JPS62158719A - 溶融法によるポリカ−ボネ−トの製造方法 - Google Patents
溶融法によるポリカ−ボネ−トの製造方法Info
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- JPS62158719A JPS62158719A JP114786A JP114786A JPS62158719A JP S62158719 A JPS62158719 A JP S62158719A JP 114786 A JP114786 A JP 114786A JP 114786 A JP114786 A JP 114786A JP S62158719 A JPS62158719 A JP S62158719A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエステル交換法をこよるポリカーボネートの製
造方法に関する。さらをこ詳しくはビスヒドロキシ化合
物と炭酸エステルとの）溶融度応によるポリカーボネー
トの製造方法において触媒としてＫＢＨ，のフェノール
溶液の存在下、エステル交換反応を行い該反応終了後、
次式で示される燐化合物を添加し、引続き重縮合反応を
行って熱安定性ｔこ優れ、かつ強靭なポリカーボネート
を容易に得る方法である。
造方法に関する。さらをこ詳しくはビスヒドロキシ化合
物と炭酸エステルとの）溶融度応によるポリカーボネー
トの製造方法において触媒としてＫＢＨ，のフェノール
溶液の存在下、エステル交換反応を行い該反応終了後、
次式で示される燐化合物を添加し、引続き重縮合反応を
行って熱安定性ｔこ優れ、かつ強靭なポリカーボネート
を容易に得る方法である。
ａＨｓ
Ｒ−０−Ｐ−０−Ｒ
（式中Ｒは１〜２５の炭素を有するアルキル、アラルキ
ル、アルカリール基） 〔従来の技術及び問題点〕 従来から耐熱性の改良されたポリカーボネートを得るた
めに燐化合物を共重合させる方法はよく知られている。
ル、アルカリール基） 〔従来の技術及び問題点〕 従来から耐熱性の改良されたポリカーボネートを得るた
めに燐化合物を共重合させる方法はよく知られている。
（米国特許第４０５４５５２ ）しかし、これらは殆ん
ど毒性の問題や製造上の制約の大きいホスゲン法を採用
して得られるボリカーボネートに関するものであり、本
発明の如きエヌテル交換法によるものではない。
ど毒性の問題や製造上の制約の大きいホスゲン法を採用
して得られるボリカーボネートに関するものであり、本
発明の如きエヌテル交換法によるものではない。
本発明は耐熱安定性の向上を鋭意検討した結果、極めて
容易にエステル交換反応で、耐熱安定性を有しかつ靭性
に優れたポリカーボネートを製造する方法に到達した。
容易にエステル交換反応で、耐熱安定性を有しかつ靭性
に優れたポリカーボネートを製造する方法に到達した。
すなわち本発明はビスヒドロキシ化合物と炭酸エステル
との溶融反応によるポリカーボネートの製造方法におい
て触媒として、ＫＢＨ，のフェノール溶液をビスヒドロ
キン化合物に対し、１０−１ないし１０−’モル％存在
せしめて、エステル交換反応を行い、該反応終了後、次
式で示される燐化合物を添加し引続き重縮合反応を行う
ことを特徴とするポリカーボネートの製造方法を提供す
るものである。
との溶融反応によるポリカーボネートの製造方法におい
て触媒として、ＫＢＨ，のフェノール溶液をビスヒドロ
キン化合物に対し、１０−１ないし１０−’モル％存在
せしめて、エステル交換反応を行い、該反応終了後、次
式で示される燐化合物を添加し引続き重縮合反応を行う
ことを特徴とするポリカーボネートの製造方法を提供す
るものである。
Ｃ，Ｈ。
Ｒ−０−Ｐ−０−Ｒ
本発明で用いられるビスヒドロキン化合物としては次式
で示されるビスフェノールタイプの。
で示されるビスフェノールタイプの。
化合物が挙げられ、夫々単独または混合物で用いられる
。
。
−ｏ−−５−−ｓｏ−−ｓｏ、−で示される２価の基を
示す。Ｒ’ 、 Ｒ” は水素、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブチル基、１
−グチル基、フェニル基を示しＲ’とＲ１は同種であっ
てもまた異種であっても良い。
示す。Ｒ’ 、 Ｒ” は水素、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブチル基、１
−グチル基、フェニル基を示しＲ’とＲ１は同種であっ
てもまた異種であっても良い。
上記のｍは４ないし７の正の整数なｎは１ないし３の整
数を示す。） ビスフェノール・タイプの化合物としては具体的には４
．４′−ジヒドロキン・ジフェニルメタン、４．４’−
ジヒドロキｖジフェニルー１．２−エタン＋４．４′−
ジヒドロキシ・ジフェニル−１，１−エタン、４．４’
−ジヒドロキシ・ジフェニル−１、１−ブタン、４．４
’−ジヒドロキシ中ジフェニル−１，１−イソブタン、
４．４’−ジヒドロキシ−ジフェニル−２，２−７”ロ
パン、４．４’−ジヒドロキシ−ジフェニル−２，２−
ブタン、４．４′−ジヒドロキシ・ジフェニル−２，２
−ヘンタン、４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニル−２
，２−（４−メチルペンタン） 、 ４．４’−ジヒド
ロキシ・ジフェニル−ジフェニルメタン、４．４’−！
／ヒドロキシジフェニルフェニルメチル・メタン、４．
４’−ジヒドロキシ・ジフェニル−１，１−シクロペン
タン、４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニル−１，１−
シクロヘキサン、４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニル
−エーテル、４．４’−ジヒドロキシジフェニル・ケト
ン、４．４’−ジヒドロキン・ジフェニルヌルフィト、
４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニルスルフォキサイド
、４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニルヌルホン等が挙
げられる。更にはこれらの２価のフェノール類を主成分
として、その一部ヲジヒドロキシ・ベンゼン、ジヒドロ
キシ・ナフタレン、ジヒドロキシ−ピフェニルまたはこ
れらの置換基誘導体を含むフェノール性水酸基を２ケ含
有する芳香族系化合物で置き換えたものでも良い。
数を示す。） ビスフェノール・タイプの化合物としては具体的には４
．４′−ジヒドロキン・ジフェニルメタン、４．４’−
ジヒドロキｖジフェニルー１．２−エタン＋４．４′−
ジヒドロキシ・ジフェニル−１，１−エタン、４．４’
−ジヒドロキシ・ジフェニル−１、１−ブタン、４．４
’−ジヒドロキシ中ジフェニル−１，１−イソブタン、
４．４’−ジヒドロキシ−ジフェニル−２，２−７”ロ
パン、４．４’−ジヒドロキシ−ジフェニル−２，２−
ブタン、４．４′−ジヒドロキシ・ジフェニル−２，２
−ヘンタン、４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニル−２
，２−（４−メチルペンタン） 、 ４．４’−ジヒド
ロキシ・ジフェニル−ジフェニルメタン、４．４’−！
／ヒドロキシジフェニルフェニルメチル・メタン、４．
４’−ジヒドロキシ・ジフェニル−１，１−シクロペン
タン、４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニル−１，１−
シクロヘキサン、４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニル
−エーテル、４．４’−ジヒドロキシジフェニル・ケト
ン、４．４’−ジヒドロキン・ジフェニルヌルフィト、
４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニルスルフォキサイド
、４．４’−ジヒドロキシ・ジフェニルヌルホン等が挙
げられる。更にはこれらの２価のフェノール類を主成分
として、その一部ヲジヒドロキシ・ベンゼン、ジヒドロ
キシ・ナフタレン、ジヒドロキシ−ピフェニルまたはこ
れらの置換基誘導体を含むフェノール性水酸基を２ケ含
有する芳香族系化合物で置き換えたものでも良い。
また本発明で使用される炭酸ジェヌテルとしテハジフェ
ニルｅカーボネート、ビス（ｐ−クロルフェニル）カー
ホ＊−）、ビス＜ｏ−クロルフェニル）カーボネート、
ビスＣＰ−二トロｅフェニル）カーボネート、ビス（０
−二トロ・フェニル）カーボネート、ジトリル・カーボ
ネートなどの非置換および核置換基をもつジアリールカ
ーボネートがあげられる。
ニルｅカーボネート、ビス（ｐ−クロルフェニル）カー
ホ＊−）、ビス＜ｏ−クロルフェニル）カーボネート、
ビスＣＰ−二トロｅフェニル）カーボネート、ビス（０
−二トロ・フェニル）カーボネート、ジトリル・カーボ
ネートなどの非置換および核置換基をもつジアリールカ
ーボネートがあげられる。
本発明に使用される燐化合物とはＣＩ）式で示され、そ
の好ましい量は１０〜５０００ｐｐｍの範囲内の量であ
る。より好ましい範囲は１００〜１１０００ｐｐである
。
の好ましい量は１０〜５０００ｐｐｍの範囲内の量であ
る。より好ましい範囲は１００〜１１０００ｐｐである
。
Ｃ，Ｈ。
Ｒ−０−Ｐ−０−Ｒ（１）
（式中Ｒは１〜２５の炭素な宵するアルキル、アラルキ
ル又はアルカリール基） またこの燐化合物は反応初期から共存せしめて反応され
た場合には強靭なポリマーは得られず、必ずエステル交
換反応終了後添加しなければならない。なおここで云う
エステル交換反応とは２価のフェノール類と炭酸ジエス
テルから１価のフェノール類を生成し乍ら初期網金物を
与える段階を云い、生成する１価フェノール類の理論量
の約９５％が留出するまでの間を云う。
ル又はアルカリール基） またこの燐化合物は反応初期から共存せしめて反応され
た場合には強靭なポリマーは得られず、必ずエステル交
換反応終了後添加しなければならない。なおここで云う
エステル交換反応とは２価のフェノール類と炭酸ジエス
テルから１価のフェノール類を生成し乍ら初期網金物を
与える段階を云い、生成する１価フェノール類の理論量
の約９５％が留出するまでの間を云う。
重合触媒として用いられるＫＢＨ，はそのまま系内に添
加してもよいし、またあらかじめフェノールと反応させ
た形で添加してもよい。
加してもよいし、またあらかじめフェノールと反応させ
た形で添加してもよい。
エステル・交換度広はビスヒドロキシ化合物、炭酸エス
テルにエステル交換触媒としてのＫＢＨ。
テルにエステル交換触媒としてのＫＢＨ。
のフェノール溶液を触媒量存在せしめ、窒素雰囲気中で
１５０ないし１８０℃に加温して開始される。
１５０ないし１８０℃に加温して開始される。
反応の進行に伴い芳香族ないし脂肪族のモノオキシ化合
物が生成するので徐々に温度を上げ２００ないし２２０
℃に昇温し、同時に反応系の圧力も７６０摩１１ｐから
１００ないし２０ ＷＩＩＦに下げ生成するモノオキシ
化合物を系から留去していく。理論量に近いモノオキシ
化合物は約２時間の反応で留出が終る。前記燐化合物は
この時点で所定量を添加し、その後昇温し同時に系内の
真空度を更に高めて重縮合反応を進め最終的には２７０
ないし２９０℃、圧力を数ｍ１ＩＰ以下、好ましくは１
１１１ｆＩＦ以下に保って重縮合反応を完結し、高分量
の重合物を得ることができる。
物が生成するので徐々に温度を上げ２００ないし２２０
℃に昇温し、同時に反応系の圧力も７６０摩１１ｐから
１００ないし２０ ＷＩＩＦに下げ生成するモノオキシ
化合物を系から留去していく。理論量に近いモノオキシ
化合物は約２時間の反応で留出が終る。前記燐化合物は
この時点で所定量を添加し、その後昇温し同時に系内の
真空度を更に高めて重縮合反応を進め最終的には２７０
ないし２９０℃、圧力を数ｍ１ＩＰ以下、好ましくは１
１１１ｆＩＦ以下に保って重縮合反応を完結し、高分量
の重合物を得ることができる。
なお反応におけるビスヒドロキシ化合物に対する炭酸エ
ステルの比は理論的には等モルで高分子量重合物が得ら
れる筈であるが、炭酸エステルの揮発によりバランスの
崩れるのを防止する意味と比較的熱分解を起し易いビス
ヒドロキシ化合物を炭酸エステルと迅速に初期縮合反応
を行わせて熱分解に対し比較的安定な中間体を得て反応
を進めるため理論量よりやや過剰の炭酸エステルが用い
られるのが好ましい。
ステルの比は理論的には等モルで高分子量重合物が得ら
れる筈であるが、炭酸エステルの揮発によりバランスの
崩れるのを防止する意味と比較的熱分解を起し易いビス
ヒドロキシ化合物を炭酸エステルと迅速に初期縮合反応
を行わせて熱分解に対し比較的安定な中間体を得て反応
を進めるため理論量よりやや過剰の炭酸エステルが用い
られるのが好ましい。
得られた重合物は目的に応じて公知の酸化防止剤、紫外
線吸収剤、カオリン、シリカ、マイカ、タルク、二酸化
チタン、アルミナ、ガラス繊維、炭酸繊維などの充填剤
や補強材、着色の゛ ための染顔料、エステル・ワック
ス、炭化水素系ワックス、アマイドワックス等の離型剤
、オクタゾロモジフェニルやテトラブロモ・ビスフェノ
ール系ポリカーボネートなどの難燃化剤等の各種添加剤
が用いられ、フィルムやシートとしての押出成形用また
射出成形用に利用出来る。
線吸収剤、カオリン、シリカ、マイカ、タルク、二酸化
チタン、アルミナ、ガラス繊維、炭酸繊維などの充填剤
や補強材、着色の゛ ための染顔料、エステル・ワック
ス、炭化水素系ワックス、アマイドワックス等の離型剤
、オクタゾロモジフェニルやテトラブロモ・ビスフェノ
ール系ポリカーボネートなどの難燃化剤等の各種添加剤
が用いられ、フィルムやシートとしての押出成形用また
射出成形用に利用出来る。
本発明の製造方法をこより得られる生成ポリマーは洗浄
等の精製工程を必要とせず、そのまま成形機に入れ、成
形品とすることが出来るうえ従来の溶融法によって得ら
れるポリマー１こ比べて耐熱安定性に優れ、更に分子量
を低下させることな（、強靭性を有するためハウジング
、自動車部品、家電製品部品、など種々の用途に対して
優れた性能を示すことが期待される。
等の精製工程を必要とせず、そのまま成形機に入れ、成
形品とすることが出来るうえ従来の溶融法によって得ら
れるポリマー１こ比べて耐熱安定性に優れ、更に分子量
を低下させることな（、強靭性を有するためハウジング
、自動車部品、家電製品部品、など種々の用途に対して
優れた性能を示すことが期待される。
以下に於て実施例を掲げ、本発明を更に具体的に説明す
る。なお実施例、比較例においては特に表示しない限り
全て重量単位を意味する。
る。なお実施例、比較例においては特に表示しない限り
全て重量単位を意味する。
実施例１
ビスフェノールＡ２２８Ｆ、ジフェニルカーボネート２
１９Ｆ（モル比１．０２５ ＞を１ｅ容攪拌機付度応器
に仕込み、窒素置換後１５０ないし１６０℃で溶融状態
にした。次に触媒としテＫＢＨ，の０．０１モル１ｅ濃
度のフェノール溶液を１ｍｔ’？２ｔｓ加（ビスフェノ
ールＡに対し１「モル％）し、徐々に温度を上げて約３
時間で２２０℃にした。同時に圧力を１００８１１９か
ら２ Ｑ ５ｍ１ｌＦまで下げて約１８０ ｍｅのフェ
ノールを留出させた。フェニルホヌホン酸ジエチル０．
１ｍｅ 添加後、昇温および減圧を続は約２時間で２７
０℃、 ０．５ ｗｍ■ｘｙにした。この条件下で更を
こ１時間反応を続けてポリカーボネートを得た。
１９Ｆ（モル比１．０２５ ＞を１ｅ容攪拌機付度応器
に仕込み、窒素置換後１５０ないし１６０℃で溶融状態
にした。次に触媒としテＫＢＨ，の０．０１モル１ｅ濃
度のフェノール溶液を１ｍｔ’？２ｔｓ加（ビスフェノ
ールＡに対し１「モル％）し、徐々に温度を上げて約３
時間で２２０℃にした。同時に圧力を１００８１１９か
ら２ Ｑ ５ｍ１ｌＦまで下げて約１８０ ｍｅのフェ
ノールを留出させた。フェニルホヌホン酸ジエチル０．
１ｍｅ 添加後、昇温および減圧を続は約２時間で２７
０℃、 ０．５ ｗｍ■ｘｙにした。この条件下で更を
こ１時間反応を続けてポリカーボネートを得た。
このポリカーボネートはほとんど無色透明であり、メチ
レンクロライド溶液の２０℃における固有粘度〔η〕は
０．６４１であった。
レンクロライド溶液の２０℃における固有粘度〔η〕は
０．６４１であった。
また耐熱性の評価として示差熱重量分析装置（理学電機
■！！りで熱分解挙動を測定した。重量減が３％に達し
た温度（Ｔ、） は４３８℃、重量減が５％に達した
温度（Ｔ、）は４６０ ’Ｃであった。
■！！りで熱分解挙動を測定した。重量減が３％に達し
た温度（Ｔ、） は４３８℃、重量減が５％に達した
温度（Ｔ、）は４６０ ’Ｃであった。
これらの結果はその池の実施例および比較例と共ｔこ第
１表にまとめた。
１表にまとめた。
実施例２
実施例１において燐化合物としてフェニルホスホン酸ジ
エチルの代りンこフェニルホスホン酸ジメチルを用い同
様の操作を行った。
エチルの代りンこフェニルホスホン酸ジメチルを用い同
様の操作を行った。
得られた重合物の色相、固有粘度、熱重量分析による熱
分解挙動を測定して第１表ｔこ示しμ実施例３ 実施例１１こおいて燐化合物としてフェニルホスホン酸
ジエチルの代わりにフェニルホ７ホン酸ジフェニルを用
い同様の操作を行った。
分解挙動を測定して第１表ｔこ示しμ実施例３ 実施例１１こおいて燐化合物としてフェニルホスホン酸
ジエチルの代わりにフェニルホ７ホン酸ジフェニルを用
い同様の操作を行った。
得られた重合物の色相、固有粘度、熱重量分析１こよる
熱分解挙動を測定して第１表に示し九比較例１ 実施例１において燐化合物としてフェニルホ、７）ｌｔ
ン酸ジエチルの代ワりにフェニルホスホン酸を用いて重
合したところ、得られた重合物のメチレンクロフィト溶
液の２０℃における固有粘度〔η〕は０．３５１であっ
た。
熱分解挙動を測定して第１表に示し九比較例１ 実施例１において燐化合物としてフェニルホ、７）ｌｔ
ン酸ジエチルの代ワりにフェニルホスホン酸を用いて重
合したところ、得られた重合物のメチレンクロフィト溶
液の２０℃における固有粘度〔η〕は０．３５１であっ
た。
（第１表参照）
比較例２
実施例１においてフェニルホスホン酸ジエチルの添加時
期を原料上ツマ−と同時仕込みする以外は同様の操作を
行ったところ、得られた重合物のメチレンクロライド溶
液の２０℃における固有粘度〔η〕は０．３８０であっ
た。
期を原料上ツマ−と同時仕込みする以外は同様の操作を
行ったところ、得られた重合物のメチレンクロライド溶
液の２０℃における固有粘度〔η〕は０．３８０であっ
た。
（第１表参照）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ビスヒドロキシ化合物と炭酸エステルとの溶融反応に
よるポリカーボネートの製造方法において、触媒として
のＫＢＨ＿４のフェノール溶液をビスヒドロキシ化合物
に対し１０＾−＾１ないし１０＾−＾４モル％存在せし
めて、エステル交換反応を行い該反応終了後、次式で示
される燐化合物を添加し引続き重縮合反応を行うことを
特徴とするポリカーボネートの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは１〜２５の炭素を有するアルキノ基、アラル
キル基又はアルカリール基）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP114786A JPH0649752B2 (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | 溶融法によるポリカ−ボネ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP114786A JPH0649752B2 (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | 溶融法によるポリカ−ボネ−トの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158719A true JPS62158719A (ja) | 1987-07-14 |
| JPH0649752B2 JPH0649752B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=11493328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP114786A Expired - Lifetime JPH0649752B2 (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | 溶融法によるポリカ−ボネ−トの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649752B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6431824A (en) * | 1987-07-27 | 1989-02-02 | Daicel Chem | Polycarbonate polymer |
| JPH0354223A (ja) * | 1989-07-24 | 1991-03-08 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリカーボネートの製造法 |
| JPH04328124A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-17 | Nippon G Ii Plast Kk | ポリカーボネート組成物の製造方法 |
| JPH059286A (ja) * | 1991-04-30 | 1993-01-19 | Nippon G Ii Plast Kk | ポリカーボネート組成物の製造方法 |
| US5250655A (en) * | 1991-09-24 | 1993-10-05 | Mitsubishi Petrochemical Company, Ltd. | Melt preparation of polycarbonate with metal compound and p compound catalysts |
| JP2010270219A (ja) * | 2009-05-21 | 2010-12-02 | Sanko Kk | ポリカーボネート製造用エステル交換触媒、その製造方法及びポリカーボネートとその製造方法 |
-
1986
- 1986-01-07 JP JP114786A patent/JPH0649752B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6431824A (en) * | 1987-07-27 | 1989-02-02 | Daicel Chem | Polycarbonate polymer |
| JPH0354223A (ja) * | 1989-07-24 | 1991-03-08 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリカーボネートの製造法 |
| JPH04328124A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-17 | Nippon G Ii Plast Kk | ポリカーボネート組成物の製造方法 |
| JPH059286A (ja) * | 1991-04-30 | 1993-01-19 | Nippon G Ii Plast Kk | ポリカーボネート組成物の製造方法 |
| US5250655A (en) * | 1991-09-24 | 1993-10-05 | Mitsubishi Petrochemical Company, Ltd. | Melt preparation of polycarbonate with metal compound and p compound catalysts |
| JP2010270219A (ja) * | 2009-05-21 | 2010-12-02 | Sanko Kk | ポリカーボネート製造用エステル交換触媒、その製造方法及びポリカーボネートとその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0649752B2 (ja) | 1994-06-29 |
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