JPS6216983B2 - - Google Patents
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- JPS6216983B2 JPS6216983B2 JP12535779A JP12535779A JPS6216983B2 JP S6216983 B2 JPS6216983 B2 JP S6216983B2 JP 12535779 A JP12535779 A JP 12535779A JP 12535779 A JP12535779 A JP 12535779A JP S6216983 B2 JPS6216983 B2 JP S6216983B2
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Landscapes
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- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
で示される新規アゾメチン顔料に関する。
一般式（）で示される化合物は新規化合物で
あり、赤色系の色調を呈する有用な顔料となる。 たとえば式 で示される化合物は、非常に鮮明な赤色を呈する
顔料となる。同じく式 で示される化合物も、非常に鮮明な赤色を呈する
顔料となる。 このように、一般式（）で示される新規化合
物は、赤色系の色調を有する一群の顔料を形成す
ることがわかつた。 一般式（）で示される化合物は、式（） で示される３―イミノ―４，５，６，７―テトラ
クロロイソインドリン―１―オン２モルに対し
て、一般式（） で示されるジイソシアナトフルオレン化合物１モ
ルとを不活性溶媒中で反応させることにより得ら
れる。 式（）で示される３―イミノ―４，５，６，
７―テトラクロロイソインドリン―１―オンは、
テトラクロロフタロニトリルをアセトン―水混合
溶媒中で、アンモニアおよび過酸化水素を触媒と
して加水分解することにより得られる。また、上
記テトラクロロフタロニトリルは、たとえば特公
昭36―5716号公報に記載された方法により、フタ
ロニトリルを、活性炭を触媒として気相塩素化反
応させることによつて得られる。 一般式（）で示されるジイソシアネート化合
物としては、たとえば２，７―ジイソシアナトフ
ルオレン、３，６―ジイソシアナトフルオレン、
２，６―ジイソシアナトフルオレンなどが挙げら
れる。 一般式（）で示される化合物を製造する反応
は、不活性溶媒中で行なわれるが、使用すること
のできる反応溶媒としては、たとえばクロロベン
ゼン、Ｏ―ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、
ベンゼン、トルエン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジブチルエーテル、メチルエチルケトン、ア
ニソールなどが挙げられる。該反応溶媒は、反応
を物理的に良好に実施できる程度の量を用いるの
がよく、通常、原料として用いる３―イミノ―
４，５，６，７―テトラクロロイソインドリン―
１―オンの５〜30重量倍の量が好適である。 反応温度は、用いる原料化合物の反応性に応じ
て、種々の温度を適用すべきであるが、通常50〜
250℃が好ましい。 一般式（）で示される新規化合物は、その
まゝの状態でも顔料として十分使用することがで
きるが、さらに粉砕あるいは摩砕を行なうことに
より、着色力等の顔料性能を著しく向上させるこ
とができる。 本発明の顔料は、耐候性、耐熱性、耐溶剤性、
耐酸性、耐アルカリ性等の顔料物性が極めてすぐ
れており、また彩度、着色力、隠ペイ力等の顔料
性能も極めてすぐれている。したがつて、塗料、
ラツカー、印刷インキ等の着色剤に、またポリエ
ステル類、ポリアミド類、ポリオレフイン類等の
合成樹脂の着色剤として好ましく使用することが
できる。 本発明の化合物は、その赤外線吸収スペクトル
が1510cm-1および1670cm-1付近において尿素結合
に由来する特性吸収を示すこと、および核磁気共
鳴スペクトルによる構造解析により、同定するこ
とができる。 実施例 １ ３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび２，７―ジ
イソシアナトフルオレン4.37ｇと、さらに不活性
溶媒としてＯ―ジクロロベンゼン200ｇをフラス
コに入れ、150℃で６時間反応させた。次いで、
反応液を過し、固型物をＮ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド、アセトンおよび水で洗浄したのち、
120℃で乾燥した。その結果、赤色の顔料が13.4
ｇ得られた（収率93％）。 この顔料は、赤外線吸収スペクトルおよび核磁
気共鳴スペクトルによる構造解析、元素分析値よ
り、下記の構造式で示される化合物であることが
わかつた。 この化合物の赤外線吸収スペクトルを図面に示
す。測定に用いた装置は、日本分光(株)製IR―Ｇ
型赤外分光光度計であり、測定法はKBr法によつ
た。 次にこの化合物の元素分析値を示す。
あり、赤色系の色調を呈する有用な顔料となる。 たとえば式 で示される化合物は、非常に鮮明な赤色を呈する
顔料となる。同じく式 で示される化合物も、非常に鮮明な赤色を呈する
顔料となる。 このように、一般式（）で示される新規化合
物は、赤色系の色調を有する一群の顔料を形成す
ることがわかつた。 一般式（）で示される化合物は、式（） で示される３―イミノ―４，５，６，７―テトラ
クロロイソインドリン―１―オン２モルに対し
て、一般式（） で示されるジイソシアナトフルオレン化合物１モ
ルとを不活性溶媒中で反応させることにより得ら
れる。 式（）で示される３―イミノ―４，５，６，
７―テトラクロロイソインドリン―１―オンは、
テトラクロロフタロニトリルをアセトン―水混合
溶媒中で、アンモニアおよび過酸化水素を触媒と
して加水分解することにより得られる。また、上
記テトラクロロフタロニトリルは、たとえば特公
昭36―5716号公報に記載された方法により、フタ
ロニトリルを、活性炭を触媒として気相塩素化反
応させることによつて得られる。 一般式（）で示されるジイソシアネート化合
物としては、たとえば２，７―ジイソシアナトフ
ルオレン、３，６―ジイソシアナトフルオレン、
２，６―ジイソシアナトフルオレンなどが挙げら
れる。 一般式（）で示される化合物を製造する反応
は、不活性溶媒中で行なわれるが、使用すること
のできる反応溶媒としては、たとえばクロロベン
ゼン、Ｏ―ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、
ベンゼン、トルエン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジブチルエーテル、メチルエチルケトン、ア
ニソールなどが挙げられる。該反応溶媒は、反応
を物理的に良好に実施できる程度の量を用いるの
がよく、通常、原料として用いる３―イミノ―
４，５，６，７―テトラクロロイソインドリン―
１―オンの５〜30重量倍の量が好適である。 反応温度は、用いる原料化合物の反応性に応じ
て、種々の温度を適用すべきであるが、通常50〜
250℃が好ましい。 一般式（）で示される新規化合物は、その
まゝの状態でも顔料として十分使用することがで
きるが、さらに粉砕あるいは摩砕を行なうことに
より、着色力等の顔料性能を著しく向上させるこ
とができる。 本発明の顔料は、耐候性、耐熱性、耐溶剤性、
耐酸性、耐アルカリ性等の顔料物性が極めてすぐ
れており、また彩度、着色力、隠ペイ力等の顔料
性能も極めてすぐれている。したがつて、塗料、
ラツカー、印刷インキ等の着色剤に、またポリエ
ステル類、ポリアミド類、ポリオレフイン類等の
合成樹脂の着色剤として好ましく使用することが
できる。 本発明の化合物は、その赤外線吸収スペクトル
が1510cm-1および1670cm-1付近において尿素結合
に由来する特性吸収を示すこと、および核磁気共
鳴スペクトルによる構造解析により、同定するこ
とができる。 実施例 １ ３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび２，７―ジ
イソシアナトフルオレン4.37ｇと、さらに不活性
溶媒としてＯ―ジクロロベンゼン200ｇをフラス
コに入れ、150℃で６時間反応させた。次いで、
反応液を過し、固型物をＮ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド、アセトンおよび水で洗浄したのち、
120℃で乾燥した。その結果、赤色の顔料が13.4
ｇ得られた（収率93％）。 この顔料は、赤外線吸収スペクトルおよび核磁
気共鳴スペクトルによる構造解析、元素分析値よ
り、下記の構造式で示される化合物であることが
わかつた。 この化合物の赤外線吸収スペクトルを図面に示
す。測定に用いた装置は、日本分光(株)製IR―Ｇ
型赤外分光光度計であり、測定法はKBr法によつ
た。 次にこの化合物の元素分析値を示す。
【表】
この顔料は、耐溶剤性、耐薬品性、耐候性およ
び着色力がすぐれており、非常に鮮明な赤色を呈
した。また、公知の方法により着色剤として、塗
料あるいは印刷インキに使用することができる。
さらに、このようにして着色された着色物は、非
常に優れた耐候性、耐熱性、耐マイグレーシヨン
性を有している。 実施例 ２ ３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，６―ジ
イソシアナトフルオレン4.37ｇと、さらに不活性
溶媒としてＯ―ジクロロベンゼン200ｇをフラス
コに入れ、170℃で６時間反応させた。次いで、
反応生成物を実施例１と同様に処理し、赤色の顔
料を13.5ｇ得た（収率94％）。 実施例１と同様の方法で構造解析した結果、こ
の顔料は下記の構造式で示される化合物であるこ
とがわかつた。 次にこの化合物の元素分析値を示す。
び着色力がすぐれており、非常に鮮明な赤色を呈
した。また、公知の方法により着色剤として、塗
料あるいは印刷インキに使用することができる。
さらに、このようにして着色された着色物は、非
常に優れた耐候性、耐熱性、耐マイグレーシヨン
性を有している。 実施例 ２ ３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，６―ジ
イソシアナトフルオレン4.37ｇと、さらに不活性
溶媒としてＯ―ジクロロベンゼン200ｇをフラス
コに入れ、170℃で６時間反応させた。次いで、
反応生成物を実施例１と同様に処理し、赤色の顔
料を13.5ｇ得た（収率94％）。 実施例１と同様の方法で構造解析した結果、こ
の顔料は下記の構造式で示される化合物であるこ
とがわかつた。 次にこの化合物の元素分析値を示す。
【表】
この顔料は、非常に鮮明な赤色を呈し、実施例
１の顔料と同等の顔料性能および物性を有してい
た。
１の顔料と同等の顔料性能および物性を有してい
た。
図面は、実施例１の化合物の赤外線吸収スペク
トルである。
トルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で示される新規アゾメチン顔料。 ２ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の新規アゾ
メチン顔料。 ３ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の新規アゾ
メチン顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12535779A JPS5650962A (en) | 1979-10-01 | 1979-10-01 | Novel azomethine pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12535779A JPS5650962A (en) | 1979-10-01 | 1979-10-01 | Novel azomethine pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5650962A JPS5650962A (en) | 1981-05-08 |
| JPS6216983B2 true JPS6216983B2 (ja) | 1987-04-15 |
Family
ID=14908125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12535779A Granted JPS5650962A (en) | 1979-10-01 | 1979-10-01 | Novel azomethine pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5650962A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02154384A (ja) * | 1988-12-05 | 1990-06-13 | Konica Corp | インデックスシート及び画像情報の処理方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62185564U (ja) * | 1986-05-20 | 1987-11-25 |
-
1979
- 1979-10-01 JP JP12535779A patent/JPS5650962A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02154384A (ja) * | 1988-12-05 | 1990-06-13 | Konica Corp | インデックスシート及び画像情報の処理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5650962A (en) | 1981-05-08 |
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