JPS60104076A - テトラヒドロ−３−エチル−５−イソブチル−４ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン - Google Patents
テトラヒドロ−３−エチル−５−イソブチル−４ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オンInfo
- Publication number
- JPS60104076A JPS60104076A JP58211298A JP21129883A JPS60104076A JP S60104076 A JPS60104076 A JP S60104076A JP 58211298 A JP58211298 A JP 58211298A JP 21129883 A JP21129883 A JP 21129883A JP S60104076 A JPS60104076 A JP S60104076A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl
- compound
- tetrahydro
- isobutyl
- oxadiazin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なオキサジアジン誘導体およびその製法に
関する。
関する。
従来オキサジアジン誘導体は染色助剤等に有用であり、
種々の化合物が知られているが、２個のＮ−置換基がそ
れぞれ異なったアルキル基を有し。
種々の化合物が知られているが、２個のＮ−置換基がそ
れぞれ異なったアルキル基を有し。
かつそのＮ−置換アルキル基の少なくとも一個が分岐鎖
を有する化合物は知られていない。
を有する化合物は知られていない。
本発明者らは種々のオキサジアジン誘導体の製法および
生成物の物性を検討するうち、、２個のＮ−置換基がそ
れぞれ異なったアルキル基を有し、かつそのＮ−置換ア
ルキル基の少なくとも一個が分岐鎖を有する化合物、就
中、テトラヒドロ−３−エチル−５−インブチル−４Ｈ
−１，３，５−オキサジアジン−４−オンが常温で液状
であり、高い誘電率を有することから有機電解質、高速
インキジェット用媒体および特定電圧下での残留分極を
示すのでその分野での用途等に有用であることを見出し
た。
生成物の物性を検討するうち、、２個のＮ−置換基がそ
れぞれ異なったアルキル基を有し、かつそのＮ−置換ア
ルキル基の少なくとも一個が分岐鎖を有する化合物、就
中、テトラヒドロ−３−エチル−５−インブチル−４Ｈ
−１，３，５−オキサジアジン−４−オンが常温で液状
であり、高い誘電率を有することから有機電解質、高速
インキジェット用媒体および特定電圧下での残留分極を
示すのでその分野での用途等に有用であることを見出し
た。
即ち、本発明は式：
で示される化合物、即ちテトラヒドロ−３−エチル−５
−インブチル−４Ｈ−］、、３．５−オキサジアジン−
４−オンおよびその製法を提供する。
−インブチル−４Ｈ−］、、３．５−オキサジアジン−
４−オンおよびその製法を提供する。
一般的なオキサジアジン類の製造方法はＪ、Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｎｉ、２８．１８７６’−７（１９６３）、Ｂｕ
Ｉ ｌ 、 Ｃｈｅｍ。
Ｉ ｌ 、 Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、ハｐａｎ １１ 、２４８〜２６１ （１９３
６）、Ｊ。
６）、Ｊ。
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、２９．２７７７〜８（１９６４）等
に記載されている。しかしながら従来のジアルキル尿素
とパラホルムアルデヒドを脱・水縮合する反応（Ｊ、Ｏ
ｒｇ、ＣＣ１１ｅ、２９．２７７７〜８ （１９６４）
）では未反応のジアルキル尿素が残存したりジアルキル
尿素のジメチロール化物が残存する。また反応が完全に
行なわれなかったために生ずる種々の副生物等が生成し
、これは蒸溜等の通常の精製手段で分離除去することは
困難である。また前述の有機電解質として使用するには
かなりの高純度の化合物が要請される。
に記載されている。しかしながら従来のジアルキル尿素
とパラホルムアルデヒドを脱・水縮合する反応（Ｊ、Ｏ
ｒｇ、ＣＣ１１ｅ、２９．２７７７〜８ （１９６４）
）では未反応のジアルキル尿素が残存したりジアルキル
尿素のジメチロール化物が残存する。また反応が完全に
行なわれなかったために生ずる種々の副生物等が生成し
、これは蒸溜等の通常の精製手段で分離除去することは
困難である。また前述の有機電解質として使用するには
かなりの高純度の化合物が要請される。
本発明者らは上記の問題を解決するためジアルキル尿素
（本発明では１−エチル−３−イソブチル尿素を用いた
）とパラホルムアルデヒドとを酸触媒の存在下に反応さ
せてジメチロール化を完結させ、次いでベンゼン等の溶
剤を用いて水分を共沸により除去し、その後、更に脱水
剤を加えて脱水し、ジメチロール化尿素を完全に脱水環
化させることにより、高純度のオキサジアジン誘導体を
得ることに成功した。
（本発明では１−エチル−３−イソブチル尿素を用いた
）とパラホルムアルデヒドとを酸触媒の存在下に反応さ
せてジメチロール化を完結させ、次いでベンゼン等の溶
剤を用いて水分を共沸により除去し、その後、更に脱水
剤を加えて脱水し、ジメチロール化尿素を完全に脱水環
化させることにより、高純度のオキサジアジン誘導体を
得ることに成功した。
即ち、本発明は１−エチル−３−イソブチル尿素とホル
ムアルデヒドを反応させて、１−エチル−３−イソブチ
ル尿素のジメチロール化物を得、これを脱水環化させる
ことを特徴とする式：で示されるテトラヒドロ−３−エ
チル−５−インブチル−４１−１” ｌ 、３．５−オ
キサジアジン−４−オンの製法を提供する。
ムアルデヒドを反応させて、１−エチル−３−イソブチ
ル尿素のジメチロール化物を得、これを脱水環化させる
ことを特徴とする式：で示されるテトラヒドロ−３−エ
チル−５−インブチル−４１−１” ｌ 、３．５−オ
キサジアジン−４−オンの製法を提供する。
１−エチル−３−イソブチル尿素とホルムアルデヒドの
反応はｌ−エチル−３−インブチル尿素を通常ホルムア
ルデヒド水溶液、例えば３５％水溶液に溶解し、酸性触
媒、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、パラトルエンスルホ
ン酸、及び／あるいはこれらの酸性塩等を加え、室温で
１〜３時間攪拌することにより行う。この反応により１
−エチル−３−イソブチル尿素のジメチロール化物が得
られる。ホルムアルデヒドは１−エチル−３−イソブチ
ル尿素１モルに対しηｆイル上、好ましくは２．０５〜
２．５モル用いる。酸性触媒は原料尿素化合物の０．５
重量％程度用いる。反応が完了した後、例えばベンゼン
、トルエン、キシレン等の共沸溶剤を反応生成物全量の
約１〜２倍加え、加熱共沸により、水分のほぼ全量を除
去する。最後に反応を完全にするためにジメチロール化
物の共沸溶剤溶液に適当な脱水剤、例えばＰ２Ｏ５、無
水硼酸等をジメチロール化物１００重量部に対し、５〜
１０Ｉｉ量部を加え還流加熱する。脱水剤は適当な手段
、例えばρ過、遠心分離等により除去し、共沸溶剤を溜
去することにより、本発明化合物を得ることができる。
反応はｌ−エチル−３−インブチル尿素を通常ホルムア
ルデヒド水溶液、例えば３５％水溶液に溶解し、酸性触
媒、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、パラトルエンスルホ
ン酸、及び／あるいはこれらの酸性塩等を加え、室温で
１〜３時間攪拌することにより行う。この反応により１
−エチル−３−イソブチル尿素のジメチロール化物が得
られる。ホルムアルデヒドは１−エチル−３−イソブチ
ル尿素１モルに対しηｆイル上、好ましくは２．０５〜
２．５モル用いる。酸性触媒は原料尿素化合物の０．５
重量％程度用いる。反応が完了した後、例えばベンゼン
、トルエン、キシレン等の共沸溶剤を反応生成物全量の
約１〜２倍加え、加熱共沸により、水分のほぼ全量を除
去する。最後に反応を完全にするためにジメチロール化
物の共沸溶剤溶液に適当な脱水剤、例えばＰ２Ｏ５、無
水硼酸等をジメチロール化物１００重量部に対し、５〜
１０Ｉｉ量部を加え還流加熱する。脱水剤は適当な手段
、例えばρ過、遠心分離等により除去し、共沸溶剤を溜
去することにより、本発明化合物を得ることができる。
本発明化合物は水に難溶性の液状化合物であり、誘電率
の高い溶媒として、有機電解質、高速インキジェット用
媒体、可溶化剤、反応媒体、その曲、機能流体として種
々の分野に使用できる。
の高い溶媒として、有機電解質、高速インキジェット用
媒体、可溶化剤、反応媒体、その曲、機能流体として種
々の分野に使用できる。
また本発明方法によれば副反応が少なく、曲中な操作で
純度の高い化合物を高収率で得ることかできる。
純度の高い化合物を高収率で得ることかできる。
以下、実施例をあげて説明する。
実施例
１−エチル−３−インブチル尿素１４４ｇ（１モル）を
３５％ホルマリンｉ１１８８ｇ（２，２モル）に溶解し
、これに濃塩酸０．５コを添加し、室温で１時間攪拌す
る。原料尿素の消失を’ＩＴ Ｌ Ｃで確認後、これに
ベンゼン２００ゴを加え、ディーンスタークの蒸溜器を
付し、生成水分および原料ホルマリン溶液の水分を共沸
により糸外に除去する。水分をほぼ除去した後、五酸化
りん約２０１ｉ’を添加し、１時間還流加熱し、環化反
応を完結させる。ＧＬＣによりジメチロール化物の消失
を確認後、反応液を冷却し、次いで五酸化りんを沖過に
より除き、無水伏酸カリで中和する。更に硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、沖過後ベンゼンを溜去し、残溜物から１
０３°Ｃ（１ｍｍＨｇ）部分を採取した。
３５％ホルマリンｉ１１８８ｇ（２，２モル）に溶解し
、これに濃塩酸０．５コを添加し、室温で１時間攪拌す
る。原料尿素の消失を’ＩＴ Ｌ Ｃで確認後、これに
ベンゼン２００ゴを加え、ディーンスタークの蒸溜器を
付し、生成水分および原料ホルマリン溶液の水分を共沸
により糸外に除去する。水分をほぼ除去した後、五酸化
りん約２０１ｉ’を添加し、１時間還流加熱し、環化反
応を完結させる。ＧＬＣによりジメチロール化物の消失
を確認後、反応液を冷却し、次いで五酸化りんを沖過に
より除き、無水伏酸カリで中和する。更に硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、沖過後ベンゼンを溜去し、残溜物から１
０３°Ｃ（１ｍｍＨｇ）部分を採取した。
収量１７３ｙ（収率９３．０％）であった。
生成物の物理特数を表−１に、ガスクロマトダラム、赤
外吸収スペクトルおよびＮ Ｍ Ｒのチャート（基ｆ、
’１” Ｍ Ｓ、溶媒ＣＣ４３４、濃度〜１５％）を
それぞれ第１図、第２図および第３図に示す。
外吸収スペクトルおよびＮ Ｍ Ｒのチャート（基ｆ、
’１” Ｍ Ｓ、溶媒ＣＣ４３４、濃度〜１５％）を
それぞれ第１図、第２図および第３図に示す。
ガスクロマトグラフィーの測定条件は以下の通りである
。
。
検出器： ＦＩＩ）
カラム： ステンレス製、長さ１７７２．充填剤Ｅ−３
Ｑ キヤＩＪヤーガス： Ｎ２ ： ０．８ Ｋｇ ／ ｃ
ｙｊインジェクション温度：２２０°Ｃ 展開温度 ：１６０°Ｃ チャート送り速度 ：５闘／分 表−１
Ｑ キヤＩＪヤーガス： Ｎ２ ： ０．８ Ｋｇ ／ ｃ
ｙｊインジェクション温度：２２０°Ｃ 展開温度 ：１６０°Ｃ チャート送り速度 ：５闘／分 表−１
第１図は本発明化合物のガスクロマトダラム、第２図は
本発明化合物の赤外分光分析チャート、第３図は本発明
化合物のＮＭＲチャート、をそれぞれ示す。
本発明化合物の赤外分光分析チャート、第３図は本発明
化合物のＮＭＲチャート、をそれぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 Ｏ １ て示されるテトラヒドロ−３−エチル−５−イソブチル
−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58211298A JPS60104076A (ja) | 1983-11-09 | 1983-11-09 | テトラヒドロ−３−エチル−５−イソブチル−４ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58211298A JPS60104076A (ja) | 1983-11-09 | 1983-11-09 | テトラヒドロ−３−エチル−５−イソブチル−４ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104076A true JPS60104076A (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=16603620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58211298A Pending JPS60104076A (ja) | 1983-11-09 | 1983-11-09 | テトラヒドロ−３−エチル−５−イソブチル−４ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60104076A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7407536B2 (en) * | 2005-11-28 | 2008-08-05 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Ink composition |
| US8273066B2 (en) | 2003-07-18 | 2012-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with high quality ink jet image produced at line speed |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5792064A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | Aqueous ink for ink jet print |
-
1983
- 1983-11-09 JP JP58211298A patent/JPS60104076A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5792064A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | Aqueous ink for ink jet print |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8273066B2 (en) | 2003-07-18 | 2012-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with high quality ink jet image produced at line speed |
| US9006509B2 (en) | 2003-07-18 | 2015-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with high quality ink jet image produced at line speed |
| US9901492B2 (en) | 2003-07-18 | 2018-02-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article with high quality ink jet image produced at line speed |
| US7407536B2 (en) * | 2005-11-28 | 2008-08-05 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Ink composition |
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