JPS62149685A - クロロプロペニルジクロロシラン - Google Patents
クロロプロペニルジクロロシランInfo
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- JPS62149685A JPS62149685A JP60290414A JP29041485A JPS62149685A JP S62149685 A JPS62149685 A JP S62149685A JP 60290414 A JP60290414 A JP 60290414A JP 29041485 A JP29041485 A JP 29041485A JP S62149685 A JPS62149685 A JP S62149685A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規な有機ケイ素化合物に関するものである。
〈従来の技術〉
り0ログロピル基を有するクロロシラン類としてクロロ
プロピルトリクロロシラン、クロロプロピルメチルジク
ロロシラン等は公知であり、シランカップリング剤、及
び他のシランカップリング剤合成の中間体として利用さ
れる(ドイツ連邦共和国特許第3.303.653号明
細書)。
プロピルトリクロロシラン、クロロプロピルメチルジク
ロロシラン等は公知であり、シランカップリング剤、及
び他のシランカップリング剤合成の中間体として利用さ
れる(ドイツ連邦共和国特許第3.303.653号明
細書)。
またビニル基を有するクロロシランであるビニルトリク
ロロシランも公知であり、シランカップリング剤及び他
のシランカップリング剤合成の中間体として利用される
。
ロロシランも公知であり、シランカップリング剤及び他
のシランカップリング剤合成の中間体として利用される
。
〈発明が解決しようとする間層点〉
しかしながら、従来のクロロプロピル基を有するクロロ
シランを、シランカップリング剤例えば、表面改質剤、
接着剤として使用した場合、及び他のシランカップリン
グ剤合成の中間体として利用した場合、その表面改質能
、接着性、反応性等が低いという欠点があった。
シランを、シランカップリング剤例えば、表面改質剤、
接着剤として使用した場合、及び他のシランカップリン
グ剤合成の中間体として利用した場合、その表面改質能
、接着性、反応性等が低いという欠点があった。
またビニルトリクロロシランをシランカップリング剤と
して熱硬化性ポリエステル等に使用した場合、その表面
改質能、接着性に問題があった。
して熱硬化性ポリエステル等に使用した場合、その表面
改質能、接着性に問題があった。
く問題点を解決するための手段および作用〉本発明者ら
は以上のような従来技術の欠点を解消することを目的と
して、鋭意研究した結果、シランカップリング剤及びそ
の他のシランカップリング剤合成の中間体として利用し
た場合高い表面改質能、接着性、又応性を有する新規な
りロロプロベニルジクロロシランを見い出し、本発明に
到達した。
は以上のような従来技術の欠点を解消することを目的と
して、鋭意研究した結果、シランカップリング剤及びそ
の他のシランカップリング剤合成の中間体として利用し
た場合高い表面改質能、接着性、又応性を有する新規な
りロロプロベニルジクロロシランを見い出し、本発明に
到達した。
すなわち、本発明は次の一般式R1R25iCL2〔式
中R1、R2は1−(クロロメチ/I/)ビニル基又は
2二(クロロメチ/I/)ビニル基を示す〕で示される
クロロプロペニルジクロロシランテする。
中R1、R2は1−(クロロメチ/I/)ビニル基又は
2二(クロロメチ/I/)ビニル基を示す〕で示される
クロロプロペニルジクロロシランテする。
本発明の化合物を具体的に例示すれば、ビスC1−(ク
ロロメチ/I/)ビニルフジクロロシラン、〔l−(ク
ロロメチ/I/)ビニル〕 〔2−(クロロメチル)ビ
ニルフジクロロシラン、ビス(2−(クロロメチル)ビ
ニルフジクロロシランをあげることができる。
ロロメチ/I/)ビニルフジクロロシラン、〔l−(ク
ロロメチ/I/)ビニル〕 〔2−(クロロメチル)ビ
ニルフジクロロシラン、ビス(2−(クロロメチル)ビ
ニルフジクロロシランをあげることができる。
本発明の化合物は任意の方法で製造することができる。
本発明化合物の製造法としては、例えば、
囚 ジクロロシランと2倍当量の塩化プロパルギpを均
−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシリル化反応せ
しめる方法、 (Bl(1−(クロロメチル)ビニ/L’))!J/’
ロロシラン又は[:2−(クロロメチル)ヒニル〕トリ
クロロシランを部分還元してC1−(クロロメチ/l/
) ビニルフジクロロシラン又は(2−(クロロメチ
)V )ビニノv〕ジクロロシランを得た後、塩化プロ
パルギルと均−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシ
リル化父応せしめる方法 等が挙げられる。
−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシリル化反応せ
しめる方法、 (Bl(1−(クロロメチル)ビニ/L’))!J/’
ロロシラン又は[:2−(クロロメチル)ヒニル〕トリ
クロロシランを部分還元してC1−(クロロメチ/l/
) ビニルフジクロロシラン又は(2−(クロロメチ
)V )ビニノv〕ジクロロシランを得た後、塩化プロ
パルギルと均−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシ
リル化父応せしめる方法 等が挙げられる。
以下、(2)の方法について具体的に説明する。
ここで使用する均−系及び不均一系触媒は、ルテニウム
、ロジウム、コバルト、ニッケル、白金、もしくはパラ
ジウムを成分Vこ含むものであり、好ましい具体例とし
ては、RuC12(PPh、) s、RuC13、Rh
CI (PPhs ) s、RhC1g、Rh (CH
3C0CHCOCH3) s、Co2(CO) 3、N
i (Co) 4 、P t/C,P t (CH3
C0CHCOCHs ) 2、Pt (PPhs )
4、Pt (PPhs )3 、 R2PtCl4・6
H20、pct/c、 pct (PPhs ) 4
、PdC1z (PPhs)zなどをあげることができ
る。触媒の使用量は、ジクロロシランに対して10〜I
O”mo1%であり、好ましくは1〜10’rno1%
である。ジクロロシランと塩化プロパルギルは必要に応
じていかなる比率(モル比)でも反応させることが可能
であるが、好ましくはl:17〜l:2.3(モル比)
で反応させる。反応温度は一20〜250℃であり、好
ましくはθ〜150’Cである。反応時間は触媒使用量
、反応温度、原料モル比等により0.1〜100時間の
範囲で変えることが可能である。反応は常圧下又は加圧
下のいずれでも実施することができる。反応溶媒は必要
に応じてベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロ
フラン、エーテル、ジオキサン、ヘキサン、リフロイン
、石油エーテル、クロロホルム、四塩化炭素等の非プロ
トン性溶媒を使用することが可能である。
、ロジウム、コバルト、ニッケル、白金、もしくはパラ
ジウムを成分Vこ含むものであり、好ましい具体例とし
ては、RuC12(PPh、) s、RuC13、Rh
CI (PPhs ) s、RhC1g、Rh (CH
3C0CHCOCH3) s、Co2(CO) 3、N
i (Co) 4 、P t/C,P t (CH3
C0CHCOCHs ) 2、Pt (PPhs )
4、Pt (PPhs )3 、 R2PtCl4・6
H20、pct/c、 pct (PPhs ) 4
、PdC1z (PPhs)zなどをあげることができ
る。触媒の使用量は、ジクロロシランに対して10〜I
O”mo1%であり、好ましくは1〜10’rno1%
である。ジクロロシランと塩化プロパルギルは必要に応
じていかなる比率(モル比)でも反応させることが可能
であるが、好ましくはl:17〜l:2.3(モル比)
で反応させる。反応温度は一20〜250℃であり、好
ましくはθ〜150’Cである。反応時間は触媒使用量
、反応温度、原料モル比等により0.1〜100時間の
範囲で変えることが可能である。反応は常圧下又は加圧
下のいずれでも実施することができる。反応溶媒は必要
に応じてベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロ
フラン、エーテル、ジオキサン、ヘキサン、リフロイン
、石油エーテル、クロロホルム、四塩化炭素等の非プロ
トン性溶媒を使用することが可能である。
かくして得られた反応混合物から本発明化合物を単離す
る方法は常法によることができ、例えば減圧蒸留等によ
り目的物を単離、精製することができる。
る方法は常法によることができ、例えば減圧蒸留等によ
り目的物を単離、精製することができる。
かくして得られた本発明のクロロプロペニルジクロロシ
ランは新規な化合物であり、常温付近では極めて流動性
の良い無色の刺激臭の強い液状物質である。
ランは新規な化合物であり、常温付近では極めて流動性
の良い無色の刺激臭の強い液状物質である。
本発明の化合物は、塩素原子で置換した2つのプリル基
と、塩素原子を分子内に同時に有している新規な化合物
であり、新規なシランカップリング剤及び他の新規なシ
ランカップリング剤合成の中間体として利用した場合、
高い表面改質能、高い接着性および高い反応性を有する
。
と、塩素原子を分子内に同時に有している新規な化合物
であり、新規なシランカップリング剤及び他の新規なシ
ランカップリング剤合成の中間体として利用した場合、
高い表面改質能、高い接着性および高い反応性を有する
。
〈実施例〉
以下実施例によって本発明の化合物を具体的に説明する
。
。
ジクロロシラン導入管、アセトン−ドライアイヌ冷却器
、回転子、温度計を装着したアルゴン置換済の反応器t
こ塩化プロパルギル35.04ソプロビルアルコ一ルf
7iff1780μm1 ヲ加工、反応温度を60±1
0℃の範囲に保ち、加熱、攪拌しながらジクロロシラン
24.7gをジクロロシラン導入管を通じて、188分
間で導入し、さらに反応温度を90℃に保ちながら6時
間加熱反応させた。度広後、K応液を減圧蒸留して沸点
82〜92℃10.45fflHgの生成物3L63g
を得た。
、回転子、温度計を装着したアルゴン置換済の反応器t
こ塩化プロパルギル35.04ソプロビルアルコ一ルf
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0℃の範囲に保ち、加熱、攪拌しながらジクロロシラン
24.7gをジクロロシラン導入管を通じて、188分
間で導入し、さらに反応温度を90℃に保ちながら6時
間加熱反応させた。度広後、K応液を減圧蒸留して沸点
82〜92℃10.45fflHgの生成物3L63g
を得た。
得られた蒸留生成物はガスクロマトグラフィーで分析す
ると3成分から成り(それぞれを沸点の低い方から順に
生成物−1、生成物−2、生成物−3と称することとす
る。)その生成比率は生成物−1/生成物−2/生成物
−3=19151/30であった。
ると3成分から成り(それぞれを沸点の低い方から順に
生成物−1、生成物−2、生成物−3と称することとす
る。)その生成比率は生成物−1/生成物−2/生成物
−3=19151/30であった。
それぞれをさらにクロマトグラフィーによって単離精製
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第1表にしめす。
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第1表にしめす。
以上のデータより得られた化合物の構造は、生成物−1
がビス〔l−(クロロメチル)ビニルフジクロロシラン
、生成物−2が(1−(クロロメチル)ビニ/L’)(
2−(クロロメチル)ビニルフジクロロシラン、生成物
−3がビス(2−(クロロメチル)ビニルフジクロロシ
ランであると確認した(収率54%)。
がビス〔l−(クロロメチル)ビニルフジクロロシラン
、生成物−2が(1−(クロロメチル)ビニ/L’)(
2−(クロロメチル)ビニルフジクロロシラン、生成物
−3がビス(2−(クロロメチル)ビニルフジクロロシ
ランであると確認した(収率54%)。
第 1 表
※ FI法で測定した。
〈発明の効果〉
本発明の化合物は新規な化合物であり、シランカップリ
ング剤、及び他のシランカップリング剤合戊の中間体と
して利用した場合、高い表面改質能、接着性、反応性を
有する。
ング剤、及び他のシランカップリング剤合戊の中間体と
して利用した場合、高い表面改質能、接着性、反応性を
有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式R^1R^2SiCl_2〔式中R^1、R
^2は1−(クロロメチル)ビニル基又は、2−(クロ
ロメチル)ビニル基を示す。〕で示されるクロロプロペ
ニルジクロロシラン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60290414A JPS62149685A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | クロロプロペニルジクロロシラン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60290414A JPS62149685A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | クロロプロペニルジクロロシラン |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62149685A true JPS62149685A (ja) | 1987-07-03 |
Family
ID=17755713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60290414A Pending JPS62149685A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | クロロプロペニルジクロロシラン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62149685A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018534372A (ja) * | 2016-10-21 | 2018-11-22 | エルジー・ケム・リミテッド | アスファルト改質剤及びこれを含むアスファルト組成物 |
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1985
- 1985-12-25 JP JP60290414A patent/JPS62149685A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018534372A (ja) * | 2016-10-21 | 2018-11-22 | エルジー・ケム・リミテッド | アスファルト改質剤及びこれを含むアスファルト組成物 |
US10442929B2 (en) | 2016-10-21 | 2019-10-15 | Lg Chem, Ltd. | Asphalt modifier and asphalt composition comprising the same |
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