JPS62143932A - ポリフエニレンサルフアイドの製造方法 - Google Patents
ポリフエニレンサルフアイドの製造方法Info
- Publication number
- JPS62143932A JPS62143932A JP60283017A JP28301785A JPS62143932A JP S62143932 A JPS62143932 A JP S62143932A JP 60283017 A JP60283017 A JP 60283017A JP 28301785 A JP28301785 A JP 28301785A JP S62143932 A JPS62143932 A JP S62143932A
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- Japan
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- alkali metal
- sulfide
- water
- pref
- dehydration
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0231—Polyarylenethioethers containing chain-terminating or chain-branching agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/025—Preparatory processes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本釦明は重金属含有量が少なく、かつ電気特性。
熱安定性に優れたポリフェニレンサルファイドの製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
ポリフェニレンサルファイドは、その優れた耐熱性、耐
薬品性をいかして、電子機器部材、自動車ｖｓ器部材と
して注目を集めている。また、射出成形、押出成形、プ
レス成形等罠より、各種エンジニアリングプラスチック
部品、フィルム、シート、ｍ維等に成形可能であり、耐
熱性の要求される分野に幅広く用いられている。
薬品性をいかして、電子機器部材、自動車ｖｓ器部材と
して注目を集めている。また、射出成形、押出成形、プ
レス成形等罠より、各種エンジニアリングプラスチック
部品、フィルム、シート、ｍ維等に成形可能であり、耐
熱性の要求される分野に幅広く用いられている。
ポリフェニレンサルファイドの製造方法としては、特公
昭４５−３５６８号に、Ｎ−メチルピロリドン等の有機
極性溶媒中でｐ−ジクロルベンゼンと硫化ナトリウムを
反応させる方法が開示されている。
昭４５−３５６８号に、Ｎ−メチルピロリドン等の有機
極性溶媒中でｐ−ジクロルベンゼンと硫化ナトリウムを
反応させる方法が開示されている。
即ち、重合に先だって、Ｎａ、３１モルに対し９モルの
水和水を持つ硫化ナトリウムやほぼ６０〜６２重量％の
Ｎ〜Ｓとほぼ３８〜４０重ｉｌ１％の水和水とをもつ硫
化ナトリウムを減圧下、加熱脱水、あるいはＮ−メチル
ピロリドン溶媒中で窒素を泡出させながら加熱脱水を行
い、ｐ−ジクロルベンゼンと反応させポリマーを得る方
法である。
水和水を持つ硫化ナトリウムやほぼ６０〜６２重量％の
Ｎ〜Ｓとほぼ３８〜４０重ｉｌ１％の水和水とをもつ硫
化ナトリウムを減圧下、加熱脱水、あるいはＮ−メチル
ピロリドン溶媒中で窒素を泡出させながら加熱脱水を行
い、ｐ−ジクロルベンゼンと反応させポリマーを得る方
法である。
しかし、この方法に従うと、脱水工程において腐食性の
強い硫化ナトリウムを高温状態に保つため、鉄やステン
レスの腐食を引き起こし、硫化ナトリウム中へ鉄などの
重金属が溶出してしまい、ｐ−ジクロルベンゼンとの反
応で得られたポリマー中へも多量の重金属が残存するこ
とになる。ポリマー中へ鉄などの重金属が多ｆｆ１Ｋ残
存すると、ポリマーの熱安定性や電気的特性の低下を招
き好ましくない。
強い硫化ナトリウムを高温状態に保つため、鉄やステン
レスの腐食を引き起こし、硫化ナトリウム中へ鉄などの
重金属が溶出してしまい、ｐ−ジクロルベンゼンとの反
応で得られたポリマー中へも多量の重金属が残存するこ
とになる。ポリマー中へ鉄などの重金属が多ｆｆ１Ｋ残
存すると、ポリマーの熱安定性や電気的特性の低下を招
き好ましくない。
また、ポリマー中への重金属の残存を防止するため反応
槽の材質としてチタン、クロム、モリブデン、タングス
テンあるいはそれらの含量の多い鉄系の不銹鋼を使用す
ることも考えられるが、これらは、高温、高圧下での信
頼性が乏しいこと、高価であるという点で問題がある。
槽の材質としてチタン、クロム、モリブデン、タングス
テンあるいはそれらの含量の多い鉄系の不銹鋼を使用す
ることも考えられるが、これらは、高温、高圧下での信
頼性が乏しいこと、高価であるという点で問題がある。
本発明は、高温、高圧下での信頼性が高く、かつ安価で
あるステンレス系の反応槽を用いた場合圧おいても、重
金属含有量が少なく、かつ電気特性、熱安定性の優れた
ポリフェニレンサルファイドを得るべく鋭意検討した結
果、腐食性の強いアルカリ金属硫化物の水和水を脱水す
るに際し、大過剰の水と有機極性溶媒とが共存する系で
加熱脱水を行った場合、低温で腐食性の強いアルカリ金
属硫化物は、腐食性の極めて小さいアルカリ金属硫化物
−水一有機極性溶媒の約１１：１のモル比からなる反応
物となり、引き続く高温領域における脱水においても反
応槽をほとんど腐食させないことを見い出し本発明に到
達した。
あるステンレス系の反応槽を用いた場合圧おいても、重
金属含有量が少なく、かつ電気特性、熱安定性の優れた
ポリフェニレンサルファイドを得るべく鋭意検討した結
果、腐食性の強いアルカリ金属硫化物の水和水を脱水す
るに際し、大過剰の水と有機極性溶媒とが共存する系で
加熱脱水を行った場合、低温で腐食性の強いアルカリ金
属硫化物は、腐食性の極めて小さいアルカリ金属硫化物
−水一有機極性溶媒の約１１：１のモル比からなる反応
物となり、引き続く高温領域における脱水においても反
応槽をほとんど腐食させないことを見い出し本発明に到
達した。
本発明は、アルカリ金属硫化物、水及び有機極性溶媒を
１：１０〜２０：１〜１０（モル比）の比率で混合した
後、加熱脱水して得られた反応混合物とポリハロゲン化
芳香族化合物とを重合させることを特徴とするポリフェ
ニレンサルファイドの製造方法に関するものであり、以
下詳細について説明する。
１：１０〜２０：１〜１０（モル比）の比率で混合した
後、加熱脱水して得られた反応混合物とポリハロゲン化
芳香族化合物とを重合させることを特徴とするポリフェ
ニレンサルファイドの製造方法に関するものであり、以
下詳細について説明する。
本発明で用いるアルカリ金属硫化物としては、硫化リチ
ウム、硫化ナトリウム、硫化カリウムおよびこれらの混
合物が含まれる。また、アルカリ金属水硫化物とアルカ
リ金属水酸化物とを混合してその場でアルカリ金属硫化
物を生成させることも可能である。
ウム、硫化ナトリウム、硫化カリウムおよびこれらの混
合物が含まれる。また、アルカリ金属水硫化物とアルカ
リ金属水酸化物とを混合してその場でアルカリ金属硫化
物を生成させることも可能である。
さらに、アルカリ金属硫化物中に微量台まれるアルカリ
金属水硫化物、アルカリ金属チオ硫酸塩と反応させるた
め、少量のアルカリ金属水酸化物を加えることも可能で
ある。
金属水硫化物、アルカリ金属チオ硫酸塩と反応させるた
め、少量のアルカリ金属水酸化物を加えることも可能で
ある。
本発明でいう水とは、アルカリ金属硫化物の水和水及び
アルカリ金属水硫化物とアルカリ金属水酸化物との反応
で生成する水等を含む、系中に存在する総べての水を示
すものである。また、その艮はアルカリ金属硫化物１モ
ル当り１０〜２０モルの範囲の水を脱水前の系中に存在
させるように−添加することが必要である。水の量が１
０モル未満であると、ポリマー中に含まれる重金属の量
が多くなるため好ましくない。また、２０モルより多い
水が存在する場合、脱水時のエネルギー使用量が多くな
るため経済的であるといえない。
アルカリ金属水硫化物とアルカリ金属水酸化物との反応
で生成する水等を含む、系中に存在する総べての水を示
すものである。また、その艮はアルカリ金属硫化物１モ
ル当り１０〜２０モルの範囲の水を脱水前の系中に存在
させるように−添加することが必要である。水の量が１
０モル未満であると、ポリマー中に含まれる重金属の量
が多くなるため好ましくない。また、２０モルより多い
水が存在する場合、脱水時のエネルギー使用量が多くな
るため経済的であるといえない。
本発明に使用する有機極性溶媒は、非プロトン系のもの
で、かつ高温で安定な有機極性溶媒が好ましい。例えば
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
で、かつ高温で安定な有機極性溶媒が好ましい。例えば
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチル尿素
、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のアミド
および尿素、スルホラン、ジメチルスルホラン等のスル
ホラン類およびメチルフェニルケトン等のケトン類およ
びこれらの混合物があげられる。
ドン、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチル尿素
、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のアミド
および尿素、スルホラン、ジメチルスルホラン等のスル
ホラン類およびメチルフェニルケトン等のケトン類およ
びこれらの混合物があげられる。
また、その使用する量は、アルカリ金属硫化物１モル当
り１〜１０モルの範囲であることが必要である。１モル
未満では、ポリマー中に含まれる重金属の量が多くなる
ため好ましくない。また、１０モルより多い場合は、経
済的見地より好ましくない。
り１〜１０モルの範囲であることが必要である。１モル
未満では、ポリマー中に含まれる重金属の量が多くなる
ため好ましくない。また、１０モルより多い場合は、経
済的見地より好ましくない。
本発明で使用するポリハロゲン化芳香族化合物は、芳香
核に直接ハロゲン原子が２個以上結合したハロゲン化芳
香族化合物であり、例えばｐ−ジクロルベンゼン、０−
ジクロルベンゼン、ｍ−ジクロルベンゼン、シフロムベ
ンゼン、ショートベンゼン、ｌＪジクロルベンゼントリ
ブロムベンゼン、トリョートヘンゼン、テトラクロルベ
ンゼン。
核に直接ハロゲン原子が２個以上結合したハロゲン化芳
香族化合物であり、例えばｐ−ジクロルベンゼン、０−
ジクロルベンゼン、ｍ−ジクロルベンゼン、シフロムベ
ンゼン、ショートベンゼン、ｌＪジクロルベンゼントリ
ブロムベンゼン、トリョートヘンゼン、テトラクロルベ
ンゼン。
テトラブロムベンゼン、テトラヨードベンゼン。
ジクロルナフタリン、ジブロムナフタリン、ショートナ
フタリン、ジクロルビフェニール、ジブロモビフェニー
ル、ショートビフェニール、ジクロルジフェニルスルホ
ン、ジブロモジフェニルスルホン、ショートジフェニル
スルホン、ジクロルベンゾフェノン、ジブロモベンゾフ
ェノン、ショートヘンシフエノン、ジクロルジフェニル
エーテル。
フタリン、ジクロルビフェニール、ジブロモビフェニー
ル、ショートビフェニール、ジクロルジフェニルスルホ
ン、ジブロモジフェニルスルホン、ショートジフェニル
スルホン、ジクロルベンゾフェノン、ジブロモベンゾフ
ェノン、ショートヘンシフエノン、ジクロルジフェニル
エーテル。
ジブロモジフェニルエーテル、ジクロルジフェニルスル
フィド、ジブロモジフェニルスルフィド等およびこれら
の混合物が挙げられる。通常ｐ−ジクロルベンゼンおよ
びｐ−ジクロルベンゼント少量のトリクロルベンゼンの
併用系が用いられる。
フィド、ジブロモジフェニルスルフィド等およびこれら
の混合物が挙げられる。通常ｐ−ジクロルベンゼンおよ
びｐ−ジクロルベンゼント少量のトリクロルベンゼンの
併用系が用いられる。
ポリハロゲン化芳香族化合物の量は、通常アルカリ金属
硫化物１モル当り１９０〜１．１モルの範囲で用いられ
る。
硫化物１モル当り１９０〜１．１モルの範囲で用いられ
る。
この範囲以外では、ポリマーの分子量が低下するため好
ましくない。
ましくない。
また、ポリマーを高分子量化するために、有機アルカリ
金属カルボン酸塩などの助剤を添加することも可能であ
る。
金属カルボン酸塩などの助剤を添加することも可能であ
る。
本発明における加熱脱水は、通常１００〜２３０℃の温
度範囲で行われる。２３０℃を超える場合は、脱水液中
の極性有機溶剤の含有量が多くなるため好ましくない。
度範囲で行われる。２３０℃を超える場合は、脱水液中
の極性有機溶剤の含有量が多くなるため好ましくない。
また、通常脱水後のアルカリ金属硫化物：水のモル比は
１：Ｑ、９〜２．０の範囲とすることが好ましい０ 本発明における重合は、通常１８０〜３００℃、好まし
くは２００〜２７０℃の温度範囲でα５〜２０時間攪拌
下に行われる。重合温度が１８０℃より低いと重合速度
が著しく遅く実用的でない。
１：Ｑ、９〜２．０の範囲とすることが好ましい０ 本発明における重合は、通常１８０〜３００℃、好まし
くは２００〜２７０℃の温度範囲でα５〜２０時間攪拌
下に行われる。重合温度が１８０℃より低いと重合速度
が著しく遅く実用的でない。
また、３００℃より高い温度で重合を行うとポリマーの
分解がみられ好ましくない。
分解がみられ好ましくない。
本発明により得られたポリフェニレンサルファイドは、
加熱処理あるいは未処理で単独またはガラス繊維等の補
強用充填剤、マイカ、タルク、シリカ等の公知の無機充
填剤、顔料、＊燃剤、安定化剤および他のポリマーと配
合されて、射出成形。
加熱処理あるいは未処理で単独またはガラス繊維等の補
強用充填剤、マイカ、タルク、シリカ等の公知の無機充
填剤、顔料、＊燃剤、安定化剤および他のポリマーと配
合されて、射出成形。
押出し成形などにより各種成形品、フィルム、シート、
パイプ、ｗ４維等に成形可能である。
パイプ、ｗ４維等に成形可能である。
以下、本発明を実施例によってより詳細に説明するが、
これら実施例のみに限定されるものではない。
これら実施例のみに限定されるものではない。
なお、以下の実施例および比較例中で示されるポリマー
中の鉄含有量は、約１５９の試料を石英ビーカー中で約
１０Ｗｉｔの硫酸および約１０−の硝酸で湿式分解させ
た後、脱イオン水を加えて一定容量に調整した液を原子
吸光分光分析により求めたものである。
中の鉄含有量は、約１５９の試料を石英ビーカー中で約
１０Ｗｉｔの硫酸および約１０−の硝酸で湿式分解させ
た後、脱イオン水を加えて一定容量に調整した液を原子
吸光分光分析により求めたものである。
また、ポリマーの熱安定性は、２５０℃において２時間
加熱処理した後のポリマーの色を目視により判定した。
加熱処理した後のポリマーの色を目視により判定した。
〔実施例１〕
５ＵＳ３１６製の１５を容量オートクレーブにＮａ、Ｓ
＠２．８Ｈ！ｏ １４．８モル、水１２１モル、Ｎ−
メチルピロリドン４４モルを入れ、攪拌下２１０°Ｃま
で昇温した。この際、２６５０９の主に水からなる留出
液が留去した。系を１７０℃まで冷却した後、ｐ−ジク
ロルベンゼン１４．８モルヲ添加シ、昇温して２５０℃
にて３時間重合した。重合後、減圧下で加熱して溶媒を
除去した後、温水で３回洗浄、遠心分離をくり返した後
、−晩加熱乾燥して淡白色の粉体を得た。得られた重合
体の収率。
＠２．８Ｈ！ｏ １４．８モル、水１２１モル、Ｎ−
メチルピロリドン４４モルを入れ、攪拌下２１０°Ｃま
で昇温した。この際、２６５０９の主に水からなる留出
液が留去した。系を１７０℃まで冷却した後、ｐ−ジク
ロルベンゼン１４．８モルヲ添加シ、昇温して２５０℃
にて３時間重合した。重合後、減圧下で加熱して溶媒を
除去した後、温水で３回洗浄、遠心分離をくり返した後
、−晩加熱乾燥して淡白色の粉体を得た。得られた重合
体の収率。
鉄含有量、熱安定性を測定した。結果な第−表に示す。
〔実施例２〕
水を１５１モル添加した以外は、実施例１と同様の操作
を行った。結果を第−表に示す。
を行った。結果を第−表に示す。
〔実施例３〕
ＮＢｔＳ拳２．８４０の代わりにＮａ５Ｈ（２５％水溶
液）１４．８モル及びＮａ０Ｈ（４８％水溶液）１４．
８モルを添加し、水を別に添加しなかったこと以外は実
施例１と同様な操作を行った。結果を第−表に示す。
液）１４．８モル及びＮａ０Ｈ（４８％水溶液）１４．
８モルを添加し、水を別に添加しなかったこと以外は実
施例１と同様な操作を行った。結果を第−表に示す。
〔実施例４〕
ｐ−ジクロルベンゼン１４．７３モル及ヒ１，２．４−
トリクロルベンゼンα０７モル添加したこと以外は実施
例１と同様な操作を行った。結果を第−表に示す。
トリクロルベンゼンα０７モル添加したこと以外は実施
例１と同様な操作を行った。結果を第−表に示す。
〔比較例１〕
水を別に添加しなかったこと以外は、実施例１と同様な
操作を行った。結果を第−表に示す。
操作を行った。結果を第−表に示す。
〔比較例２〕
Ｎａ、Ｓ、２．８Ｈ，Ｏの代わりＩＩＣＮａ、Ｓ ・９
Ｈ，Ｏを１４．８モル添加し、水を別に添加しなかっ
たこと以外は、実施例１と同様な操作を行った。結果を
第−表に示す。
Ｈ，Ｏを１４．８モル添加し、水を別に添加しなかっ
たこと以外は、実施例１と同様な操作を行った。結果を
第−表に示す。
〔実施例５〕
Ｎ−メチルピロリドンを１６２８モル添加して脱水した
後、ｐ−ジクロルベンゼンとともにＮ −メチルピロリ
ドン２７．７２モル添加して重合したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。結果を第−表に示す。
後、ｐ−ジクロルベンゼンとともにＮ −メチルピロリ
ドン２７．７２モル添加して重合したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。結果を第−表に示す。
〔比較例３〕
Ｎ−メチルピロリドンを１五３２モル添加して脱水した
後、ｐ−ジクロルベンゼンとともにＮ −メチルピロリ
ドン３（１６８モル添加して重合したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
後、ｐ−ジクロルベンゼンとともにＮ −メチルピロリ
ドン３（１６８モル添加して重合したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
結果を第−表に示す。
第−表
ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン
第−表の実施例１〜４および比較例１〜２から明らかな
ように１脱水時の４０／Ｎ〜Ｓのモル比を１０以上とし
た場合、鉄含有量は１０モル未満とした場合に比べて極
めて少なく、更に加熱処理後の着色も小さく熱安定性に
優れていることがわかる。
ように１脱水時の４０／Ｎ〜Ｓのモル比を１０以上とし
た場合、鉄含有量は１０モル未満とした場合に比べて極
めて少なく、更に加熱処理後の着色も小さく熱安定性に
優れていることがわかる。
また、実施例５および比較例３より脱水□時のＮ−メチ
ルピロリドン／ Ｎａ！Ｓのモル比が１．０未満とした
場合は、重合時に追加のＮ−メチルピロリドンを添加し
ても鉄含有量は著しく多くなり、熱安定性が悪くなるこ
とより、少なくとも脱水時のＮ−メチルピロリドン／Ｎ
ａｔＳのモル比が１．０以上であることが必要であるこ
とがわかる。
ルピロリドン／ Ｎａ！Ｓのモル比が１．０未満とした
場合は、重合時に追加のＮ−メチルピロリドンを添加し
ても鉄含有量は著しく多くなり、熱安定性が悪くなるこ
とより、少なくとも脱水時のＮ−メチルピロリドン／Ｎ
ａｔＳのモル比が１．０以上であることが必要であるこ
とがわかる。
以上の説明から明らかなように、本発明により重金属含
有量が少なく、熱安定性の優れたポリフェニレンサルフ
ァイドを得ることができる。
有量が少なく、熱安定性の優れたポリフェニレンサルフ
ァイドを得ることができる。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
手続補正書
昭和６１年９月４ 日
Claims (1)
- １）ポリフェニレンサルファイドを製造するに当り、ア
ルカリ金属硫化物、水及び有機極性溶媒を１：１０〜２
０：１〜１０（モル比）の比率で混合した後、加熱、脱
水して得られた反応混合物とポリハロゲン化芳香族化合
物とを重合させることを特徴とするポリフェニレンサル
ファイドの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283017A JPH0649761B2 (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | ポリフエニレンサルフアイドの製造方法 |
| EP86116909A EP0226909B1 (en) | 1985-12-18 | 1986-12-04 | Process for producing a polyarylene sulfide |
| DE8686116909T DE3684569D1 (de) | 1985-12-18 | 1986-12-04 | Verfahren zur herstellung von polyarylensulfid. |
| CA000524943A CA1274047A (en) | 1985-12-18 | 1986-12-10 | Process for producing a polyarylene sulfide |
| US06/943,009 US4794161A (en) | 1985-12-18 | 1986-12-18 | Process for producing a polyarylene sulfide with controlled ratio of alkali metal sulfide to water |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283017A JPH0649761B2 (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | ポリフエニレンサルフアイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62143932A true JPS62143932A (ja) | 1987-06-27 |
| JPH0649761B2 JPH0649761B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=17660146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60283017A Expired - Fee Related JPH0649761B2 (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | ポリフエニレンサルフアイドの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4794161A (ja) |
| EP (1) | EP0226909B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649761B2 (ja) |
| CA (1) | CA1274047A (ja) |
| DE (1) | DE3684569D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01161022A (ja) * | 1987-12-18 | 1989-06-23 | Tosoh Corp | ポリ（ｐ−フェニレンスルフィド）の製造方法 |
| JP2003026804A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-01-29 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
| JP2005054181A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-03-03 | Toray Ind Inc | 低含水アルカリ金属硫化物の製造方法、これを用いて製造したポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4767841A (en) * | 1987-02-24 | 1988-08-30 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymer preparation from dehydrated admixture comprising sulfur source, cyclic amide solvent and water |
| CA1312410C (en) * | 1987-02-24 | 1993-01-05 | Guy Senatore | Arylene sulfide polymers |
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