JPH0649761B2 - ポリフエニレンサルフアイドの製造方法 - Google Patents
ポリフエニレンサルフアイドの製造方法Info
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- JPH0649761B2 JPH0649761B2 JP60283017A JP28301785A JPH0649761B2 JP H0649761 B2 JPH0649761 B2 JP H0649761B2 JP 60283017 A JP60283017 A JP 60283017A JP 28301785 A JP28301785 A JP 28301785A JP H0649761 B2 JPH0649761 B2 JP H0649761B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0231—Polyarylenethioethers containing chain-terminating or chain-branching agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は重合金属含有量が少なく、かつ電気特性，熱安
定性に優れたポリフェニレンサルファイドの製造方法に
関するものである。
定性に優れたポリフェニレンサルファイドの製造方法に
関するものである。
ポリフェニレンサルファイドは、その優れた耐熱性，耐
薬品性をいかして、電子機器部材，自動車機器部材とし
て注目を集めている。また、射出成形，押出成形，プレ
ス成形等により、各種エンジニアリングプラスチック部
品，フィルム，シート，繊維等に成形可能であり、耐熱
性の要求される分野に幅広く用いられている。
薬品性をいかして、電子機器部材，自動車機器部材とし
て注目を集めている。また、射出成形，押出成形，プレ
ス成形等により、各種エンジニアリングプラスチック部
品，フィルム，シート，繊維等に成形可能であり、耐熱
性の要求される分野に幅広く用いられている。
ポリフェニレンサルファイドの製造方法としては、特公
昭４５−３３６８号に、Ｎ−メチルピロリドン等の有機
極性溶媒中でｐ−ジクロルベンゼンと硫化ナトリウムを
反応させる方法が開示されている。
昭４５−３３６８号に、Ｎ−メチルピロリドン等の有機
極性溶媒中でｐ−ジクロルベンゼンと硫化ナトリウムを
反応させる方法が開示されている。
即ち、重合に先だって、Na2S１モルに対し９モルの水和
水を持つ硫化ナトリウムやほぼ６０〜６２重量％のNa2S
とほぼ３８〜４０重量％の水和水とをもつ硫化ナトリウ
ムを減圧下、加熱脱水、あるいはＮ−メチルピロリドン
溶媒中で窒素を泡出させながら加熱脱水を行い、ｐ−ジ
クロルベンゼンと反応させポリマーを得る方法である。
水を持つ硫化ナトリウムやほぼ６０〜６２重量％のNa2S
とほぼ３８〜４０重量％の水和水とをもつ硫化ナトリウ
ムを減圧下、加熱脱水、あるいはＮ−メチルピロリドン
溶媒中で窒素を泡出させながら加熱脱水を行い、ｐ−ジ
クロルベンゼンと反応させポリマーを得る方法である。
しかし、この方法に従うと、脱水工程において腐食性の
強い硫化ナトリウムを高温状態に保つため、鉄やステン
レスの腐食を引き起こし、硫化ナトリウム中へ鉄などの
重金属が溶出してしまい、ｐ−ジクロルベンゼンとの反
応で得られたポリマー中へも多量の重金属が残存するこ
とになる。ポリマー中へ鉄などの重金属が多量に残存す
ると、ポリマーの熱安定性や電気的特性の低下を招き好
ましくない。
強い硫化ナトリウムを高温状態に保つため、鉄やステン
レスの腐食を引き起こし、硫化ナトリウム中へ鉄などの
重金属が溶出してしまい、ｐ−ジクロルベンゼンとの反
応で得られたポリマー中へも多量の重金属が残存するこ
とになる。ポリマー中へ鉄などの重金属が多量に残存す
ると、ポリマーの熱安定性や電気的特性の低下を招き好
ましくない。
また、ポリマー中への重金属の残存を防止するため反応
槽の材質としてチタン，クロム，モリブデン，タングス
テンあるいはそれらの含量の多い鉄系の不銹鋼を使用す
ることも考えられるが、これらは、高温，高圧下での信
頼性が乏しいこと、高価であるという点で問題がある。
槽の材質としてチタン，クロム，モリブデン，タングス
テンあるいはそれらの含量の多い鉄系の不銹鋼を使用す
ることも考えられるが、これらは、高温，高圧下での信
頼性が乏しいこと、高価であるという点で問題がある。
本発明は、高温，高圧下での信頼性が高く、かつ安価で
あるステンレス系の反応槽を用いた場合においても、重
金属含有量が少なく、かつ電気特性，熱安定性の優れた
ポリフェニレンサルファイドを得るべく鋭意検討した結
果、腐食性の強いアルカリ金属硫化物の水和水を脱水す
るに際し、大過剰の水と有機極性溶媒とが共存する系で
加熱脱水を行った場合、低温で腐食性の強いアルカリ金
属硫化物は、腐食性の極めて小さいアルカリ金属硫化物
−水−有機極性溶媒からなる反応物となり、引き続く高
温領域における脱水においても反応槽をほとんど腐食さ
せないことを見い出し本発明に到達した。
あるステンレス系の反応槽を用いた場合においても、重
金属含有量が少なく、かつ電気特性，熱安定性の優れた
ポリフェニレンサルファイドを得るべく鋭意検討した結
果、腐食性の強いアルカリ金属硫化物の水和水を脱水す
るに際し、大過剰の水と有機極性溶媒とが共存する系で
加熱脱水を行った場合、低温で腐食性の強いアルカリ金
属硫化物は、腐食性の極めて小さいアルカリ金属硫化物
−水−有機極性溶媒からなる反応物となり、引き続く高
温領域における脱水においても反応槽をほとんど腐食さ
せないことを見い出し本発明に到達した。
本発明は、アルカリ金属硫化物、水及び有機極性溶媒を
１：１０〜２０：１〜１０（モル比）の比率で混合した
後、加熱脱水して得られた反応混合物とポリハロゲン化
芳香族化合物とを重合させることを特徴とするポリフェ
ニレンサルファイドの製造方法に関するものであり、以
下詳細について説明する。
１：１０〜２０：１〜１０（モル比）の比率で混合した
後、加熱脱水して得られた反応混合物とポリハロゲン化
芳香族化合物とを重合させることを特徴とするポリフェ
ニレンサルファイドの製造方法に関するものであり、以
下詳細について説明する。
本発明で用いるアルカリ金属硫化物としては、硫化リチ
ウム，硫化ナトリウム，硫化カリウムおよびこれらの混
合物が含まれる。また、アルカリ金属水硫化物とアルカ
リ金属水酸化物とを混合してその場でアルカリ金属硫化
物を生成させることも可能である。
ウム，硫化ナトリウム，硫化カリウムおよびこれらの混
合物が含まれる。また、アルカリ金属水硫化物とアルカ
リ金属水酸化物とを混合してその場でアルカリ金属硫化
物を生成させることも可能である。
さらに、アルカリ金属硫化物中に微量含まれるアルカリ
金属水硫化物，アルカリ金属チオ硫酸塩と反応させるた
め、少量のアルカリ金属水酸化物を加えることも可能で
ある。
金属水硫化物，アルカリ金属チオ硫酸塩と反応させるた
め、少量のアルカリ金属水酸化物を加えることも可能で
ある。
本発明でいう水とは、アルカリ金属硫化物の水和水及び
アルカリ金属水硫化物とアルカリ金属水酸化物との反応
で生成する水等を含む、系中に存在する総べての水を示
すものである。また、その量はアルカリ金属硫化物１モ
ル当り１０〜２０モルの範囲の水を脱水前の系中に存在
させるように添加することが必要である。水の量が１０
モル未満であると、ポリマー中に含まれる重金属の量が
多くなるため好ましくない。また、２０モルより多い水
が存在する場合、脱水時のエネルギー使用量が多くなる
ため経済的であるといえない。
アルカリ金属水硫化物とアルカリ金属水酸化物との反応
で生成する水等を含む、系中に存在する総べての水を示
すものである。また、その量はアルカリ金属硫化物１モ
ル当り１０〜２０モルの範囲の水を脱水前の系中に存在
させるように添加することが必要である。水の量が１０
モル未満であると、ポリマー中に含まれる重金属の量が
多くなるため好ましくない。また、２０モルより多い水
が存在する場合、脱水時のエネルギー使用量が多くなる
ため経済的であるといえない。
本発明に使用する有機極性溶媒は、非プロトン系のもの
で、かつ高温で安定な有機極性溶媒が好ましい。例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド，Ｎ−エチル−２−
ピロリドン，Ｎ−メチル−２−ピロリドン，ヘキサメチ
ルホスホルミアミド，テトラメチル尿素，１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン等のアミドおよび尿素，ス
ルホラン，ジメチルスルホラン等のスルホラン類および
メチルフェニルケトン等のケトン類およびこれらの混合
物があげられる。
で、かつ高温で安定な有機極性溶媒が好ましい。例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド，Ｎ−エチル−２−
ピロリドン，Ｎ−メチル−２−ピロリドン，ヘキサメチ
ルホスホルミアミド，テトラメチル尿素，１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン等のアミドおよび尿素，ス
ルホラン，ジメチルスルホラン等のスルホラン類および
メチルフェニルケトン等のケトン類およびこれらの混合
物があげられる。
また、その使用する量は、アルカリ金属硫化物１モル当
り１〜１０モルの範囲であることが必要である。１モル
未満では、ポリマー中に含まれる重金属の量が多くなる
ため好ましくない。また、１０モルより多い場合は、経
済的見地より好ましくない。
り１〜１０モルの範囲であることが必要である。１モル
未満では、ポリマー中に含まれる重金属の量が多くなる
ため好ましくない。また、１０モルより多い場合は、経
済的見地より好ましくない。
本発明で使用するポリハロゲン化芳香族化合物は、芳香
核に直接ハロゲン原子が２個以上結合したハロゲン化芳
香族化合物であり、例えばｐ−ジクロルベンゼン、ｏ−
ジクロルベンゼン，ｍ−ジクロルベンゼン，ジブロムベ
ンゼン、ジヨードベンゼン，トリクロルベンゼン，トリ
ブロムベンゼン，トリヨードベンゼン，テトラクロルベ
ンゼン，テトラブロムベンゼン，テトラヨードベンゼ
ン，ジクロルナフタリン，ジブロムナフタリン，ジヨー
ドナフタリン，ジクロルビフェニール，ジブロモビフェ
ニール，ジヨードビフェニール，ジクロルジフェニルス
ルホン，ジブロモジフェニルスルホン，ジヨードジフェ
ニルスルホン，ジクロルベンゾフェノン，ジブロモベン
ゾフェノン，ジヨードベンゾフェノン，ジクロルジフェ
ニルエーテル，ジブロモジフェニルエーテル，ジクロル
ジフェニルスルフィド，ジブロモジフェニルスルフィド
等およびこれらの混合物が挙げられる。通常ｐ−ジクロ
ルベンゼンおよびｐ−ジクロルベンゼンと少量のトリク
ロルベンゼンの併用系が用いられる。
核に直接ハロゲン原子が２個以上結合したハロゲン化芳
香族化合物であり、例えばｐ−ジクロルベンゼン、ｏ−
ジクロルベンゼン，ｍ−ジクロルベンゼン，ジブロムベ
ンゼン、ジヨードベンゼン，トリクロルベンゼン，トリ
ブロムベンゼン，トリヨードベンゼン，テトラクロルベ
ンゼン，テトラブロムベンゼン，テトラヨードベンゼ
ン，ジクロルナフタリン，ジブロムナフタリン，ジヨー
ドナフタリン，ジクロルビフェニール，ジブロモビフェ
ニール，ジヨードビフェニール，ジクロルジフェニルス
ルホン，ジブロモジフェニルスルホン，ジヨードジフェ
ニルスルホン，ジクロルベンゾフェノン，ジブロモベン
ゾフェノン，ジヨードベンゾフェノン，ジクロルジフェ
ニルエーテル，ジブロモジフェニルエーテル，ジクロル
ジフェニルスルフィド，ジブロモジフェニルスルフィド
等およびこれらの混合物が挙げられる。通常ｐ−ジクロ
ルベンゼンおよびｐ−ジクロルベンゼンと少量のトリク
ロルベンゼンの併用系が用いられる。
ポリハロゲン化芳香族化合物の量は、通常アルカリ金属
硫化物１モル当り０．９０〜１．１モルの範囲で用いら
れる。
硫化物１モル当り０．９０〜１．１モルの範囲で用いら
れる。
この範囲以外では、ポリマーの分子量が低下するため好
ましくない。
ましくない。
また、ポリマーを高分子量化するために、有機アルカリ
金属カルボン酸塩などの助剤を添加することも可能であ
る。
金属カルボン酸塩などの助剤を添加することも可能であ
る。
本発明における加熱脱水は、通常１００〜２３０℃の温
度範囲で行われる。２３０℃を超える場合は、脱水液中
の極性有機溶剤の含有量が多くなるため好ましくない。
度範囲で行われる。２３０℃を超える場合は、脱水液中
の極性有機溶剤の含有量が多くなるため好ましくない。
また、通常脱水後のアルカリ金属硫化物：水のモル比は
１：０．９〜２．０の範囲とすることが好ましい。
１：０．９〜２．０の範囲とすることが好ましい。
本発明における重合は、通常１８０〜３００℃、好まし
くは２００〜２７０℃の温度範囲で０．５〜２０時間撹
拌下に行われる。重合温度が１８０℃より低いと重合速
度が著しく遅く実用的でない。また、３００℃より高い
温度で重合を行うとポリマーの分解がみられ好ましくな
い。
くは２００〜２７０℃の温度範囲で０．５〜２０時間撹
拌下に行われる。重合温度が１８０℃より低いと重合速
度が著しく遅く実用的でない。また、３００℃より高い
温度で重合を行うとポリマーの分解がみられ好ましくな
い。
本発明により得られたポリフェニレンサルファイドは、
加熱処理あるいは未処理で単独またはガラス繊維等の補
強用充填剤，マイカ，タルク，シリカ等の公知の無機充
填剤、顔料，難燃剤，安定化剤および他のポリマーと配
合されて、射出成形，押出し成形などにより各種成形
品，フィルム，ジート，パイプ，繊維等に成形可能であ
る。
加熱処理あるいは未処理で単独またはガラス繊維等の補
強用充填剤，マイカ，タルク，シリカ等の公知の無機充
填剤、顔料，難燃剤，安定化剤および他のポリマーと配
合されて、射出成形，押出し成形などにより各種成形
品，フィルム，ジート，パイプ，繊維等に成形可能であ
る。
以下、本発明を実施例によってより詳細に説明するが、
これら実施例のみに限定されるものではない。
これら実施例のみに限定されるものではない。
なお、以下の実施例および比較例中で示されるポリマー
中の鉄含有量は、約０．５ｇの試料を石英ビーカー中で
約１０mlの硫酸および約１０mlの硝酸で湿式分解させた
後、脱イオン水を加えて一定容量に調整した液を原子吸
光分光分析により求めたものである。
中の鉄含有量は、約０．５ｇの試料を石英ビーカー中で
約１０mlの硫酸および約１０mlの硝酸で湿式分解させた
後、脱イオン水を加えて一定容量に調整した液を原子吸
光分光分析により求めたものである。
また、ポリマーの熱安定性は、２５０℃において２時間
加熱処理した後のポリマーの色を目視により判定した。
加熱処理した後のポリマーの色を目視により判定した。
〔実施例１〕 ＳＵＳ３１６製の１５容量オートクレーブにNa2S・2.
8H2O 14.8モル，水１２１モル，Ｎ−メチルピロリドン
４４モルを入れ、撹拌下２１０℃まで昇温した。この
際、２６３０ｇの主に水からなる留出液が留去した。系
を１７０℃まで冷却した後、ｐ−ジクロルベンゼン１
４．８モルを添加し、昇温して２５０℃にて３時間重合
した。重合後、減圧下で加熱して溶媒を除去した後、温
水で３回洗浄，遠心分離をくり返した後、一晩加熱乾燥
して淡白色の粉体を得た。得られた重合体の収率，鉄含
有量，熱安定性を測定した。結果を第一表に示す。
8H2O 14.8モル，水１２１モル，Ｎ−メチルピロリドン
４４モルを入れ、撹拌下２１０℃まで昇温した。この
際、２６３０ｇの主に水からなる留出液が留去した。系
を１７０℃まで冷却した後、ｐ−ジクロルベンゼン１
４．８モルを添加し、昇温して２５０℃にて３時間重合
した。重合後、減圧下で加熱して溶媒を除去した後、温
水で３回洗浄，遠心分離をくり返した後、一晩加熱乾燥
して淡白色の粉体を得た。得られた重合体の収率，鉄含
有量，熱安定性を測定した。結果を第一表に示す。
〔実施例２〕 水を１５１モル添加した以外は、実施例１と同様の操作
を行った。結果を第一表に示す。
を行った。結果を第一表に示す。
〔実施例３〕 Na2S・2.8H2Oの代わりにNaSH（２５％水溶液）１４．８
モル及びNaOH（４８％水溶液）１４．８モルを添加し、
水を別に添加しなかったこと以外は実施例１と同様な操
作を行った。結果を第一表に示す。
モル及びNaOH（４８％水溶液）１４．８モルを添加し、
水を別に添加しなかったこと以外は実施例１と同様な操
作を行った。結果を第一表に示す。
〔実施例４〕 ｐ−ジクロルベンゼン１４．７３モル及び１，２，４−
トリクロルベンゼン０．０７モル添加したこと以外は実
施例１と同様な操作を行った。結果を第一表に示す。
トリクロルベンゼン０．０７モル添加したこと以外は実
施例１と同様な操作を行った。結果を第一表に示す。
〔比較例１〕 水を別に添加しなかったこと以外は、実施例１と同様な
操作を行った。結果を第一表に示す。
操作を行った。結果を第一表に示す。
〔比較例２〕 Na2S・2.8H2Oの代わりにNa2S・9H2Oを１４．８モル添加
し、水を別に添加しなかったこと以外は、実施例１と同
様な操作を行った。結果を第一表に示す。
し、水を別に添加しなかったこと以外は、実施例１と同
様な操作を行った。結果を第一表に示す。
〔実施例５〕 Ｎ−メチルピロリドンを１６．２８モル添加して脱水し
た後、ｐ−ジクロロベンゼンとともにＮ−メチルピロリ
ドン２７．７２モル添加して重合したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。結果を第一表に示す。
た後、ｐ−ジクロロベンゼンとともにＮ−メチルピロリ
ドン２７．７２モル添加して重合したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。結果を第一表に示す。
〔比較例３〕 Ｎ−メチルピロリドンを１３．３２モル添加して脱水し
た後、ｐ−ジクロルベンゼンとともにＮ−メチルピロリ
ドン３０．６８モル添加して重合したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
た後、ｐ−ジクロルベンゼンとともにＮ−メチルピロリ
ドン３０．６８モル添加して重合したこと以外は実施例
１と同様の操作を行った。
結果を第一表に示す。
第一表の実施例１〜４および比較例１〜２から明らかな
ように、脱水時のH2O／Na2Sのモル比を１０以上とした
場合、鉄含有量は１０モル未満とした場合に比べて極め
て少なく、更に加熱処理後の着色も小さい熱安定性に優
れていることがわかる。
ように、脱水時のH2O／Na2Sのモル比を１０以上とした
場合、鉄含有量は１０モル未満とした場合に比べて極め
て少なく、更に加熱処理後の着色も小さい熱安定性に優
れていることがわかる。
また、実施例５および比較例３より脱水時のＮ−メチル
ピロリドン／Na2Sのモル比が１．０未満とした場合は、
重合時に追加のＮ−メチルピロリドンを添加しても鉄含
有量は著しく多くなり、熱安定性が悪くなることより、
少なくとも脱水時のＮ−メチルピロリドン／Na2Sのモル
比が１．０以上であることが必要であることがわかる。
ピロリドン／Na2Sのモル比が１．０未満とした場合は、
重合時に追加のＮ−メチルピロリドンを添加しても鉄含
有量は著しく多くなり、熱安定性が悪くなることより、
少なくとも脱水時のＮ−メチルピロリドン／Na2Sのモル
比が１．０以上であることが必要であることがわかる。
以上の説明から明らかなように、本発明により重金属含
有量が少なく、熱安定性の優れたポリフェニレンサルフ
ァイドを得ることができる。
有量が少なく、熱安定性の優れたポリフェニレンサルフ
ァイドを得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリフェニレンサルファイドを製造するに
当り、アルカリ金属硫化物，水及び有機極性溶媒を１：
１０〜２０：１〜１０（モル比）の比率で混合した後、
加熱，脱水して得られた反応混合物とポリハロゲン化芳
香族化合物とを重合させることを特徴とするポリフェニ
レンサルファイドの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283017A JPH0649761B2 (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | ポリフエニレンサルフアイドの製造方法 |
| DE8686116909T DE3684569D1 (de) | 1985-12-18 | 1986-12-04 | Verfahren zur herstellung von polyarylensulfid. |
| EP86116909A EP0226909B1 (en) | 1985-12-18 | 1986-12-04 | Process for producing a polyarylene sulfide |
| CA000524943A CA1274047A (en) | 1985-12-18 | 1986-12-10 | Process for producing a polyarylene sulfide |
| US06/943,009 US4794161A (en) | 1985-12-18 | 1986-12-18 | Process for producing a polyarylene sulfide with controlled ratio of alkali metal sulfide to water |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283017A JPH0649761B2 (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | ポリフエニレンサルフアイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62143932A JPS62143932A (ja) | 1987-06-27 |
| JPH0649761B2 true JPH0649761B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=17660146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60283017A Expired - Fee Related JPH0649761B2 (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | ポリフエニレンサルフアイドの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4794161A (ja) |
| EP (1) | EP0226909B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649761B2 (ja) |
| CA (1) | CA1274047A (ja) |
| DE (1) | DE3684569D1 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4767841A (en) * | 1987-02-24 | 1988-08-30 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymer preparation from dehydrated admixture comprising sulfur source, cyclic amide solvent and water |
| CA1312410C (en) * | 1987-02-24 | 1993-01-05 | Guy Senatore | Arylene sulfide polymers |
| JPH0618877B2 (ja) * | 1987-06-30 | 1994-03-16 | 出光石油化学株式会社 | ポリアリ−レンスルフィドの製造方法 |
| JP2575430B2 (ja) * | 1987-12-18 | 1997-01-22 | 東ソー株式会社 | ポリ（ｐ−フェニレンスルフィド）の製造方法 |
| KR890010021A (ko) * | 1987-12-24 | 1989-08-05 | 나까다니 하루오 | 폴리(p-페닐렌설피드)의 제조방법 |
| MY104157A (en) * | 1988-08-05 | 1994-02-28 | Idemitsu Petrochemical Company Ltd | Process for preparing polyarylene sulfides |
| US5155207A (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-13 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymers and articles of manufacture |
| JP3034550B2 (ja) * | 1990-03-07 | 2000-04-17 | 東ソー株式会社 | 高分子量ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
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