JPS62167386A - フオトクロミツク成形体及びその製造方法 - Google Patents
フオトクロミツク成形体及びその製造方法Info
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- JPS62167386A JPS62167386A JP946986A JP946986A JPS62167386A JP S62167386 A JPS62167386 A JP S62167386A JP 946986 A JP946986 A JP 946986A JP 946986 A JP946986 A JP 946986A JP S62167386 A JPS62167386 A JP S62167386A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、調光性、耐擦傷性、耐摩耗性、耐熱性、可染
性、耐薬品性及び耐光性になどにすぐれたフォトクロミ
ック層を有する成形体及びその製造方法に関する。
性、耐薬品性及び耐光性になどにすぐれたフォトクロミ
ック層を有する成形体及びその製造方法に関する。
［従来技術］
フォトクロミック性を有する化合物は、すでに多くのも
のが知られている（Ｇ、Ｈ，Ｂｒ０Ｗｎ、 ”円１０Ｔ
ＯＣ）ＩＲＯＮＩｓＭ ” Ｗｉ Ｉｅｙ Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｖ Ｙｏｒｋ （１９７１））
。
のが知られている（Ｇ、Ｈ，Ｂｒ０Ｗｎ、 ”円１０Ｔ
ＯＣ）ＩＲＯＮＩｓＭ ” Ｗｉ Ｉｅｙ Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｖ Ｙｏｒｋ （１９７１））
。
なかでも、スピロピラン化合物については、合成法、特
性などもよく知られているものである。
性などもよく知られているものである。
一方、特公昭４５−２８８９２号公報、特公昭４９−４
８６３１号公報、特開昭５５−３６２８４号公報には、
スピロオキサジン化合物の合成法及び特性について記述
されている。
８６３１号公報、特開昭５５−３６２８４号公報には、
スピロオキサジン化合物の合成法及び特性について記述
されている。
これらのフォトクロミック化合物のコーティングによる
応用例としては、特開昭５９−７８２７１号公報、特開
昭５９−７８２７２号公報に記述されている。
応用例としては、特開昭５９−７８２７１号公報、特開
昭５９−７８２７２号公報に記述されている。
［発明が解決しようとする問題点］
特開昭５９−７８２７１号公報、特開昭５９−７８２７
２号公報に記述されている技術によって得られる塗膜は
、フォトクロミック性を有し、かつ高い表面硬度を有す
るものであるが、得られた塗膜には、光照射前において
すでに黄色あるいは赤紫色を呈する着色被膜であり、外
観上に大きな問題点がある。またフォトクロミック化合
物によっては光照射による発色性が潤失するものもある
。
２号公報に記述されている技術によって得られる塗膜は
、フォトクロミック性を有し、かつ高い表面硬度を有す
るものであるが、得られた塗膜には、光照射前において
すでに黄色あるいは赤紫色を呈する着色被膜であり、外
観上に大きな問題点がある。またフォトクロミック化合
物によっては光照射による発色性が潤失するものもある
。
本発明は、フォトクロミック性とくに発消色速度を著し
く高め、繰り返し使用に耐え得ることを目的とする。
く高め、繰り返し使用に耐え得ることを目的とする。
［問題点を解決するための手段］
上記目的を達成するため本発明は下記の構成によって達
成される。
成される。
すなわち第１の発明は次の構成からなる。
［下記一般式［Ｉ］で表わされる化合物を含有するセル
ロース誘導体ポリマーからなる層を有するフォトクロミ
ック成形体である。
ロース誘導体ポリマーからなる層を有するフォトクロミ
ック成形体である。
（式中Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ炭素数１〜６のアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、あるいはハロゲン
基、ニトロ基、スルホン酸アルカリ金属塩基から選ばれ
た１種以上の置換基を示し、Ｒ２はハロゲン基、ニトロ
基、シアノ基、あるいは炭素数１〜４の（ハロゲン化）
アルキル基、アルコキシ基から選ばれた１種以上の置換
基、さらに、ａ、ｃ、ｄはそれぞれＯｌｌまたは２で、
ｂはＯ〜５の整数。） そして第２の発明は、前記一般式［Ｉ］で表わされる化
合物と、セルロース誘導体ポリマーからなる均一な溶液
を、成形体表面に塗布し、次いで乾燥することを特徴と
するフォトクロミック成形体の製造方法である。
キル基、アリール基、アルコキシ基、あるいはハロゲン
基、ニトロ基、スルホン酸アルカリ金属塩基から選ばれ
た１種以上の置換基を示し、Ｒ２はハロゲン基、ニトロ
基、シアノ基、あるいは炭素数１〜４の（ハロゲン化）
アルキル基、アルコキシ基から選ばれた１種以上の置換
基、さらに、ａ、ｃ、ｄはそれぞれＯｌｌまたは２で、
ｂはＯ〜５の整数。） そして第２の発明は、前記一般式［Ｉ］で表わされる化
合物と、セルロース誘導体ポリマーからなる均一な溶液
を、成形体表面に塗布し、次いで乾燥することを特徴と
するフォトクロミック成形体の製造方法である。
以下、本発明の具体的構成について詳細に説明する。
本発明に用いられる一般式［Ｉ］において、特に耐光性
の観点から、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４に水素、炭素数１〜６の
アルキル基、アルコキシ基を有するスピロオキサジン化
合物が好ましく、ざらには、水素、メチル基またはメト
キシ基を有するものが好ましい。
の観点から、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４に水素、炭素数１〜６の
アルキル基、アルコキシ基を有するスピロオキサジン化
合物が好ましく、ざらには、水素、メチル基またはメト
キシ基を有するものが好ましい。
また前記一般式［Ｉ］におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ４は同種
であっても、異種であってもよい。ざらに、ａ、ｃ、ｄ
が２の場合においても、それぞれのＲ１、Ｒ３、Ｒ４が
同種であっても異種でおっても何ら問題ではない。また
Ｒ２についてもｂが２以上の場合、同種であっても異種
であってもよい。
であっても、異種であってもよい。ざらに、ａ、ｃ、ｄ
が２の場合においても、それぞれのＲ１、Ｒ３、Ｒ４が
同種であっても異種でおっても何ら問題ではない。また
Ｒ２についてもｂが２以上の場合、同種であっても異種
であってもよい。
かかる［Ｉ］で表わされる化合物の代表的な具体例とし
ては、スピロ［インドリノ−２，３’ −［３日］−ナ
フト［２，１−ｂ］ （１，４）オキサジン］の１−
ベンジル−３，３−ジメチル誘導体、１−（４−メチル
ベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（４−メト
キシベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（４−
クロロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（４
−ブロモベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（
４−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１
−（２−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体
、１−（３−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘
導体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル誘導体、１− （２，４−ジフルオロベンジル
）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２，５−ジフル
オロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（２，
６−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、
１−（３，４−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル誘導体、１− （３，５−ジフルオロベンジル）−３
，３−ジメチル誘導体、１− （２，３，４＝トリフル
オロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２
，３，５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
誘導体、１− （２，３，ロートリフルオロベンジル）
−３，３−ジメチル９５１体、１−（２，４，５−トリ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−
（２，４，６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル誘導体、１− （３，４，５−トリフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（２，３，４，５
−テトラフルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体
、１−（２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（２，４，５，６−テト
ラフルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（４−シアノベンジル）
−３，３−ジメチル誘導体、１− （４−トリフルオロ
メチルベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（４
−ニトロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−
（２，３−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチル誘導
体、１− （２，４−ジメチルベンジル）−３，３−ジ
メチル誘導体、１− （２，５−ジメチルベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１− （２，６−ジメチルベ
ンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（３，５−ジ
メチルベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （
２，３，４−トリメチルベンジル）−３，３−ジメチル
誘導体、１− （２，３，５−トリメチルベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１− （２，３，６−トリメ
チルベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２
，４，５−トリメチルベンジル）−３，３−ジメチル誘
導体、１− （２，４，６−トリメチルベンジル）−３
，３−ジメチル誘導体、１− （３，４，５−トリメチ
ルベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２，
３，４，５−テトラメチルベンジル）−３，３−ジメチ
ル誘導体、１− （２，３，５，６−テトラメチルベン
ジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２，３，４
，５，６−ペンタメチルベンジル）−３，３−ジメチル
誘導体および、これら各種誘導体においてそれぞれ５，
６，７．８位および／または５゛、６’ 、７’ 、８
’ 、９’ １０’位にメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、
クロル基、ブロム基、フルオロ基、ニトロ基、スルホン
酸アルカリ金属塩基から選ばれた１種以上の置換基を有
するスピロオキサジン化合物がその例としては挙げられ
る。これらのフォトクロミック化合物は１種のみならず
、２種以上を併用することも可能である。
ては、スピロ［インドリノ−２，３’ −［３日］−ナ
フト［２，１−ｂ］ （１，４）オキサジン］の１−
ベンジル−３，３−ジメチル誘導体、１−（４−メチル
ベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（４−メト
キシベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（４−
クロロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（４
−ブロモベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（
４−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１
−（２−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体
、１−（３−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘
導体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル誘導体、１− （２，４−ジフルオロベンジル
）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２，５−ジフル
オロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（２，
６−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、
１−（３，４−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル誘導体、１− （３，５−ジフルオロベンジル）−３
，３−ジメチル誘導体、１− （２，３，４＝トリフル
オロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２
，３，５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
誘導体、１− （２，３，ロートリフルオロベンジル）
−３，３−ジメチル９５１体、１−（２，４，５−トリ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−
（２，４，６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル誘導体、１− （３，４，５−トリフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（２，３，４，５
−テトラフルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体
、１−（２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（２，４，５，６−テト
ラフルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（４−シアノベンジル）
−３，３−ジメチル誘導体、１− （４−トリフルオロ
メチルベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（４
−ニトロベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−
（２，３−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチル誘導
体、１− （２，４−ジメチルベンジル）−３，３−ジ
メチル誘導体、１− （２，５−ジメチルベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１− （２，６−ジメチルベ
ンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（３，５−ジ
メチルベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （
２，３，４−トリメチルベンジル）−３，３−ジメチル
誘導体、１− （２，３，５−トリメチルベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１− （２，３，６−トリメ
チルベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２
，４，５−トリメチルベンジル）−３，３−ジメチル誘
導体、１− （２，４，６−トリメチルベンジル）−３
，３−ジメチル誘導体、１− （３，４，５−トリメチ
ルベンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２，
３，４，５−テトラメチルベンジル）−３，３−ジメチ
ル誘導体、１− （２，３，５，６−テトラメチルベン
ジル）−３，３−ジメチル誘導体、１− （２，３，４
，５，６−ペンタメチルベンジル）−３，３−ジメチル
誘導体および、これら各種誘導体においてそれぞれ５，
６，７．８位および／または５゛、６’ 、７’ 、８
’ 、９’ １０’位にメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、
クロル基、ブロム基、フルオロ基、ニトロ基、スルホン
酸アルカリ金属塩基から選ばれた１種以上の置換基を有
するスピロオキサジン化合物がその例としては挙げられ
る。これらのフォトクロミック化合物は１種のみならず
、２種以上を併用することも可能である。
本発明はかかるスピロオキサジン化合物からなるフォト
クロミック化合物をセルロース誘導体ポリマーに含有せ
しめてなるものであるが、含有せしめる手段としては、
成形体中にその成形工程、例えば射出成形、押出し成形
などで含有させたり、二色成形などによって特定層部分
だけに含有させる方法などがある。ざらに他の手段とし
ては、各種成形体の表面に被覆材料として含有させたも
のを塗布するという方法がある。また、ざらには各種成
形体の中間にサンドイッチ状に含有させて形成させるこ
とも可能である。
クロミック化合物をセルロース誘導体ポリマーに含有せ
しめてなるものであるが、含有せしめる手段としては、
成形体中にその成形工程、例えば射出成形、押出し成形
などで含有させたり、二色成形などによって特定層部分
だけに含有させる方法などがある。ざらに他の手段とし
ては、各種成形体の表面に被覆材料として含有させたも
のを塗布するという方法がある。また、ざらには各種成
形体の中間にサンドイッチ状に含有させて形成させるこ
とも可能である。
上記のフォトクロミック化合物の含有せしめる手段に関
しては公知の各種方法、例えば、（ａ）セルロース誘導
体ポリマーとフォトクロミック化合物を混合する方法。
しては公知の各種方法、例えば、（ａ）セルロース誘導
体ポリマーとフォトクロミック化合物を混合する方法。
（ｂ）揮発性分散媒中でセルロース誘導体ポリマーとフ
ォトクロミック化合物を混合した後、前記揮発性分散媒
を蒸発させる方法などがおる。
ォトクロミック化合物を混合した後、前記揮発性分散媒
を蒸発させる方法などがおる。
上記のうちで被覆剤として本発明を適用する場合は（ｂ
）項の方法が好ましい。この場合揮発性分散媒の蒸発に
よって塗膜が生成するものであるが、適当な硬化剤を含
有せしめて塗膜生成過程の途中および／または生成後に
硬化させてもよい。
）項の方法が好ましい。この場合揮発性分散媒の蒸発に
よって塗膜が生成するものであるが、適当な硬化剤を含
有せしめて塗膜生成過程の途中および／または生成後に
硬化させてもよい。
本発明のセルロース誘導体ポリマーとは、各種のセルロ
ース、すなわち繊維素ポリマーの誘導体である。かかる
セルロースの誘導体とはセルロースの水酸基の一部また
は全部がエステル化されたセルロースエステル類、ざら
には同様にその一部または全部がエーテル化されたセル
ロースエーテル類がなどが例として挙げられる。
ース、すなわち繊維素ポリマーの誘導体である。かかる
セルロースの誘導体とはセルロースの水酸基の一部また
は全部がエステル化されたセルロースエステル類、ざら
には同様にその一部または全部がエーテル化されたセル
ロースエーテル類がなどが例として挙げられる。
セルロースエステル類の具体例としてはアセチルセルロ
ース、プロピオン酸セルロース、醋酸セルロース、ニト
ロセルロース、硫酸セルロース、リン酸セルロースなど
がある。また酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸醋酸セ
ルロース、ざらには硝酸酢酸セルロースのような混成エ
ステルもその例として挙げられる。他のエステル化物と
しては吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、フタル酸な
どの反応生成物がある。一方、セルロースエーテル類の
具体例としてはメチルセルロース、エチルセルロース、
ベンジルセルロース、トリデルセルロース、シアンエチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキ
シエチルセルロース、アミノエチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース
、エチルヒドロキシエチルセルロースなどがその例とし
て挙げられる。ざらにはこれらの混成エーテルも使用可
能である。
ース、プロピオン酸セルロース、醋酸セルロース、ニト
ロセルロース、硫酸セルロース、リン酸セルロースなど
がある。また酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸醋酸セ
ルロース、ざらには硝酸酢酸セルロースのような混成エ
ステルもその例として挙げられる。他のエステル化物と
しては吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、フタル酸な
どの反応生成物がある。一方、セルロースエーテル類の
具体例としてはメチルセルロース、エチルセルロース、
ベンジルセルロース、トリデルセルロース、シアンエチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキ
シエチルセルロース、アミノエチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース
、エチルヒドロキシエチルセルロースなどがその例とし
て挙げられる。ざらにはこれらの混成エーテルも使用可
能である。
これらのセルロースエステル類あるいはセルロースエー
テル類のエステル化度、エーテル化度は使用方法、使用
するフォトクロミック化合物などによって最適なものが
決められるべきである。
テル類のエステル化度、エーテル化度は使用方法、使用
するフォトクロミック化合物などによって最適なものが
決められるべきである。
かかるセルロース誘導体ポリマーは通常のアクリルポリ
マーなどにグラフトして使用することも可能である。
マーなどにグラフトして使用することも可能である。
前記セルロース誘導体ポリマーの中で、発消色速度の点
からは混成エステル類が好ましく、なかでも酢酸プロピ
オン酸セルロース、酢酸酪酸セルロースがとくに好まし
く使用される。
からは混成エステル類が好ましく、なかでも酢酸プロピ
オン酸セルロース、酢酸酪酸セルロースがとくに好まし
く使用される。
かかるセルロース誘導体ポリマーは一種のみならず２種
以上の混合物として使用することも当然可能でおる。ざ
らにはセルロース誘導体ポリマーの分子母としては層を
形成しうるちのであればとくに限定されないが、取り扱
いやすさ、耐薬品性などの点から数平均分子邑で４００
０〜１００゜ＯＯＯのものが好ましい。
以上の混合物として使用することも当然可能でおる。ざ
らにはセルロース誘導体ポリマーの分子母としては層を
形成しうるちのであればとくに限定されないが、取り扱
いやすさ、耐薬品性などの点から数平均分子邑で４００
０〜１００゜ＯＯＯのものが好ましい。
本発明はフォトクロミック化合物を含有するセルロース
誘導体ポリマーからなる層を有するフォトクロミック成
形体を得ようとするものであるが、その成形体の形状、
大きざ、用途等に関しては何らの限定もない。従って前
述の含有せしめる手段としてもいずれかによるかは特に
重要でないが、揮発性分散媒中に含有せしめて被覆剤と
して使用する場合には次の利点を有する。
誘導体ポリマーからなる層を有するフォトクロミック成
形体を得ようとするものであるが、その成形体の形状、
大きざ、用途等に関しては何らの限定もない。従って前
述の含有せしめる手段としてもいずれかによるかは特に
重要でないが、揮発性分散媒中に含有せしめて被覆剤と
して使用する場合には次の利点を有する。
すなわち、成形体を形成するポリマー中に容易に含有せ
しめることができない場合、成形体となる基材を広範囲
に選択ができ、該基材にフォトクロミック効果を付与す
るための有効な手段となる。
しめることができない場合、成形体となる基材を広範囲
に選択ができ、該基材にフォトクロミック効果を付与す
るための有効な手段となる。
本発明におけるフォトクロミック化合物を含有するセル
ロース誘導体ポリマーを構成する前記各成分の組成比と
しては、用途、目的などによって決定されるべぎのもの
であるが、発色濃度の点でフォトクロミック化合物の添
加量は、フォトクロミック化合物を含有するセルロース
誘導体ポリマ一層の１００重最部に対して０．００１〜
２０重足部が好ましく、ざらには耐光性などの面から０
゜０１〜１０部がとくに好ましい。
ロース誘導体ポリマーを構成する前記各成分の組成比と
しては、用途、目的などによって決定されるべぎのもの
であるが、発色濃度の点でフォトクロミック化合物の添
加量は、フォトクロミック化合物を含有するセルロース
誘導体ポリマ一層の１００重最部に対して０．００１〜
２０重足部が好ましく、ざらには耐光性などの面から０
゜０１〜１０部がとくに好ましい。
フォトクロミック化合物を含むセルロース誘導体ポリマ
ーを溶液として成形体面に塗布されたフォトクロミック
コーティング用塗料の乾燥にあたっては、それをのみを
加熱および／または乾燥することによって達しうる。ま
たポリマ一層を架橋せしめる場合には硬化促進、低温硬
化などを可能とする目的で各種の硬化剤が使用可能であ
る。硬化剤としては各種メラミン樹脂、尿素樹脂、シラ
ンカップリング剤などが使用される。
ーを溶液として成形体面に塗布されたフォトクロミック
コーティング用塗料の乾燥にあたっては、それをのみを
加熱および／または乾燥することによって達しうる。ま
たポリマ一層を架橋せしめる場合には硬化促進、低温硬
化などを可能とする目的で各種の硬化剤が使用可能であ
る。硬化剤としては各種メラミン樹脂、尿素樹脂、シラ
ンカップリング剤などが使用される。
本発明をコーティング剤として基材へ使用する場合には
、被覆するにあたって、各種の塗装方法が適用可能でお
る。筆、刷毛、ローラーなどによる方法、その他ロール
塗装、スプレー塗装、流し塗り、ディッピング塗装など
を適用することができる。
、被覆するにあたって、各種の塗装方法が適用可能でお
る。筆、刷毛、ローラーなどによる方法、その他ロール
塗装、スプレー塗装、流し塗り、ディッピング塗装など
を適用することができる。
また塗装される成形体としては、プラスチック、ガラス
、陶磁器、無機質材料、金属、木材、セラミック、コン
クリート、紙、等各種のものが利用できるが、ざらにこ
れらに本塗料との付着性を増すために各種の表面処理し
たものを適用することもできる。
、陶磁器、無機質材料、金属、木材、セラミック、コン
クリート、紙、等各種のものが利用できるが、ざらにこ
れらに本塗料との付着性を増すために各種の表面処理し
たものを適用することもできる。
また本発明におけるフォトクロミック化合物を含有する
セルロース誘導体ポリマーかうなる層の厚みについては
使用する目的によって異なるが、眼鏡レンズなどには、
フォトクロミック性を顕著に発揮するために、０．０１
μ以上、好ましくは０．１μ以上におることが望ましい
。
セルロース誘導体ポリマーかうなる層の厚みについては
使用する目的によって異なるが、眼鏡レンズなどには、
フォトクロミック性を顕著に発揮するために、０．０１
μ以上、好ましくは０．１μ以上におることが望ましい
。
本発明に使用するフォトクロミック化合物を含有する層
の乾燥は、室温放置でも可能であるが、時間短縮などを
目的として一般的には加熱処理することによって行なわ
れる。また、その際の加熱温度はかなり広範囲で使用で
き、￥温〜２０℃で充分に良好な結果が得られる。
の乾燥は、室温放置でも可能であるが、時間短縮などを
目的として一般的には加熱処理することによって行なわ
れる。また、その際の加熱温度はかなり広範囲で使用で
き、￥温〜２０℃で充分に良好な結果が得られる。
また、耐光性、耐疲労性向上のために、種々の紫外線吸
収剤および／または紫外線安定剤を添加してもよい。と
くに、Ｎｉ含有の紫外線吸収剤は耐疲労性向上に効果的
である。
収剤および／または紫外線安定剤を添加してもよい。と
くに、Ｎｉ含有の紫外線吸収剤は耐疲労性向上に効果的
である。
ざらにフォトクロミック特性、たとえば発色性、消色生
、発色種などを制御する目的で各種の有機物を添加する
ことも可能である。かかる有機物の好ましい例としては
、各種エポキシ樹脂、ビニル重合体、ナイロン樹脂、メ
ラミン樹脂、ブチラール樹脂、ポリエチレンオキシドな
どがある。
、発色種などを制御する目的で各種の有機物を添加する
ことも可能である。かかる有機物の好ましい例としては
、各種エポキシ樹脂、ビニル重合体、ナイロン樹脂、メ
ラミン樹脂、ブチラール樹脂、ポリエチレンオキシドな
どがある。
一方、セルロース誘導体ポリマーの物性向上、たとえば
硬度の向上、帯電防止性の付与などを目的として各種の
微粒子無ｌＪｔＭ化物を添加することも可能であり、層
の透明化などの点から微粒子状に分散したコロイド状に
シリカが好適な例として挙げられる。
硬度の向上、帯電防止性の付与などを目的として各種の
微粒子無ｌＪｔＭ化物を添加することも可能であり、層
の透明化などの点から微粒子状に分散したコロイド状に
シリカが好適な例として挙げられる。
本発明を被覆剤として適用する場合のフォトクロミック
コーティング用組成物は各種の溶媒に希釈として使用可
能である。使用可能な溶媒としてはとくに限定されるも
のでないが、揮発性、安全性などの観点から各種の低級
アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、芳
香族炭化水素類、（ハロゲン化）炭化水素類、ホルムア
ミド系化合物、ジメチルスルホキシなどが挙げられる。
コーティング用組成物は各種の溶媒に希釈として使用可
能である。使用可能な溶媒としてはとくに限定されるも
のでないが、揮発性、安全性などの観点から各種の低級
アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、芳
香族炭化水素類、（ハロゲン化）炭化水素類、ホルムア
ミド系化合物、ジメチルスルホキシなどが挙げられる。
これらは２種以上の混合溶媒として使用することも、も
ちろん可能である。また単独では使用できないが、使用
可能なものとして水がある。
ちろん可能である。また単独では使用できないが、使用
可能なものとして水がある。
本発明による成形体は眼鏡レンズに代表される各種光学
レンズばかりでなく、ディスプレイ、窓ガラス自動車用
フロントガラス、リアーウィンドー、サイドガラスなど
の合わせガラスなど、ざらには玩具、マニキュアなどに
も好ましく適用されるものでおる。
レンズばかりでなく、ディスプレイ、窓ガラス自動車用
フロントガラス、リアーウィンドー、サイドガラスなど
の合わせガラスなど、ざらには玩具、マニキュアなどに
も好ましく適用されるものでおる。
［実施例］
以下に本発明の趣旨を明瞭にするために実施例を挙げる
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例１〜３、比較例１〜２
（１）フォトクロミック化合物含有キャストフィルム用
組成物の調整 第１表に示すセルロース誘導体ポリマーをそれぞれ塩化
メチレン中に１０１ｉ１パーセントで溶解させた。この
ポリマー溶液中にフォトクロミック化合物として１−（
３−メチルベンジル）−３゜３ジメチルスピロ［インド
リノ−２，３”−Ｅ３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］ （
１，４）−オキサジン］を０．０６重旧パーセントの濃
度で溶解させてキャストフィルム用組成物を１ｑだ。な
お、比較例としてポリメチルメタクリレートおよびポリ
ビニルブチラールについても同様に行なった。後者につ
いては溶剤をｎ−ブチルアルコールに変えた。
組成物の調整 第１表に示すセルロース誘導体ポリマーをそれぞれ塩化
メチレン中に１０１ｉ１パーセントで溶解させた。この
ポリマー溶液中にフォトクロミック化合物として１−（
３−メチルベンジル）−３゜３ジメチルスピロ［インド
リノ−２，３”−Ｅ３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］ （
１，４）−オキサジン］を０．０６重旧パーセントの濃
度で溶解させてキャストフィルム用組成物を１ｑだ。な
お、比較例としてポリメチルメタクリレートおよびポリ
ビニルブチラールについても同様に行なった。後者につ
いては溶剤をｎ−ブチルアルコールに変えた。
（２） キャストフィルムの作成
前記（１〉の組成物をシャーレ上で溶剤を揮散させてそ
れぞれ透明なフィルムを得た。
れぞれ透明なフィルムを得た。
（３）試験結果
前記（２）で得たフォトクロミック化合物含有フィルム
にケミカルランプを励起光源として照射して発色させた
のち、照射を止めてその時の発色状および潤色速度を肉
眼にて観察した。
にケミカルランプを励起光源として照射して発色させた
のち、照射を止めてその時の発色状および潤色速度を肉
眼にて観察した。
結果を第１表に示す。セルロース誘導体ポリ−を使用し
たものは、発色濃度が濃く、かつ消速度が著しく速く、
優れていることが判った。
たものは、発色濃度が濃く、かつ消速度が著しく速く、
優れていることが判った。
なお第１表中における略字は下記のものを示京１ＣＡＢ
：セルロースアセテートブチレーＰＭＭＡ：ポリメ
チルメタクリレート ＰＶＢ ：ポリビニルブチラール 木２ 発色状態の判定 全光線透過率で５５％以下を良好とし、こよりに淡いと
きを不良とした。
：セルロースアセテートブチレーＰＭＭＡ：ポリメ
チルメタクリレート ＰＶＢ ：ポリビニルブチラール 木２ 発色状態の判定 全光線透過率で５５％以下を良好とし、こよりに淡いと
きを不良とした。
預 第１表
［発明の効果］
本発明によって得られる成形体は以下のよう効果がおる
。
。
■ 紫外光照射前においては無色であり、照後は速やか
に着色する理想的なフォトクロミツ特性を有する。
に着色する理想的なフォトクロミツ特性を有する。
■ 長期間使用してもフォトクロミック特性はとんど低
下しない。
下しない。
■ 表面硬度が高く、且つフォトクロミックを有する成
形体となる。
形体となる。
■ 発色および潤色の速度がいずれも極めていフォトク
ロミック成形体となる。
ロミック成形体となる。
Claims (3)
- （１）下記一般式［ I ］で表わされる化合物を含有す
るセルロース誘導体ポリマーからなる層を有するフォト
クロミック成形体。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ炭素数１〜６
のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、あるいはハ
ロゲン基、ニトロ基、スルホン酸アルカリ金属塩基から
選ばれた１種以上の置換基を示し、Ｒ＾２はハロゲン基
、ニトロ基、シアノ基、あるいは炭素数１〜４の（ハロ
ゲン化）アルキル基、アルコキシ基から選ばれた１種以
上の置換基、さらに、ａ、ｃ、ｄはそれぞれ０、１また
は２で、ｂは０〜５の整数。） - （２）一般式［ I ］で表わされる化合物を含むセルロ
ース誘導体ポリマーからなる層の厚みが０．０１μｍ以
上である特許請求の範囲第（１）項に記載のフォトクロ
ミック成形体。 - （３）下記一般式［ I ］で表わされる化合物と、セル
ロース誘導体ポリマーからなる均一な溶液を成形体表面
に塗布し、次いで乾燥することを特徴とするフォトクロ
ミック成形体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ炭素数１〜６
のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、あるいはハ
ロゲン基、ニトロ基、スルホン酸アルカリ金属塩基から
選ばれた１種以上の置換基を示し、Ｒ＾２はハロゲン基
、ニトロ基、シアノ基、あるいは炭素数１〜４の（ハロ
ゲン化）アルキル基、アルコキシ基から選ばれた１種以
上の置換基、さらに、ａ、ｃ、ｄはそれぞれ０、１また
は２で、ｂは０〜５の整数。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61009469A JPH0723470B2 (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | フオトクロミツク成形体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61009469A JPH0723470B2 (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | フオトクロミツク成形体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167386A true JPS62167386A (ja) | 1987-07-23 |
| JPH0723470B2 JPH0723470B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=11721127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61009469A Expired - Fee Related JPH0723470B2 (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | フオトクロミツク成形体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723470B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6430744A (en) * | 1987-07-24 | 1989-02-01 | Toray Industries | Reflection preventive article having photochromic property |
| JPS6472819A (en) * | 1987-09-14 | 1989-03-17 | Koatsu Kako | Decorative object |
| JP2010515948A (ja) | 2007-01-11 | 2010-05-13 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55149812A (en) * | 1979-05-11 | 1980-11-21 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | Illumination intensity indicating material |
-
1986
- 1986-01-20 JP JP61009469A patent/JPH0723470B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55149812A (en) * | 1979-05-11 | 1980-11-21 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | Illumination intensity indicating material |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6430744A (en) * | 1987-07-24 | 1989-02-01 | Toray Industries | Reflection preventive article having photochromic property |
| JPS6472819A (en) * | 1987-09-14 | 1989-03-17 | Koatsu Kako | Decorative object |
| JP2010515948A (ja) | 2007-01-11 | 2010-05-13 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
| JP2012048268A (ja) * | 2007-01-11 | 2012-03-08 | Ppg Industries Ohio Inc | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
| JP2014112260A (ja) * | 2007-01-11 | 2014-06-19 | Ppg Industries Ohio Inc | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
| JP2015132852A (ja) * | 2007-01-11 | 2015-07-23 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｏｈｉｏ，Ｉｎｃ． | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
| JP2015215632A (ja) * | 2007-01-11 | 2015-12-03 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｏｈｉｏ，Ｉｎｃ． | 光に影響を及ぼす特性を有する光学要素 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0723470B2 (ja) | 1995-03-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |