JPS62164716A - サリチル酸樹脂およびその製造方法 - Google Patents
サリチル酸樹脂およびその製造方法Info
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- JPS62164716A JPS62164716A JP61006482A JP648286A JPS62164716A JP S62164716 A JPS62164716 A JP S62164716A JP 61006482 A JP61006482 A JP 61006482A JP 648286 A JP648286 A JP 648286A JP S62164716 A JPS62164716 A JP S62164716A
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- resin
- xylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なサリチル酸樹脂に関する。
更に詳しくは、金属キレート樹脂、感圧紙用顕色剤およ
びその中間体、また可撓性や耐酸化性の良好な性能を有
するサリチル酸樹脂に関する。
びその中間体、また可撓性や耐酸化性の良好な性能を有
するサリチル酸樹脂に関する。
（従来の技術）
サリチル酸樹脂としては、サリチル酸ノボラ７り樹脂が
既に知られている。
既に知られている。
この種の樹脂はサリチル酸を酸触媒の存在下にホルムア
ルデヒドと反応させることによって製造され（例えば、
ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、
Ｏｒｇ、Ｃｈｅ＋＋、） ２７ １４２４ （１９６２
）およびこれらに引用されている文献等）、金属キレー
ト樹脂、セメント分散剤、金属被覆粘着剤、繊維処理剤
、感圧紙用顕色剤等として各分野に古くから広く使用さ
れている。
ルデヒドと反応させることによって製造され（例えば、
ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、
Ｏｒｇ、Ｃｈｅ＋＋、） ２７ １４２４ （１９６２
）およびこれらに引用されている文献等）、金属キレー
ト樹脂、セメント分散剤、金属被覆粘着剤、繊維処理剤
、感圧紙用顕色剤等として各分野に古くから広く使用さ
れている。
しかしながら、フェノールホルムアルデヒド樹脂に代表
されるノボラック樹脂と同様に、サリチル酸ノボラック
樹脂も可撓性に乏しく、また酸化劣化を受けやすい等の
欠点のため、近年の高度な要求物性に対して、樹脂自体
の改良が不可欠であることが認識されてきている。
されるノボラック樹脂と同様に、サリチル酸ノボラック
樹脂も可撓性に乏しく、また酸化劣化を受けやすい等の
欠点のため、近年の高度な要求物性に対して、樹脂自体
の改良が不可欠であることが認識されてきている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、可撓性、耐酸化性、成形加工性等に優
れた性能を示し、金属キレート樹脂や感圧紙用顕色剤お
よびその中間体として有用な新規なサリチル酸樹脂を提
供することにある。
れた性能を示し、金属キレート樹脂や感圧紙用顕色剤お
よびその中間体として有用な新規なサリチル酸樹脂を提
供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは前記目的を達成するために鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至ったものである。
果、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は一般式（１）
（式中、Ｒは炭化水素基を示し、ｎは２以上の重合度を
示す整数である）で表されるサリチル酸樹脂、即ち、サ
リチル酸とＰ−キシレン誘導体との共縮合樹脂である。
示す整数である）で表されるサリチル酸樹脂、即ち、サ
リチル酸とＰ−キシレン誘導体との共縮合樹脂である。
本発明の共縮合樹脂の必須成分となる
一般式（■）
（式中、Ｒは炭化水素基である）で表されるα。
α゛−ジアルコキシーｐ−キシレン、フェノール化合物
との反応により対応するフェノール樹脂を与え、この樹
脂はへキサメチレンテトラミンの様な塩基性化合物と共
に更に反応させて硬化させる、いわゆる熱硬化型の重合
組成物として用いられている（特公昭４７−１５１１１
）。
との反応により対応するフェノール樹脂を与え、この樹
脂はへキサメチレンテトラミンの様な塩基性化合物と共
に更に反応させて硬化させる、いわゆる熱硬化型の重合
組成物として用いられている（特公昭４７−１５１１１
）。
しかしながら、これらの熱硬化型の重合組成物では、フ
ェノール化合物としては石炭酸、アルキルフェノール類
、フェニルフェノール類、パラアミノフェノール、ピロ
ガロール、フロログリシツールを使用するものであり、
サリチル酸と反応指せたものについては、全く知られて
いない、このことはフェノール化合物とα、α゛−ジア
ルコキシーｐ−キシレンを酸性触媒下に反応させる際、
脱アルコール反応によりアルコールが生成するが、有機
カルボン酸を有するフェノール化合物、即ち本発明の一
成分であるサリチル酸では、酸性触媒下に生成するアル
コールとの反応によりサリチル酸エステル類およびそれ
ら樹脂の混合物を与えてしまい意図する目的物を得るこ
とが困難であることが容易に予想されるため、未だ検討
されていながうたちのと考えられる。
ェノール化合物としては石炭酸、アルキルフェノール類
、フェニルフェノール類、パラアミノフェノール、ピロ
ガロール、フロログリシツールを使用するものであり、
サリチル酸と反応指せたものについては、全く知られて
いない、このことはフェノール化合物とα、α゛−ジア
ルコキシーｐ−キシレンを酸性触媒下に反応させる際、
脱アルコール反応によりアルコールが生成するが、有機
カルボン酸を有するフェノール化合物、即ち本発明の一
成分であるサリチル酸では、酸性触媒下に生成するアル
コールとの反応によりサリチル酸エステル類およびそれ
ら樹脂の混合物を与えてしまい意図する目的物を得るこ
とが困難であることが容易に予想されるため、未だ検討
されていながうたちのと考えられる。
本発明の一般式（１）で表される共縮合樹脂は典型的に
はサリチル酸と一般式（ＩＩ）（式中、Ｒは炭化水素基
を示す）で表されるα。
はサリチル酸と一般式（ＩＩ）（式中、Ｒは炭化水素基
を示す）で表されるα。
α゛−ジアルコキシｐ−キシレンとを酸触媒の存在下に
反応させて得られる。
反応させて得られる。
しかしながら、驚くべきことに本発明者らはサリチル酸
と一般式（ＩＩ）で表されるα、α°−ジアルコキシー
ｐ−キシレンとを酸触媒の存在下に１１０℃の反応温度
で反応させると対応するエステル化反応等の副反応は殆
ど生成せず、前記一般式（１）で表されるサリチル酸樹
脂が得られることを見出した。
と一般式（ＩＩ）で表されるα、α°−ジアルコキシー
ｐ−キシレンとを酸触媒の存在下に１１０℃の反応温度
で反応させると対応するエステル化反応等の副反応は殆
ど生成せず、前記一般式（１）で表されるサリチル酸樹
脂が得られることを見出した。
本発明において１１０℃以上の温度で反応させた際、各
種のα、α１−ジアルコキシーρ−キシレンにおいてア
ルキル基の炭素原子数が５以下であると反応が早く、か
つ、エステル化反応も起こりやすく、良好な樹脂が得ら
れ易い、また、炭素原子数が４、即ちブチル基において
、Ｌｅｒ ｔ−ブチル基が反応が遅い傾向にある。
種のα、α１−ジアルコキシーρ−キシレンにおいてア
ルキル基の炭素原子数が５以下であると反応が早く、か
つ、エステル化反応も起こりやすく、良好な樹脂が得ら
れ易い、また、炭素原子数が４、即ちブチル基において
、Ｌｅｒ ｔ−ブチル基が反応が遅い傾向にある。
したがって、本発明の共縮合樹脂を与えるのに使用され
る一般式（ｎ）で表されるα、α°−ジアルコキシーｐ
−キシレンとしては、好ましくは、α、α゛−ジメトキ
シーｐ−キシレン、α、α°−ジェトキシーｐ−キシレ
ン、α１ α１−ジ−ｎ−プロポキシ−ｐ−キシレン、
α、α°−イソプロポキシーｐ−キシレン、α、α゛−
ジーｎ−ブトキシーｐ−キシレン、α、α１−ジー５ｅ
ｃ−ブトキシーｐ−キシレン、α、α“−ジイソブチル
−ｐ−キシレン等から選ばれるが、これに限定されるも
のではない、すなわち、本発明の共縮合樹脂（Ｉ）が得
られれば、一般式（ｎ）で表されるα、α゛−ジアルコ
キシーｐ−キシレンにおけるＲとしてはハロゲン、アミ
ノ基、ニトロ基等で置換された炭化水素基であってもよ
い。
る一般式（ｎ）で表されるα、α°−ジアルコキシーｐ
−キシレンとしては、好ましくは、α、α゛−ジメトキ
シーｐ−キシレン、α、α°−ジェトキシーｐ−キシレ
ン、α１ α１−ジ−ｎ−プロポキシ−ｐ−キシレン、
α、α°−イソプロポキシーｐ−キシレン、α、α゛−
ジーｎ−ブトキシーｐ−キシレン、α、α１−ジー５ｅ
ｃ−ブトキシーｐ−キシレン、α、α“−ジイソブチル
−ｐ−キシレン等から選ばれるが、これに限定されるも
のではない、すなわち、本発明の共縮合樹脂（Ｉ）が得
られれば、一般式（ｎ）で表されるα、α゛−ジアルコ
キシーｐ−キシレンにおけるＲとしてはハロゲン、アミ
ノ基、ニトロ基等で置換された炭化水素基であってもよ
い。
本発明のサリチル酸樹脂を製造する代表的方法を示すと
つぎの通りである。
つぎの通りである。
この方法に用いられる一般式（ＩＩ）におけるα、α１
−ジアルコキシ−ｐ−キシレンの使用量はサリチル酸１
モルに対して０．１−１．０モル比、好ましくは０．３
〜０．８モル比である。
−ジアルコキシ−ｐ−キシレンの使用量はサリチル酸１
モルに対して０．１−１．０モル比、好ましくは０．３
〜０．８モル比である。
また反応温度は１１０℃以上の温度であることが必要で
あり、１１０℃より低いと反応は極端に遅くなりかつエ
ステル化反応等の副反応の生成が大きくなる。また反応
時間を出来るだけ短縮するためには約１３０℃から２４
０℃の温度範囲が望ましい。
あり、１１０℃より低いと反応は極端に遅くなりかつエ
ステル化反応等の副反応の生成が大きくなる。また反応
時間を出来るだけ短縮するためには約１３０℃から２４
０℃の温度範囲が望ましい。
反応時間は１〜２０時間である。酸触媒としては無機お
よび有機の酸、殊に鉱酸、例えば塩酸、リン酸および硫
酸またはギ酸を、塩化亜鉛、塩化第二錫、塩化第二鉄の
様なフリーゾルタラフッ形触媒を、メタンスルホン酸お
よびｐ−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸を単
独で使用するかまたは併用してもよい、触媒の使用量は
、サリチル酸とα、α“−ジアルコキシ−ｐ−キシレン
の全重量の約０．０１〜５重量％である。
よび有機の酸、殊に鉱酸、例えば塩酸、リン酸および硫
酸またはギ酸を、塩化亜鉛、塩化第二錫、塩化第二鉄の
様なフリーゾルタラフッ形触媒を、メタンスルホン酸お
よびｐ−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸を単
独で使用するかまたは併用してもよい、触媒の使用量は
、サリチル酸とα、α“−ジアルコキシ−ｐ−キシレン
の全重量の約０．０１〜５重量％である。
本発明の樹脂を製造する一般的な実施態様としては、所
定量のサリチル酸、α、αゝ−ジアルコキシーｐ−キシ
レンおよび触媒を同時に加え、そのまま昇温しで所定の
温度で反応させる０反応が進行するにつれて生成するア
ルコールを系外にトラップする。必要によっては系内に
残存する微量のアルコールを窒素により糸外に除去する
。
定量のサリチル酸、α、αゝ−ジアルコキシーｐ−キシ
レンおよび触媒を同時に加え、そのまま昇温しで所定の
温度で反応させる０反応が進行するにつれて生成するア
ルコールを系外にトラップする。必要によっては系内に
残存する微量のアルコールを窒素により糸外に除去する
。
反応終了後、内容物を排出して冷却後粉砕等により目的
物を得る。また比較的低分子量の組成の樹脂を得るため
に、α、α゛−ジアルコキシーｐ−キシレンの使用モル
比を少なくした場合は、未反応のサリチル酸が残存する
ので、これを除去する方法として、樹脂の湯洗またはメ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の有機溶剤
に溶解させて湯洗する方法等がとられる。
物を得る。また比較的低分子量の組成の樹脂を得るため
に、α、α゛−ジアルコキシーｐ−キシレンの使用モル
比を少なくした場合は、未反応のサリチル酸が残存する
ので、これを除去する方法として、樹脂の湯洗またはメ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の有機溶剤
に溶解させて湯洗する方法等がとられる。
（作用と効果）
本発明はサリチル酸とα、α′−ジアルコキシーｐ−キ
シレンとを酸触媒の存在下に加熱処理することにより得
られる、新規なサリチル酸樹脂を提供するものである。
シレンとを酸触媒の存在下に加熱処理することにより得
られる、新規なサリチル酸樹脂を提供するものである。
本樹脂はかって製造された例はなく、その用途は知られ
ていないが、その構造から金属キレート樹脂や感圧紙用
顕色剤およびその中間体として、また可撓性や耐酸化性
等に優れた性能を有し、工業的に各分野に広く利用可能
である。
ていないが、その構造から金属キレート樹脂や感圧紙用
顕色剤およびその中間体として、また可撓性や耐酸化性
等に優れた性能を有し、工業的に各分野に広く利用可能
である。
（実施例）
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
サリチル酸２７．６ ｇ （０，２モル）、α、α°−
ジメトキシーｐ−キシレン２３．２ｇ （０，１４モル
）及び触媒としてｐ−）ルエンスルホン酸０．１ｇをガ
ラス製反応器に仕込み、反応温度１７０〜１８０℃で３
時間縮合させたところ８ｇのメタノールが留出した０次
に同温で直ちに琺瑯製浅皿に性別し、放置したところ樹
脂状生成物は固化し、赤褐色透明の樹脂４０ｇを得た。
ジメトキシーｐ−キシレン２３．２ｇ （０，１４モル
）及び触媒としてｐ−）ルエンスルホン酸０．１ｇをガ
ラス製反応器に仕込み、反応温度１７０〜１８０℃で３
時間縮合させたところ８ｇのメタノールが留出した０次
に同温で直ちに琺瑯製浅皿に性別し、放置したところ樹
脂状生成物は固化し、赤褐色透明の樹脂４０ｇを得た。
得られた樹脂の軟化点をＪＩＳ−に−２５４８による環
球法軟化点測定装置で測定したところ１４０℃であった
。
球法軟化点測定装置で測定したところ１４０℃であった
。
［Ｒ分析結果（ＫＢｒ錠剤法により測定）を図−１に示
す。
す。
実施例２
サリチル酸２７．６ ｇ （０，２モル）、α、α゛−
ジェトキシーρ−キシレン１０ ｇ （０，０６モル）
及び触媒として無水塩化亜鉛０．７５ ｇをガラス製反
応器に仕込み反応温度１６０〜１７０℃で４時間縮合さ
せた。次に内湯を１００℃に冷却してメチルイソブチル
ケトン７０ａ＋ １を加え、溶解後温水を５００ｍ１を
加え９５〜１００℃で２０分間攪拌し水層を除去する。
ジェトキシーρ−キシレン１０ ｇ （０，０６モル）
及び触媒として無水塩化亜鉛０．７５ ｇをガラス製反
応器に仕込み反応温度１６０〜１７０℃で４時間縮合さ
せた。次に内湯を１００℃に冷却してメチルイソブチル
ケトン７０ａ＋ １を加え、溶解後温水を５００ｍ１を
加え９５〜１００℃で２０分間攪拌し水層を除去する。
この湯洗、分液操作を更に２回繰り返して未反応のサリ
チル酸を除いた。ついで溶剤を留出させて縮合物を冷却
したところ赤褐色透明の樹脂を１８．４ｇ得た。軟化点
は８４℃であった。
チル酸を除いた。ついで溶剤を留出させて縮合物を冷却
したところ赤褐色透明の樹脂を１８．４ｇ得た。軟化点
は８４℃であった。
実施例３〜５
α、α９−ジアルキルーρ−キシレンのａｉ類、サリチ
ル酸とのモル比、使用した触媒の種類、量、縮合反応に
おける反応条件を表１のようにした以外は、実施例１と
同様に行ってサリチル酸樹脂を得た。
ル酸とのモル比、使用した触媒の種類、量、縮合反応に
おける反応条件を表１のようにした以外は、実施例１と
同様に行ってサリチル酸樹脂を得た。
図−１は実施例１で合成したサリチル酸樹脂のＩＲスペ
クトル図である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社手続主甫正書印
発） 昭和６１年 ２月 ４日
クトル図である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社手続主甫正書印
発） 昭和６１年 ２月 ４日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭化水素基を示し、ｎは２以上の重合度を
示す整数である）で表されるサリチル酸樹脂
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP648286A JPH0617462B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | サリチル酸樹脂およびその製造方法 |
| DE8787100116T DE3777209D1 (de) | 1986-01-17 | 1987-01-08 | Lineare salicylsauerkopolymere und ihre metallsalze, verfahren zu ihrer herstellung, farbentwickler, die diese metallkopolymere enthalten und farbentwicklerblatt. |
| EP87100116A EP0233450B1 (en) | 1986-01-17 | 1987-01-08 | Linear salicylic acid copolymers and their metal salts, production process thereof, color-developing agents comprising metal-resins of the copolymers, and color-developing sheets employing the agents |
| CA000527524A CA1274338A (en) | 1986-01-17 | 1987-01-16 | Linear salicylic acid copolymers and their metal salts, production process thereof, color-developing agents comprising metal-resins of the copolymers, and color-developing sheets employing the agents |
| AU67650/87A AU570865B2 (en) | 1986-01-17 | 1987-01-16 | Linear salicylic acid copolymers |
| US07/004,323 US4783521A (en) | 1986-01-17 | 1987-01-16 | Linear salicylic acid copolymers and their metal salts, production process thereof, color-developing agents comprising metal-resins of the copolymers |
| KR1019870000339A KR900005410B1 (ko) | 1986-01-17 | 1987-01-17 | 선형살리실산 공중합체 및 그 금속염의 제조방법과, 이 공중합체의 금속수지를 함유하는 발색제 및 이 발색제를 이용한 발색시이트의 제조방법 |
| CN 89108003 CN1018908B (zh) | 1986-01-17 | 1987-01-17 | 用于压敏复写纸的显色纸 |
| CN87100709A CN1007814B (zh) | 1986-01-17 | 1987-01-17 | 线型水杨酸共聚物及其金属盐的生产方法，和含共聚物金属盐的显色剂，以及使用该显色剂的显色纸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP648286A JPH0617462B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | サリチル酸樹脂およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62164716A true JPS62164716A (ja) | 1987-07-21 |
| JPH0617462B2 JPH0617462B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=11639693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP648286A Expired - Fee Related JPH0617462B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | サリチル酸樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617462B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03105355A (ja) * | 1989-09-20 | 1991-05-02 | Canon Inc | 静電潜像現像用負帯電性トナー |
| US5798422A (en) * | 1994-08-25 | 1998-08-25 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Aromatic hydroxycarboxylic acid resins and their use |
-
1986
- 1986-01-17 JP JP648286A patent/JPH0617462B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03105355A (ja) * | 1989-09-20 | 1991-05-02 | Canon Inc | 静電潜像現像用負帯電性トナー |
| US5798422A (en) * | 1994-08-25 | 1998-08-25 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Aromatic hydroxycarboxylic acid resins and their use |
| US6040111A (en) * | 1994-08-25 | 2000-03-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Aromatic hydroxycarboxylic acid resins and their use |
| CN1066746C (zh) * | 1994-08-25 | 2001-06-06 | 三井化学株式会社 | 芳香族羟基羧酸树脂及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0617462B2 (ja) | 1994-03-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |