JPH04328124A - ポリカーボネート組成物の製造方法 - Google Patents
ポリカーボネート組成物の製造方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
の製造方法に関し、さらに詳しくは、成形時の熱安定性
、色相安定性などの滞留安定性に優れるとともに、耐水
性にも優れたポリカーボネート組成物を製造しうるポリ
カーボネート組成物の製造方法に関する。
どの機械的特性に優れ、しかも耐熱性、透明性などにも
優れており、各種機械部品、光学用ディスク、自動車部
品などの用途に広く用いられている。
スフェノールなどの芳香族ジヒドロキシ化合物とホスゲ
ンとを直接反応させる方法(界面法)、あるいは、芳香
族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとをエステル交
換反応させる方法(溶融法)によって製造されている。
して安価にポリカーボネートを製造することができると
いう利点を有するとともに、ホスゲンなどの毒性物質を
用いないので、環境衛生上好ましい。
溶融時に、その一部が熱分解して、分子量が低下したり
、着色したりすることがあり、滞留安定性に欠けること
があった。
形されたポリカーボネートを再溶融し、耐熱安定剤など
を添加して、熱安定性を向上させている。しかしながら
、この方法では、熱安定性が低い状態でポリカーボネー
トに加熱処理を施すことになり、また、ポリカーボネー
トが受ける熱履歴回数を増加させることになる。
リカーボネートの耐水性が低下することがあり、このよ
うなポリカーボネートから得られる成形体では、使用中
に透明性が低下してしまうことがあった。
などの滞留安定性に優れるとともに、耐水性、透明性に
も優れた成形体を形成しうるポリカーボネートを効率よ
く製造することができるポリカーボネートの製造方法の
出現が望まれている。
てなされたものであって、成形時の熱安定性、色相安定
性などの滞留安定性に優れるとともに、耐水性、透明性
にも優れたポリカーボネート組成物を効率よく製造する
ことができるポリカーボネート組成物の製造方法を提供
することを目的としている。
製造方法は、芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステ
ルとを、芳香族ジヒドロキシ化合物1モルに対して、1
0−8〜10−3モルの量の(a) アルカリ金属化合
物および/またはアルカリ土類金属化合物を含有する触
媒の存在下に溶融重縮合させた後、反応生成物である[
A]ポリカーボネートが溶融状態にある間に、[B]p
Ka値が3以下であるイオウ含有酸性化合物および/ま
たは該酸性化合物から形成される誘導体と、[C]リン
化合物とを添加することを特徴としている。
造方法によれば、溶融重縮合により得られた反応生成物
であるポリカーボネートが溶融状態にある間に、上記[
B]、[C]化合物を添加して、耐熱安定性が向上され
たポリカーボネート組成物が得られる。したがって、製
造工程においてポリカーボネートが受ける熱履歴回数が
低減されとともに、その後の加熱処理においても、ポリ
カーボネート組成物が熱分解するのを抑制することがで
きる。
ともに[D]エポキシ化合物を添加しており、耐水性も
向上されたポリカーボネート組成物が得られる。本発明
で得られるポリカーボネート組成物は、成形時の着色が
少なく、透明性、耐水性に優れた成形体を形成しうる。
ート組成物の製造方法について具体的に説明する。
合物と炭酸ジエステルとを、触媒の存在下に溶融重縮合
させてポリカーボネートを製造する。このような芳香族
ジヒドロキシ化合物としては、特に限定されないが、下
記式[I]で示される化合物を挙げることができる。
の炭化水素基であり、R3 は2価の炭化水素基である
。またR4 、R5 は、ハロゲンまたは1価の炭化水
素基であり、これらは、同一であっても異なっていても
よい。 p、qは0〜4の整数を表す。)上記芳香族ジヒドロキ
シ化合物としては、具体的には、以下に示す化合物を挙
げることができるビス(4−ヒドロキシフェニル)メタ
ン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2
,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、ビス(4
−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、2,2−ビス
(4−ヒドロキシ−1− メチルフェニル)プロパン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−t−ブチルフェニル)
プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモ
フェニル)プロパンなどのビス(ヒドロキシアリール)
アルカン類、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサンなどのビス(ヒドロキシアリール)
シクロアルカン類、4,4’−ジヒドロキシジフェニル
エーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチ
ルフェニルエーテルなどのジヒドロキシアリールエーテ
ル類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、
4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニ
ルスルフィドなどのジヒドロキシジアリールスルフィド
類、4,4’− ジヒドロキシジフェニルスルホキシド
、4,4’− ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフ
ェニルスルホキシドなどのジヒドロキシジアリールスル
ホキシド類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフ
ェニルスルホンなどのジヒドロキシジアリールスルホン
類。
−ヒドロキシフェニル)プロパンが好ましく用いられる
。また、芳香族ジヒドロキシ化合物として、下記一般式
[II]で表される化合物を用いることもできる。
の炭化水素基またはそのハロゲン化物、またはハロゲン
であり、同一であっても異なっていてもよい。nは0〜
4の整数である。
ドロキシ化合物としては、具体的に、レゾルシンおよび
3−メチルレゾルシン、3−エチルレゾルシン、3−プ
ロピルレゾルシン、3−ブチルレゾルシン、3−t−ブ
チルレゾルシン、3−フェニルレゾルシン、3−クミル
レゾルシン、2,3,4,6−テトラフルオロレゾルシ
ン、2,3,4,6−テトラブロムレゾルシンなどの置
換レゾルシン、カテコール、ハイドロキノンおよび3−
メチルハイドロキノン、3−エチルハイドロキノン、3
−プロピルハイドロキノン、3−ブチルハイドロキノン
、3−t−ブチルハイドロキノン、3−フェニルハイド
ロキノン、3−クミルハイドロキノン、2,3,5,6
−テトラメチルハイドロキノン、2,3,5,6−テト
ラ−t−ブチルハイドロキノン、2,3,5,6−テト
ラフルオロハイドロキノン、2,3,5,6−テトラブ
ロムハイドロキノンなどの置換ハイドロキノンを挙げる
ことができる。
物として、下記一般式で表される2,2,2’,2’−
テトラヒドロ−3,3,3’,3’−テトラメチル−1
,1’−スピロビ−[IH−インデン]−6,6’−ジ
オールを用いることもできる。
独であるいは組み合わせて用いることができる。また炭
酸ジエステルとしては、具体的には、ジフェニルカーボ
ネート、ジトリールカーボネート、ビス(クロロフェニ
ル)カーボネート、m−クレジルカーボネート、ジナフ
チルカーボネート、ビス(ジフェニル)カーボネート、
ジエチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジブチ
ルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネートなどを
挙げることができる。
が好ましく用いられる。これらの炭酸ジエステルは、単
独であるいは組み合わせて用いることができる。
しくは50モル%以下、さらに好ましくは30モル%以
下の量で、ジカルボン酸あるいはジカルボン酸エステル
を含有していてもよい。
ン酸エステルとしては、テレフタル酸、イソフタル酸、
テレフタル酸ジフェニル、イソフタル酸ジフェニルなど
の芳香族ジカルボン酸類、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、デカン二酸、ドデカン二酸、セバシン酸ジフェ
ニル、デカン二酸ジフェニル、ドデカン二酸ジフェニル
などの脂肪族ジカルボン酸類、シクロプロパンジカルボ
ン酸、1,2−シクロブタンジカルボン酸、1,3−シ
クロブタンジカルボン酸、1,2−シクロペンタンジカ
ルボン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,
2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキ
サンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン
酸、シクロプロパンジカルボン酸ジフェニル、1,2−
シクロブタンジカルボン酸ジフェニル、1,3−シクロ
ブタンジカルボン酸ジフェニル、1,2−シクロペンタ
ンジカルボン酸ジフェニル、1,3−シクロペンタンジ
カルボン酸ジフェニル、1,2−シクロヘキサンジカル
ボン酸ジフェニル、1,3−シクロヘキサンジカルボン
酸ジフェニル、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジ
フェニルなどの脂環族ジカルボン酸類を挙げることがで
きる。
ン酸エステルは、単独であるいは組み合わせて含有され
ていていてよい。上記のような炭酸ジエステルは、芳香
族ジヒドロキシ化合物1モルに対して、通常、1.0〜
1.30モル、好ましくは1.01〜1.20モルの量
で用いられることが望ましい。
するに際して、上記のような芳香族ジヒドロキシ化合物
と炭酸ジエステルとともに、1分子中に3個以上の官能
基を有する多官能化合物とを用いることもできる。
ール性水酸基またはカルボキシル基を有する化合物が好
ましく、特にフェノール性水酸基を3個含有する化合物
が好ましい。具体的には、たとえば、1,1,1−トリ
ス(4−ヒドロキシフェニル) エタン、2,2’,2
”−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ジイソプロピル
ベンゼン、α−メチル−α,α’,α’−トリス(4−
ヒドロキシフェニル)−1,4−ジエチルベンゼン、α
, α’,α”−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−
1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、フロログリシ
ン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリ(4−ヒドロ
キシフェニル)−ヘプタン−2、1,3,5−トリ(4
−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、2,2−ビス−[4
,4−(4,4’−ジヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キシル]−プロパン、トリメリット酸、1,3,5−ベ
ンゼントリカルボン酸、ピロメリット酸などが挙げられ
る。
ヒドロキシフェニル) エタン、α, α’,α”−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイ
ソプロピルベンゼンなどが好ましく用いられる。
物1モルに対して、通常は0.03モル以下好ましくは
0.001〜0.02モルさらに好ましくは0.001
〜0.01モルの量で用いられる。
上記のような芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステ
ルとを、触媒の存在下に溶融重縮合させて得られる。こ
のような触媒として、(a) アルカリ金属化合物およ
び/またはアルカリ土類金属化合物を用いることが好ま
しい。
属化合物としては、具体的には、アルカリ金属およびア
ルカリ土類金属の有機酸塩、無機酸塩、酸化物、水酸化
物、水素化物あるいはアルコラートなどが好ましく挙げ
られる。
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リチウム、ス
テアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステア
リン酸リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ
素リチウム、フェニル化ホウ素ナトリウム、安息香酸ナ
トリウム、安息香酸カリウム、安息香酸リチウム、リン
酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水
素二リチウム、ビスフェノールAの二ナトリウム塩、二
カリウム塩、二リチウム塩、フェノールのナトリウム塩
、カリウム塩、リチウム塩などを挙げることができる。
体的に、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化ストロンチウム、炭酸水素カルシウ
ム、炭酸水素バリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水
素ストロンチウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭
酸マグネシウム、炭酸ストロンチウム、酢酸カルシウム
、酢酸バリウム、酢酸マグネシウム、酢酸ストロンチウ
ム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸バリウム、
ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ストロンチウ
ムなどを挙げることができる。
せて用いることができる。このような(a) アルカリ
金属化合物および/またはアルカリ土類金属化合物は、
上記芳香族ジヒドロキシ化合物1モルに対して10−8
〜10−3モル、好ましくは10−7〜2×10−6モ
ルの量で用いられる。
カリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を、芳香
族ジヒドロキシ化合物1モルに対して10−8〜10−
3モルの量で使用すると、高い重合活性でポリカーボネ
ートを製造できるとともに、得られるポリカーボネート
に悪影響を及ぼさない量で後述する酸性化合物を添加し
て、これら化合物が示す塩基性を充分に中和するかある
いは弱めることができる。
a) アルカリ金属化合物および/またはアルカリ土類
金属化合物とともに、(b) 塩基性化合物および/ま
たは(c) ホウ酸化合物を用いることもできる。
、たとえば高温で易分解性あるいは揮発性の含窒素塩基
性化合物が挙げられ、具体的には、以下のような化合物
を挙げることができる。
Me4NOH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ド(Et4NOH)、テトラブチルアンモニウムヒドロ
キシド(Bu4NOH)、トリメチルベンジルアンモニ
ウムヒドロキシド(φ−CH2(Me)3NOH )な
どのアルキル、アリール、アルアリール基などを有する
アンモニウムヒドロオキシド類、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、トリフェニ
ルアミンなどの三級アミン類、R2NH(式中Rはメチ
ル、エチルなどのアルキル、フェニル、トルイルなどの
アリール基などである)で示される二級アミン類、RN
H2 (式中Rは上記と同じである)で示される一級ア
ミン類、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダ
ゾールなどのイミダゾール類、あるいはアンモニア、テ
トラメチルアンモニウムボロハイドライド(Me4NB
H4)、テトラブチルアンモニウムボロハイドライド(
Bu4NBH4 )、テトラブチルアンモニウムテトラ
フェニルボレート(Bu4NBPh4)、テトラメチル
アンモニウムテトラフェニルボレート(Me4NBPh
4)などの塩基性塩。
ムヒドロキシド類、特に金属不純物の少ない電子用テト
ラアルキルアンモニウムヒドロキシド類が好ましく用い
られる。
用いられるときは、(b) 含窒素塩基性化合物は、芳
香族ジヒドロキシ化合物1モルに対して、10−6〜1
0−1モル以下、好ましくは10−5〜10−2モルの
量で用いられる。
ウ酸およびホウ酸エステルなどを挙げることができる。 ホウ酸エステルとしては、下記一般式で示されるホウ酸
エステルを挙げることができる。
メチル、エチルなどのアルキル、フェニルなどのアリー
ルなどであり、nは1,2または3である。
的には、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸
トリブチル、ホウ酸トリヘキシル、ホウ酸トリヘプチル
、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸トリトリル、ホウ酸トリ
ナフチルなどが挙げられる。
エステルが用いられるときは、芳香族ジヒドロキシ化合
物1モルに対して、10−8〜10−1モル、好ましく
は10−7〜10−2モル、さらに好ましくは10−6
〜10−4モルの量で用いられる。
属化合物および/またはアルカリ土類金属化合物 お
よび(b) 含窒素塩基性化合物を組合せて、さらに、
(a) アルカリ金属化合物および/またはアルカリ土
類金属化合物、(b) 含窒素塩基性化合物 および
(c) ホウ酸またはホウ酸エステルの三者を組合せて
、好ましく用いることができる。
アルカリ金属化合物および/またはアルカリ土類金属
化合物と、(b) 含窒素塩基性化合物とを組合せた触
媒は、重縮合反応を十分な速度で進行させ、高分子量の
ポリカーボネートを、高い重合活性で生成させることが
できて好ましい。
合せた触媒は、熱老化後に分子量低下を起こしにくいポ
リカーボネートを製造することができ、好ましい。この
ような触媒の存在下、芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸
ジエステルとの重縮合反応は、従来知られている重縮合
反応条件と同様な条件下で行なうことができる。
0℃、好ましくは100〜230℃、さらに好ましくは
120〜190℃の温度で、0〜5時間、好ましくは0
〜4時間、さらに好ましくは0〜3時間、常圧下、芳香
族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとを反応させる
。次いで反応系を減圧にしながら反応温度を高めて、芳
香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとの反応を行
ない、最終的には5mmHg以下、好ましくは1mmH
g以下の減圧下で、240〜320℃で芳香族ジヒドロ
キシ化合物と炭酸ジエステルとの重縮合反応を行なう。
ってもよく、バッチ式で行なってもよい。また上記の反
応を行なうに際して用いられる反応装置は、槽型であっ
ても管型であっても塔型であってもよい。
るポリカーボネートでは、通常、20℃塩化メチレン中
で測定した極限粘度が、0.10〜1.0dl/g、好
ましくは0.30〜0.65dl/gである。
融重縮合に際して、毒性物質であるホスゲンや塩化メチ
レンなどを用いないので、環境衛生上好ましい。本発明
では、上記のようにして得られる反応生成物である[A
]ポリカーボネートを冷却することなく重縮合反応後た
だちに、下記[B]および[C]化合物を添加する。す
なわち、重縮合反応が終了して得られる溶融状態にある
反応器内または押出機内の反応生成物である[A]ポリ
カーボネートが溶融状態にある間に、直接、[B]pK
a値が3以下であるイオウ含有酸性化合物および/また
は該酸性化合物から形成される誘導体と、[C]リン化
合物とを添加する。
いは同時に添加してもよい。このような[B]pKa値
が3以下であるイオウ含有酸性化合物および/または該
酸性化合物から形成される誘導体について説明する。
および該酸性化合物から形成される誘導体としては、亜
硫酸、硫酸、スルフィン酸系化合物、スルホン酸系化合
物およびこれらの誘導体を挙げることができる。具体的
に、亜硫酸誘導体としては、ジメチル亜硫酸、ジエチル
亜硫酸、ジプロピル亜硫酸、ジブチル亜硫酸、ジフェニ
ル亜硫酸などを挙げることができる。
チル硫酸、ジプロピル硫酸、ジブチル硫酸、ジフェニル
硫酸などを挙げることができる。スルフィン酸系化合物
としては、ベンゼンスルフィン酸、トルエンスルフィン
酸、ナフテレンスルフィン酸などを挙げることができる
。
体としては、下記一般式[III]で表わされる化合物
やそれらのアンモニウム塩を挙げることができる。
基(水素はハロゲンで置換されていてもよい)であり、
R8 は水素または炭素数1〜50の炭化水素基(水素
はハロゲンで置換されていてもよい)であり、nは0〜
3の整数である。
誘導体としては、以下のような化合物を挙げることがで
きる。ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸な
どのスルホン酸、ベンゼンスルホン酸メチル、ベンゼン
スルホン酸エチル、ベンゼンスルホン酸ブチル、ベンゼ
ンスルホン酸オクチル、ベンゼンスルホン酸フェニル、
p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン
酸エチル、p−トルエンスルホン酸ブチル、p−トルエ
ンスルホン酸オクチル、p−トルエンスルホン酸フェニ
ルなどのスルホン酸エステル、p−トルエンスルホン酸
アンモニウムなどのスルホン酸アンモニウム塩。
ルホン酸化合物以外にも、トリフルオロメタンスルホン
酸、ナフタレンスルホン酸、スルホン化ポリスチレン、
アクリル酸メチル−スルホン化スチレン共重合体などの
スルホン酸化合物を挙げることができる。
合わせて用いることができる。本発明では、[B]イオ
ウ含有酸性化合物および該酸性化合物から形成される誘
導体として、上記一般式[III]で表されるスルホン
酸系化合物およびこの誘導体が好ましく用いられる。さ
らに、上記一般式[III]において、R7 、R8
は炭素数1〜10の置換脂肪族炭化水素基、nは0〜1
の整数で表される化合物が好ましく用いられる。具体的
には、ベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸ブチル
、p−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸エ
チル、p−トルエンスルホン酸ブチルが好ましく用いら
れる。
酸ブチルが好ましく用いられる。本発明では、上記のよ
うな[B]pKa値が3以下であるイオウ含有酸性化合
物および/または該酸性化合物から形成される誘導体を
、上記[A]ポリカーボネートに対して、0.1〜10
pmm 、好ましくは0.1〜8ppm 、特に好まし
くは0.1〜5ppm の量で添加する。
物について説明する。[C]リン化合物としては、リン
酸、亜リン酸、次亜リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、
リン酸エステルおよび亜リン酸エステルを用いることが
できる。
的に、たとえば、トリメチルホスフェート、トリエチル
ホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチル
ホスフェート、トリデシルホスフェート、トリオクタデ
シルホスフェート、ジステアリルペンタエリスリチルジ
ホスフェート、トリス(2−クロロエチル)ホスフェー
ト、トリス(2,3−ジクロロプロピル)ホスフェート
などのトリアルキルホスフェート、トリシクロヘキシル
ホスフェートなどのトリシクロアルキルホスフェート、
トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート
、トリス(ノニルフェニル)ホスフェート、2−エチル
フェニルジフェニルホスフェートなどのトリアリールホ
スフェートなどを挙げることができる。
般式で表される化合物を挙げることができる。P(OR
)3 (式中、Rは脂環族炭化水素基、脂肪族炭化水素
基または芳香族炭化水素基を表す。これらは同一であっ
ても異なっていてもよい。)このような式で表される化
合物として、たとえば、トリメチルホスファイト、トリ
エチルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリオ
クチルホスファイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホ
スファイト、トリノニルホスファイト、トリデシルホス
ファイト、トリオクタデシルホスファイト、トリステア
リルホスファイト、トリス(2−クロロエチル)ホスフ
ァイト、トリス(2,3−ジクロロプロピル)ホスファ
イトなどのトリアルキルホスファイト、トリシクロヘキ
シルホスファイトなどのトリシクロアルキルホスファイ
ト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファ
イト、トリス(エチルフェニル)ホスファイト、トリス
(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ト
リス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(ヒドロ
キシフェニル)ホスファイトなどのトリアリールホスフ
ァイト、フェニルジデシルホスファイト、ジフェニルデ
シルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイ
ト、フェニルイソオクチルホスファイト、2−エチルヘ
キシルジフェニルホスファイトなどのアリールアルキル
ホスファイトなどを挙げることができる。
リルペンタエリスリチルジホスファイト、ビス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリチルジホス
ファイトなどを挙げることができる。
合わせて用いることができる。これらのうち、[C]リ
ン化合物として、上記一般式で表される亜リン酸エステ
ルが好ましく、さらに芳香族亜リン酸エステルが好まし
く、特にトリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホ
スファイトが好ましく用いられる。
物を、[A]ポリカーボネートに対して、10〜100
0ppm 、好ましくは50〜500ppm の量で添
加する。 本発明では、上述したように、反応生成物である[A]
ポリカーボネートが溶融状態にある間に、上記[B]、
[C]化合物を添加してポリカーボネート組成物とする
。そして、このポリカーボネート組成物は、通常、ペレ
タイズされて得られる。具体的には、たとえば、反応器
内にある重縮合反応で得られた[A]ポリカーボネート
に、[B]、[C]化合物を添加してポリカーボネート
組成物を形成した後、押出機を通してペレタイズしても
よいし、また、重縮合反応で得られた[A]ポリカーボ
ネートが反応器から押出機を通ってペレタイズされる間
に、[B]、[C]化合物を添加して、これらを混練し
てポリカーボネート組成物とすることができる。
では、[B]pKa値が3以下であるイオウ含有酸性化
合物および/または該酸性化合物から形成される誘導体
と、[C]リン化合物とを、上記の量で含有しており、
ポリカーボネート中に残存するアルカリ性触媒が中性化
あるいは弱められており、[A]ポリカーボネートに比
べて、溶融時の滞留安定性が向上されている。
ペレタイズされる。そして、使用時に、このペレットを
再溶融して耐熱安定剤などの種々添加剤を配合して使用
している。本発明で得られるポリカーボネート組成物で
は、上記のように溶融時の熱安定性が向上されているの
で、各種添加剤を配合したり、成形するに際して、該ポ
リカーボネート組成物からなるペレットを再溶融しても
、特に熱分解が抑制され、分子量が低下しにくい。また
、ポリカーボネート組成物は、溶融しても着色しにくい
。
造するに際して、上記[B]、[C]化合物とともに[
D]エポキシ化合物を添加することが好ましい。このよ
うな[D]エポキシ化合物として、1分子中にエポキシ
基を1個以上有する化合物が用いられる。具体的には、
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、フェニルグリ
シジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、t−ブチ
ルフェニルグリシジルエーテル、3,4−エポキシシク
ロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシ
ルカルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシ
クロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシ−6’−メ
チルシクロヘキシルカルボキシレート、2,3−エポキ
シシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロ
ヘキシルカルボキシレート、4−(3,4−エポキシ−
5−メチルシクロヘキシル)ブチル−3’,4’−エポ
キシシクロヘキシルカルボキシレート、3,4−エポキ
シシクロヘキシルエチレンオキシド、シクロヘキシルメ
チル3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート
、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル
−6’− メチルシロヘキシルカルボキシレート、ビス
フェノール−Aジグリシジルエーテル、テトラブロモビ
スフェノール−Aグリシジルエーテル、フタル酸のジグ
リシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸のジグリシジ
ルエステル、ビス−エポキシジシクロペンタジエニルエ
ーテル、ビス−エポキシエチレングリコール、ビス−エ
ポキシシクロヘキシルアジペート、ブタジエンジエポキ
シド、テトラフェニルエチレンエポキシド、オクチルエ
ポキシタレート、エポキシ化ポリブタジエン、3,4−
ジメチル−1,2−エポキシシクロヘキサン、3,5−
ジメチル−1,2−エポキシシクロヘキサン、3−メチ
ル−5−t−ブチル−1,2−エポキシシクロヘキサン
、オクタデシル−2,2−ジメチル−3,4−エポキシ
シクロヘキシルカルボキシレート、N−ブチル−2,2
−ジメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキ
シレート、シクロヘキシル−2−メチル−3,4−エポ
キシシクロヘキシルカルボキシレート、N−ブチル−2
−イソプロピル−3,4−エポキシ−5−メチルシクロ
ヘキシルカルボキシレート、オクタデシル−3,4−エ
ポキシシクロヘキシルカルボキシレート、2−エチルヘ
キシル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキ
シレート、4,6−ジメチル−2,3−エポキシシクロ
ヘキシル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボ
キシレート、4,5−エポキシ無水テトラヒドロフタル
酸、3−t−ブチル−4,5−エポキシ無水テトラヒド
ロフタル酸、ジエチル4,5−エポキシ−シス−1,2
−シクロヘキシルジカルボキシレート、ジ−n−ブチル
−3−t−ブチル−4,5−エポキシ−シス−1,2−
シクロヘキシルジカルボキシレートなどを挙げることが
できる。
ましく用いられ、特に3,4−エポキシシクロヘキシル
メチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキ
シレートが好ましく用いられる。
用いてもよい。本発明では、このような[D]エポキシ
化合物を、上記[A]ポリカーボネートに対して、1〜
2000ppm の量で、好ましくは10〜1000p
pm の量で添加することが好ましい。
ると、組成物中に、上記[B]、[C]化合物が過剰に
残存しても、これらが[D]エポキシ化合物と反応して
中性化され、耐水性および透明性に優れたポリカーボネ
ート組成物が得られる。
のようなポリカーボネート組成物を調製する際に、[B
]、[C]化合物とともに[A]ポリカーボネートに添
加する。さらに、必要に応じて一旦ポリカーボネート組
成物をペレタイズした後、ペレットを一軸または二軸押
出機などに供給して再溶融混練する際に添加してもよい
。
]および[D]エポキシ化合物を添加する順序は問わな
い。また、本発明では、上記のようにして得られるポリ
カーボネート組成物に、本発明の目的を損なわない範囲
で、以下に示すような通常の耐熱安定剤、紫外線吸収剤
、離型剤、着色剤、帯電防止剤、スリップ剤、アンチブ
ロッキング剤、滑剤、防曇剤、天然油、合成油、ワック
ス、有機系充填剤、無機系充填剤などを添加してもよい
。このような、添加剤は、[B]、[C]および[D]
化合物と同様に、溶融状態にある[A]ポリカーボネー
トに添加することもできるし、また一旦ペレタイズされ
たポリカーボネート組成物を再溶融して添加することも
できる。本発明では、前者の方法が好ましい。
には、たとえば、フェノール系安定剤、有機チオエーテ
ル系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤などを挙げるこ
とができる。
n−オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3’,5’
−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、テトラキ
ス[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t− ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1
,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−
t− ブチルフェニル)ブタン、ジステアリル(4−ヒ
ドロキシ−3−メチル−5−t−ブチル)ベンジルマロ
ネート、4−ヒドロキシメチル−2,6−ジ−t−ブチ
ルフェノール等が挙げられ、これらを単独で用いても2
種以上混合して用いてもよい。
、ジラウリル・チオジプロピオネート、ジステアリル・
チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3’−チオ
ジプロピオネート、ジトリデシル−3,3’−チオジプ
ロピオネート、ペンタエリスリトール−テトラキス−(
β−ラウリル−チオプロピオネート)などを挙げること
ができる。
用いてもよい。またヒンダードアミン系安定剤としては
、たとえば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、1−[
2−{3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシ}エチル]−4−{3−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ}−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、8−ベンジル−7,7,9,9−テトラメ
チル−3−オクチル−1,2,3−トリアザスピロ[4
,5]ウンデカン−2,4−ジオン、4−ベンゾイルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
−2−n−ブチルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル)、テトラキス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3
,4−ブタンテトラカルボキシレートなどを挙げること
ができる。
用いてもよい。これらの耐熱安定剤は、ポリカーボネー
ト100重量部に対して、0.001〜5重量部、好ま
しくは0.005〜0.5重量部、さらに好ましくは0
.01〜0.3重量部の量で用いられることが望ましい
。
てもよく、液体状で添加してもよい。このような耐熱安
定剤は、[A]ポリカーボネートが最終重合器から冷却
されてペレタイズされる間の溶融状態にある間に添加す
ることが好ましく、このようにするとポリカーボネート
が受ける熱履歴回数が少ない。また、押出成形やペレタ
イズなど再び加熱処理をする際には、ポリカーボネート
は耐熱安定剤を含有しているので、熱分解を抑制するこ
とができる。
線吸収剤でよく、特に限定されないが、たとえば、サリ
チル酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤
、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、シアノアクリレ
ート系紫外線吸収剤などを挙げることができる。
的には、フェニルサリシレート、p−t−ブチルフェニ
ルサリシレートが挙げられる。ベンゾフェノン系紫外線
吸収剤としては、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,
2’−ジヒドロキシ−4− メトキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾ
フェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カル
ボキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ
−5−スルホベンゾフェノントリヒドレート、2−ヒド
ロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2,2’
,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、4−ド
デシロキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、ビス(5
−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル
)メタン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ン−5−スルホン酸などが挙げられる。
は、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチル−フェニル
)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’
,5’−ジ−t−ブチル−フェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’
−メチル−フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール
、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチ
ル−フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5
’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
−[2’−ヒドロキシ−3’−(3”,4”,5”,6
”−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5’−メチル
フェニル]ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビ
ス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール
]などを挙げることができる。
は、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェ
ニルアクリレート、エチル−2−シアノ−3,3−ジフ
ェニルアクリレートなどを挙げることができる。これら
を単独で用いても、2種以上混合して用いてもよい。
ボネート100重量部に対して、通常0.001〜5重
量部、好ましくは0.005〜1.0重量部、さらに好
ましくは0.01〜0.5重量部の量で用いることがで
きる。
でよく、特に限定されない。たとえば、炭化水素系離型
剤としては、天然、合成パラフィン類、ポリエチレンワ
ックス類、フルオロカーボン類などを挙げることができ
る。
ヒドロキシステアリン酸などの高級脂肪酸、オキシ脂肪
酸類などを挙げることができる。脂肪酸アミド系離型剤
としては、ステアリン酸アミド、エチレンビスステアロ
アミドなどの脂肪酸アミド、アルキレンビス脂肪酸アミ
ド類などを挙げることができる。
アルコール、セチルアルコールなどの脂肪族アルコール
、多価アルコール、ポリグリコール、ポリグリセロール
類などを挙げることができる。
ステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレー
トなどの脂肪族酸低級アルコールエステル、脂肪酸多価
アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステル類
などを挙げることができる。
オイル類などを挙げることができる。これらは単独で用
いても、2種以上混合して用いてもよい。
ト100重量部に対して、通常、0.001〜5重量部
、好ましくは0.005〜1重量部、さらに好ましくは
0.01〜0.5重量部の量で用いることができる。
よく、染料であってもよい。着色剤には、無機系と有機
系の着色剤があるが、どちらを使用してもよく、また、
組み合わせて用いてもよい。
チタン、ベンガラなどの酸化物、アルミナホワイトなど
の水酸化物、硫化亜鉛などの硫化物、セレン化物、紺青
などのフェロシアン化物、ジンククロ メート、モリ
ブデンレッドなどのクロム酸塩、硫酸バリウムなどの硫
酸塩、炭酸カルシウムなどの炭酸塩、群青などの硅酸塩
、マンガンバイオレットなどのリン酸塩、カーボンブラ
ックなどの炭素、ブロンズ粉やアルミニウム粉などの金
属粉着色剤などが挙げられる。
トールグリーンBなどのニトロソ系、ナフトールイエロ
−Sなどのニトロ系、リソールレッドやボルドー10B
、ナフトールレッド、クロモフタールイエローなどのア
ゾ系、フタロシアニンブルーやファストスカイブルーな
どのフタロシアニン系、インダントロンブルーやキナク
ソドンバイオレット、ジオクサジンバイオレットなどの
縮合多環系着色剤などが挙げられる。
わせて用いてもよい。これらの着色剤は、[A]ポリカ
ーボネート100重量部に対して、通常1×10−6〜
5重量部、好ましくは1×10−5〜3重量部、さらに
好ましくは1×10−5〜1重量部の量で用いることが
できる。
、ペレタイズされる前に、耐熱安定性が向上されたポリ
カーボネート組成物が得られる。したがって、本発明で
は、ペレタイズ後に再溶融して耐熱安定剤を添加する従
来の方法に比べて、製造工程においてポリカーボネート
組成物が受ける熱履歴回数が少なく、かつ製造効率がよ
い。
は、成形時に、熱分解が起こりにくく、分子量が低下し
にくいとともに黄色化しにくく、色相安定性にも優れて
いる。
ーボネート組成物では、特に耐水性が向上されており、
透明性も低下しにくい。本発明で得られるポリカーボネ
ート組成物は、成形時の熱安定性に優れるとともに、使
用時においても長時間に亘って色相安定性に優れるとと
もに、耐水性および透明性に優れた成形体を形成しうる
。
相安定性などの滞留安定性に優れたポリカーボネート組
成物を、効率よく製造することができる。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
の極限粘度〔IV〕、MFR、色相〔YI〕、光線透過
率、ヘイズ、滞留安定性、耐水性は、以下のようにして
測定される。
0℃でウベローデ粘度計を用いて測定した。 [MFR]JIS K−7210の方法に準拠し、温
度300℃、荷重1.2Kgで測定した。
ー温度290℃、射出圧力1000Kg/cm、1サイ
クル45秒、金型温度100℃で成形し、X、Y、Z値
を日本電色工業(株) 製の Colorand Co
lor Defference Meter ND−1
001 DP を用いて透過法で測定し、黄色度〔YI
〕を測定した。
Z)/Y [光線透過率]ASTM D 1003の方法に従
い、色相測定用の射出成形板を用いて測定した。
DH−200を用い、色相測定用の射出成形板のヘイズ
を測定した。
射出成形機のシリンダー内に樹脂を滞留させた 後、
その温度で射出成形を行い、その成形板のMFR、色相
(YI)、光線透過率を測定した。
トクレーブ中の水に浸漬し、125℃のオーブン中に5
日間保持する。この試験片を用いてヘイズを測定した。
ックス(株)製)0.44キロモルと、ジフェニルカー
ボネート(エニィ社製)0.46キロモルとを250リ
ットル槽型攪拌槽に仕込み、窒素置換をした後に、14
0℃で溶解した。
媒としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを0.
11モルおよび水酸化ナトリウムを0.00044モル
(1×10−6モル/モル−ビスフェノールA)添加し
30分間攪拌する。
時に除々に200mmHgまで下げて30分後、温度を
240℃まで昇温させると同時に徐々に15mmHgま
で下げて温度圧力を一定に保ち留出するフェノールの量
を測定し、留出するフェノールがなくなった時点で窒素
にて大気圧に戻した。反応に要した時間は1時間であっ
た。 得られた反応物の極限粘度[η]は0.15dl/gで
あった。
心式薄膜蒸発機に送入し、反応を進めた。薄膜蒸発機の
温度、圧力はそれぞれ270℃、2mmHgにコントロ
ールした。蒸発機下部よりギヤポンプにて290℃、0
.2mmHgにコントロールされた二軸横型攪拌重合槽
(L/D=3、攪拌翼回転直径220mm、内容積80
リットル)に40kg/時間で送り込み滞留時間30分
にて重合させた。
ギヤポンプにて2軸押出機(L/D=17.5、バレル
温度285℃)に送入し、樹脂に対して、p−トルエン
スルホン酸ブチル1.8ppm 、トリス(2,4−ジ
−t− ブチルフェニル)ホスファイト(マーク 21
12 :アデカアーガス社製)300ppm 、3,4
−エポキシシクロヘキシルメチル−3,’4’−エポキ
シシクロヘキシルカルボキシレート(セロキサイド 2
021P:ダイセル化学社製)300ppm を混練し
、ダイを通してストランド状とし、カッターで切断して
ペレットとした。
.49dl/gであった。結果を表1に示す。
した以外は実施例1と同様の方法でペレットを得た。
ホン酸ブチルの代わりに、表1に記載した化合物を表1
に記載した量で用いた他は実施例1と同様の方法によっ
てペレットを得た。
ロヘキシルメチル−3,’4’−エポキシシクロヘキシ
ルカルボキシレートを添加しなかった以外は実施例1と
同様にしてペレットを得た。
ホン酸ブチルを表1に記載した量で用いた他は実施例1
と同様の方法によってペレットを得た。
り直接、ポリマーをストランド状として抜き出し、カッ
ターで切断してペレットとした。
同様にp−トルエンスルホン酸ブチル1.8ppm 、
トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイ
ト(マーク2112:アデカアーガス社製)300pp
m 、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,’
4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(セロ
キサイド2021P :ダイセル化学社製)300pp
m を添加して、通常の2軸押出機で285℃で混練し
てペレットを得た。
した以外は比較例1と同様の方法でペレットを得た。
ロヘキシルメチル−3,’4’−エポキシシクロヘキシ
ルカルボキシレートを添加しなかった以外は比較例1と
同様の方法でペレットを得た。
酸ブチルを添加しなかった以外は実施例1と同様の方法
でペレットを得た。
t−ブチルフェニル)ホスファイトを添加しなかった以
外は実施例1と同様の方法でペレットを得た。
酸ブチルとトリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)
ホスファイトを添加しなかった以外は実施例1と同様の
方法でペレットを得た。
Claims (13)
- 【請求項1】芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステ
ルとを、芳香族ジヒドロキシ化合物1モルに対して、1
0−8〜10−3モルの量の(a) アルカリ金属化合
物および/またはアルカリ土類金属化合物を含有する触
媒の存在下に溶融重縮合させた後、反応生成物である[
A]ポリカーボネートが溶融状態にある間に、[B]p
Ka値が3以下であるイオウ含有酸性化合物および/ま
たは該酸性化合物から形成される誘導体と、[C]リン
化合物とを添加することを特徴とするポリカーボネート
組成物の製造方法。 - 【請求項2】芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステ
ルとを、芳香族ジヒドロキシ化合物1モルに対して、1
0−8〜10−3モルの量の(a) アルカリ金属化合
物および/またはアルカリ土類金属化合物を含有する触
媒の存在下に溶融重縮合させた後、反応生成物である[
A]ポリカーボネートが溶融状態にある間に、[B]p
Ka値が3以下であるイオウ含有酸性化合物および/ま
たは該酸性化合物から形成される誘導体と、[C]リン
化合物と、[D]エポキシ化合物とを添加することを特
徴とするポリカーボネート組成物の製造方法。 - 【請求項3】(a) アルカリ金属化合物および/また
はアルカリ土類金属化合物を芳香族ジヒドロキシ化合物
1モルに対して、10−7〜2×10−6モルの量で用
いることを特徴とする請求項1または2に記載のポリカ
ーボネート組成物の製造方法。 - 【請求項4】[B]pKa値が3以下であるイオウ含有
酸性化合物および/または該酸性化合物から形成される
誘導体を、反応生成物である[A]ポリカーボネートに
対して、0.1〜10ppm の量で用いることを特徴
とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリカーボネー
ト組成物の製造方法。 - 【請求項5】[B]pKa値が3以下であるイオウ含有
酸性化合物および/または該酸性化合物から形成される
誘導体を、反応生成物である[A]ポリカーボネートに
対して、0.1〜5ppm の量で用いることを特徴と
する請求項1〜4のいずれかに記載のポリカーボネート
組成物の製造方法。 - 【請求項6】[B]pKa値が3以下であるイオウ含有
酸性化合物および/または該酸性化合物から形成される
誘導体として、下記一般式[III]で表される化合物
を用いることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記
載のポリカーボネート組成物の製造方法:【化1】 式中、R7 は炭素数1〜50の炭化水素基(水素はハ
ロゲンで置換されていてもよい)であり、R8 は水素
または炭素数1〜50の炭化水素基(水素はハロゲンで
置換されていてもよい)であり、nは0〜3の整数であ
る。 - 【請求項7】[B]pKa値が3以下であるイオウ含有
酸性化合物および/または該酸性化合物から形成される
誘導体として、p−トルエンスルホン酸ブチルを用いる
ことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のポリ
カーボネート組成物の製造方法。 - 【請求項8】[C]リン化合物を、反応生成物である[
A]ポリカーボネートに対して、10〜1000ppm
の量で用いることを特徴とする請求項1〜7のいずれ
かに記載のポリカーボネート組成物の製造方法。 - 【請求項9】[C]リン化合物として、芳香族亜リン酸
エステル化合物を用いることを特徴とする請求項1〜8
のいずれかに記載のポリカーボネート組成物の製造方法
。 - 【請求項10】[C]リン化合物として、トリス(2,
4−ジ−t−ブチルフェニル) ホスファイトを用いる
ことを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載のポリ
カーボネート組成物の製造方法。 - 【請求項11】[D]エポキシ化合物を、反応生成物で
ある[A]ポリカーボネートに対して、1〜2000p
pm の量で用いることを特徴とする請求項1〜10の
いずれかに記載のポリカーボネート組成物の製造方法。 - 【請求項12】[D]エポキシ化合物として、脂環族エ
ポキシ化合物を用いることを特徴とする請求項1〜11
のいずれかに記載のポリカーボネート組成物の製造方法
。 - 【請求項13】[D]エポキシ化合物として、3,4−
エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシ
シクロヘキシルカルボキシレートを用いることを特徴と
する請求項1〜12のいずれかに記載のポリカーボネー
ト組成物の製造方法。
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