげられる。
素、弗素があげられる。
従って、本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表され
るアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）
化合物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
るアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）
化合物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
No.1 ２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ベン
ゾトリアゾリルフェノール） No.2 ２，２’−メチレンビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェ
ノール〕 No.3 ２，２’−メチレンビス（４−クミル−６−ベン
ゾトリアゾリルフエノール） No.4 ２，２’−オクチリデンビス（４−メチル−６−
ベンゾトリアゾリフェノール） No.5 ２，２’−オクチリデンビス〔４−メチル−６−
（５’−クロロベンゾトリアゾリル）フェノール〕 前記一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量はポリフェ
イレンサルファイド樹脂１００重量部に対し、0.001〜
５重量部、好ましくは0.01〜３重量部である。
ゾトリアゾリルフェノール） No.2 ２，２’−メチレンビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェ
ノール〕 No.3 ２，２’−メチレンビス（４−クミル−６−ベン
ゾトリアゾリルフエノール） No.4 ２，２’−オクチリデンビス（４−メチル−６−
ベンゾトリアゾリフェノール） No.5 ２，２’−オクチリデンビス〔４−メチル−６−
（５’−クロロベンゾトリアゾリル）フェノール〕 前記一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量はポリフェ
イレンサルファイド樹脂１００重量部に対し、0.001〜
５重量部、好ましくは0.01〜３重量部である。
本発明で安定化されるポリフェニレンサルファイド樹脂
（以下、ＰＰＳと略称する）とは、一般式（-C6H4-S-）
で示される構成単位を主成分とするものである。
（以下、ＰＰＳと略称する）とは、一般式（-C6H4-S-）
で示される構成単位を主成分とするものである。
即ち、本発明で安定化されるＰＰＳは上記の構成単位を
９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上含有するも
のであり、上記の構成単位が、９０モル％未満では、ポ
リマーの結晶性が充分でなく、熱変形温度の低下等を招
くため、優れた成形品が得られない。
９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上含有するも
のであり、上記の構成単位が、９０モル％未満では、ポ
リマーの結晶性が充分でなく、熱変形温度の低下等を招
くため、優れた成形品が得られない。
残りの構成単位はランダム共重合可能な単位であればよ
く、例えばメタ結合、エーテル結合、スルホン結合、ビ
フェニル結合、ナフチル結合、置換フェニルスルフィド
結合、３官能フェニルスルフィド結合を有する構成単位
があげられる。
く、例えばメタ結合、エーテル結合、スルホン結合、ビ
フェニル結合、ナフチル結合、置換フェニルスルフィド
結合、３官能フェニルスルフィド結合を有する構成単位
があげられる。
また該ポリマーのみかけの溶融粘度は、温度３００℃、
剪断速度２００（秒）-1の条件下で５０〜１０００００
ポイズ、好ましくは７０〜５００００ポイズの範囲であ
る。
剪断速度２００（秒）-1の条件下で５０〜１０００００
ポイズ、好ましくは７０〜５００００ポイズの範囲であ
る。
本発明のＰＰＳは、硫化アルカリとパラジハロベンゼン
を極性溶媒中で高温高圧下に反応させることによって得
ることができる。特に硫化ナトリウムとパラジクロロベ
ンゼンを、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系高沸点極
性溶媒中で反応させるのが好ましい。その際、重合度を
調整するために、苛性アルカリ、カルボン酸アルカリ金
属塩などの所謂「重合助剤」を上述の系に添加して、２
３０℃〜２８０℃で反応させるのが好ましい。重合系内
の圧力及び重合時間は所望する重合度、使用する助剤の
種類や量などによって適宜決定される。
を極性溶媒中で高温高圧下に反応させることによって得
ることができる。特に硫化ナトリウムとパラジクロロベ
ンゼンを、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系高沸点極
性溶媒中で反応させるのが好ましい。その際、重合度を
調整するために、苛性アルカリ、カルボン酸アルカリ金
属塩などの所謂「重合助剤」を上述の系に添加して、２
３０℃〜２８０℃で反応させるのが好ましい。重合系内
の圧力及び重合時間は所望する重合度、使用する助剤の
種類や量などによって適宜決定される。
次に、かくして得られたＰＰＳに本発明のアルキリデン
ビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物が添加さ
れる。
ビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物が添加さ
れる。
また、本発明のＰＰＳ組成物には、公知の熱安定剤、酸
化防止剤、滑剤、核形成剤、着色剤などの添加剤を通常
添加される程度の量を添加できることは勿論である。
化防止剤、滑剤、核形成剤、着色剤などの添加剤を通常
添加される程度の量を添加できることは勿論である。
特に酸化防止剤は紫外線安定剤の効果を増すことが多く
適量の添加は好ましい場合が多い。特にフェノール系の
酸化防止剤はその効果が大きく好ましい。フェノール系
の酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第３ブチル
−ｐ−クレゾール、２，６−ジフエニル−４−オクタデ
シロキシフェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ第
３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、
ジステアリル−３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、チオジエチレンビス〔β−
（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート〕、ヘキサメチレンビス〔β−（３，５−
ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、４，４’−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、２−オクチルチオ−４，６−ビス（３，５−
ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリ
アジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第
３ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−
エチル−６−第３ブチルフェノール）、ビス〔３，３−
ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフェニル）ブチ
リックアシッド〕グリコールエステル、４，４’−ブチ
リデンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ第３ブチルフェノー
ル）、２，２’−エチリデンビス（４−第２ブチル−６
−第３ブチルフェノール）、３，６−ジオキサオクチレ
ンビス〔β−（３−メチル−５−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、１，１，３−トリ
ス（２−メチル−５−第３ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６
−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メチルベン
ジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−トリス
（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第３ブチル
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第３
ブチル−４−ヒドロキシルベンジル）−２，４，６−ト
リメチルベンゼン、１，３，５−トリス〔β−（３，５
−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチ
レン−β−（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕メタン等があげられる。
適量の添加は好ましい場合が多い。特にフェノール系の
酸化防止剤はその効果が大きく好ましい。フェノール系
の酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第３ブチル
−ｐ−クレゾール、２，６−ジフエニル−４−オクタデ
シロキシフェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ第
３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、
ジステアリル−３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、チオジエチレンビス〔β−
（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート〕、ヘキサメチレンビス〔β−（３，５−
ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、４，４’−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、２−オクチルチオ−４，６−ビス（３，５−
ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリ
アジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第
３ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−
エチル−６−第３ブチルフェノール）、ビス〔３，３−
ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフェニル）ブチ
リックアシッド〕グリコールエステル、４，４’−ブチ
リデンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ第３ブチルフェノー
ル）、２，２’−エチリデンビス（４−第２ブチル−６
−第３ブチルフェノール）、３，６−ジオキサオクチレ
ンビス〔β−（３−メチル−５−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、１，１，３−トリ
ス（２−メチル−５−第３ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６
−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メチルベン
ジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−トリス
（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第３ブチル
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第３
ブチル−４−ヒドロキシルベンジル）−２，４，６−ト
リメチルベンゼン、１，３，５−トリス〔β−（３，５
−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチ
レン−β−（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕メタン等があげられる。
これらフェノール系酸化防止剤の添加量は、ポリフェニ
レンサルファイド樹脂１００重量部に対し、0.001〜３
重量部、好ましくは0.005〜１重量部である。
レンサルファイド樹脂１００重量部に対し、0.001〜３
重量部、好ましくは0.005〜１重量部である。
その他、本発明の組成物には、必要に応じて、有機ホス
ファイト化合物、ヒンダードアミン系光安定剤等を添加
することができる。
ファイト化合物、ヒンダードアミン系光安定剤等を添加
することができる。
さらに本発明のＰＰＳ組成物は、本発明の目的を阻害し
ない範囲内で他種ポリマーや無機充填剤が、流動性の改
良、結晶性調整、耐熱性及び力学的特性の向上などを目
的としてブレンドされてもよい。
ない範囲内で他種ポリマーや無機充填剤が、流動性の改
良、結晶性調整、耐熱性及び力学的特性の向上などを目
的としてブレンドされてもよい。
本発明組成物を製造する方法としては、通常の単軸又は
二軸押出機によりＰＰＳ樹脂、アルキリデンビス（ベン
ゾトリアゾリルフェノール）化合物及び必要に応じて他
の安定剤、充填材等を混合混練し、ペレット状とする方
法が採用される。
二軸押出機によりＰＰＳ樹脂、アルキリデンビス（ベン
ゾトリアゾリルフェノール）化合物及び必要に応じて他
の安定剤、充填材等を混合混練し、ペレット状とする方
法が採用される。
この様にして得られたペレットは、通常射出成形によっ
て、種々な形状の成形体として成形されるか、あるい
は、押出成形によりパイプ、異形押出品やＴダイなどに
よりフィルム、シートなどにも成形され使用される。
て、種々な形状の成形体として成形されるか、あるい
は、押出成形によりパイプ、異形押出品やＴダイなどに
よりフィルム、シートなどにも成形され使用される。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ＰＰＳ樹脂としてフィリップ・ペトロリアム社製Ryton
p-4を６kg（100重量部）長さ３mmのチョップドガラス繊
維を４kg（66.7重量部）とベンゾトリアゾール化合物を
0.06kg（１重量部）を添加しミキサーによって均一に混
合した後、40mm単軸押出機によって混練ペレット化を行
った。
p-4を６kg（100重量部）長さ３mmのチョップドガラス繊
維を４kg（66.7重量部）とベンゾトリアゾール化合物を
0.06kg（１重量部）を添加しミキサーによって均一に混
合した後、40mm単軸押出機によって混練ペレット化を行
った。
得られたペレットを用い、１オンス射出成形機により３
×２５×１２０mmの短冊状試験片を金型温度１３０℃で
作成した。
×２５×１２０mmの短冊状試験片を金型温度１３０℃で
作成した。
この試験片を傾斜角３５゜南向きの暴露台に設置し６ケ
月間の屋外暴露試験を行い、試験片の変色の程度を評価
した。結果を表−１に示す。
月間の屋外暴露試験を行い、試験片の変色の程度を評価
した。結果を表−１に示す。
実施例２ ３００℃における見掛けの溶融粘度４０００ポイズ、Ｔ
ｇ９０℃、Ｔｍ２８０℃のＰＰＳ１００重量部に対し、
試料化合物0.5重量部を添加し、ミキサーで充分に混合
した後押出機によりペレット化した。
ｇ９０℃、Ｔｍ２８０℃のＰＰＳ１００重量部に対し、
試料化合物0.5重量部を添加し、ミキサーで充分に混合
した後押出機によりペレット化した。
このペレットを単軸押出機に供給し、３１０℃で溶融
し、Ｔダイから押出して幅１５０mm、厚さ４００ミクロ
ンのシートを作成した。さらに、このシートを９５℃で
縦、横各々3.5倍に同時に２軸延伸し、２２０℃で１分
間定着熱処理して厚さ３０ミクロンのフィルム状の試験
片を作成した。
し、Ｔダイから押出して幅１５０mm、厚さ４００ミクロ
ンのシートを作成した。さらに、このシートを９５℃で
縦、横各々3.5倍に同時に２軸延伸し、２２０℃で１分
間定着熱処理して厚さ３０ミクロンのフィルム状の試験
片を作成した。
この試験片をウェザーメーターに入れ、２４０時間照射
後の引張伸びの保持率を測定した。
後の引張伸びの保持率を測定した。
その結果を表−２に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリフェニレンサルファイド樹脂１００重
量部に対し、次の一般式（Ｉ）で表される化合物0.001
〜５重量部を含有させてなる、耐光性の改善されたポリ
フェニレンサルファイド樹脂組成物。 （式中、R1は水素原子又はアルキル基を示し、R2はアル
キル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子又はハロ
ゲン原子を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61012635A JPH062878B2 (ja) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
| US07/005,710 US4871793A (en) | 1986-01-23 | 1987-01-21 | Polyphenylene sulfide resin compositions having improved resistance to deterioration when exposed to light and containing alkylidene bis (benzotriazolylphenols) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61012635A JPH062878B2 (ja) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62172058A JPS62172058A (ja) | 1987-07-29 |
| JPH062878B2 true JPH062878B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=11810838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61012635A Expired - Fee Related JPH062878B2 (ja) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4871793A (ja) |
| JP (1) | JPH062878B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016160396A (ja) * | 2015-03-04 | 2016-09-05 | 東ソー株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物及びそれよりなる複合体 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175200A (en) * | 1991-11-06 | 1992-12-29 | Phillips Petroleum Company | Phenolic hydrazine containing poly(arylene sulfide) having comparative tracking index improvement |
| US5319091A (en) * | 1992-11-24 | 1994-06-07 | Phillips Petroleum Company | Process for sulfur containing derivatives of hydroxyphenyl/benzotriazoles |
| US5268450A (en) * | 1992-11-24 | 1993-12-07 | Phillips Petroleum Company | Compositions comprising sulfur-containing derivatives of hydroxyphenylbenzotriazole and process therefor |
| US5274015A (en) * | 1992-11-24 | 1993-12-28 | Phillips Petroleum Company | Compositions comprising sulfur-containing derivatives of hydroxyphenylbenzotriazole and process therefor |
| FI114489B (fi) | 1999-12-23 | 2004-10-29 | Metso Paper Inc | Menetelmä veden erottamiseksi laimeista vesi-kuitususpensioista |
| US8097048B2 (en) * | 2001-02-21 | 2012-01-17 | Toray Industries, Inc. | Polyphenylene sulfide member and method for producing the same |
| JP4993421B2 (ja) | 2001-06-07 | 2012-08-08 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 合成樹脂組成物 |
| JP5425033B2 (ja) | 2010-09-28 | 2014-02-26 | アイシン・エィ・ダブリュ株式会社 | 流体圧制御装置 |
| CN102477594A (zh) * | 2010-11-25 | 2012-05-30 | 东丽纤维研究所（中国）有限公司 | 一种聚苯硫醚纤维及其生产方法 |
| CN102839446B (zh) * | 2011-06-22 | 2015-10-21 | 东丽纤维研究所（中国）有限公司 | 一种耐光性聚苯硫醚纤维 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1987
- 1987-01-21 US US07/005,710 patent/US4871793A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2016160396A (ja) * | 2015-03-04 | 2016-09-05 | 東ソー株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物及びそれよりなる複合体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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