JPS6215073B2 - - Google Patents
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- JPS6215073B2 JPS6215073B2 JP7404779A JP7404779A JPS6215073B2 JP S6215073 B2 JPS6215073 B2 JP S6215073B2 JP 7404779 A JP7404779 A JP 7404779A JP 7404779 A JP7404779 A JP 7404779A JP S6215073 B2 JPS6215073 B2 JP S6215073B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
〔式中Ｍは薬理学的に無毒性の陽イオンを示
す〕 で表わされる新規ホルヘニシン誘導体およびその
製法に関するものである。
す〕 で表わされる新規ホルヘニシン誘導体およびその
製法に関するものである。
本発明の原料となるホルヘニシンは特開昭50−
116685号公報および特開昭54−44631号公報に開
示されている如く、強力な生理活性たとえばアル
カリフオスフアターゼ阻害作用、免疫賦活作用等
を有する有用な化合物である。
116685号公報および特開昭54−44631号公報に開
示されている如く、強力な生理活性たとえばアル
カリフオスフアターゼ阻害作用、免疫賦活作用等
を有する有用な化合物である。
しかしながらホルヘニシンは水に対して難溶で
あり、又溶液状態では不安定な化合物であること
から、水溶液たとえば注射剤としての使用が制限
されている。この欠点を除去すべく鋭意検討を重
ねた結果、ホルヘニシンのアルデヒド基に亜硫酸
水素塩を付加した化合物が水に易溶であり、水溶
液状態で安定に存在し得ることを発見し本発明に
到達したものである。
あり、又溶液状態では不安定な化合物であること
から、水溶液たとえば注射剤としての使用が制限
されている。この欠点を除去すべく鋭意検討を重
ねた結果、ホルヘニシンのアルデヒド基に亜硫酸
水素塩を付加した化合物が水に易溶であり、水溶
液状態で安定に存在し得ることを発見し本発明に
到達したものである。
すなわち本発明化合物は式〔〕で表わされる
構造を有するものである。式中の薬理学的に無毒
性の陽イオンとしてはアンモニウムイオン、アル
カリ金属イオン（例ナトリウムイオン、カリウム
イオン等）およびアルカリ土類金属イオン（例カ
ルシウムイオン、マグネシウムイオン等）等があ
げられる。本発明化合物は水溶性および安定性の
面で特にすぐれた効果を有し、又ホルヘニシンの
生理活性を保持した有用な新規化合物である。一
例を示せば式〔〕（式中Ｍはナトリウムイオ
ン）で表わされる化合物の水に対する溶解度は20
％以上であり、この水溶液は37℃で15日間放置後
も生理活性の低下はみられなかつた。上記有用性
を有する本発明化合物は原料のホルヘニシンと同
様の目的に使用することができる。たとえば免疫
不全に起因するとみられる疾病の治療剤、特にガ
ン免疫治療剤として経口的、非経口的に使用する
ことが可能である。その投与量は原料の投与量に
基づき、病状、対象等を考慮し、個々の場合につ
いて適宜決定しうる。剤形としては、たとえば水
溶液剤、注射剤等があげられる。目的物の凍結乾
燥品を常法により用時注射剤に調製することも可
能である。
構造を有するものである。式中の薬理学的に無毒
性の陽イオンとしてはアンモニウムイオン、アル
カリ金属イオン（例ナトリウムイオン、カリウム
イオン等）およびアルカリ土類金属イオン（例カ
ルシウムイオン、マグネシウムイオン等）等があ
げられる。本発明化合物は水溶性および安定性の
面で特にすぐれた効果を有し、又ホルヘニシンの
生理活性を保持した有用な新規化合物である。一
例を示せば式〔〕（式中Ｍはナトリウムイオ
ン）で表わされる化合物の水に対する溶解度は20
％以上であり、この水溶液は37℃で15日間放置後
も生理活性の低下はみられなかつた。上記有用性
を有する本発明化合物は原料のホルヘニシンと同
様の目的に使用することができる。たとえば免疫
不全に起因するとみられる疾病の治療剤、特にガ
ン免疫治療剤として経口的、非経口的に使用する
ことが可能である。その投与量は原料の投与量に
基づき、病状、対象等を考慮し、個々の場合につ
いて適宜決定しうる。剤形としては、たとえば水
溶液剤、注射剤等があげられる。目的物の凍結乾
燥品を常法により用時注射剤に調製することも可
能である。
本発明によれば、前記式〔〕で表わされる化
合物は 式 で表わされるホルヘニシンに亜硫酸水素塩又はピ
ロ亜硫酸塩を反応させることにより製造される。
合物は 式 で表わされるホルヘニシンに亜硫酸水素塩又はピ
ロ亜硫酸塩を反応させることにより製造される。
上記反応は有利には、たとえば水もしくはメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ジオキサン
のような水と混合しうる有機溶媒又はこれらの混
合溶媒中で行われる。なお本発明で使用しうる亜
硫酸水素塩としては、たとえば亜硫酸水素アンモ
ニウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素ナトリ
ウム、亜硫酸水素カルシウム、亜硫酸水素マグネ
シウム等があげられ、又ピロ亜硫酸塩としてはピ
ロ亜硫酸アンモニウム、ピロ亜硫酸カリウム、ピ
ロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸マグネシウム等
があげられる。
ノール、エタノール、プロパノール、ジオキサン
のような水と混合しうる有機溶媒又はこれらの混
合溶媒中で行われる。なお本発明で使用しうる亜
硫酸水素塩としては、たとえば亜硫酸水素アンモ
ニウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素ナトリ
ウム、亜硫酸水素カルシウム、亜硫酸水素マグネ
シウム等があげられ、又ピロ亜硫酸塩としてはピ
ロ亜硫酸アンモニウム、ピロ亜硫酸カリウム、ピ
ロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸マグネシウム等
があげられる。
これらの亜硫酸水素塩又はピロ亜硫酸塩は上記
式〔〕で表わされるホルヘニシン１モルに対し
通常0.5〜２当量程度好ましくは0.9〜1.5当量が使
用される。本発明の実施に際し、ホルヘニシンの
粉末又は溶媒懸濁液に亜硫酸水素塩又はピロ亜硫
酸塩の溶液を滴下するか又は亜硫酸塩又はピロ亜
硫酸塩の溶液にホルヘニシンの粉末又は溶媒懸濁
液を添加し、−10℃乃至反応系の沸点の範囲内好
しくは室温附近で通常10〜120分間好ましくは30
〜60分間撹拌反応させた後、通常の採取手段、溶
媒沈殿、凍結乾燥等により採取することができ
る。かくして得られた化合物の核磁気共鳴吸収ス
ペクトルはアルデヒドプロトンのピークを示さな
かつた。
式〔〕で表わされるホルヘニシン１モルに対し
通常0.5〜２当量程度好ましくは0.9〜1.5当量が使
用される。本発明の実施に際し、ホルヘニシンの
粉末又は溶媒懸濁液に亜硫酸水素塩又はピロ亜硫
酸塩の溶液を滴下するか又は亜硫酸塩又はピロ亜
硫酸塩の溶液にホルヘニシンの粉末又は溶媒懸濁
液を添加し、−10℃乃至反応系の沸点の範囲内好
しくは室温附近で通常10〜120分間好ましくは30
〜60分間撹拌反応させた後、通常の採取手段、溶
媒沈殿、凍結乾燥等により採取することができ
る。かくして得られた化合物の核磁気共鳴吸収ス
ペクトルはアルデヒドプロトンのピークを示さな
かつた。
次に本発明の方法について実施例をあげて説明
する。但し本発明は下記実施例のみに限定される
ものではない。
する。但し本発明は下記実施例のみに限定される
ものではない。
実施例 １
ホルヘニシン195mgを水10mlに懸濁させ、10゜
〜20℃で撹拌しながら、これに亜硫酸水素ナトリ
ウム104mgの水溶液10mlを滴下すると澄明な溶液
となる。これをさらに30分間反応させたのち、反
応液を過し、液を凍結乾燥すると式〔〕
（式中Ｍはナトリウムイオン）で表わされる化合
物の一水和物290mgが黄色粉末として得られる。
〜20℃で撹拌しながら、これに亜硫酸水素ナトリ
ウム104mgの水溶液10mlを滴下すると澄明な溶液
となる。これをさらに30分間反応させたのち、反
応液を過し、液を凍結乾燥すると式〔〕
（式中Ｍはナトリウムイオン）で表わされる化合
物の一水和物290mgが黄色粉末として得られる。
〔α〕２８゜Ｄ＝＋47゜（Ｃ＝１、H2O）
C9H10NO7SNa・H2Oとしての元素分析値（％）
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 34.07 3.81 4.42
実験値 33.42 3.61 4.57
実施例 ２
亜硫酸水素ナトリウム660mgの水溶液10mlを室
温で撹拌しながら、これにホルヘニシン１ｇを少
量ずつ加えて反応させると澄明な溶液となる。こ
れをさらに30分間反応させたのち、反応液を過
し、液を150mlのエタノールに注ぐと淡黄色沈
殿を生ずる。これを取して乾燥すれば実施例１
記載の化合物1.5ｇが得られる。
温で撹拌しながら、これにホルヘニシン１ｇを少
量ずつ加えて反応させると澄明な溶液となる。こ
れをさらに30分間反応させたのち、反応液を過
し、液を150mlのエタノールに注ぐと淡黄色沈
殿を生ずる。これを取して乾燥すれば実施例１
記載の化合物1.5ｇが得られる。
実施例 ３
ホルヘニシン500mgの水懸濁液20mlにピロ亜硫
酸ナトリウム243mgを加え、室温で15分間撹拌す
ると澄明な溶液となる。これをさらに30分間反応
させたのち、反応液を過し、液を凍結乾燥す
れば実施例１記載の化合物760mgが得られる。
酸ナトリウム243mgを加え、室温で15分間撹拌す
ると澄明な溶液となる。これをさらに30分間反応
させたのち、反応液を過し、液を凍結乾燥す
れば実施例１記載の化合物760mgが得られる。
実施例 ４
ホルヘニシン500mgを水10mlに懸濁させ、室温
で撹拌しながら、これにピロ亜硫酸カリウム285
mgの水溶液５mlを加えると澄明な溶液となる。こ
れをさらに30分間反応させたのち、反応液を過
し、液を凍結乾燥すると、式〔〕（式中Ｍは
カリウムイオン）で表わされる化合物の一水和物
780mgが黄色の粉末として得られる。
で撹拌しながら、これにピロ亜硫酸カリウム285
mgの水溶液５mlを加えると澄明な溶液となる。こ
れをさらに30分間反応させたのち、反応液を過
し、液を凍結乾燥すると、式〔〕（式中Ｍは
カリウムイオン）で表わされる化合物の一水和物
780mgが黄色の粉末として得られる。
〔α〕２５゜Ｄ＝＋34.7゜（Ｃ＝１ H2O）
C9H10NO7SK・H2Oとしての元素分析値（％）
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 32.42 3.63 4.20
実験値 31.52 3.36 4.17
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中Ｍは薬理学的に無毒性の陽イオンを示す〕 で表わされるホルヘニシン誘導体。 ２ 式中Ｍがアルカリ金属イオンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式 で表わされるホルヘニシンに亜硫酸水素塩又はピ
ロ亜硫酸塩を反応させることを特徴とする式 〔式中Ｍは薬理学的に無毒性の陽イオンを示す〕 で表わされるホルヘニシン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7404779A JPS55167274A (en) | 1979-06-14 | 1979-06-14 | Forphenicine derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7404779A JPS55167274A (en) | 1979-06-14 | 1979-06-14 | Forphenicine derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55167274A JPS55167274A (en) | 1980-12-26 |
| JPS6215073B2 true JPS6215073B2 (ja) | 1987-04-06 |
Family
ID=13535865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7404779A Granted JPS55167274A (en) | 1979-06-14 | 1979-06-14 | Forphenicine derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55167274A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9605794A (es) * | 1994-05-20 | 1997-12-31 | Smithkline Beecham Corp | Intermediario para preparar un compuesto farmaceuticamente activo. |
-
1979
- 1979-06-14 JP JP7404779A patent/JPS55167274A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55167274A (en) | 1980-12-26 |
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