JPS6242992A - ビス（３−アシロキシプロピル）ジクロロシラン - Google Patents
ビス（３−アシロキシプロピル）ジクロロシランInfo
- Publication number
- JPS6242992A JPS6242992A JP18254485A JP18254485A JPS6242992A JP S6242992 A JPS6242992 A JP S6242992A JP 18254485 A JP18254485 A JP 18254485A JP 18254485 A JP18254485 A JP 18254485A JP S6242992 A JPS6242992 A JP S6242992A
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- Japan
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- compound
- dichlorosilane
- reaction
- group
- bis
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
・二産業上の利用分野〉
本発明は新規な有機ゲイ素化合物に関するものである。
・ご従来の技術−
：（−アシロキシプロピル基を自′するイー１機ケイＫ
化合物、例えば３−アシロキンプロピルメチルジクロ
ロシラン、３−アシロキンプ「１ピルトリクロロ゛ノラ
ン等は公知であり、それらは変性ノリ」−シー４イルの
ｊ卓料とじで使用できる（トイソ連邦！（相国特許第１
．２９２．４ （１０月明細−１）ほか、ン５ノンカッ
ブリ〜ゲ削、表面処理剤（Ｔｒ、 ｆｎｓｔ、 Ｋ１１
１ｍ 、Ａｋａｄ、 Ｎｎｕｋ ５ＳＳＲυｒｉｉｌ、
Ｆｉｌｉｕｌ Ｎｒ ｌ ５．３７−４２（１９６８
））及びその中間体（本国特許第４． ：３６０．６８
７月明細７１：）とし−（利用さオｌることが月１ら才
１でいる。
化合物、例えば３−アシロキンプロピルメチルジクロ
ロシラン、３−アシロキンプ「１ピルトリクロロ゛ノラ
ン等は公知であり、それらは変性ノリ」−シー４イルの
ｊ卓料とじで使用できる（トイソ連邦！（相国特許第１
．２９２．４ （１０月明細−１）ほか、ン５ノンカッ
ブリ〜ゲ削、表面処理剤（Ｔｒ、 ｆｎｓｔ、 Ｋ１１
１ｍ 、Ａｋａｄ、 Ｎｎｕｋ ５ＳＳＲυｒｉｉｌ、
Ｆｉｌｉｕｌ Ｎｒ ｌ ５．３７−４２（１９６８
））及びその中間体（本国特許第４． ：３６０．６８
７月明細７１：）とし−（利用さオｌることが月１ら才
１でいる。
、発明か解ｒ′にしようと二する問題点しか］、なから
、従来の：）−アーｃ１．：１−ｆｃ＋ピルクｃ＋ Ｄ
〜→２・類を原料とした変性／リニ１−゛７・−オイル
・ワニスを化粕１−いり・ノケス、電気絶縁油、溌水剤
、塗料、離型剤、消泡剤、潤滑油のη剤：’Ｉ Ｌ／−
Ｃ用いた場合にはｌ？由に１等の物ｆ１について問題か
あｌ）、まｔ−従来の３−アシ（］Ａ２−ｆ［］ビ１１
）！［１［」シうン類をノラ：＋”ｈツプリ、ゲ剤、表
面処理剤としＣ用いた場合には接γｉＭ、表面改質能か
低いという欠点かぁ−）Ｉ゛３１２、問題点を解決する
ための−Ｆ段″および作用゛・本発明者らは以トの４１
角な従来技術の欠点を解消することを［１的として鋭、
負研究１）た活用、変性ンリコーンφオイル・ワニスと
した場合に親油性等の物性を向」−せしめると同時にシ
ランカップリング剤、表面処理剤とした場合に表面改質
能、接着性を向上せしめることができる新規な３−アノ
ロキンプロビルクロロシラン類を見出し本発明に到達し
た。
、従来の：）−アーｃ１．：１−ｆｃ＋ピルクｃ＋ Ｄ
〜→２・類を原料とした変性／リニ１−゛７・−オイル
・ワニスを化粕１−いり・ノケス、電気絶縁油、溌水剤
、塗料、離型剤、消泡剤、潤滑油のη剤：’Ｉ Ｌ／−
Ｃ用いた場合にはｌ？由に１等の物ｆ１について問題か
あｌ）、まｔ−従来の３−アシ（］Ａ２−ｆ［］ビ１１
）！［１［」シうン類をノラ：＋”ｈツプリ、ゲ剤、表
面処理剤としＣ用いた場合には接γｉＭ、表面改質能か
低いという欠点かぁ−）Ｉ゛３１２、問題点を解決する
ための−Ｆ段″および作用゛・本発明者らは以トの４１
角な従来技術の欠点を解消することを［１的として鋭、
負研究１）た活用、変性ンリコーンφオイル・ワニスと
した場合に親油性等の物性を向」−せしめると同時にシ
ランカップリング剤、表面処理剤とした場合に表面改質
能、接着性を向上せしめることができる新規な３−アノ
ロキンプロビルクロロシラン類を見出し本発明に到達し
た。
すなわち、本発明は次の一般式
％式％
〔式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜２０個のアル
キル基もしくはアリール基を示す〕で示されるビス（３
−アシロキシプロピル）ジクロロシランである。
キル基もしくはアリール基を示す〕で示されるビス（３
−アシロキシプロピル）ジクロロシランである。
前記一般式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜２０個
のアルキル基もしくはアリール基を示し、具体的には、
水素原子のほか、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、ｌ５Ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル
基、１ｓｏ−ブチル基、 ｔｅｔ−ブチル基、ｎ−ヘ
プタテシル基、シクロロンラン、４−メチルシクロロン
ラン等の鎖状及び環状の炭素原子数１〜２０個の脂肪族
炭化水素基やフェニル基のほか、４−メチルフェニル基
、４−ノクロヘキシルフェニル基、２．４−ジメチルフ
ェニル基等のすくなくとも１個以上の鎖状及び環状の脂
肪族炭化水素基が芳香環に置換した炭素原子数１〜２０
個のアリール基が好ましくあげられる。
のアルキル基もしくはアリール基を示し、具体的には、
水素原子のほか、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、ｌ５Ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル
基、１ｓｏ−ブチル基、 ｔｅｔ−ブチル基、ｎ−ヘ
プタテシル基、シクロロンラン、４−メチルシクロロン
ラン等の鎖状及び環状の炭素原子数１〜２０個の脂肪族
炭化水素基やフェニル基のほか、４−メチルフェニル基
、４−ノクロヘキシルフェニル基、２．４−ジメチルフ
ェニル基等のすくなくとも１個以上の鎖状及び環状の脂
肪族炭化水素基が芳香環に置換した炭素原子数１〜２０
個のアリール基が好ましくあげられる。
本発明の化合物は新規物質であり、本発明化合物の好ま
しい例を具体的に例示すれば、ＰｄＣ０２（ＣＨ２）３
〕２ｓｉｃｌ□、ｔ：ｃＪＩ、Ｃｏ２（ＣＨ２）：＋］
ｚＳｉＣＩ。、〔ＣＨ，ＣＨ，、Ｃｏ□（ＣＩ−１２）
３〕２ＳｉＣ１２、ＣＣＴＴ３ （ＣＨ２） ２ ＣＯ
２（ＣＨ２）ａ 〕２ Ｓ ＩＣＩ□、ｃ （ＣＨＪ）
２ＣＨＣＯ３（ＣＦ■２）、〕２８１Ｃ１２、ＣＣＴ
Ｌ （ＣＨ２）３ＣＯ２（ＣＨ２ｈｌｚ Ｓ＋ＣＩ□、
〔ＣＩ（３Ｃ［ＩＣｌｌ２ＣＯ２（ＣＨ２）３〕２ＳＩ
Ｃ１□、ＣＨ３ ｃＣＨ，ＣＨ２ＣＨＣＯ２（ＣＨ２）、）２Ｓ ｉＣＬ
、噸 ＣＨＪ Ｃ（ＣＨｌ） 、、 ＣＣ０３（ＣＨ２）３〕２ＳＩＣ
１２、（Ｃ６Ｈ１３ＣＯ２（ＣＨｚｈ〕２ＳｉＣ１゜、
〔Ｃ６Ｈ３ＣＯ２（Ｃ■］２）、〕２ＳＩＣ１□、（４
ＣＴ（、＋Ｃ６Ｈ４Ｃ０２（ＣＨ２）３〕２ｓｊｃ１２
、（ＣＨ，（ＣＨ□）１６ｃｏ２（ＣＨ２）、＋〕
、＋５ｉｃＩ２ 、（２、４−（ＣＨ３ｈＣ６ＨＪＣＯ
□（ＣＪＬ）３１２ｓｉｃ１２などをあげることができ
る。
しい例を具体的に例示すれば、ＰｄＣ０２（ＣＨ２）３
〕２ｓｉｃｌ□、ｔ：ｃＪＩ、Ｃｏ２（ＣＨ２）：＋］
ｚＳｉＣＩ。、〔ＣＨ，ＣＨ，、Ｃｏ□（ＣＩ−１２）
３〕２ＳｉＣ１２、ＣＣＴＴ３ （ＣＨ２） ２ ＣＯ
２（ＣＨ２）ａ 〕２ Ｓ ＩＣＩ□、ｃ （ＣＨＪ）
２ＣＨＣＯ３（ＣＦ■２）、〕２８１Ｃ１２、ＣＣＴ
Ｌ （ＣＨ２）３ＣＯ２（ＣＨ２ｈｌｚ Ｓ＋ＣＩ□、
〔ＣＩ（３Ｃ［ＩＣｌｌ２ＣＯ２（ＣＨ２）３〕２ＳＩ
Ｃ１□、ＣＨ３ ｃＣＨ，ＣＨ２ＣＨＣＯ２（ＣＨ２）、）２Ｓ ｉＣＬ
、噸 ＣＨＪ Ｃ（ＣＨｌ） 、、 ＣＣ０３（ＣＨ２）３〕２ＳＩＣ
１２、（Ｃ６Ｈ１３ＣＯ２（ＣＨｚｈ〕２ＳｉＣ１゜、
〔Ｃ６Ｈ３ＣＯ２（Ｃ■］２）、〕２ＳＩＣ１□、（４
ＣＴ（、＋Ｃ６Ｈ４Ｃ０２（ＣＨ２）３〕２ｓｊｃ１２
、（ＣＨ，（ＣＨ□）１６ｃｏ２（ＣＨ２）、＋〕
、＋５ｉｃＩ２ 、（２、４−（ＣＨ３ｈＣ６ＨＪＣＯ
□（ＣＪＬ）３１２ｓｉｃ１２などをあげることができ
る。
本発明の化合物は任意の方法で製造することができる。
本発明化合物の製造法としては、例えば、
代しクロロシランと二倍当量のカルホン酸ノアリルエス
テルを均−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシリル
化反応せしめる方法、０３−アシロキンプロピルトリク
ロロシランを部分還元して３−アシロキシプロピルジク
ロロシランを得た後、カルボン酸のアリルエステルと均
−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシリル化反応せ
しめる方法、 Ω 四塩化ケイ素と二倍当量の３−アシロキシ−１−ハ
ロプロパンのグリニア反応による方法 等が挙げられる。
テルを均−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシリル
化反応せしめる方法、０３−アシロキンプロピルトリク
ロロシランを部分還元して３−アシロキシプロピルジク
ロロシランを得た後、カルボン酸のアリルエステルと均
−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシリル化反応せ
しめる方法、 Ω 四塩化ケイ素と二倍当量の３−アシロキシ−１−ハ
ロプロパンのグリニア反応による方法 等が挙げられる。
このうち、への方法は、従来、基質として単一 ４ ＝
純オレフィンに対してのみ有効であると考えられていた
ジクロロシラノのヒドロシリル化反応を有機官能基を有
するオレフィンに拡張するという新規な方法であり、ワ
ンポット中で反応を実施できるという利点を有する。
ジクロロシラノのヒドロシリル化反応を有機官能基を有
するオレフィンに拡張するという新規な方法であり、ワ
ンポット中で反応を実施できるという利点を有する。
以下、式の方法について具体的に説明する。
ここで使用する均−系及び不均一系触媒は、ルテニウム
、ロジウム、コバルト、ニッケル、白金、もしくはパラ
ジウムを成分に含むものであす、好マシイ具体例トシテ
ハ、Ｒｕ Ｃｌ ２ （ＰＰｈ３ ）’３、ＲｕＣ１，
、、ＲｈＣｌ （ＰＰｈ３）３、ＲｂＣｌ３、Ｒｈ （
ＣＨ３Ｃ０ＣＨＣＯＣＨ３）３、ＣＯ２（ＣＯ）８、Ｎ
１（ＣＯ）ｔ、Ｐｔ７Ｃ１Ｐｔ（ＣＨ３ＣＯＣＴ（Ｃ
ＯＣＨ３）２、Ｐｔ（ＰＰｈ３）４、Ｐｔ（ＰＰｈ３）
３、Ｈ２ＰｔＣＬ・６Ｈ２０，Ｐｄ／Ｃ１Ｐｄ（ＰＰｈ
、）、、ＰｄＣ１２（ＰＰｈ３）２などをあげることが
できる。触媒の使用量は、シクロロンランに対してｌＯ
〜Ｉ Ｏ’ｍｏ１％であり、好ましくは１〜１０’−’
ｍｏ１％である。シクロロンランとカルボン酸のアリル
エステルは必要に応じていかなる比率（モル比）でも反
応させることが可能であるが、々ｒまＬ＜ｆｉｌ ：
１．７〜！ ： ２．３ （モル比）で反応させる。反
応温度は−２０へ−２５０’Ｃてあ１）、好ましくは０
〜ｌ ５０ ’（’である。１ゾ応（１，ｊｆ間は触媒
便ｆＴ］ Ｉ”ａ、反応温度、原本１モル比等に、Ｊｊ
＋ ０． ］ −Ｉ１００時間の範囲で変えることが可
能である。ル応は常圧十Ｖは力１１Ｙ１−トのいずｉｔ
でも実施することが−Ｃきる。反応溶媒は必要に応し−
Ｃ□＼ノセセフｌ・ルｆノ、キー・ト７、テトうヒト［
Ｊフラノ、エーテル、）Ａキ→ｔノ、へＡサン、リグ［
Ｊイノ、石／＋ｌ＋エーラール、り［１［」ホルム、四
塩化炭素等の非プ【１ト）性溶媒を便１１１するこ４−
がｉｔＪ能である。
、ロジウム、コバルト、ニッケル、白金、もしくはパラ
ジウムを成分に含むものであす、好マシイ具体例トシテ
ハ、Ｒｕ Ｃｌ ２ （ＰＰｈ３ ）’３、ＲｕＣ１，
、、ＲｈＣｌ （ＰＰｈ３）３、ＲｂＣｌ３、Ｒｈ （
ＣＨ３Ｃ０ＣＨＣＯＣＨ３）３、ＣＯ２（ＣＯ）８、Ｎ
１（ＣＯ）ｔ、Ｐｔ７Ｃ１Ｐｔ（ＣＨ３ＣＯＣＴ（Ｃ
ＯＣＨ３）２、Ｐｔ（ＰＰｈ３）４、Ｐｔ（ＰＰｈ３）
３、Ｈ２ＰｔＣＬ・６Ｈ２０，Ｐｄ／Ｃ１Ｐｄ（ＰＰｈ
、）、、ＰｄＣ１２（ＰＰｈ３）２などをあげることが
できる。触媒の使用量は、シクロロンランに対してｌＯ
〜Ｉ Ｏ’ｍｏ１％であり、好ましくは１〜１０’−’
ｍｏ１％である。シクロロンランとカルボン酸のアリル
エステルは必要に応じていかなる比率（モル比）でも反
応させることが可能であるが、々ｒまＬ＜ｆｉｌ ：
１．７〜！ ： ２．３ （モル比）で反応させる。反
応温度は−２０へ−２５０’Ｃてあ１）、好ましくは０
〜ｌ ５０ ’（’である。１ゾ応（１，ｊｆ間は触媒
便ｆＴ］ Ｉ”ａ、反応温度、原本１モル比等に、Ｊｊ
＋ ０． ］ −Ｉ１００時間の範囲で変えることが可
能である。ル応は常圧十Ｖは力１１Ｙ１−トのいずｉｔ
でも実施することが−Ｃきる。反応溶媒は必要に応し−
Ｃ□＼ノセセフｌ・ルｆノ、キー・ト７、テトうヒト［
Ｊフラノ、エーテル、）Ａキ→ｔノ、へＡサン、リグ［
Ｊイノ、石／＋ｌ＋エーラール、り［１［」ホルム、四
塩化炭素等の非プ【１ト）性溶媒を便１１１するこ４−
がｉｔＪ能である。
かくして社Ｉら′Ｉｔ ｔコ反応’ｆ＋Ｎ合物から本発
明化合物を単離するｆｊ法は常ｌＪ、によることができ
、例えば減［Ｙ：蒸留等によＩ） ｆｌ ｆ（’ｑ物を
ｌｉ離、精製することかできる。
明化合物を単離するｆｊ法は常ｌＪ、によることができ
、例えば減［Ｙ：蒸留等によＩ） ｆｌ ｆ（’ｑ物を
ｌｉ離、精製することかできる。
・′実施例〉
以下実施例によって本発明の化合物を具体的に説明する
が、以Ｆの実施例は本発明σ）一部０）例について説明
するものであり、特許請求の範囲を限定するものではｆ
（１，ｚ、 実施例Ｉ ン’ｙ ｏ口’； ”Ｉ 、／導入管、アセトノートイ
ス冷却器、回転イ，温度計４・＋７：着し２ｔ−アルニ
１２・置換済の反「ｔ、容８；）に、酢酸アリル３０．
４４ｙと塩化白金酸（６水塩）Ｉｇをイソプロピルアル
：Ｊ−ル５０ｙに溶かして調製］ッを二塩化白金酸のイ
ノーｊロビルアノ１１：Ｊ−ルｍＷｌ ５ ０ １１ｉ
（７を加え、反応温度を７：３・〜８２”（゛に保って
力１１熱、攪拌しつつンクロＬＪ’．ーラ，ＩケＩダｙ
（０．１５２Ｅル）を−・タロ「」シラ２導ノ、管を通
じて８６分間で導入（−、、、９＼らに反応温度を７５
〜８ ０”（゛に保ちながら６時間如熱反Ｕ：，：させ
ｔ二。反応後、反応液を減ｒｔ蒸留して沸点１ ３ ４
〜ｌ ３６ １’．’．． （ ０．７ ＋ｕ＋ ＩＴ
ｇ ）の４１成物（２６．６１ｇ）を得ｔ−（収率５８
％）。
が、以Ｆの実施例は本発明σ）一部０）例について説明
するものであり、特許請求の範囲を限定するものではｆ
（１，ｚ、 実施例Ｉ ン’ｙ ｏ口’； ”Ｉ 、／導入管、アセトノートイ
ス冷却器、回転イ，温度計４・＋７：着し２ｔ−アルニ
１２・置換済の反「ｔ、容８；）に、酢酸アリル３０．
４４ｙと塩化白金酸（６水塩）Ｉｇをイソプロピルアル
：Ｊ−ル５０ｙに溶かして調製］ッを二塩化白金酸のイ
ノーｊロビルアノ１１：Ｊ−ルｍＷｌ ５ ０ １１ｉ
（７を加え、反応温度を７：３・〜８２”（゛に保って
力１１熱、攪拌しつつンクロＬＪ’．ーラ，ＩケＩダｙ
（０．１５２Ｅル）を−・タロ「」シラ２導ノ、管を通
じて８６分間で導入（−、、、９＼らに反応温度を７５
〜８ ０”（゛に保ちながら６時間如熱反Ｕ：，：させ
ｔ二。反応後、反応液を減ｒｔ蒸留して沸点１ ３ ４
〜ｌ ３６ １’．’．． （ ０．７ ＋ｕ＋ ＩＴ
ｇ ）の４１成物（２６．６１ｇ）を得ｔ−（収率５８
％）。
ｊｃ＋ ｒ）１１だ生成物の赤夕１線吸収スペ′）トル
１およびＩＨ核磁気共鳴スペクトルのチＡ・−１・を第
１図および第２図にそ第１ぞれ示し７た。赤外線吸収ス
ベク１〜ルは２ ２ ０ ０ ｃｍ−’イｆＪ近に出ル
Ｓｉ −４Ｔ （７）吸収が全くないことから酢酸アリ
ル１分子とりりロＩ］ンラン１分子のヒトロシ曜しレ化
反応生成物である３−アセトキシプロピルジクＩＪロシ
ランでないことが明らかであった。他に１ ７ ４ ０
ｔＭ’に酢酸エステルσ） ｆノルホニル基の吸収を示
していた。また、核磁気共鳴スベク１、ノｌｙ （ Ｃ
ＤＣ１１溶媒中で測定、δ値）は４． ０ ８ ｐ （
ｔ，４１ＴＣＩＬＣＯ２ＣＴ（２ ） 、２ ０
９−（ ｓ 、６Ｈ ＣＴ（＋＋α）２０［（４−）
、１． ０ 〜１． ５ ｐｍ （ ｍ， ８Ｔ（ Ｃ
ＴＴ，Ｃｏ，ＣＴ（、ＣＩＴ，ｑｊ（２−Ｓｉ）にシグ
ナルを示した。
１およびＩＨ核磁気共鳴スペクトルのチＡ・−１・を第
１図および第２図にそ第１ぞれ示し７た。赤外線吸収ス
ベク１〜ルは２ ２ ０ ０ ｃｍ−’イｆＪ近に出ル
Ｓｉ −４Ｔ （７）吸収が全くないことから酢酸アリ
ル１分子とりりロＩ］ンラン１分子のヒトロシ曜しレ化
反応生成物である３−アセトキシプロピルジクＩＪロシ
ランでないことが明らかであった。他に１ ７ ４ ０
ｔＭ’に酢酸エステルσ） ｆノルホニル基の吸収を示
していた。また、核磁気共鳴スベク１、ノｌｙ （ Ｃ
ＤＣ１１溶媒中で測定、δ値）は４． ０ ８ ｐ （
ｔ，４１ＴＣＩＬＣＯ２ＣＴ（２ ） 、２ ０
９−（ ｓ 、６Ｈ ＣＴ（＋＋α）２０［（４−）
、１． ０ 〜１． ５ ｐｍ （ ｍ， ８Ｔ（ Ｃ
ＴＴ，Ｃｏ，ＣＴ（、ＣＩＴ，ｑｊ（２−Ｓｉ）にシグ
ナルを示した。
質量スペクトルはＣＩ法（ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｉｏｎ
ｉｚａｔｉｏｎｍｅｔ．ｈｏｄ ）でアンモニアを使用
した場合、Ｍ ＋１８−３１８、及びＭ４−ト１＝３
０１のピークが測定さイ］Ｉこ。
ｉｚａｔｉｏｎｍｅｔ．ｈｏｄ ）でアンモニアを使用
した場合、Ｍ ＋１８−３１８、及びＭ４−ト１＝３
０１のピークが測定さイ］Ｉこ。
以下のテークＪ：す、ｔｑらオ］た化合物σ）構造は〔
ＣＩＴ１００２（ＣＩい：＋１２ＳＩＣ１２であること
を確認した。
ＣＩＴ１００２（ＣＩい：＋１２ＳＩＣ１２であること
を確認した。
実施例２
実施例１で酢酸アリルのかオ〕りに酪酸アリｔし１０ｆ
を川しビＣ同様に反応を行なったところ、沸点１６０〜
１６５°Ｃ （ ０． ６４ｍ Ｈｇ ）の生成物５、
４ ６９ ９を得た。
を川しビＣ同様に反応を行なったところ、沸点１６０〜
１６５°Ｃ （ ０． ６４ｍ Ｈｇ ）の生成物５、
４ ６９ ９を得た。
得らｔｌ． ｔット放物の赤外線吸収スペクトルス（３
−アセトキシプロピル）ジクロｌＪ２・；〉ノと同様に
２２００は−１に吸収がなく、１７３７α−’ニ酪酸エ
ステルのカルホニル基の吸収カ示さオ１． を二。まｊ
こ、核磁気共鳴ス・＼□り１、ル（ （ｍｃｌ．。
−アセトキシプロピル）ジクロｌＪ２・；〉ノと同様に
２２００は−１に吸収がなく、１７３７α−’ニ酪酸エ
ステルのカルホニル基の吸収カ示さオ１． を二。まｊ
こ、核磁気共鳴ス・＼□り１、ル（ （ｍｃｌ．。
溶媒中で測定、δ値）は４。Ｉ Ｏ （ ｔ 、ｔｏ
）、０、 ７ − ２． ５ （ｍ．２２Ｈ ）、質％
ｆ 、２ ヘ’） ） Ｊｌ／ ｉ．ｉ Ｃ１法（ア，
モＩニア） Ｍ ＋１ ８ ＝ ：（ ７ ５のピーク
が測定された。
）、０、 ７ − ２． ５ （ｍ．２２Ｈ ）、質％
ｆ 、２ ヘ’） ） Ｊｌ／ ｉ．ｉ Ｃ１法（ア，
モＩニア） Ｍ ＋１ ８ ＝ ：（ ７ ５のピーク
が測定された。
以−１のテークより、得られｊ−化合物の横系は〔Ｃ１
（、、Ｃ．ＴＴ，ＣＴ（、Ｃ（’ｌ（ＣＩＴ２）、）、
ＳｉＣＩ２Ｃアルｒ− トｊｅ確認店（ しｊこ。
（、、Ｃ．ＴＴ，ＣＴ（、Ｃ（’ｌ（ＣＩＴ２）、）、
ＳｉＣＩ２Ｃアルｒ− トｊｅ確認店（ しｊこ。
実施例３
実Ｍｒｖ 例１で酢酸アリルのかわＩ）に安息香酸アリ
ルＩ ０． ９ ３ Ｆを用い、塩化白金酸を安，０香
酸アリルに対してＩ Ｏ−’ ｍｏｌ 、ｙｍｏｌ使用
して同様に反応を行なー）だ後、未反応物を留去して常
温でかつ色の液体を得ｔコ。この液体のＣＤＣＡ，中で
測定１７だ核磁気共鳴スペクトルは（δ値）８．０６（
ｍ、４Ｈ） 、７．４ ６ （ｍ、６Ｈ） 、４
．３ ０ （ｔ、４ｌ−１） 、３．５ ８ （
ｓ、６ｌ−（） 、１．５ ２〜２．２ （ｍ、４
１（）、１０〜１．５（ｍ、４Ｈ）にシグナルを示し、
〔Ｃ６Ｈ１ＣＯ□（ＣＨ２）、＋１２ｓｉｃｌ２ の
構造に一致する。確認のため、上記のかっ色の液体をメ
タノール／トリエチルアミンで処理してカラムクロマｉ
・グラフィー（メルク社Ｋｉａｓｅ１ｇｅ＋ ６０ Ａ
ｒｔ、 ７７３３ 、展開溶媒ンクロヘキサン／酢酸エ
チル＝６／］） で単離精製を行ない３．１９ ｙの生
成物を得た。生成物の薄層クロマ］・グラフィーのＲｆ
値（メルク社Ｋｉｅｓｅ１ｇｅ１６０ Ｆ２５４ 、展
開溶媒ンクロヘキサン／酢酸エチル＝４／１）は０．５
７であった。
ルＩ ０． ９ ３ Ｆを用い、塩化白金酸を安，０香
酸アリルに対してＩ Ｏ−’ ｍｏｌ 、ｙｍｏｌ使用
して同様に反応を行なー）だ後、未反応物を留去して常
温でかつ色の液体を得ｔコ。この液体のＣＤＣＡ，中で
測定１７だ核磁気共鳴スペクトルは（δ値）８．０６（
ｍ、４Ｈ） 、７．４ ６ （ｍ、６Ｈ） 、４
．３ ０ （ｔ、４ｌ−１） 、３．５ ８ （
ｓ、６ｌ−（） 、１．５ ２〜２．２ （ｍ、４
１（）、１０〜１．５（ｍ、４Ｈ）にシグナルを示し、
〔Ｃ６Ｈ１ＣＯ□（ＣＨ２）、＋１２ｓｉｃｌ２ の
構造に一致する。確認のため、上記のかっ色の液体をメ
タノール／トリエチルアミンで処理してカラムクロマｉ
・グラフィー（メルク社Ｋｉａｓｅ１ｇｅ＋ ６０ Ａ
ｒｔ、 ７７３３ 、展開溶媒ンクロヘキサン／酢酸エ
チル＝６／］） で単離精製を行ない３．１９ ｙの生
成物を得た。生成物の薄層クロマ］・グラフィーのＲｆ
値（メルク社Ｋｉｅｓｅ１ｇｅ１６０ Ｆ２５４ 、展
開溶媒ンクロヘキサン／酢酸エチル＝４／１）は０．５
７であった。
得られた生成物の赤外線吸収スペクトルは＝１
＋７２０ａ に安息香酸エステルのカルボニルの吸収
、さらに１０９０ ｔ＊−’付近に５ｉ−０−Ｃの強い
吸収を示した。
、さらに１０９０ ｔ＊−’付近に５ｉ−０−Ｃの強い
吸収を示した。
またＣＤＣｌ３中で測定した核磁気共鳴スペクトルハ（
δ値） ８．０６ （ｍ、４Ｈ） 、７．４６ （ｍ。
δ値） ８．０６ （ｍ、４Ｈ） 、７．４６ （ｍ。
６Ｈ） 、４．３０ （ｔ、４Ｈ） 、３．５８ （ｓ
、６Ｈ）、１．２〜１．５ （ｍ、４Ｉ（） 、０．５
〜１．０ （ｍ、４Ｈ）にシグナルを示した。
、６Ｈ）、１．２〜１．５ （ｍ、４Ｉ（） 、０．５
〜１．０ （ｍ、４Ｈ）にシグナルを示した。
元素分析は測定値Ｃ： ６３．３４ 、）Ｔ ： ６．
９２（計算値Ｃ： ６３．４４、ＩＴ ： ６．７８
）であった。
９２（計算値Ｃ： ６３．４４、ＩＴ ： ６．７８
）であった。
以上のデータから得られた化合物の構造は〔Ｃ１１ＩＩ
、ＣＯ□（ＣＩＬ）＋］２Ｓ Ｉ （ＯＣＨ３）２であ
ることを確認しｔこ。
、ＣＯ□（ＣＩＬ）＋］２Ｓ Ｉ （ＯＣＨ３）２であ
ることを確認しｔこ。
ゆえにジクロロシランと安息香酸アリルとの反応生成物
は（Ｃ６Ｉ−Ｔ５Ｃｏ□（ＣＨ２）、＋１２ｓｉｃｌ。
は（Ｃ６Ｉ−Ｔ５Ｃｏ□（ＣＨ２）、＋１２ｓｉｃｌ。
であることが確認された。
〈発明の効果〉
本発明の化合物は新規な化合物であり、新規な有機ケイ
素化合物の合成のための中間体として有用である。本発
明化合物を原料としたポリシロキサンは親油性に優れて
おり、化粧品、ワックス類、電気絶縁油、潤滑油、抗水
剤、塗料、離型剤、消泡剤等の基材として有用である。
素化合物の合成のための中間体として有用である。本発
明化合物を原料としたポリシロキサンは親油性に優れて
おり、化粧品、ワックス類、電気絶縁油、潤滑油、抗水
剤、塗料、離型剤、消泡剤等の基材として有用である。
また、シランカップリング剤、表面処理剤としても有用
である。
である。
第１図および第２図は本発明化合物であるビス（３−７
也 ト キンプロピル）ジクロロシランの赤外線吸収ス
ペクトルおよびＩＨ核磁気Ｊｔ Ｉｌｉスペクトルのチ
ャートをそれぞれ示す。 特許出願人 東 し 株 式 会 社 手続：？ｆｌｔ正自−（）：ｉ〒０ ゜□６０・、！、２．１３ 。 １、事件の表示 昭和６０年特ｎ願第１８２５４４＠ ２、発明の名称 ビス（３−アシロキシプロピル）ジクロロシラン３、補
正をする右 事（９との関係 特許出願人 〒１０３ イ］所 東京都中央区日本橋室町２丁目２番地４、補
正命令の日付 昭和６０年１１月２６日（杯送日） ７、補正の内容 図面の第１図および第２図を別紙のとおり補正する。
也 ト キンプロピル）ジクロロシランの赤外線吸収ス
ペクトルおよびＩＨ核磁気Ｊｔ Ｉｌｉスペクトルのチ
ャートをそれぞれ示す。 特許出願人 東 し 株 式 会 社 手続：？ｆｌｔ正自−（）：ｉ〒０ ゜□６０・、！、２．１３ 。 １、事件の表示 昭和６０年特ｎ願第１８２５４４＠ ２、発明の名称 ビス（３−アシロキシプロピル）ジクロロシラン３、補
正をする右 事（９との関係 特許出願人 〒１０３ イ］所 東京都中央区日本橋室町２丁目２番地４、補
正命令の日付 昭和６０年１１月２６日（杯送日） ７、補正の内容 図面の第１図および第２図を別紙のとおり補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式〔ＲＣＯ＿２（ＣＨ＿２）＿３〕＿２ＳｉＣ
ｌ＿２〔式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜２０個
のアルキル基もしくはアリール基を示す〕で示されるビ
ス（３−アシロキシプロピル）ジクロロシラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18254485A JPS6242992A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | ビス（３−アシロキシプロピル）ジクロロシラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18254485A JPS6242992A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | ビス（３−アシロキシプロピル）ジクロロシラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242992A true JPS6242992A (ja) | 1987-02-24 |
Family
ID=16120141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18254485A Pending JPS6242992A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | ビス（３−アシロキシプロピル）ジクロロシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6242992A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112358741A (zh) * | 2020-10-13 | 2021-02-12 | 上海蔻沣生物科技有限公司 | 高疏水、低渗色的色淀粉末及其制备方法和应用 |
| JP2022140506A (ja) * | 2014-10-03 | 2022-09-26 | シラトロニクス，インコーポレイテッド | 官能化シラン及び電解質組成物及びこれらを含む電気化学デバイス |
-
1985
- 1985-08-20 JP JP18254485A patent/JPS6242992A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022140506A (ja) * | 2014-10-03 | 2022-09-26 | シラトロニクス，インコーポレイテッド | 官能化シラン及び電解質組成物及びこれらを含む電気化学デバイス |
| CN112358741A (zh) * | 2020-10-13 | 2021-02-12 | 上海蔻沣生物科技有限公司 | 高疏水、低渗色的色淀粉末及其制备方法和应用 |
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