JPS62172054A - 芳香族ポリエステル組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は成形時の滞留安定性が良好で、かつ難燃性、機
械的性質および耐熱性のすぐれた成形品を与えることの
できる芳香族ポリエステル組成物に関するものである。
械的性質および耐熱性のすぐれた成形品を与えることの
できる芳香族ポリエステル組成物に関するものである。
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ートなどに代表される芳香族ポリエステルは、その優れ
た諸特性を利用して機械機横部品、電気部品および自動
車部品などに用途をひらきつつある。一方これらの工業
用材料には一般の化学的、物理的緒特性のバランス以外
に火炎に対する安全性すなわち難燃性が強く要求されて
いる。またとくに電子コネクターな゛どの用途において
は、難燃性を付与した際にも、成形品が良好な機械的性
質を保有していると共に、難燃剤が成形品表面にブリー
ドアウトしない性能を有していることが必要である。こ
のような要求に対する添加剤(難燃剤)の検討が従来よ
り数多く行なわれており、なかでもとくに臭素化ポリカ
ーボネートオリゴマが白粉としてブリードアウトし難く
、また比較的良好な性能を有する点で注目されている。
ートなどに代表される芳香族ポリエステルは、その優れ
た諸特性を利用して機械機横部品、電気部品および自動
車部品などに用途をひらきつつある。一方これらの工業
用材料には一般の化学的、物理的緒特性のバランス以外
に火炎に対する安全性すなわち難燃性が強く要求されて
いる。またとくに電子コネクターな゛どの用途において
は、難燃性を付与した際にも、成形品が良好な機械的性
質を保有していると共に、難燃剤が成形品表面にブリー
ドアウトしない性能を有していることが必要である。こ
のような要求に対する添加剤(難燃剤)の検討が従来よ
り数多く行なわれており、なかでもとくに臭素化ポリカ
ーボネートオリゴマが白粉としてブリードアウトし難く
、また比較的良好な性能を有する点で注目されている。
しかし臭素化ポリカーボネートオリゴマは、その末端が
フェノール性水酸基などのままで封鎖されていない場合
には、耐熱性が劣るという欠点があるため、この欠点を
改良することを目的として(イ)トリブロムフェノール
で末端を封鎖した臭素化ポリカーボネートオリゴマを芳
香族ポリエステルに添加する方法(特公昭56−259
53号公報)、(ロ)p−t−ブチルフェノールで末端
を封鎖した臭素化ポリカーボネートオリゴマを芳香族ポ
リエステルに添加する方法(特開昭49−14563号
公報)および(ハ)上記(ロ)法の臭素化ポリカーボネ
ートオリゴマとリン酸および/または亜リン酸エステル
を併用して芳香族ポリエステルに添加する方法(特開昭
53−147749号公報)などが提案されており、な
かでも(ハ)法の耐熱性が比較的すぐれているとされて
いる。
フェノール性水酸基などのままで封鎖されていない場合
には、耐熱性が劣るという欠点があるため、この欠点を
改良することを目的として(イ)トリブロムフェノール
で末端を封鎖した臭素化ポリカーボネートオリゴマを芳
香族ポリエステルに添加する方法(特公昭56−259
53号公報)、(ロ)p−t−ブチルフェノールで末端
を封鎖した臭素化ポリカーボネートオリゴマを芳香族ポ
リエステルに添加する方法(特開昭49−14563号
公報)および(ハ)上記(ロ)法の臭素化ポリカーボネ
ートオリゴマとリン酸および/または亜リン酸エステル
を併用して芳香族ポリエステルに添加する方法(特開昭
53−147749号公報)などが提案されており、な
かでも(ハ)法の耐熱性が比較的すぐれているとされて
いる。
しかしながら上記(ロ)および(ハ)法で用いるp−t
−ブチルフェノールで末端を封鎖した臭素化ポリカーボ
ネートオリゴマでは、末端封鎖剤であるp−t−ブチル
フェノールが溶融滞留時に脱離しやすいため、耐熱性に
問題を残しており、さらに上記(ハ)法のようにリン化
合物を併用する場合は脱離がやや抑制されるものの、そ
の滞留安定性が依然として劣る。しかも臭素化ポリカー
ボネートはその分子量が低い場合には成形品表面に白粉
を生じやすく、逆に分子量が高い場合には芳香族ポリマ
の機械的性質を阻害するなどの問題がある。
−ブチルフェノールで末端を封鎖した臭素化ポリカーボ
ネートオリゴマでは、末端封鎖剤であるp−t−ブチル
フェノールが溶融滞留時に脱離しやすいため、耐熱性に
問題を残しており、さらに上記(ハ)法のようにリン化
合物を併用する場合は脱離がやや抑制されるものの、そ
の滞留安定性が依然として劣る。しかも臭素化ポリカー
ボネートはその分子量が低い場合には成形品表面に白粉
を生じやすく、逆に分子量が高い場合には芳香族ポリマ
の機械的性質を阻害するなどの問題がある。
そこで本発明者らは、成形時の滞留安定性が良好で、し
かも難燃性、機械的性質および耐熱性のすぐれた成形品
を与え得る芳香族ポリエステル組成物の取得を目的とし
て鋭意検討した結果、特定の置換基により末端を封鎖し
た臭素化ポリカーボネートオリゴマ、アンチモン化合物
および特定のリン化合物を夫々特定の割合で芳香族ポリ
エステルに配合することにより、上記目的とする性能が
均衡かつ高度に達成できることを見出し、本発明に到達
した。
かも難燃性、機械的性質および耐熱性のすぐれた成形品
を与え得る芳香族ポリエステル組成物の取得を目的とし
て鋭意検討した結果、特定の置換基により末端を封鎖し
た臭素化ポリカーボネートオリゴマ、アンチモン化合物
および特定のリン化合物を夫々特定の割合で芳香族ポリ
エステルに配合することにより、上記目的とする性能が
均衡かつ高度に達成できることを見出し、本発明に到達
した。
すなわち本発明は、(A)芳香族ポリエステル100重
量部に対し、(B)下記一般式(1)で示される臭素化
ポリカーボネートオリゴマ1〜50重量部、(C)アン
チモン化合物1〜50重量部および(D)リン酸エステ
ル、亜リン酸エステルおよびリン酸の金属塩からなる群
より選ぼれたリン化合物の少なくとも1種0.005〜
5重量部を含有せしめたことを特徴とする芳香族ポリエ
ステル組成物を提供するものである。
量部に対し、(B)下記一般式(1)で示される臭素化
ポリカーボネートオリゴマ1〜50重量部、(C)アン
チモン化合物1〜50重量部および(D)リン酸エステ
ル、亜リン酸エステルおよびリン酸の金属塩からなる群
より選ぼれたリン化合物の少なくとも1種0.005〜
5重量部を含有せしめたことを特徴とする芳香族ポリエ
ステル組成物を提供するものである。
(式中のXは炭素数1〜10の炭化水素基、カルボニル
基、エーテル基、−S tE タハ−5O2−を、!
およびmは各々1〜4の整数を、nは2〜30の整数を
、またArおよび^r′は各々、下記の置換基を示す。
基、エーテル基、−S tE タハ−5O2−を、!
およびmは各々1〜4の整数を、nは2〜30の整数を
、またArおよび^r′は各々、下記の置換基を示す。
p。
ただし、上記置換基において、R7およびR,は炭素数
1〜6のアルキル基またはアルコキシ基を、R3−R6
は各々水素、炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキ
シ基を、静″は炭素数6〜10のアリール基またはアル
キル置換アリール基を示す。) 本発明で用いる(A>芳香族ポリエステル樹脂とは芳香
環を重合体の連鎖単位に有するポリエステルで、芳香族
ジカルボン酸くあるいはそのエステル形成性誘導体)と
ジオール(あるいはそのエステル形成性BE ’X体)
とを主成分とする縮合反応により得られる重合体ないし
は共重合体である。
1〜6のアルキル基またはアルコキシ基を、R3−R6
は各々水素、炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキ
シ基を、静″は炭素数6〜10のアリール基またはアル
キル置換アリール基を示す。) 本発明で用いる(A>芳香族ポリエステル樹脂とは芳香
環を重合体の連鎖単位に有するポリエステルで、芳香族
ジカルボン酸くあるいはそのエステル形成性誘導体)と
ジオール(あるいはそのエステル形成性BE ’X体)
とを主成分とする縮合反応により得られる重合体ないし
は共重合体である。
ここでいう芳香族ジカルボン酸としてはテレフタル酸、
イソフタル酸、オルトフタル酸、1゜5−ナフタレンジ
カルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6
−ナフタレンジカルボン酸、4,4′−ビフェニルジカ
ルボンM、3.3’−ビフェニルジカルボン酸、4.4
’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、4.4’−ジフ
ェニルメタンジカルボン酸、4.4′−ジフェニルスル
ホンジカルボン酸、4.4’−ジフェニルイソプロピリ
デンジカルボン酸、1.2−ビス(フェノキシ)エタン
−4,4′−ジカルボン酸、2,5−アンドラセンジカ
ルボン酸、2.6−アントラセンジカルボン酸、4.4
’−p−ターフェニレンジカルボン酸および2,5−ピ
リジンジカルボン酸などが挙げられ、なかでもテレフタ
ル酸が好ましく使用できる。
イソフタル酸、オルトフタル酸、1゜5−ナフタレンジ
カルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6
−ナフタレンジカルボン酸、4,4′−ビフェニルジカ
ルボンM、3.3’−ビフェニルジカルボン酸、4.4
’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、4.4’−ジフ
ェニルメタンジカルボン酸、4.4′−ジフェニルスル
ホンジカルボン酸、4.4’−ジフェニルイソプロピリ
デンジカルボン酸、1.2−ビス(フェノキシ)エタン
−4,4′−ジカルボン酸、2,5−アンドラセンジカ
ルボン酸、2.6−アントラセンジカルボン酸、4.4
’−p−ターフェニレンジカルボン酸および2,5−ピ
リジンジカルボン酸などが挙げられ、なかでもテレフタ
ル酸が好ましく使用できる。
これらの芳香族ジカルボン酸は二種以上を混合して使用
してもよい。なお少量であれば、これらの芳香族ジカル
ボン酸とともにアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸
およびドデカンジオン酸などの脂肪族ジカルボン酸およ
びシクロヘキサンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン
酸を一種以上混合使用することができる。
してもよい。なお少量であれば、これらの芳香族ジカル
ボン酸とともにアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸
およびドデカンジオン酸などの脂肪族ジカルボン酸およ
びシクロヘキサンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン
酸を一種以上混合使用することができる。
またジオール成分としては、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレング
リコール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,
3−プロパンジオール、ジエチレングリコールおよびト
リエチレングリコールなどの脂肪族ジオール、1,4−
シクロヘキサンジメタツールなどの脂環族ジオールなど
およびそれらの混合物などが挙げられる。
ピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレング
リコール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,
3−プロパンジオール、ジエチレングリコールおよびト
リエチレングリコールなどの脂肪族ジオール、1,4−
シクロヘキサンジメタツールなどの脂環族ジオールなど
およびそれらの混合物などが挙げられる。
なお少量であれば、分子51400〜6,000の長鎖
ジオール、すなわちポリエチレングリコール、ポリ−1
,3−プロピレングリコールおよびポリテトラメチレン
グリコールなどを一種以上共重合せしめてもよい。
ジオール、すなわちポリエチレングリコール、ポリ−1
,3−プロピレングリコールおよびポリテトラメチレン
グリコールなどを一種以上共重合せしめてもよい。
芳香族ポリエステル樹脂の具体例としてはポリエチレン
テレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリヘキシレンテレフタレー
ト、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレ
ートおよびポリエチレン−1,2−ビス(フェノキシ)
エタン−4,4′−ジカルボキシレートなどのほか、ポ
リエチレンイソフタレート/テレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート/イソフタレートおよびポリブチレ
ンテレフタレート/デカンジカルボキシレートなどのよ
うな共重合ポリエステルが挙げられる。これらのうち機
械的性質および成形性などのバランスのとれたポリブチ
レンテレフタレートが特に好ましく使用できる。
テレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリヘキシレンテレフタレー
ト、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレ
ートおよびポリエチレン−1,2−ビス(フェノキシ)
エタン−4,4′−ジカルボキシレートなどのほか、ポ
リエチレンイソフタレート/テレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート/イソフタレートおよびポリブチレ
ンテレフタレート/デカンジカルボキシレートなどのよ
うな共重合ポリエステルが挙げられる。これらのうち機
械的性質および成形性などのバランスのとれたポリブチ
レンテレフタレートが特に好ましく使用できる。
本発明において使用する芳香族ポリエステルは0.5%
の0−クロルフェノール 測定した相対粘度が1.15〜2.0、とくに1. 3
〜1、85のものが好適である。
の0−クロルフェノール 測定した相対粘度が1.15〜2.0、とくに1. 3
〜1、85のものが好適である。
本発明で難燃剤として使用する上記一般式(I)で表わ
される(B)臭素化ポリカーボネートオリゴマは、例え
ば臭素化ビスフェノール化合物と末端封鎖剤として用い
るフェノールをエステル交換法またはホスゲン法により
重合せしめて得ることができる。本発明の臭素化ポリカ
ーボネートオリゴマにおける臭素含有量は25重量%以
上、好ましくは40重量%以上、より好ましくは50重
量%以上の範囲が好適である。臭素含有量が25重量%
未満では芳香族ポリエステルの難燃化のために、多量に
添加する必要があり、得られる難燃化ポリエステル成形
品の耐熱性、耐薬品性および機械的性質などが低下する
傾向があるため好ましくない。また、臭素化ポリカーボ
ネートオリゴマの重合度は2〜30、好ましくは3〜1
5、より好ましくは4〜IOの範囲に制限され、重合度
が2未満の場合には難燃剤が白粉としてブリードアウト
し、一方、30を越える場合には分散性が不良となり機
械的性質が低下するため、いずれも好ましくない。
される(B)臭素化ポリカーボネートオリゴマは、例え
ば臭素化ビスフェノール化合物と末端封鎖剤として用い
るフェノールをエステル交換法またはホスゲン法により
重合せしめて得ることができる。本発明の臭素化ポリカ
ーボネートオリゴマにおける臭素含有量は25重量%以
上、好ましくは40重量%以上、より好ましくは50重
量%以上の範囲が好適である。臭素含有量が25重量%
未満では芳香族ポリエステルの難燃化のために、多量に
添加する必要があり、得られる難燃化ポリエステル成形
品の耐熱性、耐薬品性および機械的性質などが低下する
傾向があるため好ましくない。また、臭素化ポリカーボ
ネートオリゴマの重合度は2〜30、好ましくは3〜1
5、より好ましくは4〜IOの範囲に制限され、重合度
が2未満の場合には難燃剤が白粉としてブリードアウト
し、一方、30を越える場合には分散性が不良となり機
械的性質が低下するため、いずれも好ましくない。
上記臭素化ポリカーボネートオリゴマを合成する際の原
料となる臭素化ビスフェノール化合物としては2.2−
ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2.2−ビス(3−プロムー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2.2−ビス(2,3,5,6−テ
トラブロム−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス
(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)メタン
、i 、t−ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシ
フェニル)シクロヘキサノン、1,2−ビス(3,5−
ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(3
,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)ケトン、ビ
ス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)エー
テル、ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフィド、ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロ
キシフェニル)スルホンおよびビス(3−ブロム−4−
ヒドロキシフェニル)スルホンなどが挙げられ、なかで
も2.2−ビス(3゜5−ジブロム−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンおよびビス(3,5−ジブロム−4−
ヒドロキシフェニル)スルホンが好ましく使用される。
料となる臭素化ビスフェノール化合物としては2.2−
ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2.2−ビス(3−プロムー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2.2−ビス(2,3,5,6−テ
トラブロム−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス
(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)メタン
、i 、t−ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシ
フェニル)シクロヘキサノン、1,2−ビス(3,5−
ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(3
,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)ケトン、ビ
ス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)エー
テル、ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニ
ル)スルフィド、ビス(3,5−ジブロム−4−ヒドロ
キシフェニル)スルホンおよびビス(3−ブロム−4−
ヒドロキシフェニル)スルホンなどが挙げられ、なかで
も2.2−ビス(3゜5−ジブロム−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパンおよびビス(3,5−ジブロム−4−
ヒドロキシフェニル)スルホンが好ましく使用される。
また末端封鎖剤として使用する1価のフェノールは下記
一般式(II)〜(IV)から選択されるものである。
一般式(II)〜(IV)から選択されるものである。
R。
Rt Rs
(ただし、上記式中のR3およびR2は炭素数1〜6の
アルキル基またはアルコキシ基を、R3−R1は各々水
素、炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基を、
Ar’は炭素数6〜10のアリール基またはアルキル置
換アリール基を示す。)なお上記1価のフェノールにお
いて、塩素、臭素などのハロゲンを含有すると滞留安定
性が低下するため好ましくない。
アルキル基またはアルコキシ基を、R3−R1は各々水
素、炭素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基を、
Ar’は炭素数6〜10のアリール基またはアルキル置
換アリール基を示す。)なお上記1価のフェノールにお
いて、塩素、臭素などのハロゲンを含有すると滞留安定
性が低下するため好ましくない。
具体的な1価のフェノールとしては、2.6−シメチル
フエノール、2,4.5−)リメチルフェノール、2.
6−シメトキシフエノール、2.6−ジニトキシフエノ
ール、O−フェニルフェノール、m−フェニルフェノー
ル、p−フェニルフェノール、α−ナフトール、β−ナ
フトールおよび6−メチル−2−ヒドロキシナフタレン
などが挙げられる。
フエノール、2,4.5−)リメチルフェノール、2.
6−シメトキシフエノール、2.6−ジニトキシフエノ
ール、O−フェニルフェノール、m−フェニルフェノー
ル、p−フェニルフェノール、α−ナフトール、β−ナ
フトールおよび6−メチル−2−ヒドロキシナフタレン
などが挙げられる。
本発明で用いる臭素化ポリカーボネートオリゴマの好適
な具体例としては、下記一般式(V)で表わされる化合
物が挙げられる。
な具体例としては、下記一般式(V)で表わされる化合
物が挙げられる。
(ただし、上記式中のArNfは2,6−シメチルフエ
ニル、2−ビスフェニル、4−ビスフェニルおよびβ−
ナフチルから選択される基を、pは3〜lOの整数を示
す。) 本発明における(B)臭素化ポリカーボネートオリゴマ
の配合量は、(A)芳香族ポリエステル100重量部に
対して1〜50重量部、好ましくは3〜40重量部、よ
り好ましくは5〜30重量部であり、配合量が1重量部
未満の場合には難燃性の改良効果が十分でな(、一方5
0重量部を越える場合には、機械的性質が低下するため
いずれも好ましくない。
ニル、2−ビスフェニル、4−ビスフェニルおよびβ−
ナフチルから選択される基を、pは3〜lOの整数を示
す。) 本発明における(B)臭素化ポリカーボネートオリゴマ
の配合量は、(A)芳香族ポリエステル100重量部に
対して1〜50重量部、好ましくは3〜40重量部、よ
り好ましくは5〜30重量部であり、配合量が1重量部
未満の場合には難燃性の改良効果が十分でな(、一方5
0重量部を越える場合には、機械的性質が低下するため
いずれも好ましくない。
なお本発明においては、(B)臭素化ポリカーボネート
オリゴマと共に他の臭素化難燃剤を併用することができ
る。このような難燃剤としては、臭素化エポキシ化合物
、臭素化フェノキシ樹脂、臭素化ポリスチレン、臭素化
ポリフェニレンエーテルおよび臭素化ビスフェノール/
塩化シアヌル/臭素化フェノール縮金物などが挙げられ
、なかでも臭素化エポキシ化合物を併用した場合には成
形滞留安定性が向上して好ましい効果が得られる。上記
難燃剤を併用する場合の配合量は、(B)臭素化ポリカ
ーボネートオリゴマと上記難燃剤の重量比で9575〜
20/80の範囲が好適である。
オリゴマと共に他の臭素化難燃剤を併用することができ
る。このような難燃剤としては、臭素化エポキシ化合物
、臭素化フェノキシ樹脂、臭素化ポリスチレン、臭素化
ポリフェニレンエーテルおよび臭素化ビスフェノール/
塩化シアヌル/臭素化フェノール縮金物などが挙げられ
、なかでも臭素化エポキシ化合物を併用した場合には成
形滞留安定性が向上して好ましい効果が得られる。上記
難燃剤を併用する場合の配合量は、(B)臭素化ポリカ
ーボネートオリゴマと上記難燃剤の重量比で9575〜
20/80の範囲が好適である。
本発明においては、上記(B)臭素化ポリカーボネート
オリゴマと共に難燃助剤として(C’)アンチモン化合
物を併用添加することにより組成物の難燃性を相乗的に
向上せしめることができる。かかる(C)アンチモン化
合物としては各種のものが使用でき、具体的には二酸化
アンチモン、五酸化アンチモンなどの酸化アンチモン、
リン酸アンチモン、KSb (OH)い酒石酸アンチモ
ニルカリウム、5b(OC1lzCH3) !、5b(
OCli(CH3)CHzc)13) *およびトリフ
ェニルスチビンなどが挙げられ、とくに酸化アンチモン
が好ましく使用される。
オリゴマと共に難燃助剤として(C’)アンチモン化合
物を併用添加することにより組成物の難燃性を相乗的に
向上せしめることができる。かかる(C)アンチモン化
合物としては各種のものが使用でき、具体的には二酸化
アンチモン、五酸化アンチモンなどの酸化アンチモン、
リン酸アンチモン、KSb (OH)い酒石酸アンチモ
ニルカリウム、5b(OC1lzCH3) !、5b(
OCli(CH3)CHzc)13) *およびトリフ
ェニルスチビンなどが挙げられ、とくに酸化アンチモン
が好ましく使用される。
本発明における(C)アンチモン化合物の添加量は芳香
族ポリエステル100重量部に対し1〜50重量部、好
ましくは3〜30重量部であり、1重量部未満ではアン
チモン化合物の併用添加による難燃性改良効果が十分で
はなり、50重量部を越えると芳香族ポリエステルの機
械的性質が損なわれるため好ましくない。さらに好まし
くは、配合した臭素化ポリカーボネートオリゴマ中の臭
素2〜5原子に対しアンチモン化合物中のアンチモン原
子1の割合で加えるのが望ましい。同時に他の難燃補助
剤である酸化ホウ酸、酸化ジルコニウム、酸化鉄および
硫酸バリウムなどを併用してもよい。
族ポリエステル100重量部に対し1〜50重量部、好
ましくは3〜30重量部であり、1重量部未満ではアン
チモン化合物の併用添加による難燃性改良効果が十分で
はなり、50重量部を越えると芳香族ポリエステルの機
械的性質が損なわれるため好ましくない。さらに好まし
くは、配合した臭素化ポリカーボネートオリゴマ中の臭
素2〜5原子に対しアンチモン化合物中のアンチモン原
子1の割合で加えるのが望ましい。同時に他の難燃補助
剤である酸化ホウ酸、酸化ジルコニウム、酸化鉄および
硫酸バリウムなどを併用してもよい。
本発明において使用する(D)リン化合物とは、リン酸
エステル、亜リン酸エステルおよびリン酸の金属塩から
なる群より選択された化合物であり、分子量2.000
以下のものが好ましい。
エステル、亜リン酸エステルおよびリン酸の金属塩から
なる群より選択された化合物であり、分子量2.000
以下のものが好ましい。
リン酸エステルの具体例としては、リン酸ジメチル、リ
ン酸トリメチル、リン酸ジエチル、リン酸トリエチル、
リン酸プロピル、リン酸イソプロピル、リン酸トリプロ
ピル、リン酸フチル、リン酸ジブチル、リン酸トリブチ
ル、リン酸トリペンチル、リン酸トリヘキシル、リン酸
オクチル、リン酸ジオクチル、リン酸トリオクチル、リ
ン酸−2−エチルヘキシル、リン酸ジー2−エチルへキ
シル、リン酸トリー2−エチルヘキシル、リン酸トリデ
シル、リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン
酸タレジルジフェニル、リン酸トリーブトキシエチル、
リン酸オクチルシフエチル、リン酸ステアリル、リン酸
ラウリル、リン酸トリステアリルなどおよびこれらの混
合物が挙げられ、なかでもリン酸トリメチル、リン酸ト
リエチル、リン酸トリブチル、リン酸トリフェニル、リ
ン酸ジエチルとリン酸エチルの混合物およびリン酸ジ−
イソプロピルとリン酸イソプロピルの混合物が好ましく
使用できる。
ン酸トリメチル、リン酸ジエチル、リン酸トリエチル、
リン酸プロピル、リン酸イソプロピル、リン酸トリプロ
ピル、リン酸フチル、リン酸ジブチル、リン酸トリブチ
ル、リン酸トリペンチル、リン酸トリヘキシル、リン酸
オクチル、リン酸ジオクチル、リン酸トリオクチル、リ
ン酸−2−エチルヘキシル、リン酸ジー2−エチルへキ
シル、リン酸トリー2−エチルヘキシル、リン酸トリデ
シル、リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン
酸タレジルジフェニル、リン酸トリーブトキシエチル、
リン酸オクチルシフエチル、リン酸ステアリル、リン酸
ラウリル、リン酸トリステアリルなどおよびこれらの混
合物が挙げられ、なかでもリン酸トリメチル、リン酸ト
リエチル、リン酸トリブチル、リン酸トリフェニル、リ
ン酸ジエチルとリン酸エチルの混合物およびリン酸ジ−
イソプロピルとリン酸イソプロピルの混合物が好ましく
使用できる。
亜リン酸エステルの具体例としては亜リン酸トリメチル
、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリーイソプロピル、
亜リン酸トリブチル、亜リン酸トリー2−エチルヘキシ
ル、亜リン酸トリーデシル、亜リン酸トリステアリル、
亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリーノニルフェニル
、亜リン酸デシルジフェニル、亜リン酸オクチルジフェ
ニルおよび下記一般式(VI)〜(■)式で示される化
合物およびそれらの混合物が挙げられる。
、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリーイソプロピル、
亜リン酸トリブチル、亜リン酸トリー2−エチルヘキシ
ル、亜リン酸トリーデシル、亜リン酸トリステアリル、
亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリーノニルフェニル
、亜リン酸デシルジフェニル、亜リン酸オクチルジフェ
ニルおよび下記一般式(VI)〜(■)式で示される化
合物およびそれらの混合物が挙げられる。
CI!。
(上記式中、R,およびR1は各々、炭素数8〜25の
アルキル基、了り−ル基またはアルキル置換アリール基
を示す。) これら亜リン酸エステルのなかでも亜リン酸トリフェニ
ル、亜リン酸トリーノニルフェニル、亜リン酸オクチル
ジフェニルおよび一般式(Vl)の化合物の使用が好適
である。
アルキル基、了り−ル基またはアルキル置換アリール基
を示す。) これら亜リン酸エステルのなかでも亜リン酸トリフェニ
ル、亜リン酸トリーノニルフェニル、亜リン酸オクチル
ジフェニルおよび一般式(Vl)の化合物の使用が好適
である。
本発明で用いるリン酸の金属塩とは、正塩または水素塩
であり、具体的にはリン酸リチウム、リン酸ナトリウム
、リン酸カリウム、リン酸チタン、リン酸アンチモン、
リン酸亜鉛、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、
リン酸−ナトリウムおよびリン酸二ナトリウムなどが挙
げられる。
であり、具体的にはリン酸リチウム、リン酸ナトリウム
、リン酸カリウム、リン酸チタン、リン酸アンチモン、
リン酸亜鉛、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、
リン酸−ナトリウムおよびリン酸二ナトリウムなどが挙
げられる。
上記リン化合物は一種のみならず、二種以上を併用して
もよい。
もよい。
本発明における(D)リン化合物の配合量は芳香族ポリ
エステル100重量部に対して、0.005〜5重量部
、好ましくは0.01〜2重量部、より好ましくは0.
1〜1重量部であり、配合量が0.01重量部未満では
成形時における滞留安定性の改良効果が十分でなく、一
方5重量部を越える場合には芳香族ポリエステルの機械
的性質が損なわれるためいずれも好ましくない。
エステル100重量部に対して、0.005〜5重量部
、好ましくは0.01〜2重量部、より好ましくは0.
1〜1重量部であり、配合量が0.01重量部未満では
成形時における滞留安定性の改良効果が十分でなく、一
方5重量部を越える場合には芳香族ポリエステルの機械
的性質が損なわれるためいずれも好ましくない。
なお、特に必須ではないが本発明の組成物に対してさら
に繊維状および/または粒状の充填剤を添加した場合に
は、他の特性を低下させずに剛性を大幅に向上させるこ
とができる。このような充填剤としてはガラス繊維、炭
素繊維、金属繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、ア
スベスト、チタン酸カリウィスカ、ワラステナイト、石
コウ繊維、セビオライト、ガラスピーズ、ガラスフレー
ク、タルク、マイカ、クレー、炭酸カルシウム、硫酸バ
リウム、酸化チタンおよび酸化アルミニウムなどが挙げ
られ、なかでもチョツプドストランドタイプのガラス繊
維が好ましく使用できる。これら充填剤を添加する場合
の配合量は通常芳香族ポリエステル100重量部に対し
て3〜80重量部である。
に繊維状および/または粒状の充填剤を添加した場合に
は、他の特性を低下させずに剛性を大幅に向上させるこ
とができる。このような充填剤としてはガラス繊維、炭
素繊維、金属繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、ア
スベスト、チタン酸カリウィスカ、ワラステナイト、石
コウ繊維、セビオライト、ガラスピーズ、ガラスフレー
ク、タルク、マイカ、クレー、炭酸カルシウム、硫酸バ
リウム、酸化チタンおよび酸化アルミニウムなどが挙げ
られ、なかでもチョツプドストランドタイプのガラス繊
維が好ましく使用できる。これら充填剤を添加する場合
の配合量は通常芳香族ポリエステル100重量部に対し
て3〜80重量部である。
また本発明の組成物に対して、本発明の目的を損なわな
い範囲で、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、滑剤
、離型剤、染料や顔料を含む着色剤および核剤などの通
常の添加剤を1種以上添加することができる。また少量
の他の熱可塑性樹脂(例えばポリカーボネート、ポリア
ミド、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン/プロ
ピレン共重合体、エチレン/ブテン−1共重合体、エチ
レン/プロピレン/非共役ジエン共重合体、エチレン/
アクリル酸エチル共重合体、エチレン/メタクリル酸グ
リシジル共重合体、エチレン/酢酸ビニル/メタクリル
酸グリシジル共重合体およびエチレン/プロピレン−g
−無水マレイン酸共重合体など)を添加することもでき
る。
い範囲で、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、滑剤
、離型剤、染料や顔料を含む着色剤および核剤などの通
常の添加剤を1種以上添加することができる。また少量
の他の熱可塑性樹脂(例えばポリカーボネート、ポリア
ミド、ポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン/プロ
ピレン共重合体、エチレン/ブテン−1共重合体、エチ
レン/プロピレン/非共役ジエン共重合体、エチレン/
アクリル酸エチル共重合体、エチレン/メタクリル酸グ
リシジル共重合体、エチレン/酢酸ビニル/メタクリル
酸グリシジル共重合体およびエチレン/プロピレン−g
−無水マレイン酸共重合体など)を添加することもでき
る。
本発明の組成物の製造方法は特に限定されるものではな
いが、芳香族ポリエステル樹脂、臭素化ポリカーボネー
トオリゴマ、臭素化エポキシ化合物、アンチモン化合物
および必要に応じてその他の添加剤を、押出機を使用し
て溶融混練する方法が好ましい。
いが、芳香族ポリエステル樹脂、臭素化ポリカーボネー
トオリゴマ、臭素化エポキシ化合物、アンチモン化合物
および必要に応じてその他の添加剤を、押出機を使用し
て溶融混練する方法が好ましい。
以下に実施例を挙げて本発明の効果をさらに詳述する。
実施例1〜8、比較例1〜7
相対粘度1.73のポリブチレンテレフタレート100
重量部に対して、下記臭素化ポリカーボネートオリゴマ
(Br−PC) (at 〜(e)、二酸化アンチモン
(SBO)および下記リン化合物(f)〜(ilを夫々
表1に記載した割合で、およびさらにカーボンブラック
濃度60%のブランクマスターベレット夫々2重量部を
V−ブレンダーで混合し、さらに401mφ押出機を用
いて250℃で溶融混練しベレット化した。このペレッ
トを130℃で5時間熱風乾燥後250℃に設定した5
オンスのスクリューインライン型射出成形機を使用して
金型温度80℃、成形サイクル(射出時間/冷却時間/
中間時間)10秒/15秒/10秒(成形サイクル9)
)で成形し、アイシフ)衝撃試験片および燃焼試験片(
1/16″Xi/2’X5″)を各々得た。
重量部に対して、下記臭素化ポリカーボネートオリゴマ
(Br−PC) (at 〜(e)、二酸化アンチモン
(SBO)および下記リン化合物(f)〜(ilを夫々
表1に記載した割合で、およびさらにカーボンブラック
濃度60%のブランクマスターベレット夫々2重量部を
V−ブレンダーで混合し、さらに401mφ押出機を用
いて250℃で溶融混練しベレット化した。このペレッ
トを130℃で5時間熱風乾燥後250℃に設定した5
オンスのスクリューインライン型射出成形機を使用して
金型温度80℃、成形サイクル(射出時間/冷却時間/
中間時間)10秒/15秒/10秒(成形サイクル9)
)で成形し、アイシフ)衝撃試験片および燃焼試験片(
1/16″Xi/2’X5″)を各々得た。
また成形サイクル(射出時間/冷却時間/中間時間)を
lθ秒/15秒/140秒(成形サイクルヤ))に変え
たのみで、他の条件は同じにして上記と同様に試験片を
得た。
lθ秒/15秒/140秒(成形サイクルヤ))に変え
たのみで、他の条件は同じにして上記と同様に試験片を
得た。
これらの試験片について、UL94規格にしたがい垂直
型燃焼試験を、A S T M−D256規格にしたが
いアイゾツト衝?試験を、またデュポン社製の熱雷1介
析装置を用いて窒素気流下、260℃、60分後の重量
減少測定を行なった。成形サイクル(2))の引張試験
片については、150℃のオーブン中で200時間熱処
理後、外観観察をまた、180℃のオーブン中で1.0
0時間、熱処理後、引張テストを行なった。これらの結
果を表1に示す。
型燃焼試験を、A S T M−D256規格にしたが
いアイゾツト衝?試験を、またデュポン社製の熱雷1介
析装置を用いて窒素気流下、260℃、60分後の重量
減少測定を行なった。成形サイクル(2))の引張試験
片については、150℃のオーブン中で200時間熱処
理後、外観観察をまた、180℃のオーブン中で1.0
0時間、熱処理後、引張テストを行なった。これらの結
果を表1に示す。
一般式
で示される臭素化ポリカーボネートオリゴマにおいて、
難燃剤(alは 難燃剤(blは 離燃剤(C)は H3 難燃剤(d)は 難燃剤(e)は 〔リン酸化合物、f−h) fニリン酸トリメチル gニリン酸トリフェニル h:亜リン酸トリフェニル iニリン酸カリウム (来夏以下余白) 表1の実施例から明らかようにβ−ナフチル、4−ビフ
ェニルおよび2.6−シメチルフエニルなどの特定の末
端基により封鎖された臭素化ポリカーボネートオリゴマ
および特定のリン化合物を併用添加した本発明の組成物
は、機械的性質、成形滞留安定性および耐熱性が優れる
と共に、ガス発生量が少なく、白粉を発生しない難燃性
ポリエステル成形品を与えることができる。
難燃剤(alは 難燃剤(blは 離燃剤(C)は H3 難燃剤(d)は 難燃剤(e)は 〔リン酸化合物、f−h) fニリン酸トリメチル gニリン酸トリフェニル h:亜リン酸トリフェニル iニリン酸カリウム (来夏以下余白) 表1の実施例から明らかようにβ−ナフチル、4−ビフ
ェニルおよび2.6−シメチルフエニルなどの特定の末
端基により封鎖された臭素化ポリカーボネートオリゴマ
および特定のリン化合物を併用添加した本発明の組成物
は、機械的性質、成形滞留安定性および耐熱性が優れる
と共に、ガス発生量が少なく、白粉を発生しない難燃性
ポリエステル成形品を与えることができる。
一方比較例6〜7のから明らかなようにp−t−ブチル
フェニル基により末端封鎖された臭素化ポリカーボネー
トオリゴマを使用した場合には、ガス発生量が多く、滞
留安定性が悪い、また、重合度が低い場合には難燃剤が
白粉となってブリードアウトするなどの問題がある。
フェニル基により末端封鎖された臭素化ポリカーボネー
トオリゴマを使用した場合には、ガス発生量が多く、滞
留安定性が悪い、また、重合度が低い場合には難燃剤が
白粉となってブリードアウトするなどの問題がある。
実施例9〜12、比較例8〜12
相対粘度1.49のポリブチレンテレフタレート100
重量部に対してガラス繊維(日東紡社製CS−3P E
941、チョップストランドタイプ)50重量部、三酸
化アンチモン8重量部、実施例1で使用したブランクマ
スター2重量部、臭素化ポリカーボネート系難燃剤(a
)〜(e)の一種25重量部およびリン化合物(f)ま
たは(hl 0.3重量部をタンブラ−でトライブレン
ドし、実施例1と同様にして溶融混合、射出成形および
特性評価を行った。結果を表2に示す。
重量部に対してガラス繊維(日東紡社製CS−3P E
941、チョップストランドタイプ)50重量部、三酸
化アンチモン8重量部、実施例1で使用したブランクマ
スター2重量部、臭素化ポリカーボネート系難燃剤(a
)〜(e)の一種25重量部およびリン化合物(f)ま
たは(hl 0.3重量部をタンブラ−でトライブレン
ドし、実施例1と同様にして溶融混合、射出成形および
特性評価を行った。結果を表2に示す。
(来夏以下余白)
表2の結果から明らかなようにガラス繊維を配合したと
きにおいても本発明の末端基がβ−ナフチル、4−ビフ
ェニルおよび2,6−シメチルフエニルなどの特定の基
を存する臭素化ポリカーボネートオリゴマとリン化合物
を併用配合した場合には、機械的性質、成形滞留安定性
および耐熱性に優れると共にガス発生量が少なく、白粉
を発生しない難燃化ポリエステル樹脂成形品を与える。
きにおいても本発明の末端基がβ−ナフチル、4−ビフ
ェニルおよび2,6−シメチルフエニルなどの特定の基
を存する臭素化ポリカーボネートオリゴマとリン化合物
を併用配合した場合には、機械的性質、成形滞留安定性
および耐熱性に優れると共にガス発生量が少なく、白粉
を発生しない難燃化ポリエステル樹脂成形品を与える。
芳香族ポリエステル樹脂に対して特定の末端基および重
合度を有する臭素化ポリカーボネートオリゴマ、アンチ
モン化合物およびリン化合物を含有せしめてなる本発明
の芳香族ポリエステル組成物は成形時の滞留安定性が良
好で、しかも難燃性、機械的性質および耐熱性に優れた
成形品を与えることができ、得られる成形品はその優れ
た性能を生かして、種々の用途に適用が期待できる。
合度を有する臭素化ポリカーボネートオリゴマ、アンチ
モン化合物およびリン化合物を含有せしめてなる本発明
の芳香族ポリエステル組成物は成形時の滞留安定性が良
好で、しかも難燃性、機械的性質および耐熱性に優れた
成形品を与えることができ、得られる成形品はその優れ
た性能を生かして、種々の用途に適用が期待できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)芳香族ポリエステル100重量部に対し、 (B)下記一般式( I )で示される臭素化ポリカーボ
ネートオリゴマ1〜50重量部、(C)アンチモン化合
物1〜50重量部および (D)リン酸エステル、亜リン酸エステルおよびリン酸
の金属塩からなる群より選ぼれたリン化合物の少なくと
も1種0.005〜5重量部を含有せしめたことを特徴
とする芳香族ポリエステル組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中のXは炭素数1〜10の炭化水素基、カルボニル
基、エーテル基、−S−または−SO_2−を、lおよ
びmは各々1〜4の整数を、nは2〜30の整数を、ま
たArおよびAr′は各々、下記の置換基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、上記置換基において、R_1およびR_2は炭
素数1〜6のアルキル基またはアルコキシ基を、R_3
〜R_5は各々水素、炭素数1〜6のアルキル基または
アルコキシ基を、Ar″は炭素数6〜10のアリール基
またはアルキル置換アリール基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1301986A JPS62172054A (ja) | 1986-01-25 | 1986-01-25 | 芳香族ポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1301986A JPS62172054A (ja) | 1986-01-25 | 1986-01-25 | 芳香族ポリエステル組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62172054A true JPS62172054A (ja) | 1987-07-29 |
Family
ID=11821434
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1301986A Pending JPS62172054A (ja) | 1986-01-25 | 1986-01-25 | 芳香族ポリエステル組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62172054A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5021804A (en) * | 1987-11-13 | 1991-06-04 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Thermal transfer color printer |
EP0442465A2 (en) * | 1990-02-14 | 1991-08-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Thermoplastic resin composition |
-
1986
- 1986-01-25 JP JP1301986A patent/JPS62172054A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5021804A (en) * | 1987-11-13 | 1991-06-04 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Thermal transfer color printer |
EP0442465A2 (en) * | 1990-02-14 | 1991-08-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Thermoplastic resin composition |
EP0442465A3 (en) * | 1990-02-14 | 1992-04-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Thermoplastic resin composition |
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